2025高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)

綜合通關(guān)有機合成與推斷綜合題

核心精講

題型概述

--------------［碳骨架的構(gòu)建）---------------------------------T官能團的轉(zhuǎn)化）-----------------

（碳鏈的增長、縮短、成環(huán)、開環(huán)）——［官能團數(shù)目和類型的轉(zhuǎn)化、官能團的保護）

m---反唐普K--------中間產(chǎn)物）------------------{……）----------后---4目標(biāo)%物

k1

-----------）反應(yīng)條件------------>------->反應(yīng)條件-——1-

1官能團的名稱、反應(yīng)類型的判斷、方程式的書寫、同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷、合成路線分析）

典型例題

（2024.遼寧卷）特戈拉贊（化合物K）是抑制胃酸分泌的藥物，合成路線如下：

Bn［C,H,Brf）21R?J產(chǎn),..“

H，JtN

^-CH,?HC1-T^CII（D）°,'（CH3CO）2O

HN-3OHOOCCH3

已知：I.Bn為咪唾為0H；

回答下列問題：

（1）B中含氧官能團只有醛基，其結(jié)構(gòu)簡式為

（2）G中含氧官能團的名稱為和.

（3）J-K的反應(yīng)類型為。

（4）D的同分異構(gòu)體中，與D官能團完全相同，且水解生成丙二酸的有種（不考慮立體異構(gòu)）。

（5）E-F轉(zhuǎn)化可能分三步：①E分子內(nèi)的咪理環(huán)與竣基反應(yīng)生成X；②X快速異構(gòu)化為Y；③Y與

（CH3CO）2。反應(yīng)生成F。第③步化學(xué)方程式為0

（6）苯環(huán)具有與咪理環(huán)類似的性質(zhì)。參考E-F的轉(zhuǎn)化，設(shè)計化合物I的合成路線如下（部分反應(yīng)條件已

略去）。其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式為和

命題立意

以抑制胃酸分泌的藥物特戈拉贊的合成路線為背景進行有機合成與推斷，考查有機物的結(jié)構(gòu)簡式的書寫、

官能團名稱、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的種類判斷、有機合成等，突出了立德樹人、

服務(wù)選材、引導(dǎo)教學(xué)的核心思想。

關(guān)鍵能力

本題以藥物特戈拉贊的合成為載體，在運用已學(xué)知識和新信息的情境下,主要考查了學(xué)生信息獲取與

加工能力、邏輯推理與論證能力以及批判性思維能力。

(1)信息獲取與加工能力

①從有機合成圖明確反應(yīng)物和生成物，從而為確定反應(yīng)的類型和有機物的結(jié)構(gòu)簡式提供信息，如

②從有機合成圖中的反應(yīng)條件確定官能團的變化和有機物的結(jié)構(gòu)簡式，如

反應(yīng)條件一?確定G的結(jié)構(gòu)

Bn

CHOOCX^,^

25中廣網(wǎng)

OOCCH,

(F)

③從題給信息為確定變化過程、確定中間物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式和化學(xué)方程式的書寫提供信息，如

題給信息：成環(huán)后易轉(zhuǎn)化成基環(huán)一?中間物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

J——?確定化學(xué)方程式

題給佶息：味口坐---------?中間物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

④從有機合成圖中原子團的變化確定反應(yīng)類型，如

(2)邏輯推理與論證能力

①基于題給信息，B中含氧官能團只有醛基，運用正、逆向相結(jié)合的方式推斷B的結(jié)構(gòu)簡式

B中含氧官能團只有醛基一B中含有2個氧原子，說明含有2個醛基

②基于F中含有的官能團和反應(yīng)條件信息確定G中新產(chǎn)生的官能團：羥基和竣基

酯的水解條件一確定G的結(jié)構(gòu)

i)NaOH,8()%：C16H14N2O3

ii)H+(G)

③基于題給同分異構(gòu)體與D的官能團完全相同，且水解生成丙二酸的信息確定D的同分異構(gòu)體的數(shù)目

/~、酯基------一葉CH1丁基有4種異構(gòu)一

I-H,C

(o\■『O—CI%

CH,(必''I官能團相同一符合條件的同分異構(gòu)體共有種

2o6

水解生成丙二酸()

丙基有2種異構(gòu)一

(D)6>-O-|-C.,H7H

1—*H,C

『0-C2Hs

④基于題給三步信息確定化學(xué)方程式中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)

⑤基于有機合成圖中原子團的變化確定反應(yīng)類型：取代反應(yīng)

⑥基于藥物中間體的合成路線和綜合全局信息確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，故M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為

(3)批判性思維能力

①突破常規(guī)的思維方法——猜測與驗證:根據(jù)已知條件提出假設(shè)，然后聯(lián)系、歸納、猜測、選擇，得出尋

找突破口合理的假設(shè)范圍，最后得出結(jié)論。例如，根據(jù)題給信息猜測與驗證三步反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式，最后

