大題07有機化學基礎（一）（選修）

1.金花清感顆粒是世界上首個針對H1N1流感治療的中藥，其主要成分之一為金銀花，金銀花中抗菌殺毒的

有效成分為“綠原酸”，以下為某興趣小組設計的綠原酸合成路線:

R,COC1+R20H——>R.COOR?（其他產物略）

回答下列問題：

（［）ci/'bi的化學名稱為°

（2）A——>B的反應類型___________________________

（3）C的結構簡式____________________________________

（4）D——>E的第（1）步反應的化學反應方程式

（5）E——>F反應的目的

（6）有機物C的同分異構體有多種，其中滿足以下條件的有種。

a.有六元碳環(huán)；

b.有3個-Cl,且同一個C上只連1個；

c.能與NaHCC>3溶液反應。

其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰值面積之比為4：2：2：1的結構簡式為。（寫出一種即可）。

【答案】（1）1,2-二氯乙烯或順二氯乙烯

（2）加成反應

OH

(3)

0+3NaCl+NaBr+HO

+5NaOH2

(5)保護羥基或使特定位置的羥基發(fā)生反應

(6)11

【分析】

由圖可知，化合物ZA-a與c/^l發(fā)生雙烯合成反應，生成B，B為，C(C7H902cl3)發(fā)

答。

【解析】

(1)ci/=\|的化學名稱為1，2-二氯乙烯，故答案為：1,2-二氯乙烯;

(2)A——>B為/與ClLhl發(fā)生雙烯合成反應，屬于加成反應，故答案為：加成反應:

o

（5）E——>F中羥基與丙酮反應生成丙酮叉，后續(xù)反應又將丙酮叉水解，保護了其他羥基，防止其轉化為

酯基，故答案為：保護羥基或使特定位置的羥基發(fā)生反應;

(6)C為,C的同分異構體符合下列條件：a.具有六元碳環(huán)結構；b.含有3個氯原子,

且同一破原子上只能連接一個氯原子；c.能與NaHCOs溶液反應產生無色無味氣泡說明有坡基；滿足條件的同分

CI

2.近日,由蔣華良院士和饒子和院十領銜的聯(lián)合課題組.綜合利用虛擬篩選和酶學測試相結合的策略進行藥

物篩選，發(fā)現(xiàn)肉桂硫胺是抗擊新型冠狀病毒的潛在用藥，其合成路線如下:

已知：i.r=o-------------

D/RCOOH

K22

Ooo

ISOC12，ULIIR'NH.NEt3,CH2Q2一l[R，

II./\△~'/C\A'/C\/

R]OHR]ClRiN

H

（1）I的分子式為O

（2）B反應生成C的化學方程式是o

（3）G結構簡式為,F最多有個原子共平面。

（4）E中官能團的名稱為:符合下列條件的E的同分異構體有種。

I.具有兩個取代基的芳香族化合物

II.能水解，水解產物遇到FeCy溶液顯紫色

III.核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有四種化學環(huán)境的氫

1

（5）乙酰聚胺（丫），參!照I的上述合成路線和下面的信息，設計一條由苯和乙酸為起始原料

制備乙酰苯胺的合成路線：____________________________________________。（無機試劑和有機溶劑任用，合成路

線流程圖示例見本題題干）己知：RNO2T『RNH,

【答案】（1）C20H24N2so

、一CH2cH2<DH°c：）||CH2CHO

【分析】

CHCHBrCH2cH20H

根據(jù)合成路線可知,A為22,由BTC的反應條件,可確定B為

。，發(fā)生已知反應生成則為

B發(fā)生催化氧化生成C,則C為CgHcID,D

OH

CH=CHCOOH-—匕?

