易錯類型16有機合成與推斷

01易錯陷阱（7大陷阱）

[易錯點1]不清楚有機物中官能團及其名稱

【易錯點2】不會正確判斷有機反應類型

【易錯點3]不能根據(jù)限定條件確定同分異構體

【易錯點4]不懂得官能團的衍變方式

[易錯點5]不了解有機官能團的保護

[易錯點6]不會書寫有機反應方程式

【易錯點7]不能根據(jù)題中信息進行有機合成線路的設計

02易錯題通關

：0m易錯陷阱

【易錯點1】不清楚有機物中官能團及其名稱

【分析】根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團的種類

\/

①使溟水褪色，則表示該物質中可能含有“/C=C\"或“――”結構。

\/

②使KMnO4（H+）溶液褪色，則該物質中可能含有“C=C”、“一『（2一”或“一CHO”等結構或為苯的同

/\

系物。

③遇FeCb溶液顯紫色，或加入濱水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質中含有酚羥基。

④遇濃硝酸變黃，則表明該物質是含有苯環(huán)結構的蛋白質。

⑤遇b變藍則該物質為淀粉。

⑥加入新制的Cu（OH）2懸濁液，加熱煮沸有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有一CHO。

⑦加入Na放出H2,表示含有一OH或一COOH。

⑧加入NaHCC）3溶液產(chǎn)生氣體，表示含有一COOH。

【例1】化合物1是一種藥物中間體，可由下列路線合成（Ph代表苯基，部分反應條件略去）：

CH2OHCHOCHO

MnO2

i

0△.~

DCHsMgBr,無水酸

已知：

CR

1

.、Mgl)Ri—C—R2,無水酸I

C-

DRX——*RMgX---------------------------=I

無水酸2)HQ+R

2

/Y

ii)RMgX易與含活潑氫化合物(HO反應：RMgX+HY-RH+Mg<Hf代表H2O、ROH、RNH2,

X

RC三CH等。

(1)A、B中含氧官能團名稱分別為、0

(2)E在一定條件下還原得到卜乂，后者的化學名稱為o

CH3

(3汨的結構簡式為o

(4)E-F反應中、下列物質不能用作反應溶劑的是(填標號)。

a.CH3cH20cH2cH3b.CH30cH2cH20Hc.0"N—Hd.

(5)D的同分異構體中，同時滿足下列條件的有種(不考慮立體異構)，寫出其中一種同分異構體的結構

簡式o

①含有手性碳②含有2個碳碳三鍵③不含甲基

(6)參照上述合成路線，設計以cHsg-^^-Br和不超過3個碳的有機物為原料，制備一種光刻膠單體

_CF3

CH2=CH-^>-C-OH的合成路線(其他試劑任選)。

CF3

【變式1-1]（2024?全國甲卷）白藜蘆醇（化合物I）具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組

合成化合物I的路線。

Bl)NaNO2/HC](CH3CO2SO2DNBSE

C7H10N2C9Hl202C9HHBrO2

2)H2O/ANaOH

ACP(OC2H5)3

NaH/THF

回答下列問題:

