四苯乙烯基團的熒光分子的合成初探及性能研究摘要：有機發(fā)光二極管(OrganicLightEmittingDiodes，簡稱OLED)是一種新型的光源及顯示設備，其特性如低能耗、環(huán)境友好、高效率與可持續(xù)發(fā)展等方面吸引了學者和業(yè)界的關注，并展現(xiàn)出廣闊的發(fā)展?jié)摿ΑＦ渲校w-受體的組合是該技術的關鍵組成部分之一。作為一種有廣泛應用前景的有機小分子，Acceptor，D-A類型因其顯著的熒光特性和良好的光穩(wěn)定性而在熒光材料制造、太陽能電池制備等方面發(fā)揮著關鍵性的角色。本篇文獻利用Suzuki偶聯(lián)技術，選用四苯乙烯作為供體，3-溴苊并[1，2-6]吡嗪-8，9-二腈作受體來構建D-A類型的熒光化合物，對四苯乙烯的生成過程進行了調整，并對D-A類物質的光學特性展開深入探討。這些研究成果不僅有助于進一步完善D-A型有機發(fā)光材料的設計策略，同時也為我們尋找新型發(fā)光材料提供了新穎的研究對象。關鍵詞：D-A型分子，熒光分子，四苯乙烯1引言有機熒光分子是一種擁有熒光特性的化學物質，它們能吸收特定波長的光能并釋放出更長的可見光。這些分子通常由芳香族化合物構成，具有特定的電子結構，有機熒光分子在生物標記[1]、光電子器件藥物[2]及化學傳感器[3]等領域有有廣泛運用。供體-受體(Donor-Acceptor，D-A)型分子通常是通過在有機分子中引入給體（D）和受體（A）基團來形成的。給體基團通常是含有富電子的結構，如芳香族環(huán)或含有孤對電子的原子[4]，而受體基團則是含有親電子的結構，如鹵素或氰基。這些基團的組合可以通過合成化學方法[5]，如烯烴加成反應[6]、親核取代反應[7]等來實現(xiàn)。通過選擇不同的給體和受體基團以及它們的連接方式，可以調節(jié)D-A型分子的光學和電學性質[8]，從而實現(xiàn)特定應用的要求。D-A型分子具有幾個優(yōu)勢，其中包括：1.廣譜吸收[9]:D-A型分子通常能夠吸收較寬范圍的光譜，使其在光電轉換器件中具有優(yōu)異的光吸收性能。2.高效的電荷傳輸[10]:D-A型分子中的電荷轉移過程有效，有助于產(chǎn)生并分離電荷載流子，從而提高了器件的性能，如有機太陽能電池和有機發(fā)光二極管。3.調控光學和電學性質[11]:通過調節(jié)給體和受體基團的結構以及它們的連接方式，可以精確地調控D-A型分子的光學和電學性質，滿足不同應用的需求。4.易于合成和修飾[12]:D-A型分子的合成方法多樣，且易于進行化學修飾，可以實現(xiàn)大規(guī)模合成和定制設計，為其在光電器件領域的應用提供了廣闊的可能性。綜合而言，D-A型分子由于其優(yōu)異的光學性能、電學性能以及合成可控性，在有機光電轉換器件等領域具有巨大的潛力和應用前景。四苯乙烯是一種具有共軛構造的有機物質，它由多個苯環(huán)組成，通過共軛連接，使其能夠進行電子傳輸性，可用于半導體領域，由于四苯乙烯的共軛結構，四苯乙烯還表現(xiàn)出一定的熒光性質[5]。2023年，Peng[13]設計并合成了一種名為DBFS-Cz9的D-A型熒光材料分子，其結構基于二苯并呋喃、硫砜和咔唑。經(jīng)過核磁共振1H-NMR、13C-NMR和質譜分析確定了該材料的結構。通過熱重分析、循環(huán)伏安測試、紫外可見吸收檢測和光致發(fā)光檢測等測試，研究了材料的熱學和光譜學性質，結果表明適合用于OLED器件應用。最終將該材料應用于綠色磷光器件，獲得了較好的器件發(fā)光性能，其中在1000cd/m2時的電流效率為29.5cd/A，外量子效率為13.9%。2019年，Tan[14]使用三苯胺進行了溴代和C-N偶聯(lián)反應，成功合成了4-萘基三苯胺。