章生命中的基礎有機化學物質節糖類選修5有機化學基礎2021/3/29星期一1學習目標1.了解糖類的組成和分類方法；2.掌握糖類的結構特點和化學性質。3.初步了解有機化合物的對映異構現象糖類學習重點：1、掌握葡萄糖，蔗糖，淀粉，纖維素的組成和性質；2、知道糖類在生活中的重要應用2021/3/29星期一2你知道生活中有哪些糖？葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、纖維素……糖類2021/3/29星期一3人們對糖類物質的認識從它燃燒總生成CO2和H2O開始，故認為糖類物質的組成元素是C、H、O；而且很多糖類物質中H、O個數之比為2∶1,故把它們稱為碳水化合物，通式為Cm(H2O)nCH2O、C2H4O2

、C3H6O3但實際上，糖類物質中①在糖分子中，氫原子和氧原子并不是以結合成水的形式存在；②符合Cn(H2O)m的不一定是糖類化合物糖類2021/3/29星期一4⑤沒有甜味的也可能是糖。

③不符合此通式的不一定不是糖類化合物脫氧核糖C5H10O4④有甜味的不一定是糖。例如：甘油、木糖醇例如：淀粉、纖維素強調：糖類碳水化合物甜味物質糖類糖類2021/3/29星期一5

糖類在生命活動過程中起著重要的作用，是一切生物體維持生命活動所需要的主要能量來源。糖類１、糖的定義：多羥基醛或多羥基酮，和它們的脫水縮合物。２、組成元素：C、H、OCn(H2O)m糖類2021/3/29星期一6３、分類單糖低聚糖多糖糖不能水解的糖1mol糖水解后能產生2～10mol單糖1mol糖水解后能產生很多摩爾單糖４、多糖屬于天然高分子化合物能否水解以及水解產物的多少淀粉、纖維素蔗糖、麥芽糖、乳糖葡萄糖、果糖、核糖、脫氧核糖糖類2021/3/29星期一7你對糖類了解嗎?1、糖類都有甜味,有甜味的都是糖2、糖類就是碳水化合物,分子組成都符合Cn(H2O)m3、糖類主要由綠色植物通過光合作用合成,是生命活動的主要能量來源判斷下列說法是否正確，并說明理由：甜味糖類糖類碳水化合物××√鼠李糖C6H12O5乙酸C2H4O2糖類2021/3/29星期一8下列物質屬于糖類（）A.CH2OH–CHOH-

CHOH-CHOH-CH2OHB.CH2OH–CHOH-

CHOC.CH3–CHOH-

COOH木糖醇甘油醛乳酸COSO2NNaD.糖精B糖類2021/3/29星期一9一、葡萄糖與果糖（一）葡萄糖1、存在：2、物理性質：葡萄及其它帶有甜味的水果、蜂蜜中，植物的種子、葉、根、花中，動物的血液、腦脊液和淋巴液中。

色

體，熔點為

，有

味，但甜度不如蔗糖，

溶于水，

溶于乙醇，

溶于乙醚。無晶146℃甜易稍不葡萄糖2021/3/29星期一103、葡萄糖的化學性質（1）醛基的性質①氧化成酸（銀鏡反應、與新制Cu(OH)2反應）實驗4-1CH2OH(CHOH)4CHO（葡萄糖酸）23CH2OH(CHOH)4COONH4+Ag+H2O+NH3CH2OH(CHOH)4CHO+[Ag(NH3)2]OH水浴加熱CH2OH(CHOH)4CHO+Cu(OH)2加熱CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+H2O222現象：得絳藍色溶液，生成磚紅色沉淀。葡萄糖2021/3/29星期一11②還原成醇CH2OH(CHOH)4CHO+H2催化劑加熱己六醇CH2OH(CHOH)4CH2OH葡萄糖2021/3/29星期一12（2）羥基的性質酯化反應葡萄糖的化學性質CH2OH—(CHOH)4—CHO五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOOCCH

3)

4CH2OOCCH3H2O+CH3COOHCHO(CHOH)4CH2OH55葡萄糖濃H2SO4

△2021/3/29星期一13（3）在體內生理氧化反應:葡萄糖的化學性質C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)CH2OH—(CHOH)4—CHOC6H12O6