（1）A中的官能團名稱為=

（2）B的結構簡式為。

（3）由C生成D的反應類型為

（4）由E生成F的化學方程式為—o

（5）已知G可以發(fā)生銀鏡反應，G的化學名稱為

（6）選用一種鑒別H和I的試劑并描述實驗現(xiàn)象一

（7）1的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有一種（不考慮立體異構）。

①含有手性碳（連有4個不同的原子或基團的碳為手性碳）；

②含有兩個苯環(huán)；③含有兩個酚羥基；④可發(fā)生銀鏡反應。

【易錯點2】不會正確判斷有機反應類型

【分析】根據(jù)反應條件推斷反應類型

①在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應，可能是酯的水解反應或鹵代燒的水解反應。

②在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代煌的消去反應。

③在濃H2sO,存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應、酯化反應、成醵反應或硝化反應等。

④能與溟水或溟的CCk溶液反應，可能為烯燒、烘燒的加成反應。

⑤能與H2在Ni作用下發(fā)生反應，則為烯燒、烘燒、芳香燒、醛的加成反應或還原反應。

⑥在。2、Cu（或Ag）、加熱（或CuO、加熱）條件下，發(fā)生醇的氧化反應。

⑦與。2或新制的Cu（OH）2懸濁液或銀氨溶液反應，則該物質發(fā)生的是一CHO的氧化反應。（如果連續(xù)兩次

出現(xiàn)。2,則為醇一一＞醛一一＞藪酸的過程）

⑧在稀H2s。4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應。

⑨在光照、X2（表示鹵素單質）條件下發(fā)生烷基上的取代反應；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應。

【例2】（2024?浙江6月卷）某研究小組按下列路線合成抗炎鎮(zhèn)痛藥“消炎痛”（部分反應條件已簡化）。

DF

請回答：

(1)化合物F的官能團名稱是o

(2)化合物G的結構簡式是0

(3)下列說法不正確的是-

A.化合物A的堿性弱于避

B.A+BTC的反應涉及加成反應和消去反應

C.D-E的反應中，試劑可用CU/FeCL

D.“消炎痛”的分子式為GBH|6C1NC>4

(4)寫出HfI的化學方程式。

(5)嗎嗎|噪2甲酸/)是一種醫(yī)藥中間體,設計以，一'川-Ml和CH3CHO為原料合成口那朵

I

H

-2-甲酸的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)0

(6)寫出4種同時符合下列條件的化合物B的同分異構體的結構簡式o

①分子中有2種不同化學環(huán)境的氫原子；

②有甲氧基(-OCHJ,無三元環(huán)。

【變式2-1](2024?山東卷)心血管藥物繳沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下:

EMOlih

已知:

(2)NaBH3CN

II.R,—CHOfR.CH.NHR,

(1)R2-NH2NZ

回答下列問題：

(1)A結構簡式為；B-C反應類型為o

(2)C+D-F化學方程式為o

(3)E中含氧官能團名稱為；F中手性碳原子有個。

(4)D的一種同分異構體含硝基和3種不同化學環(huán)境的氫原子(個數(shù)此為6:6:1),其結構簡式為，

(5)C-E的合成路線設計如下：

CTG(CH..NO)tE

試劑XVI4,試劑Y

試劑X為(填化學式)；試劑Y不能選用KMnO”原因是o

【易錯點3】不能根據(jù)限定條件確定同分異構體

【分析】

1.同分異構體類型

CH3CHCH3

碳鏈異構

構碳鏈骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和1

CH3

造

位置異構官能團位置不同，如：CH=CH—CH—CHCHCH=CHCH

異22333

官能團異官能團種類不同，如：CH3cH20H和CH30cH3，常見的官能團異構有醇、酚、醛；醛

構

構與酮；竣酸與酯等

在有雙鍵或小環(huán)結構(如環(huán)丙烷)的分子中，由于分子中雙鍵或環(huán)的原子間的鍵的自由旋

順反異構轉受阻礙，存在不同的空間排列方式而產(chǎn)生的立體異構現(xiàn)象，又稱幾何異構，如

立CH3cH=CHCH3存在順反異構順-2-丁烯，反-2-丁烯

體又稱為手性異構，任何一個不能和它的鏡像完全重疊的分子就叫做手性分子，它的一個

對映異構

異物理性質就是能使偏振光的方向發(fā)生偏轉，具有旋光活性，如CHFCIBr存在對映異構。

構構造式相同的化合物由于單鍵的旋轉，使連接在碳上的原子或原子團在空間的排布位置

構象異構隨之發(fā)生變化產(chǎn)生的立體異構現(xiàn)象，如環(huán)己烷存在椅式(、:Q)和船式(、二/)兩種

較穩(wěn)定的構象

2.常見的官能團類別異構

組成通式可能的類別典型實例

gH2n烯姓、壞烷燒

CH2=CHCH3。為C—CH,

CnHin-2塊燒、二烯燃CH=C—CH2CH3與CH;=CHCH=CH;

