第1節認識有機化學化學：1.1《認識有機化學》-魯科版選修5現在，人們不僅能認識和合成自然界里存在的有機化合物，還能合成大量自然界里不存在的有機化合物。有機化合物的提取與合成，極大地促進了化學科學的發展；有機新材料、新藥物的不斷涌現，有力地提高了人類的文明程度。可以說，有機化學已經成為化學科學最重要的分支之一。那么，你知道有機化學是怎樣建立和發展起來的嗎？有機化學發展的前景如何？有機化合物種類繁多、數量巨大，為了研究有機化合物，應怎樣對它們分類和命名呢？聯想·質疑化學：1.1《認識有機化學》-魯科版選修5人造心臟隱形眼鏡有機合成材料制成的人造心臟和隱形眼鏡化學：1.1《認識有機化學》-魯科版選修5有機物種類繁多

迄今為止已知的3700多萬種化合物中，有機化合物已超過3000萬種。有機化學就是以有機化合物為研究對象的學科。它的研究范圍包括有機化合物的來源、結構、性質、合成、應用以及相關理論和方法等。當前，有機化學已經發展得比較成熟，但它仍然是一門充滿挑戰和機遇的、富有活力的學科?；瘜W：1.1《認識有機化學》-魯科版選修5一、有機化學的發展

有機化學作為一門學科萌發于17世紀，創立并成熟于18、19世紀。20世紀這一學科已發展成一門內容豐富、涵蓋面廣、充滿活力的學科，21世紀它又進入嶄新的發展階段?；瘜W：1.1《認識有機化學》-魯科版選修51.萌發和形成階段

到17世紀，人類已經學會了使用酒、醋、染色植物和草藥，了解了一些有機化合物的性質、用途和制取方法等。我國人民對有機化合物的應用有著悠久的歷史。早在公元前28世紀神農嘗百草并撰寫《百草經》時就已經開始實際應用有機化合物，周朝（公元前1066～前221年）已設“染人”和“酰人”等官職專門負責制造酒、醋、染料等。我國的蒸餾分離技術也早于歐洲100多年就出現了。化學：1.1《認識有機化學》-魯科版選修5神農嘗百草古代釀酒、制醋作坊化學：1.1《認識有機化學》-魯科版選修518世紀，人們對于天然有機化合物進行了廣泛而具體的提取工作，得到了大量有機化合物。例如，德國人舍勒就曾提取到酒石酸、檸檬酸、蘋果酸、乳酸和草酸等。一些重要的有機化合物如尿素、膽固醇、奎寧和馬錢子堿等，也是在那個時期被提取的。關于來自動植物體的天然化合物的知識積累，使人們愈來愈深刻地認識到這些化合物與從礦物中得到的另一類化合物有著明顯的不同，對它們應該有著不同的研究方法，這也就預示著一門新學科的誕生。舍勒化學：1.1《認識有機化學》-魯科版選修519世紀初，瑞典化學家貝采里烏斯首先提出“有機化學”和“有機化合物”這兩個概念。他極有創意地用“有機”這個詞表示來自動植物體的化合物，但他也錯誤地認為有機化合物得自天成，人類只能提取而不能合成。貝采里烏斯化學：1.1《認識有機化學》-魯科版選修51828年，貝采里烏斯的學生維勒取得令科學界震驚的成果－－首次在實驗室里合成了有機化合物尿素［CO(NH2)2］。這一創舉使人類從提取有機化合物進入合成有機化合物的新時代。此后，醋酸、茜素、靛藍甚至于脂肪等一系列天然有機化合物相繼在實驗室里被合成出來?；瘜W：1.1《認識有機化學》-魯科版選修51830年，李比希創立了有機化合物定量分析方法；1848～1874年之間，關于碳的價鍵、碳原子的空間結構等理論逐漸趨于完善，之后建立了研究有機化學的官能團體系，使有機化學成為一門較完整的學科。李比?；瘜W：1.1《認識有機化學》-魯科版選修52.發展和走向輝煌時期

