走進奇妙的化學世界2022-2023必修第二冊第七章

有機化合物第三節

乙醇與乙酸

傳說古代山西省有個釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也學會了釀酒技術。后來，從山西遷到鎮江。黑塔覺得釀酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉時，一開缸，一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口，酸酸的，味道很美。燒菜時放了一些，味道特別鮮美,便貯藏著作為“調味醬”。故醋在古代又叫“苦酒”醋的來歷酉廿一日它有著怎樣的結構和性質呢？

學習

目標第2課時乙酸PART01PART02能描述乙酸的主要化學性質及相應性質實驗的現象，能書寫相關的化學方程式，能利用這些物質的主要性質進行鑒別以乙酸為例認識有機物中的官能團與性質的關系。知道酯化反應等有機反應類型

乙酸是日常生活中的常見物質,我們食用的食醋，其主要成分就是乙酸，因此乙酸又叫醋酸，普通醋含醋3%~5%，山西陳醋含醋酸7%。觀察乙酸并聯系生活歸納乙酸的物理性質學習任務一乙酸的物理性質和分子結構一、乙酸的物理性質物質顏色狀態氣味熔點溶解性乙酸無色液體刺激性氣味16.6oC易溶于水和酒精冰醋酸乙酸又稱醋酸，當溫度低于16.6℃時，乙酸就凝結為類似于冰一樣的晶體，所以純凈的乙酸又稱冰醋酸。[問題1]6g某有機物在4.48L(標況)氧氣中恰好完全反應，共生成8.8gCO2和3.6gH2O。①通過計算判斷該有機物結構中

氧元素(含有或不含有)。②若6g該有機物的物質的量為0.1mol，則該有機物的分子式為

。C2H4O2含有[問題2]若該有機物是食醋的主要成分，其空間充填模型和球棍模型分別如下圖所示，寫出該有機物的結構式和結構簡式。分子式：C2H4O2結構式：結構簡式：CH3COOH或OCH3C－OH二、乙酸的分子結構官能團：

或—COOH(羧基)

OHCO羧基結構分析推測斷鍵方式：羰基羥基受-O-H的影響:碳氧雙鍵不易斷受C=O的影響：氫氧鍵、碳氧單鍵易斷預測乙酸有什么化學性質呢？HH+酯化反應

具有酸的通性OHP79酸性2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑酸性強弱:CH3COOH＞H2CO3（2）設計一個實驗，驗證酸性：CH3COOH＞H2CO3學習任務二

乙酸的化學性質設計一個實驗，驗證酸性：CH3COOH＞H2CO3【思考與討論】稀醋酸碳酸鈉粉末A試劑為：B試劑為：證明乙酸強于碳酸的實驗現象：當稀醋酸滴入圓底燒瓶時，產生無色氣泡，澄清石灰水變渾濁澄清石灰水飽和碳酸氫鈉溶液除去揮發的乙酸思考：乙酸具有酸的哪些通性？1.酸性具有酸的通性一元弱酸，1、與指示劑反應2、與金屬反應（Mg）3、與堿性氧化物反應（CuO）4、與堿作用（NaOH）5、與鹽作用（NaHCO3,Na2CO3）酸的通性2CH3COOH+CuO

==2CH3COO－+Cu2+

+H2OCH3COOH+OH－

==

CH3COO－+H2OCH3COOH+HCO3－==CH3COO－+CO2↑+H2O2CH3COOH+Mg==2CH3COO－+Mg2++H2↑如紫色的石蕊試液變紅色2CH3COOH＋CO32-===2CH3COO-＋H2O＋CO2↑應用

檢驗羧基酸性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3>HClO

乙酸、乙醇、碳酸、水分子中羥基氫的活動性比較乙醇水碳酸乙酸羥基氫的活動性能否與鈉反應能否與NaOH反應能否與Na2CO3反應能否與NaHCO3反應逐漸增強能能能能能能能（放出CO2氣體）不能不能不能不能能（但不放出氣體）不能不能不能能（放出CO2氣體）C2H5OH<

H2O<H2CO3<CH3COOH羥基氫的活潑性強弱：

與NaHCO3反應與Na反應與Na2CO3、NaOH反應＞

＞

＞CH3COOH

H2CO3

水(乙醇)例1:在同溫同壓下,某有機化合物與過量Na反應得到氣體V1L,取另一份等量的有機化合物與足量NaHCO3反應得到氣體V2L,若V1=V2≠0,則有機化合物可能是(

