章末檢測試卷（三）［分值：100分］

一、選擇題（本題共15小題，每小題3分，共45分。每小題只有一個選項符合題目要求）

1.下列有機物既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯煌，又能被氧化生成相應(yīng)的醛的是（）

A.CH30H

B.HOCH2CH（CH3）2

C.（CH3）3COH

D.CH3CHOHCH2CH3

答案B

解析含B-H的醇，在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成烯煌和水；在醇的催化氧化反應(yīng)中，醇分子中有2個

a-H時,醇被氧化為醛。CH30H沒有P-H,故A不符合題意，HOCH2cH（黑）2有RH、2個a-H,故B

CH

I3

CH-C—CH

:I3

符合題意；（CH.COH的結(jié)構(gòu)是OH,沒有a-H不能被催化氧化，故C不符合題意；

CHCHCHCH

32I3

°H有1個a-H,能被氧化為酮，故D不符合題意。

2.下列有機反應(yīng)類型判斷不正確的是（）

CH2—CH2

濃硫酸I

A.HOCH2cH2cH20H_CH2—（）+H20消去反應(yīng)

△

B.CH3CH2OH+CUO—>CH3cHO+Cu+HbO氧化反應(yīng)

C.H2C=CHCH=CH2+Cb—>CH2C1CH=CHCH2C1力口成反應(yīng)

D.C1CH2cH3+CH3NH2—?CH3NHCH2CH3+HC1取代反應(yīng)

答案A

3.下列敘述正確的是（）

A.甲苯既可使澳的CCL溶液褪色，也可使酸性KMnO4溶液褪色

B.有機物H：,C'Y22^°H不能發(fā)生消去反應(yīng)

C.有機物A（C4H6。2）能發(fā)生加聚反應(yīng)，可推知A的結(jié)構(gòu)一定是CH2=CH—COOCH3

D.可用濱水鑒別直儲汽油、四氯化碳和乙酸

答案D

解析甲苯不能使浸的CC14溶液褪色；H"——OH可以發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)物為.

A的結(jié)構(gòu)還可能是CH2=CH—CH2COOH等。

4.（2023?西南大學(xué)附中期末）下列方案設(shè)計、現(xiàn)象和結(jié)論都正確的是（）

選項目的方案設(shè)計現(xiàn)象和結(jié)論

在試管中加入0.5g淀粉和4mL2mol-L1

溶液顯藍色，則說明淀粉

A判斷淀粉是否完全水解H2sO4溶液，加熱，冷卻后，取少量水解

未水解

后的溶液于試管中，加入碘水

若產(chǎn)生白色沉淀，則證明

B探究苯酚的性質(zhì)向苯酚濃溶液中加入少量稀濱水

苯酚和稀澳水發(fā)生了反應(yīng)

向試管中注入5mL1-澳丙烷和10mL飽

探究1-澳丙烷的消去產(chǎn)若高錦酸鉀溶液褪色，則

C和氫氧化鉀乙醇溶液，均勻加熱，把產(chǎn)生

物具有還原性證明生成了丙烯

的氣體直接通入酸性高鎰酸鉀溶液中

檢驗乙醴中是否含有乙

D醇，向該乙醛樣品中加入產(chǎn)生無色氣體乙醛中含有乙醇

一小粒金屬鈉

答案D

解析加碘水變藍，可知含淀粉，沒有檢驗葡萄糖，不能證明淀粉未水解，故A錯誤；苯酚與少量稀溪水

反應(yīng)生成2,4,6-三溪苯酚溶于苯酚，不能觀察到白色沉淀，故B錯誤；揮發(fā)的醇可被酸性高鎰酸鉀溶液

氧化，溶液紫紅色褪去，不能證明生成了丙烯，故C錯誤；乙醇與Na反應(yīng)生成氫氣，乙醛不能，由實驗

操作和現(xiàn)象可知，乙醛中含有乙醇，故D正確。

5.（2023?石家莊高二期末）有機物結(jié)構(gòu)理論中有一個重要的觀點：有機物分子中原子間或原子團間可以產(chǎn)生

相互影響，從而導(dǎo)致化學(xué)性質(zhì)的不同，下列事實不能說明此觀點的是（）

A.C1CH2coOH的酸性比CH3coOH酸性強

B.丙酮分子（CH3coe丹）中的氫原子比乙烷分子中的氫原子更易發(fā)生鹵代反應(yīng)