2CH3CH2OH＋CO2酒曲酶（4）發酵生成酒精:葡萄糖2021/3/29星期一144、葡萄糖的用途a.制鏡工業b.糖果制造業c.營養物質葡萄糖2021/3/29星期一15（二）果糖存在：廣泛分布于植物中，在水果和蜂蜜中含量較高物理性質：純凈的果糖為無色晶體，不易結晶，通常為粘稠性液體，易溶于水，乙醇和乙醚分子式：C6H12O6結構簡式：CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH是一個多羥基酮。與葡萄糖是同分異構體。果糖2021/3/29星期一16在堿性條件下,果糖分子中羰基受多個羥基的影響有很強的還原性,所以果糖能被銀氨溶液和新制氫氧化銅氧化。在酸性條件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水區分葡萄糖和果糖。科學探究：葡萄糖是醛糖，具有還原性。果糖是酮糖，是否也像葡萄糖一樣具有還原性？請你設計實驗探究果糖是否具有還原性果糖也能被銀氨溶液和新制的氫氧化銅氧化，是還原性糖。設計實驗：同實驗4-1果糖2021/3/29星期一17

物質性質葡萄糖果糖存在色、態熔點味道溶解性分子式結構簡式探究一水果、蜂蜜、動物、人體內水果、蜂蜜中無色晶體無色晶體，不易結晶，通常為黏稠液體1460C1030C-1050C有甜味最甜的糖易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚易溶于水、乙醇、乙醚C6H12O6C6H12O6閱讀果糖部分，完成下表

OHHOHHOHOH—C—C—C—C—C—C—HHOHHOHH

OHHOHHO

OHH—C—C—C—C—C—C—HHOHHOHH屬于多羥基酮果糖2021/3/29星期一18分子的手性碳原子上連有四個不相同的原子或原子團,這樣的碳原子叫做“不對稱碳原子”，也叫做“手性分子”。科學視野P81分子的手性2021/3/29星期一19象人的兩只手，由于五指的構型不同，左手和右手互為實物和鏡像關系，但不能完全重疊，稱為手性。例如：乳酸分子CH3CCOOHHOH的中間碳原子就是手性碳原子。*它在空間的構型有兩種：（呈鏡像對稱，但不能完全重疊。）分子的手性2021/3/29星期一20分子的手性2021/3/29星期一21手性分子：兩種構型生理活性的差別見教材81頁HOHOCH2H2NHCOOH藥物多巴結構簡式在兩種構型的藥物中，一種對人體無效，而另一種卻被廣泛用于治療中樞神經系統的慢性病——帕金森氏癥。分子的手性2021/3/29星期一22分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。

OHHOHHOHOH—C—C—C—C—C—C—HHOHHOHH自然界的葡萄糖和果糖都是D-型結構分子的手性2021/3/29星期一23HO—C—HCHOCH2—OHH—C—OHCHOCH2—OHD-甘油醛L-甘油醛分子的手性2021/3/29星期一24H—C—OHCHOCH2—OHHO—C—HH—C—OHH—C—OHHO—C—HC=OCH2—OHH—C—OHH—C—OHCH2—OHD-葡萄糖D-果糖分子的手性2021/3/29星期一251、在一定的條件下，既可以發生氧化反應又可以發生還原反應，還可以和酸發生酯化反應的是（）A.乙醇B.乙醛C.乙酸D.葡萄糖D知識鞏固葡糖糖與果糖2021/3/29星期一262、下列關于糖的說法正確的是（）

A．糖類中除含有C、H、O三種元素外，還可能含有其他元素

B．葡萄糖是多羥基醛

C．能發生銀鏡反應的物質一定屬于醛類

D．糖類可劃分為單糖、低聚糖、多糖三類BD能發生銀鏡反應的物質：所有醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖。葡糖糖與果糖2021/3/29星期一273、下列關于葡萄糖的說法中，錯誤的是（）