)。A在有機化學中能與碳酸鹽反應生成CO2的只有羧基(—COOH)項目Na~H2NaOHNa2CO3~CO2NaHCO3~CO21mol—OH1mol~0.5mol不反應不反應不反應1mol—COOH1mol~0.5mol1mol0.5mol~0.5mol1mol~1mol解析:—COOH可以與NaOH、Na2CO3、NaHCO3反應生成—COONa;—OH可與Na反應生成—ONa。NaOH或Na2CO3或NaHCO3Na3.某有機物的結構簡式如圖所示：(1)1mol該有機物和過量的金屬鈉反應最多可以生成_________H2。(2)該物質最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量之比為_________。1.5mol3∶2∶2俗話說：“姜是老的辣，酒是陳的香。”為什么呢？

廚師燒魚時常加醋并加點酒，這樣魚的味道就變得香醇，特別鮮美【實驗7-6】乙酸與乙醇的酯化反應

現象：溶液分層，上層有無色透明的油狀液體產生，并有香味。乙酸乙酯(果香味）濃H2SO4CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O實驗結論：在濃硫酸存在、加熱的條件下，乙酸和乙醇發生反應，生成無色、透明、不溶于水、有香味的油狀液體。該油狀液體是乙酸乙酯。濃硫酸OOCH3COH+HOC2H5CH3COC2H5

+H2O2、酯化反應乙酸乙酯(香味）可逆反應定義：酸和醇反應，生成酯和水的反應，叫做酯化反應。思考：乙醇和乙酸形成乙酸乙酯的斷鍵方式？通過示蹤原子測知反應如下:濃硫酸OOCH3COH+HOC2H5CH3COC2H5

+H2O酯基

a.CH3

COH+HOC2H5

CH3

COC2H5+H2OOO

b.CH3

COH+HOC2H5

CH3

COC2H5+H2OOOCH3COH+H18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O酸脫羥基醇脫氫如何判斷乙酸與乙醇反應，哪種物質提供─H，哪種物質提供─OH？

a、CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4==OO可能一可能二b、CH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4==OO同位素示蹤思考：可能一可能二CH3COOH+H18OC2H5H2O+CH3CO18OC2H5

濃硫酸CH3COOH+H18OC2H5H218O+CH3COOC2H5

濃硫酸

思考探究:乙酸和乙醇可能是以怎樣的方式相互結合的呢？

結合過程中乙酸和乙醇是如何斷鍵的？

乙酸酯化反應機理酯化反應的斷鍵方式：酸脫羥基醇脫氫。

也屬于取代反應2、酯化反應①實質：②特點：③條件：屬于取代反應，也是可逆反應；逆向：乙酸乙酯會與水發生水解反應生成酸和醇。酸脫羥基，醇脫氫。加熱，加濃硫酸等催化劑。CH3COH+H18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O酯化反應斷鍵方式(實質：)：

酸脫羥基，醇脫氫（羥基上的）有機羧酸和無機含氧酸（如H2SO4、HNO3等）乙酸乙酯(香味）可逆反應酯基練習：完成下列反應的化學方程式:CH3COOH+HOCH3濃H2SO4CH3COOCH3+H2O乙酸甲酯HCOOH+HOCH2CH3濃H2SO4HCOOCH2CH3+H2O甲酸乙酯拓展提升某有機物的結構簡式為：HO—CH2—COOH。1．若兩分子反應脫去1個水分子，寫出產物的結構簡式。2．若兩分子反應脫去2個水分子，寫出產物的結構簡式。3．若n個分子反應脫去個n水分子，寫出產物的結構簡式。生活小知識酒為什么是陳年的香？在一般酒中，除乙醇外，還含有有機酸、雜醇等，有機酸帶酸味，雜醇氣味難聞，飲用時澀口刺喉，但長期貯藏過程中有機酸能與雜醇相互酯化，形成多種酯類化合物，每種酯具有一種香氣，多種酯就具有多種香氣，所以老酒的香氣濃郁而優美,口感味道也變得純正了。碎瓷片防暴沸導管在飽和Na2CO3液面上：防止倒吸長導管冷凝作用加物順序：乙醇→濃硫酸→乙酸①