第二節醇酚C2H5OHCH3CH2CH2OHOHCH2OH

CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH酚：羥基與苯環直接相連的化合物。醇：羥基與鏈烴基相連的化合物。一、醇（一）醇的分類按是否含苯環醇按羥基數目按烴基是否飽和一元醇如CH3CH2OH如如二元醇多元醇飽和醇不飽和醇如如P59飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O脂環醇脂肪醇芳香醇如CH3CH2CH2OH如如步驟原則選主鏈碳編號標位置選擇含有與______相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈，根據碳原子數目稱為某醇從距離______最近的一端給主鏈碳原子依次編號醇的名稱前面要用阿拉伯數字標出羥基的位置；羥基的個數用“二”“三”等表示羥基羥基（二）醇的命名CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③1、寫出下列醇的名稱：CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇（三）醇的物理性質閱讀教材P60表3-2、表3-2、3-3總結醇的沸點規律：(通常C1—C11:液態；C12以上：無色蠟狀固體)①隨碳原子數的增加而升高；(2)沸點②相對分子質量相近時，醇比烷烴的沸點遠高得多。醇分子間形成了氫鍵使沸點升高！（相同碳原子數羥基數目越多沸點越高）(1)溶解性甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇可與水以任意比例混溶。隨著烷基增大，醇的溶解度減小。HHOOHHHOC2H5（四）醇的化學性質復習：回顧必修二，乙醇能發生哪些化學反應?寫出化學方程式

1、醇的化學性質（1）與活潑金屬（如Na）反應2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

③由什么事實可說明鈉置換的是醇羥基上的氫原子，而不是烴基中碳原子上的氫原子？①由實驗現象說明乙醇的密度大小？思考：②乙醇與水分子中都有—OH，對比二者與水反應快慢？Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ①鈉和乙醇的反應（2）取代反應①酯化反應：②與氫鹵酸反應：思考：上述兩個反應中，分別斷裂了乙醇分子中的哪些化學鍵？（3）消去反應CH3CH2OHCH2=CH2

+H2O濃H2SO4170℃【實驗3-2】實驗現象：反應液逐漸變黑（濃硫酸的脫水性，使乙醇炭化），注意事項：①乙醇和濃硫酸體積比1：3；②濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑；③加熱時要將溫度迅速升到170℃，以防140℃時生成乙醚；④反應生成的氣體中的乙烯時先要將氣體通過氫氧化鈉溶液，出去生成的二氧化碳和二氧化硫雜質。↑↑副反應：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3（醇的取代反應）

濃H2SO4140℃什么是醚？有什么用途？（4）氧化反應①燃燒：C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O（淡藍色火焰）點燃②催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△加熱后變黑的銅絲伸入乙醇溶液中重新變為紅色Cu

O

HCH3

C

H

H2+O2

OCH3CH2+2H2O氧化反應：加氧或去氫還原反應：加氫或去氧③能被KMnO4及K2Cr2O7溶液氧化(使酸性高錳酸鉀溶液褪色)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化

反應條件化學鍵的斷裂化學鍵的生成反應產物消去條件CH3CH2OHCH3CH2BrNaOH的乙醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、170℃

溴乙烷與乙醇都能發生消去反應，它們有什么異同？學與問和羥基連接的C相鄰的C上無β-H則不能發生消去反應和鹵原子連接的C相鄰的C上無β-H則不能發生消去反應乙醇的化學性質與結構的關系反應類型反應物斷鍵位置反應條件置換反應乙醇、活潑金屬—取代反應鹵代反應乙醇、濃HX酯化反應乙醇、羧酸(自身)成醚分子間脫水乙醇消去反應乙醇氧化反應催化氧化乙醇、氧氣強氧化劑氧化乙醇、KMnO4/H+燃燒乙醇、O2全部點燃①②①一分子斷①,另一分子斷②②⑤①③①③△濃硫酸,△濃硫酸,140℃濃硫酸,170℃Cu/Ag,△—小結討論：請寫出分子式為C7H8O且含有苯環的有機物的結構簡式。CH3OCH2OHCH3OHOHCH3CH3HO醚醇酚官能團異構酚：羥基與苯環直接相連的化合物。生活中的酚類物質HOOHOH生活中的酚類物質(維E)約瑟夫·利斯特(JosephLister,1827~1912)濃度很低的某些酚類溶液(與水的比例通常在1:20~1:40)，可以用來消毒殺菌。使苯酚首次聲名遠揚的應歸功于英國著名的醫生利斯特。里斯特發現病人手術后死因多數是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術的器械以及醫生的雙手，結果病人的感染情況顯著減少。這一發現使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。是誰使苯酚聲名遠揚？科學史話

探究：苯酚的物理性質實驗一取少量苯酚于試管中,觀察色態后加入蒸餾水,振蕩。實驗二取實驗一完成后的試管于酒精燈上加熱后冷卻。溶液渾濁溶液變澄清，冷卻變渾濁二、酚生活中的酚【藥物相互作用】不能與堿性藥物并用【注意事項】1.用后擰緊瓶蓋，當藥品性狀發生改變時禁止使用，尤其是色澤變紅后。2.連續使用一般不超過1周，如仍未見好轉，請向醫師咨詢；用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀應停止用藥，用酒精洗凈。苯酚溶于酒精苯酚有酸性苯酚軟膏的說明書（部分）預測：苯酚可能具有哪些性質？苯酚能與空氣反應（一）苯酚的物理性質注意：①苯酚溶于熱水后冷卻形成乳濁液，而非沉淀。

色、態、味：無色晶體，有特殊氣味

溶解性：常溫下在水中溶解度不大，加熱時易溶于水（>65℃時任意比溶于水），易溶于乙醇等有機溶劑。②苯酚有毒，濃溶液對皮膚有強烈腐蝕性。

密度：★使用時若不小心沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌。大于水。（二）苯酚的結構分子式：結構簡式：C6H6O官能團：羥基結構式：C6H5OH空間填充模型：球棍模型：[思考]苯酚所有原子一定共平面嗎？不一定，至少有12個原子共面，最多有13個原子共面。苯酚的結構分析基團之間相互影響？①可燃性C6H6O+7O26CO2+3H2O點燃②苯酚露置在空氣里呈粉紅色，是因部分被O2氧化的結果。③與酸性KMnO4溶液反應（三）苯酚的化學性質1、氧化反應補充了解少量苯酚晶體中加入2ml蒸餾水

,振蕩實驗現象向一只試管中逐滴加入5%NaOH，振蕩，解釋再加入稀鹽酸OH

O-+H+2、弱酸性：活化如何驗證苯酚和碳酸的酸性相對強弱？無論CO2少量、過量OH?ONa+H2O+CO2+NaHCO3OH+Na2CO3

ONa+NaHCO3物質H2CO3苯酚K1K2電離平衡常數4.3×10－75.6×10－111.28×10－10③苯酚溶液不能使石蕊等指示劑變色。但不是酸。②苯酚酸性弱于碳酸，俗稱“石炭酸”，3、苯酚的取代反應②此反應可用于苯酚的定性檢驗和定量測定。

①

三溴苯酚難溶于水，但易溶于有機溶劑。實驗：向少量苯酚溶液中逐滴加入過量飽和溴水。現象：出現白色沉淀。2,4,6-三溴苯酚（難溶于水的白色沉淀）注意：（1）鹵代反應：苯苯酚反應物反應條件取代苯環上氫原子數產物結論原因苯與液溴苯酚與濃溴水溴化鐵做催化劑不用催化劑，不用加熱一次取代苯環上一個氫原子一次取代苯環上三個氫原子溴苯