進入20世紀，隨著社會的發展和數學、物理學等相關學科一系列研究成果的出現，有機化學有了極大的進展。關于有機化學結構理論的建立和有機反應機理的研究，使人們對有機反應有了新的掌控能力。紅外光譜(IR)、核磁共振譜(NMR)、質譜(MS)和X射線衍射(XRD)等物理方法的引入，使有機分析達到了微量、高效、準確的程度。隨著逆推法合成設計思想的誕生，有機合化學：1.1《認識有機化學》-魯科版選修5成路線的設計實現了程序化并進入計算機設計時代，大大提高了新化合物的誕生速度。從此，人類不但能深入、廣泛地了解自然界里存在的絕大部分物質的結構，并且能逐一地合成它們。例如，結構復雜的馬錢子堿、腎上腺素、維生素B12和紅霉素等，甚至于結構極其復雜的?？舅囟家驯缓铣沙鰜怼；瘜W：1.1《認識有機化學》-魯科版選修5

可以說，凡是自然界里存在的有機化合物，運用有機化學方法都可以合成出來；就是那些自然界里并不存在但人類的生存和發展需要的有機化合物，如各種合成藥物、合成纖維、涂料、黏合劑、防火和防水材料等，運用有機化學方法也能合成出來。在人工合成的有機化合物中，有一大批是具有高生理活性、分子結構新穎而復雜的物質。隨之而來的是，有機化學進入了生命科學的最高殿堂——破譯并合成蛋白質、認識并改造遺傳分子，從分子水平上揭示生命的奧秘?；瘜W：1.1《認識有機化學》-魯科版選修5人工合成結晶牛胰島素DNA的雙螺旋結構化學：1.1《認識有機化學》-魯科版選修5

當代有機化學研究領域廣闊，分支門類齊全，與多種學科緊密相關。有機化學的分支學科包括有機分析化學、有機合成化學、天然產物化學、元素有機化學、金屬有機化學、物理有機化學、生物有機化學、藥物化學、高分子化學、農藥化學等。這些分支學科的研究方法和研究成果，使有機化學成為相關工業的基礎?；瘜W：1.1《認識有機化學》-魯科版選修5

在能源、材料、健康、環境、國防等領域里，在推動科技發展、社會進步、提高人類生活質量、改善人類生存環境的過程中，有機化學已經并將繼續顯現出它的高度開創性和解決重大問題的巨大能力?；瘜W：1.1《認識有機化學》-魯科版選修520世紀有機化學發展示意圖化學：1.1《認識有機化學》-魯科版選修5有機化學合成天然產物研究反應實質和反應方向研究有機化合物的結構、性質和應用認識天然有機化合物設計和合成需要的物質應用在其他領域有機化學應用示意圖化學：1.1《認識有機化學》-魯科版選修5應用在其他領域環境保護生命科學醫藥和農業合成高分子化合物制備軍用材料化學：1.1《認識有機化學》-魯科版選修5二、有機化合物的分類和命名

有機化合物雖然只由少數元素組成，但其種類繁多、數量巨大。為了方便地認識和研究有機化合物，有必要對有機化合物進行科學的分類和命名?；瘜W：1.1《認識有機化學》-魯科版選修51.有機化合物的分類

有機化合物通常有三種分類方法：根據組成中是否有碳、氫以外的元素，分為烴和烴的衍生物；根據分子中碳骨架的形狀，分為鏈狀有機化合物和環狀有機化合物；根據分子含有的特殊原子或原子團(官能團)，分為鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯等?；瘜W：1.1《認識有機化學》-魯科版選修5(1)從元素組成看，只由碳、氫兩種元素組成的有機化合物稱為烴，如甲烷、乙烯、苯、環己烷等。化學：1.1《認識有機化學》-魯科版選修5(2)從分子中碳骨架的形狀來看，分子中碳原子間結合成鏈的稱為鏈烴(又稱開鏈脂肪烴)，分子含有碳環的稱為環烴。鏈烴中，分子中的碳原子都以單鍵相連的稱為烷烴，如甲烷、丙烷；分子中碳原子間有碳碳雙鍵的稱為烯烴，如乙烯、丙烯；分子中碳原子間有碳碳叁鍵的稱為炔烴，如乙炔、丙炔。環烴中，分子中有苯環的稱為芳香烴，如苯和甲苯；分子中沒有苯環的稱為脂環烴。脂環烴中，碳環中的碳原子完全以單鍵相連的稱為環烷烴，如環戊烷()、環己烷()化學：1.1《認識有機化學》-魯科版選修5(3)乙醇、乙醛、一氯甲烷等有機化合物，其組成元素中除碳、氫兩種元素外還含有氧、氯等元素，它們的分子可以看做是烴分子中的氫原子被有關原子或原子團取代后的產物，這些有機化合物稱為烴的衍生物。烴的衍生物種類很多、鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等都是烴的衍生物?；瘜W：1.1《認識有機化學》-魯科版選修5官能團有機化合物分子中，比較活潑、容易發生反應并反映著某類有機化合物共同特性的原子或原子團稱為官能團。例如，乙烯分子含有的碳碳雙鍵(