確定第三步反應(yīng)的化學(xué)方程式，解題思路為審題——聯(lián)系猜測——驗證。

②突破思維定勢，不能簡單認(rèn)為只有羥基與羥基、羥基與竣基等之間能脫水，如在題給信息(苯環(huán)具有

與咪理環(huán)類似的性質(zhì))下苯環(huán)與竣基之間也能脫水成環(huán)。

反思?xì)w納

(1)在推斷前要多角度認(rèn)真領(lǐng)會給予的信息

①反應(yīng)條件，在有機合成推斷中能根據(jù)相同或相似的條件判斷該反應(yīng)；

②弄清楚反應(yīng)的機理，明白反應(yīng)中斷鍵和成鍵情況，并能在合成路線中根據(jù)已知或待推斷的物質(zhì)確定生

成物。能做到信息和已有知識的活學(xué)活用，前后照應(yīng)、左右關(guān)聯(lián)。

(2)根據(jù)已有知識綜合推斷：結(jié)合教材中學(xué)過的煌、鹵代煌、醇、酚、醛、竣酸和酯等有機物間的相

互轉(zhuǎn)化關(guān)系進行推斷。推斷時可根據(jù)試題的不同采用正推或逆推等進行綜合分析推理。

練透題型

1.[2024?甘肅二模]化合物M是一種治療抑郁癥和焦慮癥的藥物，某研究小組以化合物I為原料合成化

合物M的路線如下(部分反應(yīng)條件省略)：

已知：i)I-II的反應(yīng)是原子利用率為100%的反應(yīng)，且化合物a能使初2的CC14溶液褪色；

OCH:jOCH3

Dn-BuL]

2)DMF*

ii)CHO

ao

回答下列問題：

(1)化合物I中含有的官能團名稱是。

(2)化合物a的結(jié)構(gòu)簡式為.o

(3)下列說法正確的是—(填字母)。

A.化合物H在水中的溶解度比化合物I的小

B.1mol化合物I與濃漠水反應(yīng)，最多可以消耗2molBr2

C.化合物IV的分子中最多有7個碳原子共平面

D.in—iv的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

(4)回一團反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

(5)化合物團有多種同分異構(gòu)體，同時符合下列條件的有一種，其中核磁共振氫譜有三組峰，且峰面

積之比為9:2:2的結(jié)構(gòu)簡式為o

①含有一個苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個取代基；

②其中一個取代基為硝基。

(6)根據(jù)上述信息，寫出以苯酚為原料合成水楊酸(鄰羥基苯甲酸)的路線:

(可使用本題中出現(xiàn)的有機試劑，無機試劑任選)

2.[2024?濰坊二模]化合物H為合成阿帕替尼的中間體，一種合成路線如下(部分反應(yīng)條件已簡化)：

()

NH,?H,(),CuS().

RC—OR-----------RCN

PO

已知：i.25

o

C)

RCl

RNH2

(2TEA

ii.R2NHR]

R3CI

NH一

iii.3NH2R3

CH3ONa

回答下列問題:

（1）A的名稱是.;B-C反應(yīng)的化學(xué)方程式為

0

IIH

+N+

N02

（2）已知硝化反應(yīng)中包含基元反應(yīng)o中碳原子的雜化方式為

（3）反應(yīng)條件X應(yīng)選擇（填字母）。

+

a.KMnO4/H

b.C2H5OH/NaOH

c.H2/Pd

d.HNO3、H2S04/A

（4）F中的官能團名稱為酯基、；G的結(jié)構(gòu)簡式為

（5）滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有種。

①有一NH2、一OH、3種結(jié)構(gòu)

②除苯環(huán)外，核磁共振氫譜顯示有2組峰

（6）化合物H的另一種合成路線如下：

N的結(jié)構(gòu)簡式為o

3.[2024?湖北檢測]芝麻酚(F)是優(yōu)越的低毒抗氧化劑，也是合成治療高血壓、腫瘤等藥物的重要中

間體。其合成路線如下：

ABD

，°了"HNaNO?

Cu7Cu2+H2so,

FF.

回答下列問題：

(1)A的名稱是o

(2)C中存在的官能團名稱為o

(3)實驗結(jié)果表明，B-C過程中2號位取代產(chǎn)物多于1號位取代產(chǎn)物，從物質(zhì)結(jié)構(gòu)的角度解釋原因

為°

(4)C-D的反應(yīng)類型是o

(5)G是D的同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的G有種(不考慮立體異構(gòu))。

①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②含有酰胺基。

(6)由B合成F的另一種路徑如下：

HCHOOz/CuI.MCPBA

rXr

BH7A△＞、11.H2O2/HCOOH

Z

I.NaOH

'U.HC1

①B-X的化學(xué)方程式為0

②Y的結(jié)構(gòu)簡式為。

4.[2024?河南聯(lián)考]化合物K具有多種生物藥理活性，K的一種合成路線如下(部分反應(yīng)條件和過程已

簡化)：

已知:①“Ph-”是苯基。

H

||()H-?、II,—HR9

,

②R—C—H+H3C-C-R一R-CH-CH-C-R「R-CH^CH-C-R1(R、R，為H或烷基)。

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱是o

(2)C中含有的官能團是(填名稱)。

(3)由G生成H經(jīng)過①、②兩步反應(yīng)，第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(4)設(shè)計反應(yīng)F—G和反應(yīng)J—K的目的是o

(5)化合物I分子中有個手性碳原子。

(6)化合物K不能發(fā)生的反應(yīng)是(填字母)。

A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.消去反應(yīng)D.水解反應(yīng)

(7)在化合物F的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有一種；

①含有苯環(huán)；②遇FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)。

其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2:2:2:1:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為o

5.[2024?合肥三模]某科研小組以芳香蜂A為主要原料合成一種新型聚酯材料G的合成路線如下圖所示:

00

H3c—O-f-C——C—0—CH2—1~~\—CH2—0+H

G

已知：①R—Cl+NaCN-RCN+NaCl；

H+

②RCNtRCOOH（R為炫基）。

回答下列問題:

（1）A的化學(xué)名稱為（系統(tǒng)命名法）；D生成E的反應(yīng)條件是

（2）由B生成C的化學(xué)方程式為