接著對脫氫樅酸進行了酯化、溴代、硝化、還原和C-N偶聯(lián)反應，得到了CMNR。實驗證明，脫氫樅酸骨架和萘環(huán)的引入會對化合物的共平面性產(chǎn)生影響，而萘環(huán)的引入則會增強化合物的共軛程度。在熒光光譜中，這兩種化合物在不同極性溶劑中的最大熒光發(fā)射波長均發(fā)生不同程度的變化，其中在甲醇中最大，在環(huán)己烷中最小。但值得注意的是，這種位移并非僅隨著溶劑極性的增大而發(fā)生紅移，而是在二氯甲烷、四氫呋喃和二氧六環(huán)這三種不同極性的溶劑中的表現(xiàn)順序，在不同極性的溶劑中，化合物的熒光發(fā)射波長會隨著溶劑的極性增大而明顯向藍端移動[15]。此外，在紫外吸收光譜中，三種化合物在不同溶劑中的最大吸收波長也會有所不同，當波長處于200～250nm范圍時，三種化合物在二氯甲烷中表現(xiàn)出較大的紅移，在這個300至350納米的光譜范圍內，甲醇中的移動量顯著增加，然而在250到300納米之間，最大的吸收峰值并沒有太大差異。這些熒光發(fā)射光譜和紫外吸收光譜在各種極性溶液中的明顯變動顯示出它們的強烈溶解效應，這意味著他們具備了檢測外界環(huán)境極性的能力，并可能被用作分子探頭。2021年，Zhen[16]合成并制備了三款新型化學物質：分別為2-pAMQ(見圖一);6-AMQ;DiAMQ等產(chǎn)品。其中，通過調整結構中的氮元素位置及數(shù)量來實現(xiàn)其功能性的差異是我們的主要目標之一——例如，我們在構建6-AMQ的過程中就將其兩個碳鏈上的氫替換為了胺類官能團，從而使得該產(chǎn)品的吸附性能得到了進一步提升。此外，我們也嘗試過利用兩種不同的方法去增加分子的穩(wěn)定性和活性度—一種方式是對位于六元雜環(huán)上端的位置添加了一個新的烷烴或芳香族取代基而另一種則是選擇使用帶有不同側鍵連接到主骨架的方式如“D”型異構體或者與其他有機堿共軛的形式等等這些都能夠有效地提高新材料的功能特性并且增強它們的反應能力。2022年，Liu[17]合成并制備了三款新型化學物質：分別為2-pAMQ(見表一);6-AMQ;DiAMQ等產(chǎn)品。其中，通過調整結構中的氮元素位置及數(shù)量來實現(xiàn)其功能性的差異是我們的主要目標之一——例如，我們在構建6-AMQ的過程中就將其兩個碳鏈上的氫替換為了胺類官能團，從而使得該產(chǎn)品的吸附性能得到了進一步提升。此外，我們也嘗試過利用兩種不同的方法去增加分子的穩(wěn)定性和活性度—一種方式是對位于六元雜環(huán)上端的位置添加了一個新的烷烴或芳香族取代基而另一種則是選擇使用帶有不同側鍵連接到主骨架的方式如“D”型異構體或者與其他有機堿共軛的形式等等這些都能夠有效地提高新材料的功能特性并且增強它們的反應能力。圖1分子結構圖近年來，四苯乙烯分子的熒光性質使其在有機發(fā)光二極管（OLED）等光電子器件中具有潛在應用價值[18]。研究人員通過設計合成具有高熒光效率和穩(wěn)定性的四苯乙烯分子，以提高器件性能。同樣地，研究也面臨著一些挑戰(zhàn)，比如需要改善其熒光效果、增強其在長期使用過程中的穩(wěn)定性以及實現(xiàn)多色發(fā)光等[19]。Shih[20]采用蒽作為核心，TPE作為修飾基團，成功合成了具有AIE特性和高Tg(155℃)的藍色發(fā)光材料TPVAn。利用TPVAn作為主體藍光材料，結合工業(yè)化的橙色熒光團DCJTB作為客體染料，制備出摻雜的白光OLEDs，發(fā)射出亮眼的白光，這種白光是由藍光和橙光復合形成的，其EQEmax達到4.9%，Lmax可達30000cd/m2，明顯優(yōu)于傳統(tǒng)的一些白光材料[21]。