CnH^O飽和?無醉、解C;H:OH。CH5OCH5

CH3cH[CHO、CH3coeH”CH=CHCH：OH與

醛、酮、烯醇、環(huán)瓶、壞

CnH2oCHj-CH-CH2CHj-CH-OH

n醇

0CH2

CnH^O：按酸、曲、羥基最CH3coOH、HCOOCH；與HO—CHj—CHO

CnH*6。酚、芳褥醇、芳件觸OH.?j0—CH,

：：

C11HxTNC>2硝基烷、宜基酸CH5CH;—NO'jH;NCH—COOH

匍荀糖'j果糖(CM2O6)、

Cn(H9)B單儲或.糖

粒糖'j麥芽糖(C12H22O11)

3.同分異構體的書寫

(1)書寫步驟

①官能團異構:首先判斷該有機物是否有官能團異構。

②位置異構:就每一類物質，先寫出碳鏈異構,再寫官能團的位置異構體。

③書寫:碳鏈異構體按“主鏈由長到短，支鏈由整到散,位置由心到邊''的規(guī)律書寫。

④檢查:看是否有書寫重復或書寫遺漏，根據(jù)“碳四價''原則檢查是否有書寫錯誤。

(2)烷姓同分異構體的書寫

烷煌只存在碳鏈異構，書寫時要注意全面而不重復，具體規(guī)則如下：

成直鏈

先將所有的碳原子連接成一條直鏈

一條線

9

摘一碳將主鏈上的碳原子取下一個作為支鏈，連接

一

掛中間在剩余主鏈的中間碳原子上

往邊移將甲基依次由內向外與主鏈碳原子連接，但

不到端不可放在端點碳原子上

a

摘多碳由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成

整到散長短不同的支鏈

當有多個相同或不同的支鏈出現(xiàn)時,應按連

多支鏈

在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子

同鄰間

的順序依次連接

(3)芳香族化合物的同分異構體的書寫及判斷

①苯的一氯代物只有1種。

②苯的二氯代物有鄰、間、對3種。

③甲苯(C7H8)不存在芳香燒的同分異構體。

④分子式為C8H10的芳香煌的同分異構體有4種。

⑤甲苯的一氯代物的同分異構體有4種。

【易錯警示】同分異構體的分子式相同,相對分子質量相同。但相對分子質量相同的化合物不一定是同分異

構體，如C2H6與HCHO,C2H50H與HCOOH不是同分異構體。

4.同分異構體數(shù)目的判斷方法

(1)記憶法：記住一些常見有機物的同分異構體數(shù)目，如

①凡只含一個碳原子的分子均無同分異構體(除對映異構)；

②乙烷、丙烷、乙烯、乙烘無同分異構體；

③4個碳原子的烷妙有2種同分異構體，5個碳原子的烷燒有3種同分異構體，6個碳原子的烷煌有5種同

分異構體。

(2)基元法：如丁基有4種同分異構體，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構體。

(3)替代法：如二氯苯(C6H4c卜)有3種同分異構體，四氯苯也有3種同分異構體(將H和C1互換)；又如

CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。

(4)等效氫法：是判斷同分異構體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：

①同一碳原子上的氫原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。

③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。

【例3】(2024?甘肅卷)山藥素是從山藥根莖中提取的具有抗菌消炎活性的物質，它的一種合成方法如

下圖：

Cl

2l.CO,PdCl

C,H12O22

光照2.HC1溶液

(CH3CO)2O,(CH3CH2)3N,A

I

