2025新教材化學高考第一輪

專題十五生命活動的物質基礎有機合成

1.已知一種生產聚苯乙烯的工藝流程如下所示:

下列敘述正確的是（）

A.反應①屬于取代反應

B.乙烯與苯乙烯互為同系物

C.鑒別苯與笨乙烯可采用酸性KMnCU溶液或漠水

D.聚苯乙烯分子中所有原子有可能處于同一平面內

2.高分子材料L可以由M、N兩種單體合成。下列說法正確的是（）

A.L能發生水解反應

B.M分子中最多12個原子共面

C.M與N通過加聚反應生成L

D.合成1molL的同時生成(n-1)molHC1

3.某光刻膠（ESCAP）由三種單體共聚而成,ESCAP在芯片表面曝光時發生如下反應:

+

Y

下列敘述不正確的是（）

A.合成ESCAP的一種單體為苯乙烯

B.曝光時發生了取代反應和消去反應

C.X的酸性比ESCAP的酸性強

D.Y分子中碳原子共平面且存在順反異構

4.下列高分子材料制備方法錯誤的是（）

OHOH0H

A.結構片段為\Z的聚合物，由苯酚和甲醛經加聚反應制備

-ECH—CHiECH2—CH玉

2II

B.聚乙烯醇（OH）由聚乙酸乙烯酯（OOCCH3）經水解反應制備

-ECH—CH=C—CH玉

2I2

C.聚合物CH3由異戊二烯經加聚反應制備

^CH—CF—CF—CFi

222I

D.聚合物CF3由1,1-二氟乙烯和全氟丙烯經加聚反應制備

5.某聚碳酸酯可制作眼鏡鏡片、光盤、唱片等，結構如圖所示,其單體為雙酚X和一種酯Y。

下列說法正確的是（）

CH0

H-EO~~—0—CiOCHi

CHa

A.Y中含有兩種官能團

B.雙酚X苯環上的二氯代物有6種

C.雙酚X中有5種不同化學環境的氫原子

CH3

D.X、Y的結構簡式分別為CH3、CH3O-C-OCH3

6.化合物M是一種治療抑郁癥和焦慮癥的藥物，某研究小組以化合物I為原料合成化合物

M的路線如下（部分反應條件省略）：

已知：i)I-11的反應是原子利用率100%的反應，且化合物a能使Br2的CC14溶液褪色

℃旦

l)n-BuLi—CHO

ii)\X2)DMF

⑴化合物I中含有的官能團名稱是。

⑵化合物a的結構簡式為。

⑶下列說法正確的是o

9

A.0cH3在水中的溶解度比化合物I小

B.lmol化合物I與濃漠水反應，最多可以消耗2molBr2

c.化合物vm中含有2個手性碳原子

D.ni—iv的反應屬于取代反應

(4)w―vn的化學方程式為______________________________________

⑸化合物Vin有多種同分異構體，同時符合下列條件的有種,其中核磁共振氫譜有

三組峰，且峰面積之比為9：2：2的結構簡式為o

i）含有一個苯環且苯環上有兩個取代基；

五）其中一個取代基為硝基。

⑹根據上述信息，寫出以苯酚為原料合成水楊酸（鄰羥基苯甲酸）的路線（可使用本題中出

現的有機試劑，無機試劑任選）。

7.有機物M是合成阿托伐他汀（用于治療膽固醇高等疾病）的重要中間體，其合成路線如圖

所示:

?CH2=CHMgBr,乙醴①NaCN

溶液~"

②NH4Cl②HQ,H+

CH,COO(XCH3)3

ECH30H

^(CH3)3SiCl

CH,CH2ONa

CH3cH20H

已知:

回答下列問題:

（1）A中所含官能團名稱為o

（2）C中碳原子的軌道雜化類型有種。

（3）F—M的反應類型為o

（4）D—F的化學方程式為-

⑸在E的同分異構體中,屬于酯類的物質還有種;其中,核磁共振氫譜顯示為4組

峰,且峰面積比為6：4：1：1的同分異構體的結構簡式為0

CHCOOCH

A23

⑹根據以上信息，寫出以甲苯和甲醇為主要原料合成M的路線（無機試劑任

選）。

COOCHs

答案(1)醒鍵、碳氯鍵(2)2(3)加成反應(或還原反應)(4)

