【基礎(chǔ)知識】常見有機物的性質(zhì)

考點七竣酸酯

【必備知識】

1、竣酸、酯的結(jié)構(gòu)特點

物質(zhì)竣酸酯

()

結(jié)構(gòu)通式R(H)—COOHII,

R(H)—C—0—R

2、幾種重要的竣酸

物質(zhì)結(jié)構(gòu)性質(zhì)特點或用途

按基

甲酸（蟻酸）I:II;酸性，還原性（醛基）

\H-rcr；pHj

醛發(fā)

乙酸無色、有強烈刺激性氣味的液體，能與水互溶，具有酸

CH3coOH

（冰醋酸）性

乙二酸COOH

1酸性，還原性（+3價碳）

（草酸）COOH

苯甲酸

它的鈉鹽或鉀鹽常作食品防腐劑

（安息香酸）

硬脂酸：Cl7H35co0H]

軟脂酸：Ci5H31coOH]

RCOOH

高級脂肪酸

（R為碳原子數(shù)較多的煌基）飽和高級脂肪酸，常溫呈固態(tài)；

油酸：Ci7H33co0H,不飽和高級脂肪酸，常溫呈液態(tài)

3、竣酸的化學(xué)性質(zhì)

多少?寫出與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式。

例2、按要求書寫酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：

(1)一元竣酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙酸與乙二醇以物質(zhì)的量之比為1：1酯化

(2)多元竣酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙醇以物質(zhì)的量之比為1：2酯化

(3)多元竣酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙二醇酯化

①生成環(huán)酯：o

②生成高聚酯：wHOOC—COOH+wHOCH,CH20H催化劑________________________。

△

CH3CHC(X)H

I

(4)羥基酸自身的酯化反應(yīng)，如OH自身酯化

①生成環(huán)酯：____________________________________________________________________

②生成高聚酯：。

【答案】⑴CH3COOH+HOCH2cH20H濃弋°”CH3COOCH2cH2OH+H2O

(2)HOOC—COOH+2CH3CH2OH濃，“CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H20

COOHCH,—OHCOOCH2

⑶①IoOH+CH「()H濃弋。"COOCH2+2H2O

0O

②HO-^C—C—0cH2—CH—。+H+(2/7—1)H0

22

/,0、c=o

CH3—CH\c

OH\CH+2H2O

c—c)/\

1VCH

濃H2sCh3

⑷①2cH3CH—COOH0

△

O

II

Z7CH—CH—COOHH-EO—CH—C+OH

31I

催化劑1

②OHCH3+(〃-1)H2O

△

4、酯的通性

(1)物理性質(zhì)

酯的密度一般小于水,易溶于有機溶劑；酯可用作溶劑，也可用作制備飲料和糖果的香料；低級酯通常有

芳香氣味。

(2)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)(取代反應(yīng))

酯在酸性或堿性環(huán)境下，均可以與水發(fā)生水解反應(yīng)。如乙酸乙酯的水解：

TT+

①酸性條件下水解：CH3coOC2H5+H2OACH3coOH+C2H50H(可逆)。

②堿性條件下水解：CH3coOC2H5+NaOH*-CH3coONa+CH50H(進行徹底)。

△

例3、分別寫出C1CH2coOH、與NaOH反應(yīng)的方程式。

5、判斷下列指定分子式和條件的各種同分異構(gòu)體的數(shù)目(基元法、加減法的使用)

分子式C4H8。2C5H10O2C8H8。2(芳香族)

(1)屬于竣酸的種類數(shù)

(2)屬于酯的種類數(shù)

(3)屬于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新組合后

生成的酯的種類數(shù)

(4)屬于醛，同時能與鈉反應(yīng)放出氫氣

【答案】(1)244(2)496(3)124018(4)51217

【易錯辨析】

1、丙烯酸(CH2=CHCOOH)和油酸(Cl7H33coOH)互為同系物。()

2、甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀()