化合物I的結構簡式為。由化合物I制備化合物n的反應與以下反應_____的反應類型相同。

A.C6H12+C12^^CeHnCl+HClB.C6H6+3C12^^C6H6C16

C.C2H4C12-^^^.C2H3C1+HC1D.C3H6+C12^^2^.C3H5C1+HC1

(2)化合物in的同分異構體中，同時滿足下列條件的有種。

①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一澳代物只有一種；

②能與新制Cu(0H)2反應，生成磚紅色沉淀；

③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1:2:3:6。

(3)化合物IV的含氧官能團名稱為=

(4)由化合物V制備VI時，生成的氣體是0

(5)從官能團轉化的角度解釋化合物vni轉化為山藥素-1的過程中，先加堿后加酸的原因_____。

【變式3-1](2024?河北卷)甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應性皮炎和過敏性鼻炎等

(1)A的化學名稱為0

(2)BfC的反應類型為0

(3)D的結構簡式為。

(4)由F生成G的化學方程式為o

(5)G和H相比，H的熔、沸點更高，原因為o

(6)K與E反應生成L,新構筑官能團的名稱為o

(7)同時滿足下列條件的I的同分異構體共有種。

(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3:2:2:2；

(b)紅外光譜中存在C=0和硝基苯基(T^^^NC)2)吸收峰。

其中，可以通過水解反應得到化合物H的同分異構體的結構簡式為

【易錯點4】不懂得官能團的衍變方式

【分析】

消去

加成

鹵代I煌理烷煌陛烯II煌陛煥煌

水解

)24?黑吉通:卷)特戈拉贊(化合物K)是抑制胃酸分泌

O

C2H5丫、

C2H5O、

CHBrO

3320Bn~ru

B11J(D)gGHQOC、

H工A4°V

FOH

(C)(

Bn

/

i)NaOH,80℃,C|5H14N2O3四℃由

（3）J-K的反應類型為o

（4）D的同分異構體中，與D官能團完全相同，且水解生成丙二酸的有種（不考慮立體異構）。

（5）E-F轉化可能分三步:①E分子內的咪嗖環(huán)與竣基反應生成X；②X快速異構化為Y,圖Y與（CH3CO）2O

反應生成F。第③步化學方程式為o

（6）苯環(huán)具有與咪陛環(huán)類似的性質。參考B-X的轉化，設計化合物I的合成路線如下（部分反應條件己略

去）。其中M和N的結構簡式為和o

【變式4-1]（2024?新課標卷）四氟咯草胺（化合物G）是一種新型除草劑，可有效控制稻田雜草。G的一

/Ri

已知反應n：>R

HN+R33N+R40HK為炫基或H，R、R?、R3、R4

R

R22

為煌基

回答下列問題:

(1)反應①的反應類型為；加入K2c。3的作用是o

(2)D分子中采用sp3雜化的碳原子數(shù)是o

(3)對照已知反應I,反應③不使用(C2H$%N也能進行，原因是。

(4)E中含氧官能團名稱是o

(5)F的結構簡式是；反應⑤分兩步進行，第一步產(chǎn)物的分子式為C&HENO”其結構簡式是,

(6)G中手性碳原子是(寫出序號)。

(7)化合物H是B的同分異構體，具有苯環(huán)結構，核磁共振氫譜中顯示為四組峰，且可以發(fā)生已知反應II.則

H的可能結構是。

【易錯點5】不了解有機官能團的保護

【分析】

因酚羥基易被氧化，所以在氧化基團前先使其與NaOH反應，把酚羥

酚一OH基轉變成一ONa,將其保護起來，使其他基團氧化后再酸化使其全部轉

化為一OH,EP:―OH->—ONa->—OH

如在對硝基甲苯^^對氨基苯甲酸的過程中應先把一CH3氧化成

保護氨基(一NH2)