Zhao等[22]在MPPS分子上引入TPE，得到高熱穩(wěn)定性的材料3，4-二[4-(1，2，2-三苯乙烯基)苯]-1-甲基-1，2，5-三苯基噻咯(3，4-BTPEMTPS)和2，5-二[4-(1，2，2-三苯乙烯基]-1-甲基-1，3，4-三苯基噻咯(2，5-BTPEMTPS)。其中2，5-BTPEMTPS的Tg為126℃，Td高達400℃。Yang等[23]也在Siloles衍生物二苯并噻咯分子上引入TPE，制備出3種高熱穩(wěn)定性的新型發(fā)光化合物:Si-pTPE、Si-tPE、Si-mTPE。2021年，Liu[24]功設計和制備了四種四苯乙烯-查爾酮衍生物，并通過核磁共振譜(NMR)和高分辨質譜(HRMS)對這些化合物進行了結構表征，同時還對它們的光學性質進行了深入研究。合成的新型熒光染料具有較大的Stokes位移、高摩爾吸光系數(shù)和顯著的溶劑化效應，其中三種化合物具有聚集誘導發(fā)光(AIE)效應和固體熒光性質。其中，化合物TPE-N在溶液中、固態(tài)和聚集態(tài)下均具有良好的熒光發(fā)射性質。2022年Zhao[25]烷氧基化學結構對TPE衍生物及聚合物/液晶復合材料熒光發(fā)射行為的影響。結果表明:增加烷氧鏈的長度和支化程度，有利于增加TPE衍生物與液晶的相容性。當烷氧鏈的碳數(shù)為2時，TPE衍生物主要分布在復合材料的聚合物相;當烷氧鏈的碳數(shù)增至6時，TPE衍生物均勻分布在整個復合材料中;當烷氧鏈為支化的香茅氧基時，TPE衍生物主要分布在液晶相。增加烷氧基TPE與液晶的相容性，有利于二者產(chǎn)生協(xié)同作用，使復合材料的熒光發(fā)射光譜紅移，TPE基元的光環(huán)化反應速率加快。供電子基團和吸電子基團均能夠降低TPE發(fā)生HOMO→LUMO躍遷的能量帶隙，從而使吸收波長紅移，與基態(tài)吸收光譜的表征結果一致.2023年，Li[26]使用四苯乙烯合成4'，4''，4'''，4''''-(乙烯基-1，1，2，2-四烷基)四(([1，1'-聯(lián)苯]-4-甲醛))化合物，然后利用TPE-Ph-CHO為主配體，分別與水合肼、對苯二胺和聯(lián)苯胺反應制備了一系列COF有機框架材料。經(jīng)過基本表征實驗證明這些COF產(chǎn)物都具有有序多孔結構，并且在LED領域有應用潛力，研究還表明隨著鏈長的增加，COF的熒光強度會逐漸減弱。同年，Wang[27]以吡啶修飾的TPE配體與AgCF3SO3通過N-AG-N配位作用實現(xiàn)分子內自鎖，初步限制TPE苯環(huán)的轉動。在此基礎上，進一步通過分子間配位和氫鍵作用形成三維超分子聚集體并最終形成納米顆粒，導致溶液熒光大幅度增強。熒光滴定曲線的結合等溫線表明這兩個過程協(xié)同促進了熒光發(fā)射的增強，單晶Ｘ射線衍射分析明確表征了超分子聚集體的結構[20]。利用所構筑的超分子聚集體在稀溶液中的發(fā)光性能，通過將AIE分子與ACQ分子相結合可以實現(xiàn)對溶液熒光的調節(jié)。Liu[28]設計并合成了一種由TPE和吩嗪衍生物P通過柔性烷基鏈結合，并能發(fā)生自組裝的FRET現(xiàn)象的新型熒光分子TPE-P1。TPE-P1能在THF/H2O(1/1;v/v)的混合溶液中自組裝成具有藍色熒光發(fā)射的微米盤。有趣的是，這些微米盤置于THF/H2O(1/1;v/v)中36小時后轉化為球形微米顆粒，并且由于自組裝誘導的TPE與P之間的FRET轉移，使得到的球形微粒顯示出更強的黃色熒光發(fā)射[29]。此外，這些熒光微粒被用于高效和高選擇性的檢測L-谷氨酸和L-天冬氨酸。為此，這一研究為構建高效快速地檢測酸性氨基酸的材料提供了一種新穎可行的方法[30]。本研究將利用d-a型分子和四苯乙烯分子的結構特性以及優(yōu)秀的發(fā)光性能，創(chuàng)造一種以四苯乙烯為核心的d-a型熒光分子。