3、酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)（）

4、可以用NaOH溶液來除去乙酸乙酯中的乙酸（）

5、1mol酚酯基水解時，最多可消耗2moiNaOH（）

6、C4H8。2的同分異構(gòu)體的類型有竣酸、酯、羥基醛等（）

7、制備乙酸乙酯時，向濃H2s04中緩慢加入乙醇和冰醋酸（）

8、在酸性條件下，CH3coi80c2H5的水解產(chǎn)物是CH3coi80H和C2H5（DH。（）

【答案】1.X2.V3.V4.X5.V6.V7.X8.X

【關(guān)鍵能力】

1、一定量的某有機物和足量Na反應(yīng)得到KL氫氣，取另一份等物質(zhì)的量的同種有機物和足量NaHCCh反

應(yīng)得KL二氧化碳，若在同溫同壓下匕=KWO，則該有機物可能是（）

①CH3cH（OH）COOH@HOOC—COOH③CH3cH2coOH④HOOCCH2cH（OH）CH2coOH

⑤CH3cH（OH）CH20H

A.②B.②③④C.@D.①

【答案】D

【解析】解答本題時注意以下兩點：①1mol—0H或1mol—COOH與足量金屬鈉反應(yīng)分別放出0.5mol

H2;②醇羥基不與NaHCCh反應(yīng)，Imol—COOH與足量NaHCCh反應(yīng)放出ImolCCh。

了］

）可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取得到，能提高人體免疫力。有關(guān)該化合物,

2、紫花前胡醇HO

下列敘述錯誤的是（）

A.分子式為Cl4Hl4。4B.不能使酸性重倍酸鉀溶液變色

C.能夠發(fā)生水解反應(yīng)D.能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵

【答案】B

3、（2021?廣東，5）昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學(xué)物質(zhì)。人工合成信息素可用于誘捕害蟲、測報蟲

情等。一種信息素的分子結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，關(guān)于該化合物說法不正確的是（）

A.屬于烷燒B.可發(fā)生水解反應(yīng)

C.可發(fā)生加聚反應(yīng)D.具有一定的揮發(fā)性

【答案】A

【解析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含C、H、0三種元素，含碳碳雙鍵和酯基，不屬于烷燒，A錯誤；分

子中含酯基，在酸性條件或堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，B正確；分子中含碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，0

正確；該信息素可用于誘捕害蟲、測報蟲情，可推測該有機物具有一定的揮發(fā)性，D正確。

4、（2021?湖南，4）己二酸是一種重要的化工原料，科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上，提出了一條“綠色”合

成路線如下，下列說法正確的是（）

工業(yè)路線“綠色”合成路線

'OH'''A'

，一硝酸，「COOH.空氣小

DM催化劑，△</COOH催化劑，△O

A.苯與澳水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色B.環(huán)己醇與乙醇互為同系物

C.己二酸與NaHCCh溶液反應(yīng)有CO2生成D.環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面

【答案】C

【解析】苯的密度比水小，苯與澳水混合，充分振蕩后靜置，有機層在上層，應(yīng)是上層溶液呈橙紅色，

故A錯誤；環(huán)己醇含有六元碳環(huán)，和乙醇結(jié)構(gòu)不相似，分子組成也不相差若干個CH2原子團，不互為同系

物，故B錯誤；己二酸分子中含有叛基，能與NaHCCh溶液反應(yīng)生成CO2,故C正確；環(huán)己烷分子中的碳

原子均為飽和碳原子，與每個碳原子直接相連的4個原子形成四面體結(jié)構(gòu)，因此所有碳原子不可能共平面，

故D錯誤。

o

5、（2021?全國乙卷）一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為HOS^^^OH,下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是

（）

A.能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)B.既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物

/-COOH

C.與H。互為同分異構(gòu)體D.1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44gCO2

【答案】C

【解析】該物質(zhì)含有羥基、竣基、碳碳雙鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，故A錯誤；該物質(zhì)與乙醇、

乙酸結(jié)構(gòu)不相似，故B錯誤；二者的分子式均為C10H18O3,分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，故C正確；該物質(zhì)含

有一個較基，1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)，生成0.5mol二氧化碳，質(zhì)量為22g,故D錯誤。

