作業3有機化合物的分離、提純(分值：100分)(選擇題1~10題，每小題4分，11~13題，每小題6分，共58分)題組一物質分離的基本操作1.我國明代《本草綱目》中收載藥物1892種，其中“燒酒”條目下寫道：“自元時始創其法，用濃酒和糟入甑，蒸令氣上……其清如水，味極濃烈，蓋酒露也。”這里所用的“法”是指()A.萃取 B.滲析C.蒸餾 D.過濾2.分離乙苯(沸點：136.2℃)和乙醇需要用到的儀器是()3.下列關于萃取操作的敘述正確的是()A.把混合液體轉移至分液漏斗，塞上玻璃塞，按如圖所示用力振蕩B.振蕩幾次后需打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣C.經幾次振蕩并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層D.分液時，需先將上口的玻璃塞打開，再打開活塞4.下列有關苯甲酸重結晶實驗的說法錯誤的是()A.溶解粗苯甲酸過程中，加熱、玻璃棒攪拌均能提高苯甲酸的溶解度B.苯甲酸溶解時，若加水加熱后仍有不溶物，說明該不溶物是不溶性雜質C.過濾時，趁熱過濾可防止苯甲酸晶體提前析出D.冷卻結晶時，溫度過低雜質將析出，故此時溫度不是越低越好5.實驗室制備和純化乙酸乙酯的相關裝置如圖所示(加熱及夾持裝置已略去)，下列關于該實驗的說法正確的是()A.圖1裝置中，球形冷凝管的主要作用是冷凝、回流，冷凝水從下口通入B.加熱圖1裝置后，發現未加碎瓷片，應立即停止加熱并趁熱補加C.圖2裝置中的冷凝管也可以換成圖1裝置中的球形冷凝管D.圖2裝置中溫度計水銀球的位置不正確，應伸入液體中題組二混合物分離方法的選擇6.(2023·江蘇鹽城高二期末)下列有關除雜(括號中為雜質)的操作正確的是()A.苯(乙烯)——加入足量的溴水，過濾B.溴乙烷(乙醇)：多次加水振蕩，分液，棄水層C.乙醇(乙酸)：加入足量飽和碳酸鈉溶液充分振蕩，分液，棄水層D.乙酸乙酯(乙酸)；加入適量乙醇、濃硫酸，加熱，蒸餾，收集餾出物7.(2024·雅禮教育集團高二期中)常溫下，乙酰苯胺是一種具有解熱鎮痛作用的白色晶體，20℃時在乙醇中的溶解度為36.9g，在水中的溶解度如下表(注：氯化鈉可分散在醇中形成膠體)溫度/℃255080100溶解度/g0.560.843.55.5某種乙酰苯胺樣品中混入了少量氯化鈉雜質，下列提純乙酰苯胺的方法正確的是()A.用水溶解后分液B.用乙醇溶解后過濾C.用水作溶劑進行重結晶D.用乙醇作溶劑進行重結晶8.按以下實驗方案可從海洋動物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產物，下列說法錯誤的是()A.步驟(1)需要過濾裝置B.步驟(2)需要用到分液漏斗C.步驟(3)需要用到坩堝D.步驟(4)需要蒸餾裝置9.下列實驗中，所采取的分離方法與對應原理都正確的是()選項目的分離方法原理A分離溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大B除去NH4Cl溶液中的FeCl3加入NaOH溶液后過濾Fe3+轉化為Fe(OH)3沉淀C除去KNO3固體中混雜的NaCl重結晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點相差較大10.(2023·山東棗莊高二檢測)實驗室初步分離苯甲酸乙酯、苯甲酸和環己烷的流程如下：已知：苯甲酸乙酯的沸點為212.6℃，“乙醚?環己烷?水共沸物”的沸點為62.1℃。下列說法錯誤的是()A.操作a和操作b不同B.操作c為重結晶C.無水MgSO4和飽和碳酸鈉溶液的作用相同D.由該流程可以說明苯甲酸和苯甲酸鈉在水中的溶解度差別很大11.間苯三酚和HCl的甲醇溶液反應生成3，5?二甲氧基苯酚和水。提純3，5?二甲氧基苯酚時，先分離出甲醇，再加入乙醚進行萃取，分液后得到的有機層用飽和NaHCO3溶液、蒸餾水依次進行洗滌，再經蒸餾、重結晶等操作進行產品的純化。