CH3cH2ONa,CHCHOH

+CH3COOC(CH3)332+CH3OH(5)19

CH3CH2C1CH2COOH

Cl2r①NaCNCH3OH

濃硫酸,△’

HCOOCH(CH2cH3)2(6)②H2O/H+

CH2coOCH3

8.化合物E是某藥物中間體,其一種合成路線如下所示:

—R

R—C1、I

ii.R—NH2(8：R—NH—R\R

回答下列問題：

(1)A的名稱為,E中含氧官能團的名稱為

⑵③、④的反應類型分別為、。

(3)D的結構簡式為。

(4)反應⑦的化學方程式為0

(5)芳香化合物M與C互為同分異構體，滿足下列條件的M有種(不考慮立體異

構)。

a.含有一NH2,且一NH2與苯環直接相連

b.能與NaHCCh溶液反應

其中核磁共振氫譜峰面積比為1：2：2：2：2的同分異構體的結構簡式

為。

NH2

⑹參照上述合成路線，以和H2C-CH—CH-CH2為原料，可通過以下合成路線(部

HN—CH2—CH=CH—CH2—NH

分反應條件未注明)合成，請寫出化合物I、n、m

的結構簡式。

9.聚碳酸酯(D)又稱PC塑料，是分子鏈中含有碳酸酯基的高分子聚合物。由于聚碳酸酯結

構上的特殊性，已成為五大工程塑料中增長速度最快的通用工程塑料。由乙烯為原料合成

聚碳酸醋的一種途徑如下：

coCH30H

C2H4O2

Ni(PPl)100€

Abr一定條件

②③

0

人

CHOOCH

一定條件33

④c

回答下列問題：

(1)A的核磁共振氫譜只有一組峰，其結構簡式為—其化學名稱為

(2)反應②、反應④的反應類型為

(3)B分子中。鍵與兀鍵數目之比為。

⑷寫出反應③的化學方程式:o

(5)X是BPA的同系物中最簡單的有機物(X含結構),X的結構共有

種。

0

(6)A與C02反應時生成B而不是人」的原因是0

⑺參照上述合成路線，設計以電石為原料制備聚丙烯酸鈉的合成路線(無機試劑任選)。

10.毗理類化合物G是一種重要的醫用中間體，也可作為某些光敏材料、染料的原材料。

其合成路線如下：

堿

Ri—CH=C—COOR3

已知：I.RI—CHO+R2cH2—COORBF

△R2

一宗條件

II.Ri—CHO+R2NH2------Ri-CH=N—R2

⑴反應①所需試劑、條件分別是,C的名稱是o

(2)A―B的化學方程式為______________________________________

⑶測定E所含化學鍵和官能團的儀器應選用(填標號)。

A.元素分析儀B.質譜儀

C.紅外光譜儀D.分光光度計

(4)若D與液澳發生加成反應生成E,寫出在NaOH的醇溶液條件下E生成F的化學方程

式:。

⑸X為D的同分異構體，寫出滿足如下條件X的結構簡式:

①含有苯環；

②核磁共振氫譜有三組峰,峰面積之比為2：2：1;

③1molX與足量銀氨溶液反應生成4molAgo

3

HCCH

1

HCNZN2

5、H

(6)吐理(C3H4N2)是無色針狀晶體，分子中具有類似于苯的5中心6電子兀鍵，可作

為配體與金屬陽離子形成配位鍵。分子中兩個“N”原子更易形成配位鍵的是(填

“1”或"2”),原因是-

11.氯化兩面針堿具有抗真菌、抗氧化等多種生物活性，有機化合物I是合成氯化兩面針堿

的中間體。I的合成路線如圖:

DMF,

已知：

O0

NaOH/H2O,A

I.RCHO+RCCH3---------------->H2O+RCH=CHCR-；

o

「YCOOH草酰氯，8M,DMF,

1

II.XzSnCl4,DCM,0℃

III.RBr+NaCN―>RCN+NaBr。

回答下列問題：

(1)A的名稱為,A-B的反應類型為。

(2)D中的含氧官能團的名稱為,H的結構簡式為o

(3)C―D的化學方程式為。

(4)B的同分異構體中，滿足下列條件的有一種(不考慮立體異構)。

①結構中含有茶環；

②苯環上只有兩個取代基,且其中一個取代基為羥基。

2cHzcBr

⑸寫出以U為主要原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和

有機溶劑任用)。

12.化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路線如圖所示(部分反應條件已省略):