HCOOH,D發(fā)生消去反應生成E,則E為,E發(fā)生已知反應生

NH2

CH-CHCOCI由［的結構簡式，可推出G為

成EF為|，H為

SH

可得出I的分子式為Q0H24N2SO。答案為：C2OH24N2SO；

CH2cH20HCHoCHO

反應生成|2，則發(fā)生氧化反應，化學方程式是2

CHCHOfl

CHCHOH2CH2CH2OH_o

22O/+2H2OO答案為：2

CH2CHO

+2H2O；

NH2

CH=CHCOC，,從苯、乙

（3）由以上分析可知，G結構簡式為,F結構簡式為

SH

NH2

烯、甲醛的結構進行分析，所有原子都可能共平面，所以最多有18個原子共平面。答案為:;18；

SH

aCH二CHCOOH

（4）E的結構簡式為，官能團的名稱為碳碳雙鍵、陵基；符合條件:是

有兩個取代基的芳香族化合物；II.能水解，水解產物遇到FeCh溶液顯紫色；【U.核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有

CH=CH

2CH=CH2

四種化學環(huán)境的氫的E的同分異構體有2種，它們是廣"、。答案為：碳碳雙鍵、

^:^OOCH

竣基；2；

（5）先將苯制成苯胺，乙酸制成乙酰氯，然后讓二者發(fā)生取代反應，便可制備乙酰苯胺。合成路線為：

【點睛】

合成有機物時，常采用逆推法，即由目標有機物，依據(jù)題給流程的信息及原料有機物的碳架結構，將鍵斷裂,

如合成依據(jù)條件NEt3、CHCb,逆推出反應物為,再由苯與乙酸制此兩種

有機物。

3.珊究發(fā)現(xiàn)艾滋病治療藥物利托那韋對新型冠狀病毒也有很好的抑制作用，它的合成中間體2一異丙基

4—(甲基氨基甲基)噬哇可按如下路線合成:

(1)B的結構簡式是，C中官能團的名稱為v

(2)②的反應類型是。

(3)E的化學名稱是,I的分子中氮原子的雜化方式為。

(4)CH3NH2顯堿性，寫出反應⑦中H與過量的CH3NH2反應生成I的化學方程式：o

(5)J是有機物E與甲醇發(fā)生酯化反應的產物，同時滿足下列條件的J的同分異構體有種(不考慮立

體異構)；其中核磁共振氫譜有4組峰口峰面積之比為6：2：1：1的結構簡式為。

①能發(fā)生銀鏡反應②與Na反應生成H2

【答案】⑴CH2=CHCH2C1氯原子(碳氯鍵)、羥基

(2)加成反應

【分析】

由D的結構可知C為ri；結合B、C分子式可知B-C為加成反應,則B為

由A、B分子式可知ATB為發(fā)生取代反應，則A為/^、，據(jù)此解答。

【解析】

0H

（1）由分析可知B的鍵線式為/，結構簡式是CH2=CHCH2C1；C為c中

官能團的名稱為氯原子（碳氯鍵）、羥基；

0H

（2）反應②為和HOCI發(fā)生加成反應生成，即反應類型是加成反應；

（3）由E的結構可知E的化學名稱是2-甲基丙酸；I分子中環(huán)上的N形成N=C,為sp2雜化，側鏈上的N形

成3個N-H鍵，該N為sp3雜化，即I分子中N雜化方式為sp?、sp3雜化；

（4）CH3NH2因含-NHz顯堿性，寫出反應⑦中H與過量的CH3NH2反應生成I的化學方程式為

（5）J是有機物E與甲醇發(fā)生酯化反應的產物，則J為其同分異構體同時滿足下列條件:

①能發(fā)生銀鏡反應，則含-CHO；

②與Na反應生成Hz,則還含-OH；

CHO0H

共12種；其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6:2:1:1的為

CHO

0H

4.螺蟲乙酯是一種新型現(xiàn)代殺蟲劑，制備其中間體H的一種合成路線如下:

己知：①Q上鏢詈

?RCOOHE>RCOC1RE：：'>RCONHR'