相關物質的部分物理性質如下表：物質沸點/℃密度(20℃)/(g·cm-3)溶解性甲醇650.7915易溶于水乙醚34.50.7138微溶于水下列說法不正確的是()A.分離出甲醇的操作是蒸餾B.用乙醚萃取后得到的有機層在分液漏斗的下層C.用飽和NaHCO3溶液洗滌可以除去HClD.重結晶除去間苯三酚是利用不同物質在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質除去12.咖啡因是弱堿性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及熱苯等，微溶于水、石油醚。含有結晶水的咖啡因是無色針狀晶體，味苦，在100℃時失去結晶水并開始升華，120℃時升華相當顯著，178℃時升華很快。咖啡因的結構式為，實驗室可通過下列簡單方法從茶葉中提取咖啡因：在步驟1加入乙醇進行浸泡，過濾得到提取液，步驟2、3、4所進行的操作或方法分別是()A.加熱、結晶(或蒸發)、升華B.過濾、洗滌、干燥C.萃取、分液、升華D.加熱、蒸餾、蒸餾13.工業上常用水蒸氣蒸餾的方法(蒸餾裝置如圖)，從檸檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油(香料)90%以上是檸檬烯。提取檸檬烯的實驗操作步驟如下：(1)將1~2個橙子皮剪成細碎的碎片，投入乙裝置中，加入約30mL水；(2)打開活塞K，加熱水蒸氣發生器至水沸騰，活塞K的支管口有大量水蒸氣冒出時旋緊活塞K，打開冷凝水，水蒸氣蒸餾即開始進行，可觀察到在餾出液的水面上有一層很薄的油層。下列說法不正確的是()A.當餾出液無明顯油珠、澄清透明時，說明蒸餾完成B.蒸餾結束后，為防止倒吸，立即停止加熱C.長導管作安全管，能平衡氣壓，防止由于導管堵塞引起爆炸D.要得到純精油，還需要進行萃取、分液、蒸餾操作14.(10分)選擇恰當的試劑和方法除去下列物質中的少量雜質：序號物質雜質試劑方法①溴苯溴②溴化鈉溴③乙酸乙酯乙醇④乙醇乙酸⑤乙醇水15.(14分)扁桃酸是一種脂溶性的果酸，實驗室用如下原理制備：相關數據如表：物質狀態熔點/℃沸點/℃溶解性扁桃酸無色透明晶體119300易溶于熱水、乙醚和異丙醇乙醚無色透明液體-116.334.6溶于低碳醇、苯、氯仿，微溶于水苯甲醛無色液體-26179能溶于水、能與乙醇、乙醚、苯、氯仿等混溶氯仿無色液體-63.561.3易溶于醇、醚、苯，不溶于水合成扁桃酸的實驗步驟：步驟一：向如圖所示的實驗裝置(加熱、攪拌及夾持裝置已略去)中加入0.1mol(約10.1mL)苯甲醛、0.2mol(約16mL)氯仿，慢慢滴入含19g氫氧化鈉的溶液，維持溫度在55~60℃，攪拌并繼續反應1h，當反應液接近中性時可停止反應。步驟二：將反應液用200mL水稀釋，每次用20mL。用乙醚萃取兩次，合并醚層，待回收。步驟三：水相用50%的硫酸酸化至pH為2~3后，再每次用40mL乙醚分兩次萃取，合并萃取液并加入適量無水硫酸鈉，蒸出乙醚，得產品約11.5g。請回答下列問題：(1)圖中儀器C的名稱是__________________________________________________________。(2)裝置B的作用是______________________________________________________________。(3)步驟一中合適的加熱方式是____________________________________________________。(4)步驟二中用乙醚的目的是______________________________________________________。(5)步驟三中用乙醚的目的是______________________________________________________；加入適量無水硫酸鈉的目的是____________________________________________________。(6)該實驗的產率約為(保留三位有效數字)。