2實驗原理傳統(tǒng)熒光材料只能利用單線態(tài)激子發(fā)光，外量子效率較低，而基于D-A型分子，通過改變給體或受體基團的強度、種類和連接方式可以改善電荷運輸?shù)男再|，使分子具有良好的對稱性和較高的空穴傳輸效率。本研究選擇四苯乙烯與溴苊并[1，2-b]吡嗪基團相連接，合成了一種新型D-A型熒光分子，通過給體基團的共軛效應，希望最終合成分子具有良好的發(fā)光性能.3實驗部分3.1儀器、材料與試劑3.1.1儀器表1實驗儀器與設備實驗儀器型號制造商暗箱三用紫外分析儀MODEL:ZF-7上海嘉鵬科技有限公司電子天平TB-215D丹佛儀器（北京）有限公司循環(huán)水式多用真空泵SHZ-D(III)鞏義市瑞德儀器設備有限公司智能磁力攪拌器ZNCL-GS130*60鞏義市瑞力儀器設備有限公司真空干燥儀VOS-301SD杭州嘉維創(chuàng)新科技有限公司旋轉蒸發(fā)儀N-1300東京理化器械株式會社水浴鍋S-B1300杭州嘉維創(chuàng)新科技有限公司熒光光譜儀HitachiF-7000日本Hitachi公司紫外光譜儀HitachiU-3900日本Hitachi公司核磁共振波譜儀Bruker-400德國Bruker公司電化學工作站CHI760E上海辰華公司3.1.2原料與試劑表2實驗藥品與試劑試劑名稱純度生產(chǎn)廠家甲苯AR西隴科學股份有限公司[1，1-雙（二苯基磷）二茂鐵]二氯化鈀99.4%畢佳索醋酸鉀AR阿拉丁1，4-二氧六環(huán)AR上海麥克林生化科技股份有限公司二氨基馬來腈98%畢佳索1-(4-溴苯基)-1，2，2-三乙烯99.50%畢佳索5-溴苊烯-1，2-二酮95%畢佳索乙酸AR廣東光華科技股份有限公司四（三苯基膦）鈀98%畢佳索無水硫酸鎂AR西隴科學股份有限公司石油醚(60-90)AR西隴科學股份有限公司二氯甲烷AR西隴科學股份有限公司乙酸乙酯AR西隴科學股份有限公司硅膠AR西隴科學股份有限公司3.2分子的合成路線圖2分子的合成路線3.3熒光分子的合成方法4，4，5，5-四甲基-2-(4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯基)-1，3，2-二氧硼雜環(huán)戊烷向100ml三口瓶中依次加入1.5g（3.6×10-3mol）1-溴四苯乙烯、1.14g（4.3×10-3mol）聯(lián)硼酸頻那醇酯、1.0584g（2.16×10-5mol）醋酸鉀及0.158gPd(dppf)2Cl2。引入了總計達60mL的1,4-二氧化六環(huán)之后，我們需要保持氮氣環(huán)境來確保化學過程的穩(wěn)定并將其溫度提升到約110攝氏度繼續(xù)混合物處理長達二十四小時之久。當實驗結束時，我們將通過降低壓力的方式從系統(tǒng)中移出所有的液態(tài)物質并在常溫和水中提取它們;對于含有機物的部分則需經(jīng)過十二個小時的使用無水的硫酸鎂過濾器去除水分后再行收集、濃縮與沉淀等步驟完成最終的產(chǎn)品制備工作。最后一步是利用真空技術對產(chǎn)品進一步純化提煉直至達到所需標準為止。3-溴苊并[1，2-b]吡嗪-8，9-二腈向100ml三口瓶依次加入1.00g（3.84×10-4mol）4-溴乙酰醌和0.416g（3.84×10-4mol）二氨基馬來脂。后加入60mL乙酸，升溫至120℃，伴隨攪拌狀態(tài)持續(xù)反應24h。停止反應后，在室溫條件下抽濾除去反應體系中的溶劑，用大量水洗滌剩余固體，回收固體并干燥后得到0.862g黃色固體，由于固體溶解性不好故不進行純化直接投入下一步反應。