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有機化學基礎(選修5)第十二章專題講座五有機推斷與有機合成題的解題策略有機綜合推斷與有機合成題主要考查學生對有機化學基礎中主要類型有機物之間轉化關系的掌握程度。主要考點有簡單有機物的命名,官能團的種類識別,結構簡式、分子式、化學方程式的書寫,有機反應類型的判斷,某些反應條件的填寫,限制條件下的同分異構體種數的判斷與某一同分異構體結構簡式的書寫;有的有機綜合題還會涉及簡單有機合成路線的設計等。【題型特點】1.有機推斷題的解題思路【常見題型】題型一有機推斷題2.有機推斷題的突破口(1)根據特殊條件推斷反應條件反應類型X2、光照烷烴、不飽和烴(或芳香烴)烷基上的鹵代Br2、鐵粉(FeBr3)苯環上的取代反應溴水或溴的四氯化碳溶液含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和有機物的加成反應濃溴水或飽和溴水苯酚的取代反應H2、催化劑(如Ni)不飽和有機物的加成反應(含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環、醛基、羰基的物質,注意羧基、酯基在中學階段不能與氫氣加成)反應條件反應類型濃硫酸、加熱酯化反應或苯環上的硝化反應濃硫酸、170℃乙醇的消去反應濃硫酸、140℃乙醇生成乙醚的取代反應稀硫酸、加熱酯類、蔗糖、淀粉的水解反應NaOH水溶液、△鹵代烴或酯類的水解反應NaOH醇溶液、△鹵代烴的消去反應Cu或Ag、O2、△醇的催化氧化銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液醛、葡萄糖的氧化反應水浴加熱苯的硝化反應、銀鏡反應,制酚醛樹脂、酯類或二糖的水解
(2016·四川卷,10)高血脂嚴重影響人體健康,化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應條件和試劑略):請回答下列問題:(1)試劑Ⅰ的名稱是________,試劑Ⅱ中官能團的名稱是________,第②步的反應類型是________________________________________。(2)第①步反應的化學方程式是__________________________。(3)第⑥步反應的化學方程式是___________________。(4)第⑦步反應中,試劑Ⅲ為單碘代烷烴,其結構簡式是________。(5)C的同分異構體在酸性條件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環,且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰,則X與Y發生縮聚反應所得縮聚物的結構簡式是__________________________。題型二有機合成3.有機合成方法點撥(1)官能團的引入引入官能團引入方法鹵素原子①烴、酚的取代;②不飽和烴與HX、X2的加成;③醇與氫鹵酸(HX)取代羥基①烯烴與水加成;②醛、酮與氫氣加成;③鹵代烴在堿性條件下水解;④酯的水解;⑤葡萄糖發酵生成乙醇碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去;②炔烴不完全加成;③烷烴裂化(4)官能團的保護有機合成時,往往在有機物分子中引入多個官能團,但有時在引入某一個官能團時對其他官能團造成破壞,導致不能實現目標化合物的合成。因此,在制備過程中要把分子中某些官能團用恰當的方法保護起來,在適當的時候再將其轉變回來,從
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