KMnO

已知:①R1CH-CHR24*RiCOOH+R2co0H;

H+

()

CH3CH2ONa

②RiOhCOOCH2cH3+R2CWCH2cH3」^R2CCHCOOCH2CH3+CH3CH2OHo

回答下列問題:

(1)A是一種烯;IS,其系統命名為0

(2)B分子中共平面碳原子最多有個;第⑤步反應的反應類型為

⑶由C生成D的化學方程式為o

(4)E的結構簡式為-

(5)同時滿足下列條件的C的同分異構體有一種(不含立體異構)，其中核磁共振氫譜顯示

有3組峰，且峰面積之比為2：2：1的結構簡式為o

①1mol該物質能與2molNaOH反應;②1mol該物質與銀氨溶液反應生成4molAgo

0

J1vzeOOH

⑹參考G的合成路線，設計以乙酸乙酯和澳乙烷為原料(其他試劑任選)制備\?的合

成路線。

13.本維莫德(G)是治療濕疹的非激素類外用藥，其合成路線如下:

其中,一Ph為苯基(。

⑴室溫下,在水中A的溶解度比B的(填“大”或“小”或“無差別”)。

(2)X的分子式為C2H6so4,常用作甲基化試劑,其結構簡式為。

(3)Y的分子式為C3H80,B—C的反應類型為。

(4)B的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式:。

堿性條件下水解后酸化生成兩種產物。一種產物含有苯環,其核磁共振氫譜只有2組峰;

另一種產物能與銀氨溶液反應,被氧化為碳酸后分解生成二氧化碳和水。

(5)D與S0C12等物質的量反應時會產生的污染性氣體為(填化學式)。

CH2OH

(6)寫出以\Z為原料制備的合成路線流程圖(須用Ph3P,無

機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

14.化合物G是一種重要的藥物中間體，其人工合成路線如下:

C

⑴化合物C分子中發生sp2、sp3雜化的碳原子數目之比為

(2)F—G的反應類型為。

(3)D-E轉化過程中新生成的官能團名稱為。

(4)B—C中經歷B駕加成消去加成,,?,,,.A-.,,,,

—AX—>Y—>C的過程，與出中間體Y的結構簡

式:O

SClz>CHs

(5)已知:RCOOH°RC0C10設計以《Z和CH3CHO為原料制備

O

C2H5的合成路線(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題

題干)。

15.康普瑞汀磷酸二鈉(H)可減少腫瘤血流量并引起腫瘤壞死，其人工合成路線如下:

.0/

(1)B的分子式為C9HlichBr,則其結構向式為o

(2)設計A-B的目的是O

(3)E—F的反應類型為。

(4)C的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式:

①分子中苯環上只有兩個取代基,且分子中含有5種不同化學環境的氫原子；

②能發生水解反應,水解產物均能發生銀鏡反應，其中一種產物遇FeCh溶液顯色。

OH

NaOH/H2O

(5)已知:RCHO+CH3cHO--------------"RCHCH2CHO。

CHO

CH2CH2OHOHC—C—CHO

入

寫出以OH、CH30cH2cl和HCHO為原料制備0H的合成路線流程

圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

16.N-雜原蘇木素衍生物(G)具有潛在的免疫抑制活性，其合成路線如下:

(l)A-B的反應在如圖所示的裝置(加熱裝置等已省略)中進行。裝置甲的主要作用

(2)C的分子式為Cl6H16。3,其結構簡式為0

(3)D—E的反應類型為o

⑷G的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡

式：。

①分子中含有兩個苯環，不同化學環境氫原子的個數比為1：2：4：4;

②1mol該物質與NaOH溶液反應，最多消耗2molNaOH。

O

cO

H

⑸已知內酰胺在一定條件下可轉化為聚內酰胺：R—NH正C一R—N玉

[R=(CH2)2~i2]。寫出以為原料制備“尼龍6”(人/X/V^K)的合成路線流程圖

(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

17.喳哩咻酮環(F)是合成抗腫瘤藥物的關鍵中間體，其合成路線如下:

(1)B分子中氮原子的雜化軌道類型為。

(2)B—C的反應類型為。

⑶已知G是比C多一個碳原子的同系物。G的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出

該同分異構體的結構簡式:0

①分子中有4種不同化學環境的氫原子；

②分子中含有碳碳雙鍵,但不存在順反異構；

③能與FeCb溶液發生顯色反應，且苯環上的一氯代物只有一種。

(4)E的分子式為Ci4H8FC1N2,其結構簡式為-

CH3

o1NOz

口、NHU

⑸有機物H(F人)是制備達克替尼的重要中間體。寫出以F和HCHO

為原料制備有機物H的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例

見本題題干)。

18.M為治療偏頭痛的藥物，其合成路線如下:

0

也-----

HN0___2?