C.HOOCCH2CHO既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生酯化反應(yīng)

D.苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)而乙醇則很難

答案C

解析CICHoCOOH含有碳氯鍵，對竣基產(chǎn)生影響，酸性增強，可說明氯原子對竣基有影響，故A不選；

丙酮中甲基與C=O相連，丙酮中的氫原子比乙烷分子中氫原子更易被鹵素原子取代，說明酮城基的影響

使甲基中H原子比乙烷中氫原子更活潑，故B不選；HOOCCH2CHO含有短基可以發(fā)生酯化反應(yīng),含有醛

基能發(fā)生銀鏡反應(yīng),是由于含有的官能團導(dǎo)致,不是原子團之間相互影響，故C選；苯酚能與NaOH溶液

反應(yīng)，乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)，說明苯環(huán)的影響使酚羥基上的氫更活潑，故D不選。

6.已知：①正丁醇沸點：118℃,正丁醛沸點：75.63℃；②正丁醇合成正丁醛的反應(yīng)為

NaCrJl/H-

CH3cH2cH2cH20H9°?95℃，CH3CH2CH2CHO,裝置如圖。下列說法不正確的是（）

A.為防止產(chǎn)物進一步被氧化，應(yīng)將適量酸性NazCnS溶液逐滴加入正丁醇中

B.向鐳出物中加入少量金屬鈉，可檢驗其中是否含有正丁醇

C.當(dāng)溫度計1示數(shù)為90-95℃,溫度計2示數(shù)在76C左右時收集產(chǎn)物

D.向分離所得的粗正丁醛中，加入無水CaCk，過濾，蒸儲，可提純正丁醛

答案B

7.（2024?東北師大附中檢測）化合物乙是一種治療神經(jīng)類疾病的藥物，可由化合物甲經(jīng)多步反應(yīng)得到。下列

有關(guān)化合物甲、乙的說法錯誤的是（）

A.化合物甲的分子式為C14HI3NO7

B.lmol乙最多能與4molNaOH反應(yīng)

C.乙分子中含有2個手性碳原子

D.用NaHCO3溶液或FeCb溶液均能鑒別甲、乙

答案B

解析化合物甲的分子式為C14H13NO7,A正確；1mol乙分子中，與苯環(huán)相連的酯基消耗2molNaOH,

酚羥基消耗1molNaOH,溪原子消耗1molNaOH,右側(cè)的酯基消耗1molNaOH,故1mol乙分子最多能

與5molNaOH反應(yīng)，B錯誤；乙分子中有2個手性碳原子，一個是與溪原子相連的碳原子，另一個是與

右邊酯基相連的碳原子，C正確；甲分子中含有竣基，能與NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，乙分子中沒有竣

基，可以用NaHCO3鑒別甲、乙，乙分子中含有酚羥基，能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，甲分子中沒有酚

羥基，可以用FeCb溶液鑒別甲、乙，D正確。

8.（2023?江西九江高二檢測）實驗室合成乙酰苯胺的路線如圖所示（反應(yīng)條件略去）:

濃ESOg

0-NO簧

O濃HNO；2

①O②

CH.COOH

_*NH—C—CH3

下列說法錯誤的是（）

A.反應(yīng)①完成后，堿洗和水洗可除去混合酸

B.乙酰苯胺中所有碳原子均可共平面

C.乙酰苯胺在強酸或強堿條件下長時間加熱可發(fā)生水解反應(yīng)

D.上述合成路線中的反應(yīng)均為取代反應(yīng)