回答下列問題：

（1）A的化學名稱是；C的結構簡式為o

（2）由D生成E的反應類型為。

（3）F中含氧官能團的名稱為o

（4）G生成H的化學方程式為o

（5）芳香化合物X是D的同分異構體，則符合下列條件的同分異構體有種。其中能夠發(fā)生銀鏡反

應的X的結構簡式為。

O

H

①核磁共振氫譜中有4組峰；②結構中含

C-O

^CHiCN

【答案】（1）對二甲苯（或1,4二甲苯）

（2）取代反應

（3）較基、酸鍵

(4)飛8飛K

)+H20

OCH.

HC8HCOO

⑸8J^、中

【分析】

結合信息①，由B的結構簡式，根據(jù)A的分子式可知A窗屋)

-s,B反應生成C,C是,

人/

J5：5；；：_^CH?COOH

C經酸化得到D,D是『丫,D與PCh發(fā)生取代反應生成E,E是|[，G與CH30H和濃硫酸

H

<

由H逆推可知6是*℃^丫飛)，結合G、E結構

HQOOC

加熱發(fā)生酯化反應生成H,HIIJ,

OCHj

OCH3

1

Ho

你及F的分子式，結合信息②可知F的結構管式是廣]，然后根據(jù)物質性質分析解答。

0cH：,

【解析】

CH2CN

化學名稱是對二甲苯(或1,4二甲苯)，C的結構簡式為

(2)D與PCh發(fā)生取代反應生成E,即由D生成E的反應類型為取代反應。

Hooc、

二,所以F中含氧官能團的名稱為竣基、醛鍵。

(3)由題意可知F的結構簡式為「

0cH：,

濃硫酸

(4)通過分析可知G生成H的化學方程式為:+CH3OH-

+H2OO

CHROOH

(5)D是,芳香化合物x是D的同分異構體，滿足下列條件：①核磁共振氫譜中有4組峰,

說明分子中含有4種不同位置的H原子；②結構中含)|說明含有酯基或痰基。則X可能的結構為:

—C—O—

則符合條件的同分異構體有8種；其中有醛基的能發(fā)生銀鏡反應，則能夠發(fā)生銀鏡反應的X的結構簡式為:

HCCX)HCOO

5.對氨基水楊酸鈉(G)是抗結核藥物，主要用于結核菌感染的綜合治療，其合成路線如卜.:

回答下列問題：

(1)B的化學名稱為：F中含氧官能團的名稱為。

(2)C的結構簡式為;合成路線的6步反應中屬于還原反應的是__________(填標號)。

(3)反應⑥中所加試劑H為__________(填化學式)。

(4)寫出反應④的化學方程式：;其有機反應類型為。

(5)M為A的同分異構體，符合下列條件的M的結構有種，其中有6個碳原子在一條直線上的

結構簡式為O

a.屬于鏈狀煌b.分子中只有碳碳三鍵一種官能團

【答案】（1）對硝基甲苯或4-硝基甲苯竣基、（酚）羥基

(3)NaHCO3

COOHcooNa

(4)(fJ&+3NaOH-Qf0g+2H2(D+NaBr水解反應(或取代反應)

NZ一定條件

NO2NO2

(5)10CH3c三C-C三C-CH2cH3

【分析】

由F中氨基的位置可知A-B發(fā)生硝化反應且-NO2引入甲基的對位，B為B-C為苯環(huán)上的H被

CHCOOH

3&

Br取代且Br引入甲基的鄰位，C為；C-D為酸性高鋅酸鉀溶液氧化甲基，D為。一Br,口與

NO2NO2

COONa

NaOH在一定條件下反應得到E為［pONa據(jù)此解答。

Y

NO2

【解析】

產3COOH

（1）B為"化學名稱為對硝基甲苯或4-硝基甲苯；F結構簡式為八fOH,含氧官能團的名稱為

Nllg

較基、（酚）羥基;