3-(4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯基)苊并[1，2-b]吡嗪-8，9-二腈(APTPE)向100ml三口瓶中依次加入0.2621g（5.72×10-4mol）四苯乙烯、0.19g（5.72×10-4mol）3-溴并[1，2-6]吡嗪-8，9-二晴、0.0396gPd(PPh3)4（3.43×10-5mol）和0.3952g（2.86×10-3mol）碳酸鉀。后加入50mL甲苯和10mL水。在經(jīng)過N2保護的條件下，加熱到110℃，并持續(xù)攪拌反應24小時。停止反應后，采用室溫減壓除去溶劑，隨后使用DCM和水進行萃取，對有機相采用無水硫酸鎂干燥12小時后進行抽濾處理。抽濾完畢后，可以通過減壓操作去除反應體系中的溶劑。最后，使用石油醚與二氯甲烷按3：2的體積比作為洗脫劑，經(jīng)洗脫后獲得0.114克紅色固體，產(chǎn)率達到43.75%。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ8.55(dd,J=7.1,1.8Hz,2H)，8.33(d,J=8.3Hz,1H)，7.92(dd,J=16.8，7.3Hz,2H)，7.39(d,J=8.3Hz,2H)，7.16(ddd,J=7.7,4.7,1.9Hz,15H)，7.08(dd,J=6.7,3.0Hz,2H).3.4紫外光譜測定精確地量出并以適當?shù)姆绞较♂屃思s為0.00146g的APTPE用DCM(dichloromethane),然后將其轉移到一具裝有25ml體積的水準試管內形成濃度達至1×10?3mol/L的標準樣本;接著使用微滴式分配器從該水準樣品提取大約250uL,再利用MTBE對它進行了最終濃縮處理后便得到了具有高達1×10?5mol/L的檢測劑量的試驗解決方案。在開始實驗之前，首先啟動日立u-3900分光光度計并進行預熱30分鐘，然后對其基線進行校準，最后進行光譜掃描，以獲取紫外吸收光3.5熒光光譜測定按照上述步驟，我們用甲苯來定容得到了1×10-5mol/l的實驗溶液。在進行實驗之前，需先將日立F-7000熒光光譜儀開啟并預熱30分鐘，將待測溶液倒入比色皿中并徹底混合，靜置3分鐘后，以第3.4步中測得的最大紫外吸收波長作為激發(fā)波長，進行光譜掃描并繪制熒光發(fā)射光譜圖。3.6電化學檢測將目標化合物APTPE溶解在濃度為1×10-3mol/L的二氯甲烷中進行實驗，使用CHI701E電化學工作站測試化合物的循環(huán)伏安曲線。實驗中電解質選用0.1mol/L的四丁基六氟磷酸胺，在電化學反應中扮演著導電和穩(wěn)定電極反應的角色。電極的選用包含Ag/AgCl參比電極、玻碳工作電極以及鉑絲對電極。為了排除氧氣的干擾，實驗過程中使用氮氣進行吹掃。掃描速率為0.1V/s。4結果與討論4.1結構表征通過1HNMR對目標化合物及中間體進行了結構鑒定，詳細譜圖見附錄。4.2時間、溫度、催化劑對四苯乙烯產(chǎn)率的影響4.2.1反應時間對產(chǎn)率的影響研究表明，若保持反應溫度和其它因素恒定，隨著反應過程的時間推移，四苯乙烯的產(chǎn)量起初呈上升然后下降的模式。到30小時的時候，其產(chǎn)量達到了最大值，即75.69%。然而，如果繼續(xù)反應下去可能會有副產(chǎn)品生成，這會導致產(chǎn)量減少。所以，最適宜的方法是讓反應持續(xù)30個小時以獲得最大的四苯乙烯產(chǎn)量。圖3產(chǎn)率隨時間變化圖表3反應時間的變化時間/h溫度/℃催化劑/g產(chǎn)率1221100.15840.77%2261100.15858.67%3301100.15875.69%4341100.15871.45%5381100.15868.69%4.2.2溫度對產(chǎn)率的影響研究結果表明，如果保持固定的時間和催化物質數(shù)量的前提下，隨著試驗室環(huán)境中的溫升至110攝氏度后，由4-甲基環(huán)己醇與氯氣發(fā)生取代反響所生成的四苯乙烯產(chǎn)量開始呈現(xiàn)出增長態(tài)勢并到達了最高點(即生產(chǎn)率為百分之七十五又六十九)。