人教版選擇性必修3網(wǎng)科學(xué)【備課無憂】2021-2022學(xué)年高二化學(xué)同步優(yōu)質(zhì)課件人教版選擇性必修3網(wǎng)科學(xué)第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點有機(jī)化合物中的共價鍵第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法

學(xué)習(xí)

目標(biāo)(1)認(rèn)識有機(jī)化合物分子中共價鍵的類型。

(2)了解共價鍵極性及其與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系。

(3)知道有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響會導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變。重點：(1)判斷有機(jī)物中共價鍵類型；(2)理解有機(jī)物中基團(tuán)之間的相互影響。難點：(1)判斷有機(jī)物中共價鍵類型；(2)理解有機(jī)物中基團(tuán)之間的相互S-Sσ鍵S-Pσ鍵P-Pσ鍵“頭碰頭”共價鍵可形成兩種鍵型：特征：軸對稱，強(qiáng)度較大，組成的兩個原子可以圍繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。1.共價鍵根據(jù)重疊方式不同如何分類？碳形成的是哪類共價鍵？σ鍵“肩并肩”π鍵PPp-pπ鍵特征：鏡面對稱，不如σ鍵牢固易斷裂，不能旋轉(zhuǎn)。單鍵為σ鍵，雙鍵為1個σ鍵1個π鍵，三鍵為1個σ鍵2個π鍵。

有機(jī)化合物中的共價鍵σ鍵和π鍵的比較σ鍵π鍵原子軌道重疊方式“頭碰頭”“肩并肩”對稱類型軸對稱鏡面對稱原子軌道重疊程度大小鍵的強(qiáng)度軌道重疊程度大，鍵的強(qiáng)度較大，鍵越牢固軌道重疊程度較小，鍵比較容易斷裂，不如σ鍵牢固旋轉(zhuǎn)情況以形成σ鍵的兩個原子核的連線為軸，任意一個原子可以繞軸旋轉(zhuǎn)，并不破壞σ鍵的結(jié)構(gòu)以形成π鍵的兩個原子核的連線為軸，任意一個原子并不能單獨旋轉(zhuǎn)，若單獨旋轉(zhuǎn)則會破壞π鍵的結(jié)構(gòu)斷鍵與反應(yīng)類型的關(guān)系取代反應(yīng)加成反應(yīng)成鍵規(guī)律有機(jī)化合物中單鍵是σ鍵；雙鍵中一個鍵是σ鍵，另一個鍵是π鍵；三鍵中一個鍵是σ鍵，另外兩個鍵是π鍵2.共價鍵的類型與有機(jī)反應(yīng)類型的關(guān)系如甲烷分子中含有C—Hσ鍵，只能發(fā)生取代反應(yīng)①含有C—Hσ鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)；②含有π鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)。乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)在有機(jī)化合物分子中，碳原子通過共用電子對與其他原子相連接形成不同類型的共價鍵，共價鍵的類型和極性對有機(jī)化合物的性質(zhì)有很大的影響常見有機(jī)化合物分子中的化學(xué)鍵類型與性質(zhì)

有機(jī)化合物化學(xué)鍵化學(xué)鍵類型鍵的極性化學(xué)性質(zhì)甲烷C—Hσ鍵極性鍵取代反應(yīng)乙烯C—Hσ鍵—C=C1個σ鍵非極性鍵—1個π鍵加成反應(yīng)乙炔C—Hσ鍵極性鍵—1個σ鍵非極性鍵—2個π鍵加成反應(yīng)乙醇C—Cσ鍵非極性鍵—C—H極性鍵—C—O取代反應(yīng)O—H取代反應(yīng)、與鈉反應(yīng)典例1科學(xué)資料顯示,人類能夠承受的極限高溫為零上120攝氏度,人類大約能在此溫度環(huán)境中存活10分鐘,而在接近零下100攝氏度的極低溫環(huán)境中,能存活約1個小時。由此可見,與極低溫相比,極高溫更加致命。科學(xué)家在-100℃的低溫下合成了一種烴X,該分子的球棍模型如圖所示。(1)X的分子式為

。

(2)該X分子中每個碳原子均形成4個化學(xué)鍵,則X分子中含有

個σ鍵,

個π鍵。

(3)1molX在一定條件下可與

molH2發(fā)生反應(yīng)。

答案(1)C5H4

(2)10

2

(3)2解析(1)X的1個分子由5個碳原子和4個氫原子構(gòu)成,分子式為C5H4;X分子中間的碳原子形成的是4個共價單鍵,則剩余4個碳原子中,相連碳原子之間形成的是碳碳雙鍵且各與1個氫原子形成碳?xì)鋯捂I,故1個X分子中含有10個σ鍵、2個π鍵;1

mol

X含有2

mol碳碳雙鍵,可與2

mol

H2發(fā)生反應(yīng)。3．共價鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)共價鍵極性越強(qiáng)，有機(jī)反應(yīng)越容易發(fā)生。(1)電負(fù)性與共價鍵極性的關(guān)系