答案D

解析反應(yīng)①完成后，得到的硝基苯中含有硝酸、硫酸和苯，堿洗和水洗可除去混合酸，A正確；乙酰苯

0

II

胺中苯環(huán)確定一個平面，一C一確定一個平面，通過碳原子和氮原子之間單鍵的旋轉(zhuǎn)，可使兩個平面重

合，則乙酰苯胺中所有碳原子均可共平面，B正確；乙酰苯胺中含有酰胺基，其在強酸或強堿條件下長時

間加熱均可發(fā)生水解反應(yīng)，C正確，?硝基苯轉(zhuǎn)化為苯胺的反應(yīng)為還原反應(yīng)，不是取代反應(yīng)，D錯誤。

/O-CH,

HC=C-（^A-

9.（2022?浙江1月選考，15）關(guān)于化合物一J，下列說法正確的是（）

A.分子中至少有7個碳原子共直線

B.分子中含有1個手性碳原子

C.與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽

D.不能使酸性KMnCU稀溶液褪色

答案C

HC=C

解析中①處的C理解為與甲烷的C相同，故右側(cè)所連的環(huán)可以不與其在同一

HC=C

直線上，分子中至少有5個碳原子共直線，A錯誤；中含有2個手性碳原子，B

錯誤；該物質(zhì)含有亞氨基，與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽，C正確；該分子中含有碳碳三鍵，能使酸性

KMnO4稀溶液褪色，D錯誤。

10.（2023?聊城高二下學(xué)期期末）阿霉素是一種抗腫瘤藥物，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是（）

A.lmol阿霉素最多能與9molH2發(fā)生加成反應(yīng)

B.lmol阿霉素最多能與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)

C.阿霉素不能發(fā)生消去反應(yīng)

D.阿霉素分子中有5個手性碳原子

答案A

解析1個阿霉素分子中含有2個苯環(huán)和3個酮裝基，則1mo邛可霉素最多能與9molH?發(fā)生加成反應(yīng)，A

正確；1個阿霉素分子中含有2個酚羥基，不含有竣基、鹵素原子等，所以1mol阿霉素最多能與2mol

NaOH發(fā)生反應(yīng)，B不正確；中，標有1、2的碳原子處的一OH能發(fā)生消去反應(yīng),

C不正確；中，帶“*”的碳原子為手性碳原子，共有6個手性碳原子，D不正確。

11.苯基環(huán)丁烯酮（O^°）是一種十分活潑的反應(yīng)物，我國科學(xué)家用物質(zhì)X與苯基環(huán)丁烯酮通過下列反

應(yīng)合成了具有生物活性的多官能團化合物Y。

下列說法正確的是（）

A.X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

B.X能與NaHCCh反應(yīng)生成C02

C.苯基環(huán)丁烯酮分子中所有原子都位于同一平面

D.可用FeCb溶液檢驗Y中是否混有X

答案D

解析由X的結(jié)構(gòu)簡式可知，該結(jié)構(gòu)中沒有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故A錯誤；X中有酚羥基，沒有竣

基，不能與NaHCCh反應(yīng)生成CO2,故B錯誤；苯基環(huán)丁烯酮中四元環(huán)上有一個飽和碳原子，所以該分子

中所有原子不可能共平面，故C錯誤；由X和Y的結(jié)構(gòu)簡式可知，Y中無酚羥基，X中有酚羥基，則可用

FeCb溶液檢驗Y中是否混有X,故D正確。

12.有機物X是植物體內(nèi)普遍存在的天然生長素，在一定條件下可轉(zhuǎn)化為Y,其轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖。

下列說法正確的是（）

A.X和Y分子中所有原子都可能共平面

B.用NaHCC>3溶液可區(qū)分X和Y

C.X、Y分子中苯環(huán)上的一澳代物都只有2種

D.X、Y都能發(fā)生水解反應(yīng)、加成反應(yīng)

答案B

解析X、Y分子中都有飽和碳原子，所以X和Y分子中不可能所有原子共平面,A錯誤；X中含有竣基,

能與NaHCCh反應(yīng)放出二氧化碳氣體，Y與NaHCCh不反應(yīng)，B正確；X、Y分子中苯環(huán)上分別有4種氫原

子，C錯誤；X不能發(fā)生水解反應(yīng)，D錯誤。

13.（2023?濟寧高二期末）W是合成感光高分子材料原料，如圖為W的一種合成路線:

(DCH3CHO---->

HC12NaOH(aq)h3NaOH-g銀氨溶液W

△②J酸化15乩02,

OHo

J/OHR/人氏，Ri、R2為煌基或氫原子。下列說法正確的是（）

已知：R.^R2

A.M-N的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)和消去反應(yīng)

B.可以用濱水檢驗N分子中是否含有碳碳雙鍵

C.W中所有原子不可能全部共平面

D.lmolW的芳香族同分異構(gòu)體H可與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg,則H的結(jié)構(gòu)有6種

答案A

解析M-N的第一步反應(yīng)為加成反應(yīng)，第二步反應(yīng)為消去反應(yīng)，故A正確；N中含碳碳雙鍵和醛基,均

CH=CH—COOH

能與浸水發(fā)生反應(yīng)，因此不能用浸水檢驗N中的碳碳雙鍵，故B錯誤；W為，所有

原子可共面，故C錯誤：1molW的芳香族同分異構(gòu)體H可與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg,可知W

中含2個醛基結(jié)構(gòu)，若為苯環(huán)一取代物，則取代基為一CH（CHO）2,只有一種；若為二取代則取代基可為

-CHO、—CH2CHO,在苯環(huán)上有鄰、間、對三種不同位置；若為三取代，則取代基為一CHO、一CHO、

-CH3,在苯環(huán)上有6種不同位置，共10種，故D錯誤。

14.已知酸性：>H2c。3>,綜合考慮反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素，

入COOH人COONa

將a（）一c?—CH：；轉(zhuǎn)變?yōu)閍（）H的最佳方法是（）

A.與稀H2s04共熱后，加入足量NaOH溶液

B.與稀H2s。4共熱后，加入足量NaHCCh溶液

C.與足量的NaOH溶液共熱后,再通入足量CO2

D.與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量H2s。4

答案C

COOHCOONa

解析在酸性條件下水解生成鄰羥基苯甲酸，加入NaOH溶液后生成

COONaCOONa

得不到°H,故A錯誤；B和C相比較最后都能生成，考慮原料成本，C較為

COONa

合適；與足量的NaOH溶液共熱后，水解生成,再加入適量H2s04,生成鄰羥基苯甲酸,

得不到所需物質(zhì)，故D錯誤。

OO

15.N-苯基苯甲酰胺（NHY^）廣泛應(yīng)用于藥物，可由苯甲酸（（）H）與苯胺

（〈2^—'Hz）反應(yīng)制得，由于原料活性低，可采用硅膠催化、微波加熱的方式，微波直接作用于分子,

促進活性部位斷裂，可降低反應(yīng)溫度。取得粗產(chǎn)品后經(jīng)過洗滌、重結(jié)晶等，最終得到精制的成品。已知:

\溶劑

溶解性水乙醇乙醛

物質(zhì)

苯甲酸微溶易溶易溶

苯胺易溶易溶易溶

易溶于熱乙醇，冷卻

N-苯基苯甲酰胺不溶微溶

后易結(jié)晶析出

下列說法不正確的是（）

A.反應(yīng)時斷鍵位置為C—0和N—H

B.洗滌粗產(chǎn)品用水比用乙醴效果更好

C.產(chǎn)物可選用乙醇作為溶劑進行重結(jié)晶提純

D.硅膠吸水，能使反應(yīng)進行的更完全

答案B

解析反應(yīng)時段基脫去羥基，氨基脫去1個氫原子，因此斷裂C-0和NH,A正確；根據(jù)物質(zhì)的溶解

性可知，反應(yīng)物易溶于乙醛,而生成物N-苯基苯甲酰胺微溶于乙醛，所以洗滌粗產(chǎn)品用乙醛效果更好，B

錯誤；N-苯基苯甲酰胺易溶于熱乙醇，冷卻后易結(jié)晶析出，所以產(chǎn)物可選用乙醇作為溶劑進行重結(jié)晶提純,

C正確；反應(yīng)中有水生成，硅膠吸水，能使反應(yīng)進行的更完全，D正確。

二、非選擇題(本題共4小題，共55分)

