新課導入從組成上看，上述物質屬于烴類嗎？它們有什么不同點？對人類生活有哪些影響？第1節有機化學反應類型第2課時有機化學反應類型的應用

——鹵代烴的性質和制備第2章官能團與有機化學反應

烴的衍生物魯科版高中化學選擇性必修3

核心素養

發展目標1.從鹵代烴的官能團及其轉化角度，認識鹵代烴的取代反應、消去反應的特點和規律。2.了解鹵代烴在生產和生活中的應用及某些鹵代烴對環境和人體健康的影響。鹵代烴及其性質><一一、鹵代烴及其性質1.定義：2.官能團：3.通式：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物可表示為R－X（X＝F、Cl、Br、I）。飽和一鹵代烴的通式為CnH2n＋1X碳鹵鍵或鹵素原子CX鹵代烴：2.鹵代烴的分類按鹵素原子的種類鹵代烴

，如CH2==CHF

，如CH3CH2Cl

，如CH3CH2Br

，如CH3I按烴基的種類脂肪鹵代烴飽和鹵代烴，如CH3CH2Cl不飽和鹵代烴，如CH2==CHF芳香鹵代烴，如

、氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴按鹵素原子的數目鹵代烴

鹵代烴，如CH3Cl

鹵代烴，如CH2Cl2

鹵代烴，如CF2==CF2一二多

、

、

、

、

。3.鹵代烴的命名3，3?二甲基?2?氯丁烷氯乙烯1，2?二溴乙烷2?氯丁烷2?甲基?1?氯丙烷選主鏈：定編號：寫名稱：選擇含官能團的最長碳鏈將鹵素原子看做取代基，編號時從距簡單取代基近的一端編號，有碳碳雙鍵時從距離碳碳雙鍵近的一端開始編號將烴基寫在鹵素原子前面，并指明鹵素原子的位置4.鹵代烴的物理性質(2)鹵代烴的物理性質常溫下，鹵代烴中除少數為氣體外，大多為

或

，鹵代烴

溶于水，可溶于大多數

。某些鹵代烴本身就是很好的有機溶劑。液體固體不有機溶劑1-溴丙烷(鹵代烴)的物理性質(1)1-溴丙烷是

液體，密度比水

，沸點為71℃，

于水，

于有機溶劑。無色大不溶易溶認識1-溴丙烷閱讀教材以及表3-1總結鹵代烴的物理性質：1.狀態：2.沸點：4.密度：3.溶解性：除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少數為氣體外，大多為液體或固體；同系物的沸點隨碳原子數的增加而升高；與具有相同碳原子數的烴相比沸點高鹵代烴不溶于水，可溶于有機溶劑一氟代烴、一氯代烴的密度比水小，其余的密度比水大且密度高于相應的烴。5.鹵代烴的化學性質(以1?溴丙烷為例)(1)化學性質預測消去NaOH的水溶液取代NaOH的乙醇溶液(2)1?溴丙烷的消去反應實驗探究實驗裝置實驗現象實驗結論

反應產生的氣體經水洗后，使酸性KMnO4溶液_______________________________________褪色生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵由實驗可知：1?溴丙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱時，分子中的溴原子與β?H結合成溴化氫分子，發生消去反應，生成丙烯。反應的化學方程式為________________________________________________。+NaOHCH2==CHCH3↑+NaBr+H2OCH3CH2CH2Br課堂探究【深度思考】所有鹵代烴都能發生消去反應嗎？消去反應的發生條件及規律：(3)有兩個鄰位碳原子且碳原子上均有氫原子時，發生消去反應可能生成多種產物，如：

(1)沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發生消去反應，如CH3Br。(2)有鄰位碳原子但鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴也不能發生消去反應，

如：發生消去反應的產物為：CH2Br課堂探究【深度思考】所有鹵代烴都能發生消去反應嗎？消去反應的發生條件及規律：(4)二鹵代烴發生消去反應后可能在有機化合物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。

例如：閱讀并觀看【實驗3-1】并總結溴乙烷的化學性質：(3)1?溴丙烷的取代反應實驗探究實驗裝置

實驗現象①中溶液

；②中有機層厚度減小；④中有

生成分層淺黃色沉淀實驗解釋1?溴丙烷與NaOH的水溶液共熱生成了____化學方程式____________________________________________反應類型

反應，也稱

反應Br-CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr取代水解溴乙烷的化學性質：課堂探究取代反應斷鍵分析：CH3CH2—Br+H—OHCH3CH2-OH+HBrNaOH+HBr=NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH水△CH3CH2OH+NaBr總反應：注意：所有鹵代烴在堿性水溶液中都會發生水解反應。書寫鹵代烴的水解反應方程式時，一律書寫總反應方程式；稀硝酸酸化白色沉淀(AgCl)淡黃色沉淀(AgBr)黃色沉淀(AgI)NaOH水溶液R—X?AgNO3溶液鹵代烴中鹵素原子的檢驗：取上層清液Ⅰ.檢驗溴離子時為什么要加入稀硝酸酸化溶液？中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影響Br－檢驗。Ag++OH－=AgOH（白色）↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；（2）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？看反應后的溶液是否出現分層，如分層，則沒有完全水解。待溶液分層后，用滴管吸取少量上層清液，移入另一盛稀HNO3的試管中，然后滴入2～3滴AgNO3溶液，如有淡黃色沉淀出現，則證明含有Br-。（3）如何判斷CH3CH2Br已發生水解？思考：1.下列鹵代烴能否發生消去反應？①CH3I?CH2Br③?Br⑥CH3?C?CH2BrCH3CH3②CH3CHBr2④由此你能得出什么結論？總結：消去反應的規律：a必須有相鄰的碳，否則不能發生消去反應，如①CH3I。b

鄰位碳原子上必須有氫原子,否則不能發生消去反應，如②③c

直接連接在苯環上的鹵原子不能消去，如⑥鄰C有HCH3CHCHBrCH3

—CH3⑤d.有多個鄰位碳原子，且鄰位碳原子上均有氫原子時，且不對稱時消去反應可能生成多種產物，如⑤制取鹵代烴的方法：課堂探究1.烷烴取代法2.烯(炔)烴與鹵素加成3.烯(炔)烴與鹵化氫加成4.芳香烴取代法5.醇取代法CH2BrCH2BrCH2==CH2＋Br2R—OH+H—XR—X+H2O2.鹵代烴在有機合成中的橋梁作用3.鹵代烴的用途與危害(1)用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機化合物。(2)危害：含氯、溴氟的鹵代烷可對臭氧層產生破壞作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。鹵代烴與有機合成

飽和鹵代烴易與NH3、C2H5ONa、CH3C≡CNa、NaCN等發生取代反應，而使鹵代烴的官能團發生轉化或使鹵代烴分子中的碳骨架增長；分子中有β-H的飽和鹵代烴還可以發生消去反應轉變為不飽和烴。因此，鹵代烴在有機合成中有著重要的應用，被稱為有機合成的“橋梁”。但是自然界中鹵代烴的種類和含量較少，大多數鹵代烴是人工合成的產物。鹵代烴的化學反應——與溴乙烷類似課堂總結1.取代反應：2.消去反應：鹵代烯烴的某些化學性質與烯烴的相似，能發生加成反應和加成聚合反應。含氟聚合物制成的充氣薄膜建材課堂檢測1.某學生將1-氯丙烷和NaOH溶液共熱煮沸幾分鐘后,冷卻,滴入AgNO3溶液,結果未見到白色沉淀生成,其主要原因是(

)A.加熱時間太短B.不