考點02芳香烴【核心考點梳理】1．苯的結構苯分子具有平面正六邊形結構（1）6個碳原子與6個氫原子均在同一個平面上。（2）各個鍵角都是120°（3）苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵【教學建議】關于苯的結構考查內容可能有以下幾點：（1）與雙鍵或者三鍵判斷共平面的原子數，可以教導學生如果一個碳原子上連接了4個原子，則不能共平面；（2）判斷一個含有苯環的結構中有幾個雙鍵，注意苯環中是沒有雙鍵的；（3）怎么證明苯環中的碳碳鍵是介于單雙鍵之間的獨特的鍵而不是單雙鍵交替。2．苯的物理性質苯是無色帶有特殊氣味的液體，沸點80℃，熔點5.5℃，密度比水小，在660體積的水中只能溶解1體積的苯。【教學建議】主要考查內容就是萃取時出現的現象、多種有機試劑用一種化學試劑進行鑒別等3．苯的化學性質（1）苯的氧化反應：①苯不能被酸性高錳酸鉀氧化；②苯燃燒時產生明亮并帶有濃煙的火焰。+Br2FeBr+HBr2+15O212CO2+6H+Br2FeBr+HBr（2）苯的取代反應：①苯和液溴的取代反應。鐵作催化劑，產物中溴苯是密度比水大的無色液體，由于溶解了溴而顯褐色（可加NaOH溶液，震蕩后用分液漏斗分離可除去），在瓶口出現白霧。②苯和HNO3的硝化反應：生成物硝基苯是一種無色有苦杏仁味的油狀液體，密度比水大，有毒。注意：①濃硫酸作催化劑、脫水劑②在55～60℃的水浴條件下進行反應，溫度過高，苯易揮發、硝酸易分解，同時苯和濃硫酸會發生副反應（磺化反應）③混合兩酸的配制方法：將濃硫酸沿器壁慢慢注入濃硝酸中，并不斷攪拌至冷卻。④實驗中，生成物是一種淡黃色的油狀液體，是因為硝基苯中混有了硝酸分解產生的NO2【思考】如何除去酸和NO2？【回答】依次加入蒸餾水和NaOH溶液洗滌，再用分液漏斗分液即可⑤要用水浴加熱，用水控制溫度，溫度計放在水中。（3）苯和H2的加成反應：-----苯不具有典型的雙鍵所應有的加成反應性質，與烯烴相比，苯不易發生加成反應，但在特殊情況下（催化劑、一定溫度），仍能發生加成反應（從此反應發現，苯的結構中在加成反應時可以看成有三個雙鍵）【教學建議】主要考查內容是實驗部分和苯發生反應的時候引入官能團的位置【核心歸納】苯的同系物的物理及化學性質（1）（2）苯的同系物的通式：CnH2n－6(n≥6)（3）作為苯的同系物分子中必須含有苯環，（4）甲苯的化學性質：①側鏈被氧化：--------可以用來鑒別苯的同系物和苯（無α-H的側鏈，不能發生氧化反應）這表明苯環和側鏈的相互影響使苯的同系物的性質發生明顯的變化。應該注意甲苯、二甲苯被酸性KMnO4溶液氧化，被氧化的是側鏈，即甲基被氧化。類似的氧化反應，都是苯環上的烷基被氧化，這也是苯環對烷基影響的結果。【注意】無論側鏈多長，側鏈都只被氧化為羧基。例如乙苯被高錳酸鉀氧化之后，也是生成苯甲酸。②鄰、對位上的氫容易被取代：-----由于側鏈對苯環的影響，使苯環上的鄰、對位上的氫易被取代。（當苯環上連有—O﹣、—OH、—OR、—NH2、—X（X表示鹵素原子）等原子或原子團時，有利于新取代基進入它的鄰位和對位，當連有—NO2、—CHO、—CCl3等原子團時，有利于新取代基進入間位）三硝基甲苯是一種淡黃色的針狀晶體，不溶于水，平時比較穩定，即使受熱或撞擊也不易爆炸。但是在敏感的起爆劑引爆下，就發生猛烈爆炸，所以它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。苯的側鏈碳原子上的氫原子也可以被取代，如甲苯和Cl2的反應，如果是在光照的情況下就會發生側鏈上的取代反應，如果是在鐵做催化劑的條件下就會發生苯環上的取代反應。③苯的同系物也能像苯那樣發生加成反應，但較困難。【必備知識基礎練】下列物質中，可被用于鑒別苯和甲苯的是。(

)A.水 B.溴水 C.酸性高錳酸鉀溶液 D.氫氧化鈉溶液【答案】C

【解析】苯和甲苯都不溶于水，且密度都比水小，用水無法鑒別，A錯誤；

苯和甲苯都能萃取溴水中的溴，B錯誤；

甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化，使其褪色，苯不能，C正確；

苯和甲苯與氫氧化鈉都不反應，無法鑒別，D錯誤。

下列有關苯的敘述中，錯誤的是(

)A.能使酸性KMnO4溶液褪色

B.常溫常壓下，無色、有特殊氣味的液體，不溶于水，密度比水的小

C.在FeBr3催化作用下，苯與液溴反應生成溴苯和溴化氫【答案】A

【解析】苯中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間特殊的鍵，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A錯誤；常溫常壓下，苯是無色、有特殊氣味的液體，不溶于水，密度比水小，故B正確；在催化劑的作用下，苯環上的氫原子被溴原子取代，生成溴苯，同時有溴化氫生成，C6H6+Br2FeBr3C6H鑒別苯及苯的同系物的方法或試劑是(