A．葡萄糖的分子式是C6H12O6B．葡萄糖是碳水化合物，因為它的分子是由6個C原子和6個H2O分子組成的

C．葡萄糖是一種多羥基醛，因而具有醛和多元醇的性質

D．葡萄糖是單糖B葡糖糖與果糖2021/3/29星期一284、葡萄糖是單糖的原因是（）

A．在糖類中含碳原子數最少

B．不能水解成為更簡單的糖

C．結構最簡單

D．分子中只有一個醛基B葡糖糖與果糖2021/3/29星期一295、下列有機物既能在常溫下溶于水，又能發生銀鏡反應的是（）

A．甲醇

B．甲酸乙酯

C．葡萄糖

D．苯酚C葡糖糖與果糖2021/3/29星期一306、關于葡萄糖的敘述錯誤的是（）

A．是白色晶體，能溶于水

B．是一種多羥基醛

C．能發生水解，生成乙醇

D．不經過消化過程，可直接為人體吸收

C葡糖糖與果糖2021/3/29星期一31二、蔗糖麥芽糖：演示對比實驗：銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水浴無現象產生銀鏡熱水浴熱水浴20%蔗糖溶液20%麥芽糖溶液無還原性有還原性蔗糖：麥芽糖：化學性質：同分異構2021/3/29星期一32演示對比實驗：熱水浴20%蔗糖溶液銀氨溶液熱水浴無現象蔗糖+稀硫酸熱水浴NaOH中和酸銀氨溶液熱水浴產生銀鏡

C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)

(果糖)催化劑C12H22O11+H2O(蔗糖)二、蔗糖麥芽糖：2021/3/29星期一33(一)蔗糖分子式:C12H22O111、物理性質:

白色晶體,易溶于水，較難溶于乙醇，甜味不及果糖。

存在:

甘蔗、甜菜含量較多。平時食用的白糖、紅糖都是蔗糖。2、化學性質:二.蔗糖、麥芽糖①蔗糖不顯還原性，是一種非還原性糖.②水解反應：在硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖。

C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)(果糖)催化劑C12H22O11+H2O(蔗糖)2021/3/29星期一34(二)麥芽糖分子式:C12H22O11(與蔗糖同分異構)。1、物理性質:白色晶體,易溶于水,有甜味，存在于發芽的谷粒和麥芽中，甜度約為蔗糖的1/3。飴糖就是麥芽糖的粗制品。它是淀粉水解的中間產物。2、化學性質:①還原性:能發生銀鏡反應(分子中含有醛基),還原性糖.②水解反應:水解產生兩分子葡萄糖。C12H22O11+H2O2C6H12O6(麥芽糖)(葡萄糖)催化劑2021/3/29星期一35小結

蔗糖

麥芽糖分子式物理性質是否含醛基水解方程式重要用途二者關系C12H22O11C12H22O11無色晶體，溶于水，有甜味白色晶體，易溶于水，有甜味不含醛基含醛基C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6

葡萄糖果糖C12H22O11＋H2O2C6H12O6

葡萄糖可做甜味食物可做甜味食物互為同分異構體催化劑催化劑2021/3/29星期一36

1．從食品店購買的蔗糖配成溶液，做銀鏡反應實驗，往往能得到銀鏡，產生這一現象的原因是 （）

A．蔗糖本身具有還原性

B．蔗糖被還原

C．實驗過程中蔗糖發生水解

D．在生產和貯存過程中蔗糖有部分水解2．蔗糖3.42g與麥芽糖3.42g混合后并完全水解，若生成m個葡萄糖分子與n個果糖分子，則m與n的比值是 （）A．1：3

B．3：1

C．1：2

D．1：1DB2021/3/29星期一37三、淀粉、纖維素(多糖)(C6H10O5)n2021/3/29星期一38淀粉、纖維素的結構和物理性質比較

淀粉纖維素（C6H10O5）n（C6H10O5）nn值由幾百～幾千幾千個葡萄糖單元

葡萄糖單元白色無氣味無味道白色無氣味無味道不溶于冷水，熱水糊化不溶于水也不溶于一般有機溶劑十幾萬→幾十萬幾十萬→幾百萬①不是同分異構體②不是同系物③均屬天然高分子化合物相對分子量相互關系物理性質通式結構2021/3/29星期一39淀粉、纖維素的化學性質比較結構特征化學性質用途淀粉

纖維素

無醛基

每個單元中有三個羥基無醛基每個單元中有三個羥基

1、遇碘單質呈藍色2、無還原性3、能水解成葡萄糖

1、無還原性2、能水解成葡萄糖（比淀粉難）3、酯化反應

食用制葡萄糖和酒精

制硝酸纖維醋