然而一旦超過這個臨界數(shù)值之后，該產(chǎn)品的產(chǎn)能便會逐漸減少直至最終停滯不動的狀態(tài)出現(xiàn);這可能是由于在此階段中產(chǎn)生了額外的化學產(chǎn)品導致的結果——因此最佳制造條件應設定在這個特定的高溫和低壓條件下以獲得最大的效益效果。圖4產(chǎn)率隨溫度變化圖表4反應溫度的變化時間/h溫度/℃催化劑/g產(chǎn)率124900.15847.44%2241000.15860.41%3241100.15875.69%4241200.15871.36%5241300.15860.75%4.2.3催化劑對產(chǎn)物的影響研究表明，在固定的反應時間和溫度下，隨著催化劑用量的提升，四苯乙烯的產(chǎn)量首先上升然后降低，直到投入Pd(PPh3)4的重量達至0.158g的時候，它的生產(chǎn)效率達到了頂點。然而，如果進一步增大催化劑的使用量，產(chǎn)品的產(chǎn)量會開始減少。因此，最優(yōu)的制備條件是使用0.158gPd(PPh3)4作為催化劑，此時產(chǎn)品產(chǎn)量可以達到最高，即75.69%。圖5產(chǎn)率隨催化劑的質量變化圖表5催化劑的質量改變時間/h溫度/℃催化劑/g產(chǎn)率1241100.04639.67%2241100.09654.25%3241100.15875.69%4241100.21669.64%5241100.35760.73%4.3光物理性能紫外可見光譜于定性和定量有廣泛的應用背景。有圖分析可知，通過圖像解析可以看出，目標物質APTPE在325nm處的吸附帶是氮元素的π-π*跳躍，并且其在421nm的位置也顯示出另外的一個高峰，這主要是由分子的內部電子轉移導致的吸附現(xiàn)象。通常情況下，該種化學品的發(fā)光發(fā)射波長位于575nm，涵蓋了綠色至橙黃色之間的可見光區(qū)域圖6目標化合物APTPE的紫外光譜及熒光光譜4.4電化學性能對四苯乙烯衍生物的D-A型熒光化合物的電化學特性進行了探究，通過循環(huán)伏安法分析了APTPE的氧化還原反應，相關數(shù)據(jù)詳見圖表7mu及表格。在正向掃描中，APTPE展示出可逆的氧化峰，對應的氧化電位測定為0.27eV。而在負向掃描過程中，APTPE的還原電位被確定為-1.06eV，根據(jù)經(jīng)驗公式EHOMO=–(Eox+4.8)eV，ELUMO=–(Ered+4.8)eV計算可得目標化合物APTPE的HOMO，LUMO能級分別-5.07eV及-3.74eV，帶隙值為1.33eV圖7目標化合物APTPE的循環(huán)伏安曲線表6目標化合物APTPE的電化學性能CompoundEox/eVEred/eVEHOMO/eVELUMO/eVEg，cv/eVAPTPE0.27-1.06-5.07-3.741.335結論與展望本研究利用Suzuki偶聯(lián)反應成功制備了具有四苯乙烯核心結構的D-A型熒光物質APTPE，并對其合成過程中的最佳操作參數(shù)進行了深入探討。實驗數(shù)據(jù)顯示，當實驗時間為24小時、試驗溫度設定為110°C且催化劑投入量達到0.0396時，該條件下產(chǎn)生的產(chǎn)量最高，達到了72.31%。熒光分子APTPE在甲苯中測得吸收與發(fā)射波長分別為421和537nm，是良好的熒光材料。電化學測試證明了該分子具有較大能隙，并具有可逆的氧化還原峰。