)，一氯甲烷分子含有的鹵素原子(－Cl)，乙醇分子含有的羥基(－OH)和乙醛分子含有的醛基(

)等官能團。C＝C－C－HO化學：1.1《認識有機化學》-魯科版選修5同系物

分子結構相似，組成上彼此相差一個CH2或其整數倍的一系列有機化合物稱為同系列。同系列中的各化合物互稱同系物。例如，烷烴同系列：甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)、丁烷(C4H10)…分子中只有一個碳碳雙鍵的烯烴同系列：乙烯(C2H4)、丙烯(C3H6)、丁烯(C4H8)、戊烯(C5H10)…

同系物的組成可用通式表示。例如，烷烴的組成通式為CnH2n+2(n表示分子中的碳原子個數，n≥1)，烯烴的組成通式為CnH2n(n≥2)。化學：1.1《認識有機化學》-魯科版選修52.有機化合物的命名

對種類繁多、數量巨大的有機化合物來說，命名問題十分重要。烷烴的分子結構相對簡單，可以看做其他烴及烴的衍生物的母體，因而有機化合物的命名一般以烷烴的命名為基礎。烷烴是根據分子所含碳原子的數目來命名的：分子中碳原子數在10以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示；分子中碳原子數在10以上的，用漢字數字來表示。例如CH3(CH2)3CH3稱為戊烷，CH3(CH2)14CH3稱為十六烷。再如，戊烷的三種異構體，可用“正”“異”“新”來區別，這種命名方法叫習慣命名法。化學：1.1《認識有機化學》-魯科版選修5

由于烷烴分子中碳原子數目越多，結構越復雜，同分異構體的數目也越多，習慣命名法在實際應用上有很大的局限性。因此，在有機化學中廣泛采用系統命名法。

化學：1.1《認識有機化學》-魯科版選修5為例，學現以CH3－CH－CH－CH－CH2－CH2－CH3CH3CH2CH3CH3習烷烴的系統命名法。1.選主鏈

選碳原子數目最多的碳鏈為主鏈，將連在主鏈上的原子團看做取代基。按照主鏈碳原子的個數稱為“某烷”。該烷烴分子中最長的碳鏈含有七個碳原子，稱為庚烷。交流·研討CH3－CH－CH－CH－CH2－CH2－CH3CH3CH2CH3CH3主鏈（含七個碳原子）化學：1.1《認識有機化學》-魯科版選修52.編號定位

從距離取代基最近的一端開始，用阿拉伯數字給主鏈的碳原子依次編號以確定取代基的位置。CH3－CH－CH－CH－CH2－CH2－CH3CH3CH2CH3CH31234567化學：1.1《認識有機化學》-魯科版選修53.定名稱

將取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代基前面用阿拉伯數字注明它在烷烴主鏈上所處的位置，并用短線“－”將數字與取代基名稱隔開。若主鏈上有相同的取代基，可以將取代基合并，用漢字數字表示取代基的個數，用“，”將表示取代基位置的阿拉伯數字隔開，主鏈上有不同的取代基，要把簡單的寫在前面、復雜的寫在后面?；瘜W：1.1《認識有機化學