第三章有機化合物第一節最簡單的有機化合物------甲烷(methane)絕大多數含碳的化合物都是有機物(organiccompound)【投影】有機物與無機物的主要區別性質有機物無機物溶解性多數不溶于水，易溶于有機溶劑部分溶于水而不溶于有機溶劑耐熱性多數不耐熱，熔點較低，一般在400℃多數耐熱，難熔化，熔點一般比較高可燃性多數可以燃燒多數不能燃燒電離性多數是非電解質多數是電解質化學反應一般比較復雜，副反應多，反應速率慢一般比較簡單，副反應少，反應速率較快【講解】有機物和含碳化合物的正確關系是：有機物一定含碳元素，但含碳元素的物質不一定是有機物。其中僅含碳和氫兩種元素的有機物稱為烴。一、甲烷在自然界中的存在存在：天然氣田、煤礦坑道、池沼等二、甲烷的分子組成和結構:已知甲烷僅由碳、氫兩種元素組成，其中質量分數C%=75%，H%=25%。1、甲烷的化學式(分子式)：CH42、電子式：3、結構式(structuralformula)：結構簡式：CH44、分子結構：對稱的正四面體結構三、甲烷的性質1、物理性質：無色、無味、密度比空氣小，極難溶于水。2、化學性質:（1）、甲烷的氧化反應---燃燒反應CH4(g)+2O2(g)CO2(g)+2H2O(l)現象：火焰呈淡藍色、燒杯內壁有水珠、澄清石灰水變混濁（2）、穩定性：在隔絕空氣并加熱至1000℃（3）、甲烷的受熱分解：CH4C+2H2（4）、取代反應(substitutionreactio)取代反應：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應叫取代反應。（1）光是反應發生的主要原因。（2）黃綠色逐漸褪去，瓶壁出現油狀液滴，說明產生了不溶于水的物質。（3）瓶口有白霧，使試紙變紅，推斷有氯化氫生成。取代反應是烷烴的特征反應，但反應物必須是純鹵素，條件也較特別。取代反應與置換反應的比較表取代反應置換反應可與化合物發生取代，生成物中不一定有單質反應物、生成物中一定有單質反應能否順利進行受催化劑、溫度、光照等外界條件的影響較大。在水溶液中進行的置換反應遵循金屬或非金屬活動性順序分步取代，很多反應是可逆的反應一般是單向進行。2．烷烴(alkane)的結構和性質一、烷烴的結構和組成特征：定義：碳原子之間只以單鍵相結合，剩余的價鍵均與氫原子結合，使每個碳原子的化合價都達到“飽和”，像這樣的烴叫做“飽和烴(saturatedhydrocarbon)”，也稱為烷烴。二、烷烴的命名（1）普通命名法：把烷烴泛稱為“某烷”，某是指烷烴中碳原子的數目。1－10用甲，乙，丙，丁，戊，已，庚，辛，壬，癸；11起漢文數字表示。區別同分異構體，用“正”，“異”，“新”。正丁烷，異丁烷；正戊烷，異戊烷，新戊烷。（2）系統命名法：①命名步驟：(1)找主鏈－最長的碳鏈(確定母體名稱)；(2)編號－靠近支鏈（小、多）的一端；(3)寫名稱－先簡后繁,相同基請合并.②名稱組成：取代基位置－取代基名稱母體名稱③阿拉伯數字表示取代基位置，漢字數字表示相同取代基的個數CH3－CH－CH2－CH3CH3－CH－CH－CH32－甲基丁烷2，3－二甲基丁烷三、烷烴的結構式和結構簡式四、烷烴的通式：CnH2n+2(n≥1)分子結構相似，在分子組成上相關一個或若干個CH2原子團的物質，互稱為同系物。五、同系物(homolog)1、定義：結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互稱為同系物。2、特點：(1)同系物屬于同一類物質，且有相同的通式。(2)式量相差一定是14的倍數。(3)同系物的化學性質相似，物理性質隨著碳原子數的增加而發生規律性的變化六、物理性質(1)隨著分子里含碳原子數的增加，熔點、沸點逐漸升高，相對密度逐漸增大，(2)分子里碳原子數等于或小于4的烷烴在常溫常壓下都是氣體，其他烷烴在常溫常壓下都是液體或固體。(3)烷烴的相對密度都小于水的密度七、化學性質(1)烷烴化學性質比較穩定，常溫下不和強酸、強堿、強氧化劑等反應，不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色。(2)烷烴的可燃性CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O(3)光照下和鹵素單質發生取代反應八、同分異構現象(isomerism)和同分異構體(isomer)1、定義：具有相同的分子式，但具有不同結構的現象稱為同分異構現象具有同分異構現象的化合物互稱為同分異構體。2、特點：(1)分子式相同，即化學組成和相對分子質量相同(2)可以是同類物質，也可以是不同類物質(3)同分異構現象是產生有機物種類繁多的重要原因之一(4)產生同分異構的原因：碳鏈異構、官能團異構、空間異構3、同分異構體間的物理性質變化規律：碳原子數相同，支鏈越多，熔沸點越低四同比較概念同位素同素異形體同系物同分異構體對象原子單質有機物有機物、無機物判斷依據原子數相同，中子數不同的原子之間屬同一種元素的單質之間結構相似的同一類物質；符合同一通式；相對分子質量不同，且相差14分子式相同，結構不同，不一定是同一類物質性質化學性質幾乎一樣，物理性質有差異化學性質相似，物理性質差別較大化學性質相似，熔沸點、密度呈規律性變化化學性質可能相似也可能不同，物理性質不同實例H、D、T紅磷與白磷甲烷與乙烷正丁烷與異丁烷4、烴基：烴分子失去一個或幾個氫原子所剩余的部分叫烴基，用“R—”表示。