16.(10分)酮洛芬是一種良好的抗炎鎮(zhèn)痛藥，可以通過以下方法合成：

NaCN

(DNaOH

C15H11ON②HC1'

E

(1)酮洛芬的分子式為________________________________________________________________________

(2)化合物D中含氧官能團的名稱為____________________________________________________________

(3)由B―C的反應(yīng)類型是____________________________________________________________________

(4)寫出C_D反應(yīng)的化學(xué)方程式：o

(5)A的同分異構(gòu)體有多種，其中同時滿足下列條件的有種。

I.屬于芳香族化合物

H.含有酯基

答案⑴Cl6HlQ⑵酮皴基(3)取代反應(yīng)

+HBr(5)6

解析(3)B-C的反應(yīng)是co。中的氯原子被苯環(huán)代替，屬于取代反應(yīng)。

CH3

CH：i

CH3

Q^jpOOCH

⑸A的同分異構(gòu)體，且含有苯環(huán)、含有酯基的有OOCHOOCH

CH?OOCH，共6種。

0()

IIII

)廣泛用于皂用香精中，可由苯和乙酸酎(CHC-O-CCH.3)在氯化

鋁的催化作用下制備。

已知:

名稱熔點/℃沸點/℃密度/(g-mL")溶解性

苯5.580.10.88不溶于水，易溶于有機溶劑

苯乙酮19.62031.03微溶于水，易溶于有機溶劑

乙酸酎-731391.08遇水反應(yīng)，易溶于有機溶劑

乙酸16.61181.05易溶于水，易溶于有機溶劑

步驟I：向三頸燒瓶中加入39g苯和44.5g無水氯化鋁，在攪拌下滴加25.5g乙酸酎，在70-80℃下反應(yīng)