)A.液溴和鐵粉 B.濃溴水

C.酸化的KMnO4溶液 【答案】C

【解析】苯和苯的同系物的共同性質：①與液溴或硝酸在催化劑作用下發生取代反應；②在空氣中燃燒且現象相似；③與H2能發生加成反應。不同點：苯的同系物能被酸性KMnO苯可發生如圖所示的變化，下列說法不正確的是(

)A.現象①：液體分層，下層紫紅色

B.現象②：火焰明亮，冒濃煙

C.硝基苯的密度比水大

D.間二溴苯只有一種，說明苯分子中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替出現的結構【答案】D

【解析】A.苯中加入酸性高錳酸鉀不反應，液體分層，苯的密度小于水，下層為酸性高錳酸鉀溶液呈紫紅色，故A正確；

B.苯中含碳量高，燃燒時火焰明亮，冒濃煙，故B正確；

C.硝基苯的密度比水大，故C正確；

D.無論苯分子中是否存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替出現的結構，間二溴苯都只有一種結構，故D錯誤。

故選D。

已知：(

異丙烯苯

)

H2一定條件(異丙苯)，下列說法正確的是(

)A.異丙烯苯的化學式為C9H12

B.異丙烯苯與足量氫氣完全加成所得產物的一氯代物有6種

C.可用酸性KMnO4溶液鑒別異丙烯苯和異丙苯【答案】B

【解析】異丙烯苯的化學式為C9H10，故A錯誤；

B.異丙烯苯與足量氫氣完全加成，生成異丙基環己烷，分子中含有6種H，則異丙烯苯與足量氫氣完全加成所得產物的一氯代物有6種，故B正確；

C.異丙烯苯和異丙苯都能使酸性KMnO4溶液褪色，故無法用酸性KMnO4溶液鑒別，故C錯誤；

D.苯環和碳碳雙鍵都為平面形結構，與苯環和碳碳雙鍵直接相連的原子可能共平面，單鍵可以旋轉，甲基的1個H原子可能與苯環、碳碳雙鍵共平面，則最多有17個原子，故【關鍵能力提升練】對如圖兩種化合物的結構或性質描述錯誤的是(

)

A.均可發生取代、加成反應

B.均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C.分子中共平面的碳原子數相同

D.互為同分異構體，可用NaHCO【答案】C

【解析】解：A.含?OH、?COOH均可發生取代反應，含苯環、碳碳雙鍵可發生加成反應，故A正確；

B.前者含?OH，后者含?CHO、雙鍵，均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B正確；

C.苯環為平面結構，前者最多有8個C原子共面，后者碳碳雙鍵為平面結構，與?CHO、?COOH相連的C為四面體構型，則8個C不可能共面，故C錯誤；

D.分子式相同、結構不同，互為同分異構體，后者含?COOH，與NaHCO3溶液反應，用NaHCO3溶液鑒別，故D正確；

故選：C。

前者含?COOCH、?OH，后者含碳碳雙鍵、?COOH、?CHO已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉，關于結構簡式如圖所示的烴，下列說法中不正確的是(

)

A.分子中處于同一直線上的碳原子有6個 B.分子中最多有14個碳原子處于同一平面

C.該烴苯環上的一氯代物共有4種 D.該烴能發生加成反應和氧化反應【答案】C

【解析】A.因為碳碳單鍵可以旋轉，甲基碳原子和連接甲基的苯環上碳原子及苯環碳原子對角線上碳原子在一條直線上，所以分子中處于同一直線上的碳原子有6個

，故A正確；

B.因為碳碳單鍵可以旋轉，苯環上12個碳原子可以共面，與苯環相連的甲基碳也在苯環所在平面，所以分子中最多有14個碳原子處于同一平面，故B正確；

C.分子有對稱軸，苯環上氫原子種類有2種，所以苯環上的一氯代物共有2種，故C錯誤；

D.苯環可以發生加成反應，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發生氧化反應，故D正確；

故選C。

某有機物的結構簡式如圖，下列說法不正確的是(

)A.該有機物是芳香烴，其分子式為C13H14

B.分子中在一條直線上的原子有5個

C.分子中只含有2種官能團，1?mol該物質最多能和含3?mol?Br2的CCl【答案】B

【解析】A.該有機物是含有苯環的烴，屬于芳香烴，其分子式為C13H14，故A正確；

B.根據乙炔結構、苯環對角線原子共直線，可知分子中在一條直線上的原子有5個碳原子和一個氫原子，共有6個原子，故B錯誤；

C.分子中只含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵2種官能團，1mol該物質能和含3molBr2的CCl4溶液發生加成反應，故C正確；