CH3

（2）由分析可知C的結構簡式為：

NO2

①為苯環(huán)上的H被硝基取代，屬于取代反應；

②為苯環(huán)上的H被Br取代，屬于取代反應；

③為酸性高銃酸鉀溶液氧化甲基為按基，屬于氧化反應；

COOHcooNa

④為。TBr一〈）一°麗，竣基和NaOH發(fā)生中和反應，另一方面Br被羥基取代形成酚羥基，繼而酚

NO2NO2

羥基和NaOH發(fā)生中和反應；

⑤為酸化形成竣基和酚羥基，硝基被還原為氨基；

⑥為按酸轉化為殘酸鈉，屬于復分解反應；

因此合成路線的6步反應中涉及還原反應的是⑤；

（3）反應⑥為按酸轉化為撥酸鈉，但酚羥基沒有反應，所加試劑H為NaHCCh；

COOHCOONaCOOH

（4）反應④為。一版和NaOH在一定條件下轉化為^y~0Na.反應的化學方程式為

NO2NO2NO2

COONtt

+3NaOHf/y-Olfa+2H2O+NaBr;涉及有機反應類型為Bi?水解（取代）.即水解反應（或取代反應）；

一定條件、/

NO2

（5）A為甲苯，不飽和度為4,M為A的同分異構體，滿足：

屬于鏈狀燒，分子中只有碳碳三鍵一種官，則為二煥燒，可能的結構有（只畫C骨架）：C三COCCCC、

C三C~C三c~c-c

c三C-C-CWCC、c三C-CCC三C-C、OCCCCC三C、C-OC-C三CCC、C-C三C-C-C三C-C、|、

c三c一。—C三C—CC三C~C—c-c=cP

I、一]—、c三C-C-C三C?共10種，其中有6個碳原子在一條直線上的結構簡式為

c&L

CH3c三C-C三C?CH2cH3。

6.馬來酸好(°、(是一種常用的重要基本有機化工原料。是世界上僅次于醋酊和苯酎的第三大酸酊

HC=CH

原料。馬興酸酢制備可降解的PBS塑料和衣康酸的合成路線如圖所示：

己知：R"CHO+R,CH2COOR-------——>|

R*—CH=C—COOR

(1)A中含有官能團的名稱是o

(2)C的分子式是C4H4O4,是一種二元竣酸。C為順式結構，結構簡式是o

(3)反應②的化學方程式是o

(4)E的分子式為C6H8。4,G的名稱是o

(5)D脫陵生成I：CH2=CHCOOH(I)——誨祟襦一>J->高聚物K

①I生成J的反應類型為O

②同時符合下列條件的有機物共有種，寫出核磁共振氫譜峰面積比為3：3：1：1的一種同分異

構體的結構簡式___________(不考慮立體異構)。

a.相對分子質量比J大14b.與J具有相同官能團c.可發(fā)生銀鏡反應

【答案】(1)碳碳雙鍵、溟原子

H、/

(2)C=C

/X

HOOCCOOH

(3)nHOOC(CH2)2COOH+nHOCH2(CH2)2CH2OH-------爭綱——>J?+(2n-l)H2O

HQ￡C(CH,),C-O-(CHt)4-OiH

(4)甲醛

(5)酯化或取代反應8HCOOC(CH3)=CHCH3

【分析】

1，3-丁二烯與澳的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成A(CH2BrCH=CHCH2Br),A與氫氣發(fā)生加成反應生成B

(1,4-二溟.丁烷)，B在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解生成CH2OHCH2cH2cH2OH；馬來酸田\在酸性

HC=CH

條件下水解生成cCHOOCCH=CHCOOH),C與氫氣加成生成D(HOOCCH2CH2COOH)；馬來酸酊(°、()