6、阿司匹林（Aspirin,乙酰水楊酸）具有解熱止痛，抑制血小板凝聚，防止血栓形成的功效，是家庭中常備

藥品。水楊酸與乙酸酎反應(yīng)制取阿司匹林的原理如圖。下列有關(guān)說法錯誤的是（）

（）

OH?OO—C—CH3

llI濃硫酸/V

+CH3—C—O—C—CH3▼△-'Q3c+CH3COOH

COOHCOOH

a水楊酸乙酸酊阿司匹林

A.水楊酸分子中所有原子可能共面

B.水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于苯環(huán)上二元取代物的還有5種（不考慮過氧鍵）

C.乙酰水楊酸在一定條件下能發(fā)生加成、水解、酯化等反應(yīng)

D.分離乙酰水楊酸和乙酸可以加入飽和Na2c03溶液后分液

【答案】D

7、科學(xué)家利用毗咤-毗咤酮催化劑實現(xiàn)脂肪較酸催化脫氫制備a、［3-不飽和竣酸。例如:

異肉桂酸肉桂酸

下列說法正確的是（）

A.上述轉(zhuǎn)化反應(yīng)屬于加成反應(yīng)

B.上述三種有機物所含官能團完全相同

C.肉桂酸和異肉桂酸都能使酸性KMnCU溶液褪色

D.肉桂酸、異肉桂酸分子中所有原子不可能共平面

【答案】C

【解析】上述轉(zhuǎn)化反應(yīng)屬于消去反應(yīng)，故A錯誤；反應(yīng)物中只有叛基，生成物中有較基和碳碳雙鍵，故

B錯誤；肉桂酸和異肉桂酸都含有碳碳雙鍵，都能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，故C正確；苯環(huán)和碳碳雙鍵、

金基均具有平面結(jié)構(gòu)，單鍵可旋轉(zhuǎn)，因此肉桂酸、異肉桂酸分子中所有原子有可能共平面，故D錯誤。

8、（2020浙江7月）有關(guān)的說法正確的是（)

A.可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.不會使澳水褪色

C.只含二種官能團D.Imol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗1molNaOH

【答案】A

9、（2021.河北，12改編）番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法錯誤的是（）

A.1mol該物質(zhì)與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)，可放出22.4L（標準狀況）CCh

B.一定量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為6：1

C.Imol該物質(zhì)最多可與2moiH2發(fā)生加成反應(yīng)

D.該物質(zhì)可被酸性KMnO4溶液氧化

【答案】C

10、有機物A、B的分子式均為C11H12O5,均能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:

一點一交

已知：

①A、B、C、D均能與NaHCCh反應(yīng)；

②只有A、D能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A中苯環(huán)上的一澳代物只有兩種；

③F能使濱水褪色且不含有甲基；

@H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

根據(jù)題意回答下列問題：

(1)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是;反應(yīng)⑥的條件是o

(2)寫出F的結(jié)構(gòu)簡式：；

D中含氧官能團的名稱是o

(3)E是C的縮聚產(chǎn)物，寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：o

(4)D在一定條件下反應(yīng)形成高聚物的化學(xué)方程式：-

(5)C-G的化學(xué)方程式：____________________________________________________________________

【答案】(1)消去反應(yīng)Cu,O2、加熱

(2)CH2=CHCH2COOH酚羥基和竣基

O

(3)“HOCH2cH2cH2coOH催:劑H-EOCH2CH,CH2—CiOH+(?-i)H2O

C)

⑷〃H()Y2>C()OH催，劑HF)YyhoH+(〃T)H2。

o

II

OCH2CH2CH2—c

c—CH2cH2cH2。+2H2O

濃硫酸

(5)2HOCH2CH2CH2COOH,O

7

11、苯丙酸乙酯H（（））是一種重要的化工產(chǎn)品，常用作醫(yī)藥中間體，實驗室制備苯丙酸乙酯的

合成路線如下：

己知：RCl^^RCN^^^RCOOJKR表示煌基）

回答下列問題：

（DA的化學(xué)名稱為,B中官能團的名稱為0

（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為,C的結(jié)構(gòu)簡式為。

（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為。

（4）寫出一種同時滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：o

i.苯環(huán)上含3個取代基

ii.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)

道.核磁共振氫譜有4組吸收峰，峰面積之比為6