通過核磁氫譜技術，我們對目標化合物APTPE以及中間體的分子構造進行了描述。這篇文章的研究成果揭示了這種目標化合物是一種優(yōu)秀的熒光發(fā)光材料，并且對有機發(fā)光材料的制造做出了重要貢獻。四苯乙烯類D-A型熒光分子作為材料應用于光電器件還需要進一步研究。參考文獻[1]LuoJ，XieZ，LamJWY，etal.Aggregation-inducedemissionof1-methyl-1，2，3，4，5-pentaphenylsilole[J].ChemCommun，2001(18):1740-1741.[2]彭嘉歡，劉芳，楊秋童，等.基于二苯并呋喃的D-A型分子設計合成及在OLED中的應用[J].廣東化工，2023，50(19):18-21.[3]劉慧.基于keto-BODIPY熒光團的D-A型分子體系的構建及其性質研究[D].南京大學，2022.DOI:10.27235/ki.gnjiu.2020.002579.[4]ZhaoZ，LamJWY，ZhongTB.Aggregation-inducedemissionoftetraaryletheneluminogens[J].CurrOrgChem，2010，14(18):2109-2132.[5]鄭麗芳.基于2-芳基喹唑啉酮的D-A型分子-設計合成及光學性能研究[D].江西師范大學，2022.DOI:10.27178/ki.gjxsu.2021.000333.[6]王子情，杜金峰，陸福泰，等.四苯乙烯基共價有機框架的設計、合成及應用[J].化學進展，2024，36(01):67-80.[7]HeB，ChangZ，JiangY，etal.ImpactsofintramolecularB-Ncoordinationonphotoluminescence，electronicstructureandelectroluminescenceoftetraphenylethene-basedluminogens[J].DyesandPigments，2014，101:247-253.[8]檀貫妮，高宏，宋杰，等.脫氫樅酸基D-A型分子的合成、空間構型及光譜性能[J].光譜學與光譜分析，2019，39(07):2083-2090.[9]ShihPI，ChuangCY，ChienCH，etal.Highlyefficientnondopedblue-light-emittingdiodesbasedonananthrancenederivativeend-cappedwithtetraphenylethylenegroups[J].AdvFunctMater，2007，17(16):3141-3146.[10]池振國，何克強，李海銀，張錫奇，許炳佳，劉四委，張藝，許家瑞.二咔唑四苯乙烯多功能發(fā)光化合物的合成與性能[J].高等學校化學學報，2012，33(04):725-731.[11]ZhaoZ，ChenS，LamJWY，etal.Sterichindrance，electroniccommunication，andenergytransferinthephoto-andelectroluminescenceprocessesofaggregation-inducedemissionluminogens[J].JPhysChemC，2010，114(17):7963-7972.[12]YangJ，SunN，HuangJ，etal.NewAIEgenscontainingtetraphenyletheneandsilolemoieties:tunableintramolecularconjugation，aggregation-inducedemissioncharacteristics，andgooddeviceperformance[J].JMaterChemC，2015，3(11):2624-2631.