D.分子中碳碳雙鍵平面和苯環平面共面時，共面的原子數最多為20個，故已知B3N3H6與C6H6A.B3N3H6只能發生取代反應

B.B3N3H6含有6個σ鍵和3個π鍵【答案】D

【解析】解：A.等電子體具有相似的結構和性質，B3N3H6的結構和性質與苯相似，能發生加成反應和取代反應，故A錯誤；

B.B3N3H6中含有6個σ鍵和1個大π鍵，故B錯誤；

C.苯屬于平面形結構，則B3N3H6分子各原子均在同一平面上，故C錯誤；【學科素養拔高練】有多種同分異構體，其中屬于酯類且含有苯環的結構有(

)A.3種 B.4種 C.5種 D.6種【答案】D

【解析】符合條件的結構有6種，分別是、、、、、。

苯環實際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡單交替結構，下列均不可作為證據事實的一組是(

)

①苯的間位二元取代物只有一種

②苯的對位二元取代物只有一種

③苯分子中碳碳鍵的長度(即分子中兩個成鍵的原子的核間距離)均相等

④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

⑤苯能在加熱和催化劑存在的條件下與氫氣發生加成反應生成環己烷

⑥苯在FeBrA.①②⑤ B.②③④ C.①②⑥ D.②⑤⑥【答案】A

【解析】解：①無論單雙鍵結構，還是相同的碳碳鍵，苯的間位二元取代物均只有一種，不能說明，故選；

②無論單雙鍵結構，還是相同的碳碳鍵，苯的對位二元取代物均只有一種，不能說明，故選

③苯分子中碳碳鍵的長度(即分子中兩個成鍵的原子的核間距離)均相等，可說明不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡單交替結構，故不選；

④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，可說明不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡單交替結構，故不選；

⑤苯能在加熱和催化劑存在的條件下與氫氣發生加成反應生成環己烷，不能說明苯的結構不含雙鍵，故選；

⑥苯在FeBr3存在的條件下同液溴發生取代反應，可說明不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡單交替結構，故不選；

故選：A。香料甲和G都在生活中有很多用途，其合成路線如下：

已知：①R1?CHO+R2?CH2?CHO→△OH(R1、R2代表烴基或氫原子)

②D與A互為同系物；在相同條件下，D蒸氣相對于氫氣的密度為39。

(1)A的名稱是______，G中含氧官能團的名稱是______。

(2)②的反應類型是______，B和F的結構簡式分別為______、______。

(3)寫出一種能鑒別A和D的試劑：______；C有多種同分異構體，其中屬于芳香族化合物的

有______種。

(4)寫出反應①的化學方程式：______。

(5)G【答案】(1)甲苯；羧基；

(2)加成反應；；；

(3)酸性高錳酸鉀溶液；4；

(4)

(5)

【解析】C催化氧化生成苯甲醛，可知C為，結合反應條件可知A為、B為；D的蒸氣相對于氫氣的密度為39，故D的相對分子質量為78，且D與A互為同系物，可推知D為，對比物質的結構，可知苯甲醛與HCCl3以及Cl3CCHO與苯均是發生加成反應，反應①是與乙酸發生酯化反應；結合信息①可推知E為，E與溴發生加成反應生成F為，F氧化生成G為；

(1)A為，A的名稱是：甲苯。G為，含氧官能團的名稱是：羧基，故答案為：甲苯；羧基；

(2)反應②是醛基中碳氧雙鍵其中一個鍵斷裂，碳、氧原子分別連接?CCl3、氫原子得到產物，屬于加成反應，B的結構簡式為，F的結構簡式為：，

故答案為：加成反應；；；

(3)A是甲苯、D是苯，可以用酸性高錳酸鉀溶液檢驗，甲苯使之褪色，而苯不能。C()屬于芳香族化合物的同分異構體，可以甲基苯酚，有鄰、間、對3種，可以是側鏈為?OCH3，共有4種，

故答案為：酸性高錳酸鉀溶液；4；

(4)對比物質的結構，可知反應①發生酯化反應，與乙酸在濃硫酸加熱條件下進行，反應的化學方程式：，

故答案為：；

(5)以為原料合成，苯乙醛和甲醛發生信息①的反應，然后和溴發生加成反應，最后再發生氧化反應得到目標產物，合成路線為，

故答案為：

按要求回答問題

(1)對系統命名_____________________

(2)2?苯基丁醇(寫出鍵線式結構)_________________________

(3)聚甲基丙烯酸甲酯(寫出結構簡式)_________________

(4)CH2=CHOC2H5分子中的共面原子數目最多為__________

(5)()分子中最多____原子共平面，習慣命名為_______寫出它與溴水發生1，4加成的反應方程式____________________

(6)分子式為______________

(7)寫出下列反應的方程式和對應有機產物名稱

環己烷和氯氣反應______________________

乙二酸與足量乙醇反應___________________；

苯乙醇在濃硫酸加熱條件下分子內脫水反應