—COOH之后，再把一NC>2還原為一NH2,防止當KMnC)4(H+)氧化

—CH3時，一NH2(具有還原性)也被氧化。

碳碳雙鍵容易被氧化，在氧化基團前可以利用其與HC1等的加成反應

碳碳雙鍵將其保護起來，待其他基團氧化后再利用消去反應重新轉變?yōu)樘继茧p

鍵。

【例5】(2024?湖南卷)化合物H是一種具有生物活性的苯并吠喃衍生物，合成路線如下(部分條件忽略,

溶劑未寫出):

回答下列問題:

(1)化合物A在核磁共振氫譜上有組吸收峰;

(2)化合物D中含氧官能團的名稱為、

(3)反應③和④的順序不能對換的原因是；

(4)在同一條件下，下列化合物水解反應速率由大到小的順序為_____(填標號);

(5)化合物GfH的合成過程中，經(jīng)歷了取代、加成和消去三步反應，其中加成反應的化學方程式為、

0

HOR-CH-OIH

(6)依據(jù)以上流程信息，結合所學知識，設計以。和Q2cHOCH3為原料合成Jn的路線.

(HCN等無機試劑任選)。

【變式5-1】(2024?浙江1月卷)某研究小組通過下列路線合成鎮(zhèn)靜藥物氯硝西泮。

因回。回

氯硝西泮

OO

IIII/

口八R-C-Br/LR-C-N、

已知：+H，一/、

R-Br'L-R-N

\

請回答：

(1)化合物E的含氧官能團的名稱是。

(2)化合物C的結構簡式是0

(3)下列說法不正確的是0

A.化合物A-D的過程中，采用了保護氨基的方法

B.化合物A的堿性比化合物D弱

C.化合物B在氫氧化鈉溶液加熱的條件下可轉化為化合物A

D.化合物G一氯硝西泮的反應類型為取代反應

(4)寫出F—G的化學方程式0

O

H7

CCH

(5)聚乳酸(H0IH)是一種可降解高分子，可通過化合物X(00)開環(huán)聚合得到，設計以乙快

CH

為原料合成X的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。

(6)寫出同時符合下列條件的化合物B的同分異構體的結構簡式o

①分子中含有二取代的苯環(huán)。

②IH-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種不同化學環(huán)境的氫原子，無碳氧單鍵。

【易錯點6】不會書寫有機反應方程式

[例6](2024?湖北卷)某研究小組按以下路線對內酰胺F的合成進行了探索:

HCN

催化劑

甲苯

加熱回流

FD

回答下列問題:

(1)從實驗安全角度考慮，A-B中應連有吸收裝置，吸收劑為.

(2)C的名稱為,它在酸溶液中用甲醇處理，可得到制備(填標號)的原料。

a.滌綸b.尼龍c.維綸d.有機玻璃

(3)下列反應中不屬于加成反應的有^(填標號)。

a.A-Bb.B—>Cc.E—F

(4)寫出C-D的化學方程式

-2、N(亞胺)。然而，E在室溫下主要生成G

(5)已知

是.

(6)已知亞胺易被還原。D-E中，催化加氫需在酸性條件下進行的原因是,若催化加氫時，不加入酸,

則生成分子式為CioH^NO?的化合物H,其結構簡式為

【變式6-1](2024?重慶十八中兩江實驗學校一診)已知間苯二酚可以合成中草藥的活性成分Psoralidin(化

合物P),合成路線如圖:

已知：①％Br3^R|MgBr>R「R3

(1)A中官能團的名稱為o

(2)C的結構簡式為。

(3)D—E的方程式為。

(4)寫出一個滿足下列條件的B的同分異構體

①與FeCL溶液反應顯紫色;

②核磁共振氫譜顯示5組峰，且峰面積之比為2：2：2：1：lo

(5)H+-p+j的反應原理如圖。J的名稱為

R1R2*尸Ru催化劑R1R1R2R2

+M-----"+

R1R2R1R2R1R1R"R2

(6)G-H的過程中分為三步反應。K的結構簡式為，K-M的反應類型是.

