關于阿司匹林的合成化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修6課標基本要求：1．了解阿司匹林制備的反應原理和實驗方法。2．通過阿司匹林制備實驗，初步熟悉有機化合物的分離、提純等方法。3．鞏固稱量、溶解、加熱、結晶、洗滌、重結晶等基本操作。

化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修6課標發展要求：能根據水楊酸分子結構中含有的官能團，分析水楊酸可能具有的化學性質。能根據乙酰水楊酸分子結構中含有的官能團，分析乙酰水楊酸可能具有的化學性質。化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修6讓學生領略有機合成的無窮魅力！切不可讓學生“照方抓藥”

化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修61、明確阿司匹林的合成原理及方案：如何對參考的合成路線進行理解？為什么要選擇這條路線？這條路線的優缺點有哪些？還有哪些反應可以達到制備目標？哪種路線更好？化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修62、指導學生對反應條件進行討論。3、要重視產品純度分析，介紹除雜、驗純的方法

。

化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修64、重在制備實驗的經歷和體驗

使學生經歷和體驗制備實驗方案的設計以及實驗實施的過程，形成解決制備問題的一般思路，以及從哪些角度考慮要注意的問題。

化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修6課題2阿司匹林的合成化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修6課時建議：2課時（或2小時）第一課時：合成方案的設計及問題討論。第二課時：學生根據方案認真完成實驗。化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修6第一課時：

合成方案的設計及問題討論。

化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修6【創設情景】：展示幾幅唯美的柳樹圖片，引出有關“阿司匹林”古老的故事。化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修6【化學史話】：阿斯匹林的發展史及其藥理作用

1800年，人們才從柳樹皮中提煉出了具有解熱鎮痛作用的有效成分――水楊酸

酸的通性酚的性質，如：與氯化鐵溶液的顯色、與羧酸（酸酐）的酯化等。化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修61898年，德國化學家霍夫曼用水楊酸與醋酐反應，合成了乙酰水楊酸1899年，德國拜仁藥廠正式生產這種藥品，取商品名為Aspirin化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修6阿斯匹林的藥理作用阿司匹林為解鎮痛藥，用于治療傷風、感冒、頭痛、發燒、神經痛、關節痛及風濕病等。近年來，又證明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治療范圍又進一步擴大到預防血栓形成，治療心血管疾患。化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修6【展示樣品】：化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修6

阿司匹林腸溶片使用說明書（部分）

[藥品名稱]

通用名稱：阿司匹林腸溶片

漢語拼音：AsipilinChangrongPian

英文名稱：AspirinEnteric-coatedTablets

結構式:

分子式:C9H8O4

分子量:180.16

[藥物組成]本品每片含主要成分阿司匹林0.3克。輔料為。

[性狀]本品為色腸溶包衣片，除去包衣后顯白色。

[作用類別]、[藥理作用]、[適應癥]同片劑。

[用法與用量]整片吞服成人一次1片，若發熱或疼痛持續不緩解，間隔4-6小時重復用藥一次。24小時內不超過4片。兒童用量請咨詢醫師或藥師。

[注意事項]、[藥物相互作用]同片劑。

[不良反應]化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修6認識阿斯匹林的組成與結構：

阿司匹林的分子式、官能團名稱。C9H8O4

羧基、酯基化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修6分析阿斯匹林的重要化學性質：

分析合成阿斯匹林的原料：水楊酸（來源于天然植物）、乙酸（提示：實驗中實際是用乙酸酐代替乙酸）

水解酸性化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修6分析合成阿斯匹林所需要的條件：濃硫酸（作催化劑）加熱（85℃－90℃，水浴加熱法）化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修6設計合成阿斯匹林的方案：1．主反應是：2．副反應是化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修63．乙酰水楊酸微溶于冷水，如何獲得粗產品？（冰水溶解、過濾。）4．粗產品中主要含有哪些雜質？（水楊酸聚合物、水楊酸）化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修65．副產物聚合物能溶于NaHCO3溶液嗎？

（不能）能用NaHCO3溶液除去副產物聚合物嗎？

（可以。因為乙酰水楊酸中含羧基，能與NaHCO3

溶液反應生成可溶性鹽。）

如何操作？

（加NaHCO3

溶液、攪拌、過濾、洗滌；濾液中加足量鹽酸、冷卻結晶、過濾、洗滌。）

COOHOOCH3+

NaHCO3COONaOOCH3+

H2O

+

CO2化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修66．水楊酸可以在各步純化過程和產物的重結晶過程中被除去，如何檢驗水楊酸已被除盡？

（取乙酰水楊酸晶體少許，溶解，向其中滴加兩滴1%的氯化鐵溶液，觀察顏色。）化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修6具體方案及步驟：1）2g水楊酸＋5mL乙酸酐＋5滴濃硫酸，振搖溶解2）85~90℃水浴加熱5~10min，冷卻3）加水50mL析出晶體，抽濾，洗滌得粗品。4）粗品加25mL飽和碳酸氫鈉，攪拌至無CO2放出5）布氏漏斗過濾，用水沖洗6）15mL4mol·L－1

＋10mLH2O＋濾液，冰水浴，析出晶體7）吸濾，冷水洗2次，干燥，得精品。8）幾粒結晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。9）干燥、稱量，計算產率。化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修6本課題實際實施過程中可能存在的問題：1、乙酸酐的貯備。2、儀器：抽濾設備沒有或數量不足。電子天平沒有。3、耗時太長。化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修6第二課時學生根據方案認真完成實驗化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修6實際操作：1）2g水楊酸＋5mL乙酸酐＋5滴濃硫酸，振搖溶解0.5mL左右化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修6實際操作：2）85~90℃水浴加熱5~10min，冷卻十分鐘或更長些化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修6如果冷卻后發現底部是一層紅棕色油狀物，此實驗即已失敗。整個實驗這一步最難。而正常的應該是乳白色懸濁液。化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修6實際操作：3）加水50mL析出晶體，抽濾，洗滌得粗品。（如果無抽濾設備，就用簡易抽濾法吧）化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修6實際操作：4）粗品加25mL飽和碳酸氫鈉溶液，攪拌至無CO2放出5）布氏漏斗過濾，用水沖洗化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修6實際操作：6）15mL4mol·L－1鹽酸＋濾液，冰水浴，析出晶體化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修6實際操作：7）抽濾，冷水洗2次，干燥，得精品。化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修6實際操作：8）幾粒結晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。9）干燥、稱量，計算產率。（理論產量2.6g，實際產量1.1g,產率42.31%）化學：7.2《關于阿司匹林的合成》-2-蘇教版選修6注意事項：1、要按照書上的順序加樣。否則，如果先加水楊酸和濃硫酸，水楊酸就會被氧化。2、本實驗的幾次結晶都比較困難，要有耐心。在冰水冷卻下，用玻棒充分磨擦