[13]XuB，ChiZ，LiH，etal.Synthesisandpropertiesofaggregation-inducedemissioncompoundscontainingtriphenyletheneandtetraphenylethenemoieties[J].JPhysChemC，2011，115(35):17574-17581.[14]LinSL，ChanLH，LeeRH，etal.Highlyefficientcarbazole-πdimesitylboranebipolarfluorophoresfornondopedblueorganiclight-emittingdiodes[J].AdvMater，2008，20(20):3947-3952.[15]李廣俊.基于四苯乙烯配體的共價有機框架材料的合成及其性能研究[D].江蘇科技大學，2023.DOI:10.27171/ki.ghdcc.2023.000380.[16]王寧.基于四苯乙烯的發(fā)光超分子聚集體構筑及性能研究[D].山東大學，2024.DIO:10.27272/ki.gshdu.2023.000482[17]劉婷婷.基于四苯乙烯衍生物自組裝構筑超分子功能材料[D].西北師范大學，2023.DOI:10.27410/ki.gxbfu.2023.000657.[18]陳慧.四苯乙烯衍生物的設計合成及其熒光性質研究[D].三峽大學，2022.DOI:10.27270/d.cnki.gsxau.2021.000136.[19]趙曄.全息聚合物/液晶/烷氧基四苯乙烯復合材料的溫敏雙重圖像存儲[D].華中科技大學，2022.DOI:10.27157/ki.ghzku.2022.001856.[20]YuanWZ，LuP，ChenS，etal.Changingthebehaviorofchromophoresfromaggregation-causedquenchingtoaggregation-inducedemission:developmentofhighlyefficientlightemittersinthesolidstate[J].AdvMater，2010，22(19):2159-2163.[21]JustinThomasKR，VelusamyM，LinJT，etal.Cyanocarbazolederivativesforhigh-performanceelectroluminescentdevices[J].AdvFunctMater，2004，14(4):387-392.[22]YangZ，ChiZ，YuT，etal.TriphenylethylenecarbazolederivativesasanewclassofAIEmaterialswithstrongbluelightemissionandhighglasstransitiontemperature[J].JMaterChem，2009，19(31):5541-5546.[23]ZhaoZ，ChanCYK，ChenS，etal.Usingtetraphenyletheneandcarbazoletocreateefficientluminophoreswithaggregation-inducedemission，highthermalstability，andgoodhole-transportingproperty[J].JMaterChem，2012，22(10):4527-4534.[24]ZhaoZ，LamJWY，ChanCYK，etal.Stereoselectivesynthesis，efficientlightemission，andhighbipolarcha