第一節合成高分子的基本方法第五章合成高分子素養目標學習要點1.通過單體或單體間的斷鍵、成鍵方式及單體與高聚物性質的不同,認識單體、鏈節、聚合度等基本概念,形成宏觀辨識與微觀探析的學科核心素養。2.通過聚氯乙烯等的合成,了解加聚反應和縮聚反應的特點,掌握加聚反應、縮聚反應的反應歷程,形成證據推理與模型認知的學科核心素養。1.一個差別:鏈節是最小的重復單位,單體是合成高分子的小分子。2.兩種反應類型:加聚反應和縮聚反應。3.單體結構特點:(1)加聚物的單體結構特點為含有碳碳三鍵或碳碳雙鍵;(2)縮聚物的單體結構特點為含有多個官能團。知識點一加成聚合反應基礎落實?必備知識全過關1.高分子的合成(1)概念利用有機化合物相互反應的性質,得到

的高分子的過程。(2)高分子的特點①相對分子質量很大,通常在

以上。

②高分子都是

物,其相對分子質量只是一個平均值。

(3)合成高分子的方法①加成聚合反應:一般是

發生的聚合反應。

②縮合聚合反應:一般是

發生的聚合反應。

相對分子質量較大104

混合含有雙鍵的烯類單體含有兩個(或兩個以上)官能團的單體之間2.加成聚合反應(1)定義由含有

鍵的相對分子質量小的小分子化合物以

反應的形式結合成相對分子質量大的高分子的化學反應叫加成聚合反應,簡稱

反應。

不飽和加成加聚(2)高分子的組成

可重復小分子化合物如:聚合物單體鏈節聚合度深度思考

(1)硬脂酸甘油酯

的相對分子質量為890,它屬于高分子嗎?提示

不屬于;它的相對分子質量相對于104以上的范圍要小得多,同時也不符合高分子的結構特征。提示

不能,若寫成

CH2—CH—CH3,則右端的碳原子就形成5價鍵,而中間的碳原子只形成了3價鍵,這都違背科學事實。易錯辨析(1)高分子為混合物,且沒有固定的熔、沸點。(

)(2)加聚反應的原子利用率為100%。(

)(3)加聚反應得到的聚合物的鏈節和單體的化學組成不同。(

)(4)鏈節是高分子中重復出現的結構單元,如聚乙烯的鏈節是—CH2CH2—。(

)(5)丙烯能使溴水褪色,聚丙烯不能使溴水褪色。(

)√提示

聚合物的聚合度不同,都為混合物。

√提示

加聚反應沒有小分子生成。

×提示

加聚反應得到的聚合物的鏈節和單體的化學組成相同。

√√重難突破?能力素養全提升探究角度1

加聚反應方程式的書寫例1[教材改編題]氯丁橡膠的化學結構可表示為其鏈節為

,單體為

;

寫出生成該高分子化合物的化學方程式:

。

歸納總結

加聚反應的特點及反應產物的書寫方法

[對點訓練1]探究角度2

加聚物單體的判斷例2某聚合物的結構簡式是

,其單體的結構簡式為(

)B解析

解法1

二四分段法選定聚合物的重復結構單元,從一側開始分段,如果在重復結構單元的主鏈上遇到C=C,一般可將以C=C為中心的4個C劃分為一段,其余的每2個C劃分為一段,從各段的連接處斷開,再將單鍵變為雙鍵,雙鍵變為單鍵,即可得到單體。解法2

彎箭頭轉移法從重復結構單元的一端開始,利用彎箭頭將鍵轉移——箭尾處斷開一鍵,箭頭處形成一鍵,即可得到單體。故其單體為CH2=C(CH3)—CH=CH—CH3和CH2=CH2,它們的名稱分別為2-甲基-1,3-戊二烯和乙烯,故選B。方法規律

由加聚物推斷單體的方法

[對點訓練2]已知某高分子的結構簡式為,其中可用于合成該高分子的是(

)A.①③④

B.①②③

C.①②④

D.②③④C知識點二縮合聚合反應基礎落實?必備知識全過關1.概念由單體分子間通過

反應生成高分子的反應稱為縮合聚合反應,簡稱

反應。

2.縮聚物的結構簡式縮合縮聚3.縮聚反應的特點(1)縮聚反應的單體通常是具有雙官能團(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等)或多官能團的小分子有機化合物。(2)縮聚反應生成聚合物的同時,還有

(如H2O、HCl等)生成。

(3)縮聚反應一般多為

反應,為提高產率,得到具有較高

的縮聚物,需要及時移除反應產生的

副產物。

小分子副產物可逆聚合度小分子4.書寫縮聚物及縮聚反應化學方程式的注意事項(1)方括號外側寫出

原子或原子團。

(2)各單體物質的量與縮聚物結構簡式的

一般要一致。

(3)小分子的物質的量:①由一種單體(nmol)進行縮聚反應,生成的小分子的物質的量一般為

;

②由兩種單體(nmol)進行縮聚反應,生成的小分子的物質的量一般為

。

端基下標(n-1)mol(2n-1)mol5.縮聚反應化學方程式的書寫(1)己二酸[

]與乙二醇(HOCH2CH2OH)反應生成聚己二酸乙二酯:

。

(2)6-羥基己酸[HOOC(CH2)5OH]反應生成聚-6-羥基己酸酯:

。

深度思考(1)的鏈節是什么?該高分子(縮聚物)的相對分子質量是不是鏈節相對質量的n倍?提示

。不是?？s聚物有端基原子或端基原子團,故縮聚物的相對分子質量大于鏈節相對質量的n倍。(2)試根據加聚反應和縮聚反應的原理,探討由有機化合物

形成高聚物時可能發生的反應類型,試寫出相應反應的化學方程式。提示

因該有機化合物中既含有碳碳雙鍵,又含有羥基和羧基,當作為單體合成高聚物時,可發生加聚反應也可發生縮聚反應,化學方程式分別為

易錯辨析(1)高分子化合物的鏈節和單體的組成不一定相同。(

)(2)有機高分子化合物的相對分子質量等于單體相對分子質量的n倍。(

)√提示

加聚產物的鏈節和單體的組成或相對分子質量一定相同,但縮聚產物一定不相同?！撂崾?/p>

縮聚產物不符合,因為單體間脫去了小分子形成縮聚物。

(4)氨基酸分子間可發生縮聚反應。(

)√提示

氨基酸分子含有羧基和氨基,可以脫去小分子,發生縮聚反應。

(3)高分子化合物中的鏈節中含有酯基的一定是縮聚物。(

)×提示

有些加聚物的鏈節中也有酯基,比如

鏈節中含有酯基,但它是由CH2=CHCOOCH3通過加聚反應而來的。重難突破?能力素養全提升探究角度1

縮聚反應的特點與縮聚反應的化學方程式的書寫例1寫出下列物質發生縮聚反應的化學方程式。(1)HOCH2COOH縮聚。(2)H2N—CH2COOH縮聚。(3)對苯二甲酸與乙二醇縮聚。(4)H2NCH2COOH和

縮聚。歸納總結

[對點訓練1][2024云南紅河高二期中]尼龍66是一種重要的合成纖維,它是由己二酸和己二胺[H2N(CH2)6NH2]以相等的物質的量在一定條件下聚合而成的,下列敘述不正確的是(

)A.尼龍66的結構簡式是B.合成尼龍66的反應屬于縮聚反應C.合成尼龍66的基礎反應為酯化反應D.尼龍66的長鏈結構中含有酰胺基(—CONH—)C解析

尼龍66是HOOC—(CH2)4—COOH和H2N—(CH2)6—NH2通過縮聚而成的高分子化合物,結構簡式是

,選項A、B正確;分子中含有若干酰胺鍵,在一定條件下可以發生水解,選項C不正確;尼龍66的長鏈結構中含有酰胺基(—CONH—),選項D正確。探究角度2

縮聚物單體的判斷例2使用有機材料制成的塑料薄膜,會給環境造成“白色污染”,后果十分嚴重。我國研制成功的一類可降解塑料的結構如下,該類塑料具有良好的生物適應性和分解性,能夠自然腐爛分解。試回答下列問題。(1)這類可降解塑料中的單體分別為A.

,B.

、

。

(2)可降解塑料在自然界可通過

(填反應類型)反應分解為小分子物質。

HOOC—COOH水解解析

(1)A的鏈節不含酯基和酰胺基,故去掉方括號和n即得到單體;B的鏈節含有酯基,第一步去掉方括號和n,第二步斷開酯基中的C—O,在羰基碳原子上連接—OH,氧原子上連接—H,得到單體

和HOOC—COOH。(2)兩種塑料均含酯基,故可通過水解反應分解為小分子物質?！咀兪皆O問】(1)寫出A在酸性條件下降解的化學方程式。(2)B在堿性條件下降解得到小分子,1molB最多消耗

molNaOH。

提示

2n。1

mol

B中含有(2n-1)

mol酯基和1

mol羧基,水解時消耗2n

mol

NaOH。方法規律

由縮聚物推斷單體(1)縮聚物的鏈節不含酯基和酰胺基例如:縮聚物

去掉方括號和n,得到單體H2N—R—COOH。(2)縮聚物的鏈節含酯基或酰胺基

[對點訓練2]下列高聚物一定是由兩種單體縮聚而成的是(

)D學以致用隨堂檢測全達標12345題組1高分子的特點1.下列關于有機高分子的說法不正確的是(

)A.有機高分子被稱為聚合物或高聚物,因為它們大部分是由小分子化合物通過聚合反應制得的B.有機高分子的相對分子質量很大,因而其結構復雜C.對于一種高分子材料,n是整數,但它的相對分子質量不確定D.有機高分子都是混合物B解析

有機高分子的相對分子質量很大,但是部分有機高分子由重復的結構單元(鏈節)連接而成,因而其結構并不復雜。12345題組2加聚反應和縮聚反應的比較

A.名稱為聚乙烷 B.單體是CH2=CH2C.含有n個碳原子 D.鏈節是—CH2—B解析

CH2—CH2名稱為聚乙烯,故A錯誤;聚乙烯的單體為乙烯,故B正確;n表示該聚合物的聚合度,故C錯誤;鏈節為—CH2—CH2—,故D錯誤。123453.下列說法不正確的是(

)A.縮聚反應生成高分子的同時,還有H2O等小分子物質生成B.丙烯和聚丙烯都能使溴水褪色C.縮聚反應聚合物的鏈節和單體的化學組成不相同D.由高分子組成的物質都沒有固定的熔、沸點B解析

縮聚反應與加聚反應的區別在于生成物不同,加聚反應只生成高聚物,而縮聚反應生成高聚物的同時,還有小分子副產物生成,A項正確;丙烯分子中含有碳碳雙鍵,能使溴水褪色,而聚丙烯分子中不含碳碳雙鍵,不能使溴