16.(18分)(2023·新課標卷，28)實驗室由安息香制備二苯乙二酮的反應式如下：相關信息列表如下：物質性狀熔點/℃沸點/℃溶解性安息香白色固體133344難溶于冷水，溶于熱水、乙醇、乙酸二苯乙二酮淡黃色固體95347不溶于水，溶于乙醇、苯、乙酸冰乙酸無色液體17118與水、乙醇互溶裝置示意圖如圖所示，實驗步驟為：①在圓底燒瓶中加入10mL冰乙酸、5mL水及9.0gFeCl3·6H2O，邊攪拌邊加熱，至固體全部溶解。②停止加熱，待沸騰平息后加入2.0g安息香，加熱回流45~60min。③加入50mL水，煮沸后冷卻，有黃色固體析出。④過濾，并用冷水洗滌固體3次，得到粗品。⑤粗品用75%的乙醇重結晶，干燥后得淡黃色結晶1.6g。回答下列問題：(1)儀器A中應加入(填“水”或“油”)作為熱傳導介質。

(2)儀器B的名稱是；冷卻水應從(填“a”或“b”)口通入。

(3)實驗步驟②中，安息香必須待沸騰平息后方可加入，其主要目的是______________________________。(4)在本實驗中，FeCl3為氧化劑且過量，其還原產物為；某同學嘗試改進本實驗：采用催化量的FeCl3并通入空氣制備二苯乙二酮。該方案是否可行？，簡述判斷理由____________________。

(5)本實驗步驟①~③在乙酸體系中進行，乙酸除作溶劑外，另一主要作用是防止___________________。(6)若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量洗滌的方法除去(填字母)。若要得到更高純度的產品，可用重結晶的方法進一步提純。

a.熱水 b.乙酸c.冷水 d.乙醇(7)本實驗的產率最接近于(填字母)。

a.85% b.80%c.75% d.70%

答案精析1.C2.A3.D4.A5.A［加熱圖1裝置后，發現未加碎瓷片，應立即停止加熱，待冷卻后，再補加碎瓷片，故B錯誤；若圖2裝置中的直形冷凝管換成球形冷凝管，不利于冷凝液體順利流入錐形瓶，故C錯誤；蒸餾時溫度計水銀球應在蒸餾燒瓶支管口處，故D錯誤。］6.B［加入溴水，乙烯與溴水反應生成CH2BrCH2Br，但CH2BrCH2Br能溶于苯，所以不能通過過濾除去，A項錯誤；溴乙烷不溶于水，乙醇易溶于水，所以多次加水振蕩，分液，可以除去乙醇，B項正確；乙醇易溶于水，最后液體不分層，不能通過分液除去，C項錯誤。］7.C［乙酰苯胺、氯化鈉都能溶于水，溶于水后不分層，故不選A；氯化鈉可分散在醇中形成膠體，不能用過濾的方法分離，故不選B；氯化鈉在水中的溶解度隨溫度變化基本不變，根據表中數據，乙酰苯胺在水中的溶解度隨溫度降低而降低，所以可選用重結晶方法，先用水溶解加熱形成乙酰苯胺的熱飽和溶液，然后降溫結晶讓大量的乙酰苯胺析出晶體，故選C；20℃時乙酰苯胺在乙醇中的溶解度為36.9g，氯化鈉可分散在醇中形成膠體，不能用乙醇作溶劑重結晶提純乙酰苯胺，故不選D。］8.C9.D10.C11.B［甲醇易溶于水，與水的沸點差別較大，所以可以采用蒸餾的方法分離出甲醇，A正確；根據密度知，有機層的密度小于水，應在上層，B錯誤；混合物中含有氯化氫，氯化氫能和碳酸氫鈉反應，所以為除去氯化氫用飽和NaHCO3溶液洗滌，C正確；重結晶除去間苯三酚是利用不同物質在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質除去，從而提純，D正確。］12.A［在步驟1中加入了乙醇，要分離咖啡因和乙醇，可進行加熱得到濃縮液再結晶(或蒸發)得到粗產品，因咖啡因易升華，為進一步得到較為純凈的咖啡因，可進行升華。］13.B［檸檬烯不溶于水，密度比水小，因此當餾出液無明顯油珠、澄清透明時，說明蒸餾完成，A正確；蒸餾結束后，先把乙中的導氣管從溶液中移出，再停止加熱，B錯誤；長導管與大氣相通，能夠平衡氣壓，防止導管堵塞引起爆炸，C正確；得到的精油中含有其他成分，要想得到純的檸檬烯，要進行萃取、分液、蒸餾操作才能實現目的，D正確。］14.①NaOH溶液分液②苯或CCl4萃取、分液③飽和Na2CO3溶液分液④生石灰蒸餾⑤生石灰蒸餾15.(1)三頸燒瓶(2)吸收逸出的有機物，并防止倒吸(3)水浴加熱(4)回收反應液中未反應完的反應物(5)萃取扁桃酸除去扁桃酸中的水(6)75.7%16.(1)油(2)球形冷凝管a(3)防暴沸(4)FeCl2可行空氣可以將還原產物FeCl2又氧化為FeCl3，FeCl3可循環參與反應(5)氯化鐵水解(6)a(7)b解析(1)該實驗需要加熱使冰乙酸沸騰，冰乙酸的沸點超過了100℃，應選擇油浴加熱。(2)根據儀器的結構特征可知，B為球形冷凝管，為了充分冷卻，冷卻水應從a口進，b口出。(3)步驟②中，若沸騰時加入安息香，會引起暴沸，所以需要待沸騰平息后加入。(4)FeCl3為氧化劑，則鐵元素的化合價降低，還原產物為FeCl2，若采用催化