【易錯點7】不能根據(jù)題中信息進行有機合成線路的設計

【分析】

1.一元合成路線

R_CH=CH2里■鹵代言NaOH/HzO*一元醇口一元醛四一元段酸三酯

2.二元合成路線

NaQH/H2

CH,一CH,三CH2X—CH,X0>CH2OH—CH,0HX21嚴）

△CHO

皎iHOOC—COOH總鏈酯、環(huán)酯、聚酯

3.芳香化合物的合成路線

注意：QrCH3與cb反應時條件不同所得產(chǎn)物不同，光照時，只取代側鏈甲基上的氫原子，生成

CH3

CpCHzCl,而Fe作催化劑時，取代苯環(huán)上甲基鄰、對位上的氫原子，生成C1-^^C10

Cl

【例7】(2024?江蘇卷)F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：

(1)A分子中的含氧官能團名稱為醒鍵和0

⑵AfB中有副產(chǎn)物C|5H24NQ2生成，該副產(chǎn)物的結構簡式為

(3)CfD的反應類型為；C轉化為D時還生成H?。和(填結構簡式)。

(4)寫出同時滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構體的結構簡式：。

堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機產(chǎn)物。X分子中含有一個手性碳原子；Y和Z分子中均

有2種不同化學環(huán)境的氫原子，Y能與FeCK溶液發(fā)生顯色反應，Z不能被銀氨溶液氧化。

Br

(5)已知：HSCH^CHzSH與HOCH2cH20H性質相似。寫出以

CHCH3

O

S

HSCH2cH2sH和HCHO為原料制備C—CH2cH2—N的合成路線流程圖_____(無

機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干)

【變式7-1】(2024?湖北省襄陽四中一模)L是一種重要的有機試劑，其工業(yè)合成路線如下圖

COOH

+

DEl)NaNO2/H1)C1SO3H/PC13

C7H6NO2C12)NaBF4，“2)NH3-H2O

AN=N

F『丫加

小小…三疊sJJ

G1)SOC121----1POC

C7H5SC1NFO42)NH3-H2OLLI

已知:

三七

①R-COOH一>R-COCI—^2^R-CONH2

SOH

C1SO3H/PC133

回答下列問題:

(1)物質A的系統(tǒng)命名法名稱為

(2)反應條件D應選擇(填標號)

a.HNO3/H2SO4b.Fe/HClc.NaOH/C2H50Hd.AgNO3/NH3

(3)寫出H的結構簡式，B-C的反應類型是

(4)寫出一定條件下，F(xiàn)生成G的第二步反應的方程式

(5)有機物M是A的同系物，相對分子質量比A大28,符合下列條件的M的芳香同分異構體有.種。

①含毗咤()環(huán)

N

②能水解

③能發(fā)生銀鏡反應

④有四種不同化學環(huán)境的H,其個數(shù)比為622:1

0

(6)以乙醇為主要原料合成設計路線如下圖,請補充該合成路線圖中的反應條件和產(chǎn)物

N‘NH

N=N

(反應條件請寫在箭頭的上下如：器＞中間產(chǎn)物寫在對應的橫線上)