由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對會發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易斷裂。因此有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。（2）化學(xué)反應(yīng)的本質(zhì)是舊化學(xué)鍵的斷裂和新化學(xué)鍵的形成。共價鍵的極性越強(qiáng)，在化學(xué)反應(yīng)中越容易斷裂。實驗1-1乙醇、H2O與Na反應(yīng)向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉（約綠豆大），觀察現(xiàn)象。水和鈉無水乙醇和鈉實驗原理實驗現(xiàn)象劇烈程度2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮、熔、游、響、紅鈉沉入底部，有氣體產(chǎn)生，最終鈉粒消失，液體仍為無色透明。劇烈程度：H2O＞CH3CH2OH受乙基的影響，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子氫氧鍵的極性弱，乙醇比水更難電離出氫離子1、試從乙醇的結(jié)構(gòu)分析乙醇為什么能和金屬鈉反應(yīng)？乙醇分子中氫氧鍵極性強(qiáng)，能夠發(fā)生斷裂2、為什么乙醇和鈉反應(yīng)不如水與鈉反應(yīng)劇烈？這是由于乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。

基團(tuán)之間的相互影響使官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)。思考與討論請從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析下列反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化①②CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br甲烷分子中含有C—Hσ鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)CH2=CH2中碳碳雙鍵為π鍵，π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生加成反應(yīng)③乙醇與HBr反應(yīng)反應(yīng)原理為CH3—CH2—OH＋H—Br――→CH3CH2—Br＋H2O，反應(yīng)中乙醇分子中斷裂的鍵是C—O，原因是C—O鍵極性較強(qiáng)。△

由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng)，在乙醇與氫溴酸的反應(yīng)中，碳氧鍵發(fā)生了斷裂。斷鍵位置④有機(jī)反應(yīng)相對無機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜。

共價鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機(jī)化合物中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜，所以有機(jī)反應(yīng)一般用“”連接。典例2食品化學(xué)家研究得出,當(dāng)豆油被加熱到油炸溫度時會產(chǎn)生如圖所示的高毒性物質(zhì),許多疾病都與這種有毒物質(zhì)有關(guān),如帕金森綜合征。(1)該物質(zhì)的分子式為

。

(2)按碳的骨架分類,該物質(zhì)屬于

;按組成元素分類,該物質(zhì)屬于

(填“烴”或“烴的衍生物”)。

(3)該物質(zhì)的分子中含有

種官能團(tuán)。根據(jù)官能團(tuán)可以將該物質(zhì)歸為哪幾類有機(jī)化合物:

。

(4)根據(jù)已學(xué)知識判斷該物質(zhì)可以發(fā)生

。

①加成反應(yīng)②取代反應(yīng)③中和反應(yīng)④加聚反應(yīng)⑤酯化反應(yīng)⑥置換反應(yīng)答案(1)C9H16O2

(2)鏈狀化合物烴的衍生物(3)3醛類醇類(4)①②④⑤⑥解析(1)由圖中分子結(jié)構(gòu)可知,該物質(zhì)分子中有9個碳原子、16個氫原子和2個氧原子,其分子式為C9H16O2。(2)該物質(zhì)中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu),按碳的骨架分類,該物質(zhì)屬于鏈狀化合物;該物質(zhì)含有C、H、O三種元素故屬于烴的衍生物。(3)該物質(zhì)的分子中含有醛基,可歸為醛類;含有羥基,可歸為醇類;含有碳碳雙鍵,但由于含有氧元素,故不能歸為烯烴。(4)該物質(zhì)分子中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng);該物質(zhì)分子中含有羥基,能發(fā)生酯化反應(yīng)、置換反應(yīng)、取代反應(yīng);該物質(zhì)分子中不含有羧基,不具有酸性,不能發(fā)生中和反應(yīng)。請觀察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有機(jī)物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)系？碳原子成鍵方式與空間構(gòu)型關(guān)系規(guī)律原子間成鍵方式空間構(gòu)型四面體形平面形直線形平面形鍵長分子中兩個成鍵的原子的核間距離叫做鍵長。一般說來，鍵長越短，鍵越牢固。鍵能氣態(tài)原子形成一摩共價單鍵所釋放的能量(破壞1摩單鍵所吸收的能量)叫做鍵能。鍵能越大，鍵越牢固。鍵角在分子中鍵和鍵之間的夾角叫做鍵角。判斷分子的穩(wěn)定性確定分子空間形狀4、共價鍵的三個鍵參數(shù)典例3

下列關(guān)于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是（）

A、6個碳原子有可能都在一條直線上

B、6個碳原子不可能都在一條直線上

C、6個碳原子一定都在同一平面上

D、6個碳原子不可能都在同一平面上〖方法〗依據(jù)“乙烯分子里的兩個碳原子和4個氫原子都處在同一平