約60min。

步驟II：冷卻后將反應(yīng)物倒入100g冰水中，有白色膠狀沉淀A1(OH)3生成，采用合適的方法處理，水層

用苯萃取，合并苯層溶液，再依次用30mL5%NaOH溶液和30mL水洗滌，分離出苯層。

步驟III：苯層用無水硫酸鎂干燥，蒸館回收苯，再收集產(chǎn)品苯乙酮。

(1)儀器M的名稱為；步驟I中的加熱方式為o

(2)步驟［三頸燒瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

(3)根據(jù)上述實驗藥品的用量，三頸燒瓶的最適宜規(guī)格為(填字母)。

A.100mLB.250mL

C.500mLD.l000mL

(4)步驟II中用NaOH溶液洗滌的目的是0

（5）本實驗為收集產(chǎn)品使用減壓蒸儲裝置，如圖2所示，其中毛細管的作用是

蒸儲中需要控制一定溫度，可能是（填字母）。

A.202℃B.220℃C.175℃

（6）實驗中收集到24.0mL苯乙酮，則苯乙酮的產(chǎn)率為（結(jié)果保留三位有效數(shù)字）。

（）O（）

（7）已知：RCHO+R'R—HC=CH—C—R'。苯乙酮（。一用）和苯甲

醛（）在NaOH催化下可以合成查爾酮，查爾酮的結(jié)構(gòu)簡式為。

答案（1）恒壓滴液漏斗水浴加熱

+CH3co0H

（3）B（4）除去產(chǎn)品中的乙酸（5）防止暴沸C（6）82.4%

解析（1）根據(jù)圖中信息得到儀器M的名稱為恒壓滴液漏斗，步驟I中在70~80℃下反應(yīng)約60min,則加

熱方式為水浴加熱。（3）步驟I向三頸燒瓶中加入39g苯（體積大于44.3mL）和44.5g無水氯化鋁，在攪拌

下滴加25.5g乙酸配體積大于23.6mL）,苯和乙酸酎的體積約為67.9mL,還有無水氯化鋁固體，燒瓶中

裝入藥品體積應(yīng)該小于燒瓶體積的三分之二，因此根據(jù)上述實驗藥品的用量，三頸燒瓶的最適宜規(guī)格為

250mL。（4）苯層中含有乙酸，因此步驟II中用NaOH溶液洗滌的目的是除去產(chǎn)品中的乙酸。（5）苯乙酮的

沸點是203℃,由于該裝置是減壓蒸儲,因此蒸儲中需要控制溫度小于203℃，則可能是175℃0（6）步驟

I向三頸燒瓶中加入39g苯（物質(zhì)的量為0.5mol）、25.5g乙酸酊（物質(zhì)的量為0.25mol）,根據(jù)方程式分析,

兩者按物質(zhì)的量之比為1：1的比例反應(yīng),因此苯過量，理論得到苯乙酮物質(zhì)的量為0.25mol,質(zhì)量為0.25

molxl20g-mol-1=30g,實驗中收集到24.0mL苯乙酮,則苯乙酮的產(chǎn)率為82.4%?⑺據(jù)題中信息，苯乙酮

和苯甲醛在NaOH催化下可以合成查爾酮，則苯甲醛斷碳氧雙鍵、苯乙酮斷甲基上的兩個碳氫鍵，從而形

成碳碳雙鍵得到查爾酮，其結(jié)構(gòu)簡式為

18.(16分)(2023?石家莊高二下學(xué)期期末)奧司他韋是目前治療甲型流感的常用藥物。一種以莽草酸為起始原

料合成奧司他韋的路線如下：

Oy^/COOC2H$

XTT理

④

OSO2cH3

已知:

OR\O

+HOCH2cH20H

RR'R/O,(R、R為氫原子或炫基)

(1)A中含氧官能團的名稱為，B的分子式為,③的反應(yīng)類型

為O

(2)①的化學(xué)方程式為,

(3)②所用試劑除H+外還有(寫名稱)。

(4)奧司他韋中有個手性碳原子，1mol奧司他韋最多消耗molNaOHo

(5)X是A的同分異構(gòu)體，符合下列條件的X有種，其中核磁共振氫譜有5組峰的結(jié)構(gòu)簡式

為o

i.含有六元碳環(huán)和“CH3O—"

ii.lmolX與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2molCO2

⑹設(shè)計由制備H()()C-^2^CH()的合成路線圖(用流程圖表示，其他試劑任

選)。

答案(1)羥基、酯基Cl2Hl8。5取代反應(yīng)

⑵

HOV^COOHHO^^COOC2H5

In儂硫酸、I1

Ho人y+CH3cH20H十^HO人/+H2O

OHOH

HOOC^COOH

(3)丙酮(4)32(5)12OCH3

(6)

解析（4）奧司他韋中有3個手性碳原子，奧司他韋中酯基水解生成的竣基、酰胺基水解生成的竣基都能和

NaOH以1：1反應(yīng)，則1mol奧司他韋最多消耗2molNaOHo

（5）X是A的同分異構(gòu)體，X符合下列條件：i含有六元碳環(huán)和“CH3O—"，ii.lmolX與足量NaHCO3

溶液反應(yīng)生成2molCO2,說明含有2個竣基,A的不飽和度是3,竣基的不飽和度是1、六元碳環(huán)的不飽

和度是1,所以符合條件的結(jié)構(gòu)簡式中除了六元碳環(huán)、兩個竣基外不含其他環(huán)或雙鍵，如果取代基為

CEO—、2個一COOH,且位于兩個碳原子上，2個一COOH位于同一個碳原子上，一OCH3位于另一個碳

原子上，有鄰、間、對3種位置異構(gòu)；如果1個一COOH和一OCH3位于同一個碳原子上,1個一COOH位

于另一個碳原子上，有鄰、間、對3種位置異構(gòu)：如果取代基2個一COOH、一OCH3位于不同碳原子上，

有6種位置異構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體有12種；其中核磁共振氫譜有5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為

HOOC^/COOH

0

OCH,。（6）由甲基被酸性高鎰酸鉀溶液氧化生成竣