O

cu>o2pTj「HCNaOH。2、△、

Cv_zAHACHAAO*H工AA7x-zAAv-/H0>_______7

2____催化劑II

CH3CCH2coOH

a日易錯題通關

1.(2024?廣東惠州一模)化合物G是合成具有抗菌、消炎作用的黃酮醋酸類藥物的中間體，其合成路線

如下：

請回答下列問題：

(1)A的名稱是,B中含有的官能團名稱是：o

(2)滿足下列條件的C的同分異構體有一種。

a.苯環(huán)上有兩個取代基b.能發(fā)生銀鏡反應c.能發(fā)生水解反應

(3)C生成D的化學方程式為—。

(4)下列關于E->F的說法不正確的是。

A.可通過紅外光譜檢測出有機物E中含有C=。鍵和O-H鍵

B.有機物F中所有碳原子一定共平面

C.該反應過程有C-H鍵的斷裂和C=C鍵的形成

D.有機物E中碳原子的雜化方式有2種

(5)化合物G的一種同分異構體結構簡式為,分析預測其可能的具有的化學性質，完

成下表。

所用試劑反應生成的新結構反應類型

Br?的CC1,溶液①—加成反應

NaOH溶液②—③—

00

(6)參照以上合成路線及條件，以苯、Br?和A為原料制備

H3CHZOCH2CH3

基于你設計的路線，回答下列問題。

①第一步反應產(chǎn)物的核磁共振氫譜峰面積之比為—。

②最后一步為取代反應，對應的化學方程式為—=

2.(2024?河北邢臺一模)H是合成某藥物的中間體，一種合成H的流程如下(Et為乙基，Ph為苯基)，回

答下列問題：

O

(1)G的分子式為o

(2)有機物中N原子電子云密度越大，堿性越強。下列有機物堿性由弱到強排序為―(填標號)。

Br

a.

(3)B的名稱是,H中含氧官能團是填名稱)。

(4)ATB的反應類型是,有機物y的作用是o

(5)寫出E-F的化學方程式：—o

(6)在C的同分異構體中，同時滿足下列條件的結構簡式為—(寫一種)。

①能發(fā)生銀鏡反應；②Imol有機物最多能消耗2moiNaOH；③在核磁共振氫譜上峰的面積比為1：2：6.

的合成路線如下圖(反應條件已略去)，其中M和N的結構簡式分別

為和.

3.(2024?河北衡水部分高中一模)工業(yè)上可利用一種良好的有機溶劑A制備有廣泛用途的內酯F和高分

子化合物PC。

催化劑

已知：

①有機物A核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰

O催化劑八、士以口

②R1COOR2+R30HTR1COOR3+R20H(R1,R,,R3代表燃基)

請回答下列問題：

(1)A的化學名稱為o

(2)B分子的VSEPR模型為,分子中的鍵角是否都相等？(填“是”或“否”)。

(3)已知D為乙酸乙酯，則C+DTE的反應類型為。

(4)F分子內含有六元環(huán)，其結構簡式是0

(5)寫出在一定條件下H和I合成PC的化學方程式。

(6)有機物J是C的同分異構體，符合下列條件的J有種(不考慮立體異構)。

a.能與新制Cu(OH)2反應b.不含酸鍵

其中可發(fā)生水解反應，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為3：2：2：1的結構簡式為:

0H

(7)以物質A、苯甲醇為原料選用必要的無機試劑合成其合成路線.

4.(2024?北京海淀期中)多并環(huán)化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路線如下:

ooo

HHH

K1G

ONHRNR

IIII

已知：i、—C—+R—NH2CC—

OH

OO

ii、IIII

—C—O—HR—NH2'—C—NHR+—OH

iii、核磁共振氫譜中峰面積比可代表氫原子的個數(shù)比。

(1)ATB所需試劑是?

(2)B-C的反應為取代反應，該反應的化學方程式為—o

(3)E中官能團的名稱為0

(4)F-G的過程中會得到少量聚合物，該聚合物的結構簡式為—。

(5)芳香族化合物M是I的同分異構體，寫出一種符合下列條件的M的結構簡式:

a.能與NaHCCh反應

b.核磁共振氫譜有3組峰,峰面積比為2：2：1

(6)JTK的反應過程如下圖,中間產(chǎn)物1、2均含有三個六元環(huán)。

：中間：

［產(chǎn)物1I產(chǎn)物2I［產(chǎn)物3I

中間產(chǎn)物1、3的結構簡式分別為

(7)K中酰胺基上的H在核磁共振氫譜中是一個