HC=CH

與甲醇反應生成E(CHQOCCH=CHCOOCH3),與氫氣反應生成F(CH3OOCCH2cH2coOCH3),F與G反應生成

H,H在酸性條件下反應生成衣康酸，這個過程多了一個碳原子，根據(jù)信息，則G是甲醛，據(jù)此回答問題。

【解析】

(1)由分析可知A中含有官能團的名稱是碳碳雙鍵、溟原子；

H/

(2)C為順式結構，結構簡式是\=C；

/X

HOOCCOOH

(3)反應②的化學方程式是nHOOC(CH2)2COOH+nHOCH2(CH2)2CH2OH-------型t——>

+(2n-l)H2O；

HOfCCCH,),C—O-(CH,)4-OiH

(4)由分析可知G的名稱是甲醛；

(5)①I是丙烯酸，與甲醉反應生成J,反應類型為酯化或取代反應：

②相對分子質量比J大14,則多一個亞甲基，與J具有相同官能團，說明含有碳碳雙鍵和酯基，可發(fā)生銀鏡

反應說明是甲酸某酯，符合條件的有HCOOCH=CHCH2cH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、

HCOOC(CH2CH3)=CH2、HCOOC(CH3)=CHCH3、HCOOCH(CH3)CH=CH2xHCOOCH=C(CH3)2.

HCOOCH2C(CH3)=CH2,共8種，核磁共振氫譜峰面積比為3：3：1：1的一種司分異構體的結構簡式

HCOOC(CH3)=CHCH3O

7.毒菌有較好的抑菌活性，其合成路線如圖所示。

?

H3C-NN

Fe/HCl

EH3C-N

反應③一定條件,反應④

o,,R

已知：a^a°=^NO2^^NH2

回答二列問題：

(1)A的名稱為,A到B的反應類型為。

(2)化合物C中的含氧官能團名稱為。

(3)寫出D的結構簡式：o

(4)寫出反應②的化學方程式：。

(5)化合物C滿足下列條件的同分異構體有種，寫出其中一種在核磁共振氫譜中吸收峰最

少的物質結構簡式：o

①含苯環(huán)且苯環(huán)最多帶有3個側鏈

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

③能發(fā)生銀鏡反應

④無酯基和酸鍵

(6)已知CH3cH2CN」^">CH3cH2coOH。完成圖中合成路線(填結構簡式)①_______________②

________________③,反應條件已略去。

OyCOOH

J

【答案】(1)1,2,4—苯三酚取代a反應

(2)醛鍵

【分析】

由有機物的轉化關系可知，在堿作用下膜不工.和二氯甲烷發(fā)生取代反應生成/01)’則A為

發(fā)生取代反應生成

(1)由分析可知，A的結構簡式為,名稱為1,2,4-苯三酚；A到B的反應為在堿作用下

和二氯甲烷發(fā)生取代反應生成和氯化氫，故答案為：1，2,—苯三酚；取代反應;

的化學方程式為+HNO?嬴薪＞氏0+,故答案為:

Z+HN03益一出0+

,0

(5n)C的同分異構體能與FeC。溶液發(fā)生顯色反應說明分子中含有酚羥基：能發(fā)生銀鏡反應，無酯基和健鍵

說明含有醛基，苯環(huán)最多帶有3個側鏈說明可能含有2個或3個取代基，若含有2個取代基，取代基為一0H和

-CH(OH)CHO,兩個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對共3種結構；若含有3個取代基，取代基可能為2個一OH和

1個一CHzCHO或1個一OH、I個YH20H和1個一CH0,取代基為2個一OH和1個一CHzCHO的結構可以視

作苯二酚分子的苯環(huán)上的氫原子被一CFkCHO取代，其中鄰二苯酚被取代的結構有2種、間二苯酚有3種、對二

苯酚有1種，共6種；取代基為1個一OH、1個一CH20H和1個一CHO可以視作羥基苯甲醛分子的苯環(huán)上的氫

原子被一CH20H取代，其中鄰羥基苯甲醛和間羥基苯甲醛被取代的結構都有4種，對羥基苯甲醛被取代的結構有

2種，共10種，則符合條件的C的同分異構體共19種；同分異構體中核磁共振氫譜中吸收峰最少的有5組峰，

CHO

I

CH

I2

或

HOH，故答案為：19HOOH

()

CHO

CHCHCN

(6)由題給信息可知，合成路線中發(fā)生的反應為CH?二CHCN與澳發(fā)生加成反應生成||

BrBr

8.有機化合物M是某抗高血壓藥物的中間體，其合成路線如圖:

多步反應

已知:

CH3COOOH

ii.