函61沅布91223KoH(aq),甲至10102410%Pt/C

DE

CH3COOH,H2O,回流

M

已知:

NaBH,

I.RC00CH3CHSOH/H2ORCH2OH

①、aNQ,HC1

②STC^HCI

回答下列問題:

(1)物質A的名稱為,C中官能團的名稱為硝基、0

(2)D-E的化學方程式為,E-F的反應類型為。

(3)B的結構簡式為，符合下列條件的B的同分異構體有種。

①與B具有相同類型官能團；

②苯環上有兩個取代基，其中一個為硝基。

o

⑷綜合上述信息,寫出以苯甲醇為原料，選擇合適試齊山制備笆”\皿八八4人。的合成路

線(其他試劑任選)。

19.有機化合物F是合成染料、醫藥重要成分的中間體，其工業合成路線如下圖所示。

A1CLKMnO,KCO

----------4----2=—3?

07H.—C7H?Br丁f才CQHOB「O

7877CH3coe199

oN—NH2

NH2NH2?H2O

已知：R-C-R2----------------->RI—CR2

請回答下列問題：

(1)B的名稱為;C的結構簡式為。

(2)D―E的化學方程式為;E_F的反應類

型為。

(3)H是C的同分異構體，同時滿足下列條件的H的結構有種。

①能發生銀鏡反應;②苯環上有4個取代基。

寫出其中一種核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積比為1：2：6的同分異構體的結構簡

式:。

SOClj

(4)已知:RC00H——>RC0C1。根據上述合成信息，無機試劑任選,請設計以苯甲醛和乙

CH3

酸為原料合成H的路線。

20.驅除白蟻藥物J的一種合成路線如下:

m

oOH

LiAlH

已知:①RG4R（G為OH或OR'）;

RCHCOOR-

CHsONa_

②RCH2coOR+RCH2coOR^hOiTCOCH2R+R'0H;

O

R"0OR"

r入cHCKg）*

③RR-+2R"0H----->R/^R，+H2。。

回答下列問題：

(l)B-C反應類型為，"一定條件I”具體是

⑵F中含氧官能團的名稱為,E—F的轉化在后續合成中的目的

是________________________________

(3)E的結構簡式是,G-H的化學方程式為

(4)D的同分異構體中，存在苯環且只有三種化學環境氫原子的結構有種。

(5)根據上述信息，寫出以戊二酸二甲酯為主要原料(其他試劑任選)合成

路線。

專題十五生命活動的物質基礎有機合成

1.已知一種生產聚苯乙烯的工藝流程如下所示:

ECH—CH?玉

013

95~100℃

CH?=CH?一①

下列敘述正確的是（）

A.反應①屬于取代反應

B.乙烯與苯乙烯互為同系物

C.鑒別苯與苯乙烯可采用酸性KMnCU溶液或濱水

D.聚苯乙烯分子中所有原子有可能處于同一平面內

答案C

2.高分子材料L可以由M、N兩種單體合成。下列說法正確的是（）

A.L能發生水解反應

B.M分子中最多12個原子共面

C.M與N通過加聚反應生成L

D.合成1molL的同時生成(n-1)molHC1

答案A

3.某光刻膠（ESCAP）由三種單體共聚而成,ESCAP在芯片表面曝光時發生如下反應:

+

Y

下列敘述不正確的是（）

A.合成ESCAP的一種單體為苯乙烯

B.曝光時發生了取代反應和消去反應

C.X的酸性比ESCAP的酸性強

D.Y分子中碳原子共平面且存在順反異構

答案D

4.下列高分子材料制備方法錯誤的是（）

OHOH0H

A.結構片段為\z\z\z的聚合物，由苯酚和甲醛經加聚反應制備

-￡CH—CHi-￡CH—CHi

2I2I

B.聚乙烯醇（OH）由聚乙酸乙烯酯（OOCCH3）經水解反應制備

^CH2—CH=C—CH2士

c.聚合物CH3由異戊二烯經加聚反應制備

^CH2—CF2—CF2—CFi

I

D.聚合物CF3由1,1-二氟乙烯和全氟丙烯經加聚反應制備

答案A

5.某聚碳酸酯可制作眼鏡鏡片、光盤、唱片等，結構如圖所示,其單體為雙酚X和一種酯Y。

下列說法正確的是（）

Q

CH3

o—C9nOCH

C

A.Y中含有兩種官能團

B.雙酚X苯環上的二氯代物有6種

C.雙酚X中有5種不同化學環境的氫原子

o

H=

D.X、Y的結構簡式分別為

答案D

6.化合物M是一種治療抑郁癥和焦慮癥的藥物，某研究小組以化合物I為原料合成化合物

M的路線如下（部分反應條件省略）：

已知：i)I-11的反應是原子利用率100%的反應，且化合物a能使Br2的CC14溶液褪色

℃旦

l)n-BuLi—CHO

ii)\X2)DMF

⑴化合物I中含有的官能團名稱是。

⑵化合物a的結構簡式為。

⑶下列說法正確的是o

9

A.0cH3在水中的溶解度比化合物I小

B.lmol化合物I與濃漠水反應，最多可以消耗2molBr2

c.化合物vm中含有2個手性碳原子

D.ni—iv的反應屬于取代反應

(4)w―vn的化學方程式為______________________________________

⑸化合物Vin有多種同分異構體，同時符合下列條件的有種,其中核磁共振氫譜有

三組峰，且峰面積之比為9：2：2的結構簡式為

i）含有一個苯環且苯環上有兩個取代基；

ii）其中一個取代基為硝基。

（6）根據上述信息，寫出以苯酚為原料合成水楊酸（鄰羥基苯甲酸）的路線（可使用本題中出

現的有機試劑，無機試劑任選）。

7.有機物M是合成阿托伐他汀（用于治療膽固醇高等疾病）的重要中間體，其合成路線如圖

所示:

①CH2=CHMgBr,乙醴①NaCN

&NH4cl溶液~"

②與0,H+

CH3CO()C(CH3)3

ECH3OH

(CH)SiCl

CH3CH2ONa33

CH3cH20H

已知:

CH3CH2ONa,CH3cH20H

+R)0H

回答下列問題:

（1）A中所含官能團名稱為0

（2）C中碳原子的軌道雜化類型有種。

(3)F—M的反應類型為

(4)D—F的化學方程式為

(5)在E的同分異構體中,屬于酯類的物質還有種;其中,核磁共振氫譜顯示為4組

峰,且峰面積比為6：4：1：1的同分異構體的結構簡式為

CH2COOCH3

(6)根據以上信息，寫出以甲苯和甲醇為主要原料合成的路線(無機試劑任

選)。

OH

ICOOCH3

答案⑴叫鍵、碳氯鍵(2)2(3)加成反應(或還原反應)(4)人?

0H00

+CH3coOC(CH3)3CH3cH2ONa,CH3cH20H+CH30H(5)19

CH3CH2C1CH2COOH

①NaCNCH3OH

HC00CH(CH2cH3)2(6)H光照C\z②H2O/H+濃硫酸,△

CH2COOCH3

8.化合物E是某藥物中間體,其一種合成路線如下所示:

0

已知：i.TsCl為ci

R—N—R

R—Cl,

ii.R—NH2Kg,R—NH—R'、R

回答下列問題：

（1）A的名稱為,E中含氧官能團的名稱為。

⑵③、④的反應類型分別為、。

（3）D的結構簡式為o

⑷反應⑦的化學方程式為。

⑸芳香化合物M與C互為同分異構體，滿足下列條件的M有種（不考慮立體異

構）。

a.含有一NH2,且一NH2與苯環直接相連

b.能與NaHCCh溶液反應

其中核磁共振氫譜峰面積比為1：2：2：2：2的同分異構體的結構簡式

為。

NH2

⑹參照上述合成路線，以和H2C-CH—CH-CH2為原料，可通過以下合成路線（部

HN—CH2—CH=CH—CH2NH

分反應條件未注明）合成（S，請寫出化合物I、n、in

的結構簡式。

NHTs

C1CH2CH=CHCH2C1

9.聚碳酸酯(D)又稱PC塑料，是分子鏈中含有碳酸酯基的高分子聚合物。由于聚碳酸酯結

構上的特殊性，已成為五大工程塑料中增長速度最快的通用工程塑料。由乙烯為原料合成

聚碳酸酯的一種途徑如下:

CH2=CH2

0

人

CHOOCH

一定條件33

④c

回答下列問題：

⑴A的核磁共振氫譜只有一組峰，其結構簡式為；其化學名稱為。

⑵反應②、反應④的反應類型為、。

⑶B分子中。鍵與兀鍵數目之比為。

⑷寫出反應③的化學方程式:。

(5)X是BPA的同系物中最簡單的有機物(X含結構),X的結構共有

種。

0

、6

(6)A與CCh反應時生成B而不是0」的原因是_________________o

⑺參照上述合成路線，設計以電石為原料制備聚丙烯酸鈉的合成路線(無機試劑任選)。

答案(1)/0\環氧乙烷(2)加成反應縮聚反應(3)10：1

0O

O大O一定條件/\

(4)\/+2CH30H---------->CH3O0cH3+H0CH2cH20H(5)12(6)A及CCh中，氧

原子的電負性較大,碳氧鍵中電子對偏向氧原子，使氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正

電荷，所以C與0相結合，生成物為B

⑺駛NaOH/HzOCH2-CHCOONa誓

CaC2"HCH2=CHCN

ECHz—CH玉

COONa

10.毗理類化合物G是一種重要的醫用中間體，也可作為某些光敏材料、染料的原材料。

其合成路線如下:

CH3

堿Rj—CH=C—COOR3

已知：I.RI—CHO+R2cH2—COOR3衛

△R2

一定條件》

II.Ri—CHO+R2NH2Ri—CH=N-R2

⑴反應①所需試劑、條件分別是,C的名稱是。

(2)A―B的化學方程式為o

⑶測定E所含化學鍵和官能團的儀器應選用(填標號)。

A.元素分析儀B.質譜儀

C.紅外光譜儀D.分光光度計

⑷若D與液漠發生加成反應生成E,寫出在NaOH的醇溶液條件下E生成F的化學方程

式:o

⑸X為D的同分異構體，寫出滿足如下條件X的結構簡式:。

①含有苯環；

②核磁共振氫譜有三組峰,峰面積之比為2：2：1;

③1molX與足量銀氨溶液反應生成4molAgo

HC

1

HCN

5、H

(6)毗嗖(C3H4N2)是無色針狀晶體，分子中具有類似于苯的5中心6電子兀鍵，可作

為配體與金屬陽離子形成配位鍵。分子中兩個“N”原子更易形成配位鍵的是(填

“1”或"2”),原因是

答案(1)C12＞光照乙酸甲酯

(3)C

+2NaBr+2H2O

5OHCH2CCH2CHO

(6)21號氮原子提供一對電子形成5中心6電子兀鍵,2號氮原子可提供孤電子對與金屬

陽離子形成配位鍵

11.氯化兩面針堿具有抗真菌、抗氧化等多種生物活性，有機化合物I是合成氯化兩面針堿

的中間體。I的合成路線如圖:

DMF,

草酰氯，甲酰胺，

DCM,DMF甲酸：H3co

II硫酸胺,‘

SnCl4,DCM,0V

120T,H3co

I

已知:

oo

NaOH/H2O,A

I.RCHO+RCCH3------------------>H2O+RCH=CHCR-；

0

<草酰氯，DCM,DMF,

1

II.SnCl4,DCM,0℃

III.RBr+NaCN—>RCN+NaBr。

回答下列問題:

（1）A的名稱為,A-B的反應類型為0

（2）D中的含氧官能團的名稱為,H的結構簡式為o

（3）C―D的化學方程式為______________________________________________________

（4）B的同分異構體中，滿足下列條件的有一種（不考慮立體異構）。

①結構中含有苯環；

②苯環上只有兩個取代基,且其中一個取代基為羥基。

2cH2cHzBr/

⑸寫出以U為主要原料制備W的合成路線流程圖（無機試劑和

有機溶劑任用）。

答案（1）鄰苯二酚（或1,2-苯二酚）取代反應

NaOH/H2O,A

DNaOH/HzO

…2cHzCHzBrNaCN.CH2cH2cH2CN

\^Z'/2)H+

草酰氯，DCM,DMF

CH2cH2cH2coOH

SnCl4,DCM,0℃

12.化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路線如圖所示（部分反應條件已省略）:

已知:①R1CH-CHR2R1C00H+R2coOH;

H十

()

CH3cHzONa

②RCH2C00CH2cH3+R2CWCH2cH3一丁R(CHCOOCH2cH3+CH3cH20H。

回答下列問題:

(1)A是一種烯;IS,其系統命名為。

(2)B分子中共平面碳原子最多有個;第⑤步反應的反應類型為。

⑶由C生成D的化學方程式為o

(4)E的結構簡式為。

(5)同時滿足下列條件的C的同分異構體有一種(不含立體異構)，其中核磁共振氫譜顯示

有3組峰，且峰面積之比為2：2：1的結構簡式為0

①1mol該物質能與2molNaOH反應;②1mol該物質與銀氨溶液反應生成4molAgo

0

1/COOH

⑹參考G的合成路線，設計以乙酸乙酯和澳乙烷為原料(其他試劑任選)制備C的合

成路線。

答案(1)1,3-丁二烯

(2)4取代反應

/COOH

COOCH2cHi

(3(/。端2cH3cH20H+2HO

/COOCH2cH2

HCOO

(5)9OOCH

O

CH3cH2ONaDCH3CH2ONa/CHCH2OH

5II

(6)CH3coOCH2cH3OMF~~CH3CCH2coOCH2cH32)CH3cH2Br

00

*00叫5DOH-/OOH

13.本維莫德(G)是治療濕疹的非激素類外用藥，其合成路線如下:

其中,一Ph為苯基(、/)。

⑴室溫下,在水中A的溶解度比B的(填“大”或“小”或“無差別”)。

(2)X的分子式為C2H6SO4,常用作甲基化試劑,其結構簡式為。

(3)Y的分子式為C3H8O,B—C的反應類型為。

(4)B的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式:。

堿性條件下水解后酸化生成兩種產物。一種產物含有苯環,其核磁共振氫譜只有2組峰;

另一種產物能與銀氨溶液反應,被氧化為碳酸后分解生成二氧化碳和水。

(5)D與SOC12等物質的量反應時會產生的污染性氣體為(填化學式)。

CHQH

⑹寫出以\Z為原料制備的合成路線流程圖(須用Ph3P,無

機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

O

II

CH3O—s—OCH3

II

答案⑴大(2)(CH3)2SO4或(CH3O)2SO2或。(3)取代反應

CH2OHCH2C1

SOCl2l)Ph3P

或HC1,A2)PhCHO

14.化合物G是一種重要的藥物中間體，其人工合成路線如下:

⑴化合物C分子中發生sp2、sp3雜化的碳原子數目之比為。

(2)F—G的反應類型為o

(3)D-E轉化過程中新生成的官能團名稱為。

(4)B—C中經歷B^\ZJ膽x逍至Y幽C的過程，寫出中間體Y的結構簡

式:O

(5)已知:RCOOHS°C12>RC0C10設計以<C=^-CH3和CH3cH0為原料制備

o

C2H5的合成路線(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題

題干)。

(5)

刖。，叫^-^^COOH50clz,^^COCl

CH2d2,DIEAC2H5

15.康普瑞汀磷酸二鈉(H)可減少腫瘤血流量并引起腫瘤壞死，其人工合成路線如下:

.0/

(1)B的分子式為C9HlichBr,則其結構向式為o

(2)設計A-B的目的是O

(3)E—F的反應類型為。

(4)C的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式:

①分子中苯環上只有兩個取代基,且分子中含有5種不同化學環境的氫原子；

②能發生水解反應,水解產物均能發生銀鏡反應，其中一種產物遇FeCh溶液顯色。

OH

NaOH/H2O

(5)已知:RCHO+CH3cHO--------------"RCHCH2CHO。

CHO

CH2cH2OHOHC-C—CHO

寫出以OH、CH3OCH2CI和HCHO為原料制備0H的合成路線流程

圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

OCH2OCH3

答案⑴/

⑵保護酚羥基（3）取代反應