RICH=CHR2>R1CHCHR2

...cr°vR

A1C13

111.

(1)A-B的反應類型是

(2)C中含有的官能團名稱是o

(3)J中只含有一種官能團，J的名稱是。

(4)G與K反應生成M的化學方程式是o

(5)C-D轉化的路線如圖，X的分子式為C3H60,核磁共振氫譜只有一組峰，中間產物1和2的結構簡式

分別為、。

C'溫>中間產物1力海3中間產物2----吧—>D

(6)寫出符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式_____________(任意1種即可)。

a.與NaHCCh反應放出CCh

b.硝基與苯環(huán)直接相連

c.分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫原子

【答案】(1)取代反應

(2)硝基、酯基

(3)丁二酸二甲酯

【分析】

分析題干合成流程圖，由A的分子式和D的結構簡式可推知A為：歐"，根據(jù)苯酚鄰對位上的H比較活潑,

推知B的結構簡式為：,結合C的分子式和題干信息i可推知C的結構簡式為:CH3coe

由E的分子式結合D到E的反應條件可推知，E的結構簡式為分析E和F的分子式可知，二者相差

O;N

2個H和1個O,故推知F的結構簡式為：由G的分子式并結合信息ii可推知G的結構簡式為:

OH,由M的結構簡式和G的結構簡式可推知K的結構簡式為：HOOCCH2CH2COOH,再結合J的分子

式和J至IJK的轉化條件可知，J的結構簡式為：CH3CH2OOCCH2CH2COOHCH3OOCCH2CH2COOCH3,據(jù)此

分析解題。

【解析】

(1)由分析可知，ATB即轉化為HCH@>-N02,故該反應的反應類型為取代反應，故答案為：取代

反應；

(2)由分析可知，c的結構簡式為：CH3COCH(O)MJO2,故其中含有的官能團名稱是硝基、酯基，故答案

為：硝基、酯基；

(3)由分析可知，J的結構簡式為：CH3cH200CCH2cH2co0H或者CH3OOCCH2cH2co0CH3,故J中只含

有一種官能團的結構簡式為CHQOCCH2cH2coOCE,股J的名稱是丁二酸二甲酯，故答案為：丁二酸二甲酯；

由分析可知，的結構簡式為

(4)G6NOH與K的結構簡式為HOOCCH2CH2COOH,反應生成M的結

OOCCIh

構簡式為°)OH

(xxrihCH2coOH,故該反應的化學方程式是+HOOCCH2CH2COOH

OOCCIh

ooccib

濃:短、°”工亡gOoccihcihaxMi+EO'故答案為:OH+HOOCCH2CH2COOH

OOCCIh

2N

濃”蝮、°XXJC112CII2c(X)H+H;

(5)由分析可知，C—D轉化即CH3coM2>-N02轉化為的路線如圖:

C核磁共振氫譜只有一組峰，故X的結構

簡式為：CHSIYK，結合信息汨可推知中間產物1和2的結構簡式分別為F號

故答案為：飛餌；

OH

(6)由合成路線圖中可知，E的分子式為：CnHi3NO4,符合下列條件a.與NaHCOa反應放出CO2說明分子

中含有峻基-COOH,b.硝基與苯環(huán)直接相連，c.分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫原子說明分子高度對稱，故

vXs^ClUCIb6N

符合條件的