如果該烴是烷烴所形成的烴基便稱之為烷基，如—CH3叫甲基。由于同分異構現象，那么當碳原子較多時，烴基也存在異構體。如丙基就有兩種現象：叫正丙基，叫異丙基5、烷烴同分異構體的書寫成直鏈，一線串；取一碳，掛中間；向外排，不到端。1、將分子中全部碳原子連成直鏈做母鏈2、從母鏈的一端取下一個C原子，依次連接在母鏈中心對稱線一側的各個C原子上，即得到多個帶有甲基、主鏈比母鏈少一個碳原子的異構骨架：但應注意的是取代基不能連在末端，否則與原直鏈時相同。3、再從母鏈上一端取下兩個C原子，這兩個C原子相連或分開，依次連在母鏈所余下的各個碳原子上，得到多個帶乙基或帶兩個甲基、主鏈比母鏈少2個碳原子的異構體骨架。4、再從母鏈上取下3個碳原子，6、等效氫判斷方法如下：同一個碳原子上的氫原子是等效的同一個碳原子上所連甲基上的氫是等效的。處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。第二節來自石油和煤的兩種基本化工原料---乙烯(ethene)一、乙烯1、乙烯的來源及其在石油化工中的地位來源——石油及石油產品的分解乙烯的產量衡量一個國家的石油化工水平2、乙烯的工業制法：石油化工廠所生產的氣體中分離出來的。分子中含有碳碳雙鍵的烴類叫做烯烴，乙烯是最簡單的烯烴。3、乙烯的結構分子式：結構簡式：乙烯是平面型結構，鍵角都是，6個原子共平面。二、物理性質：乙烯是無色氣體，稍有氣味，密度是1.25g/L，比空氣略輕（分子量28），難溶于水。乙烯的用途【講解】制取酒精、橡膠、塑料等，并能作為植物生長調解劑和水果的催熟劑等。三、化學性質1、氧化反應(1)燃燒現象：明亮火焰并伴有黑煙。方程式：(2)使酸性KMnO4溶液褪色，可用于鑒別甲烷和乙烯。2、加成反應與溴水反應方程式：有機物分子中的不飽和鍵(雙鍵或三鍵)兩端的碳原子與其它原子或原子團直接結合生成別的物質的反應叫做加成反應。與氫氣：與氫化氫：與水：與氯氣：3、加聚反應聚合反應：分子量小的化合物分子（單體）互相結合成分子量大的化合物（高分子化合物）加聚反應：加成聚合反應加聚反應的實質是不飽和鍵的斷裂和相互加成。不論加成還是聚合，根本原因都是含有不飽和的C=C雙鍵第三章第二節來自石油和煤的兩種基本化工原料(2)------苯與芳香烴一、苯的物理性質1、無色、有特殊氣味的液體2、密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑3、熔沸點低，易揮發，用冷水冷卻，苯凝結成無晶體4、苯有毒二、苯的分子結構1、分子式：C6H62、最簡式(實驗式)：CH3、結構特點：eq\o\ac(○,1)正六邊形的平面結構（12個原子共面）eq\o\ac(○,2)鍵角是120°，六個碳碳鍵的鍵長、鍵能均相等eq\o\ac(○,3)鍵長C-C>>C=Ceq\o\ac(○,4)苯分子中無一般單、雙鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵4、結構式5、結構簡式（凱庫勒式）或或、苯的化學性質⑴可燃性1、氧化反應：不能使酸性KMnO4溶液褪色⑵苯的取代反應BrFeBrBrFeBr2溴苯反應方程式：＋Br2＋HBr②苯與硝酸的反應反應方程式：NONO2硝基苯濃硫酸△＋HNO3＋H2O藥品添加順序？【回答】先濃硝酸，再濃硫酸冷卻到50℃【提問】怎樣控制反應溫度在60℃左右?【回答】用水浴加熱，水中插溫度計【提問】試管上方長導管的作用?【回答】冷凝回流【提問】濃硫酸的作用？【回答】催化劑【提問】硝基苯不純顯黃色（溶有NO2)如何除雜？【回答】硝基苯不純顯黃色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液（3）苯的加成反應第三節生活中兩種常見的有機物一、物理性質1、物理性質：（1）無色、透明液體，特殊香味，密度小于水（2）能溶于水，與水按任意比例混合，能溶解多種有機物、無機物（3）易揮發，沸點782、用途：飲用酒中酒精度是指酒精的體積分數，啤酒的度數指麥芽含量，工業酒精中含有甲醇,能使人中毒，75%（V/V）的酒精可用于醫療消毒二、分子結構1、分子式：C2H6O2、結構式：3、結構簡式：CH3CH2OH或C2H5OH4、球棍模型和比例模型5、特征基團：—OH羥基三、化學性質1、與活潑金屬反應(如Na、K、Mg、Al等)2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑2CH3CH2OH＋Ca(CH3CH2O)2Ca＋H2↑2、氧化反應現象：產生淡藍色火焰，同時放出大量熱(2)催化氧化總反應：直接氧化—生成乙酸第三節生活中兩種常見的有機物——乙酸一、物理性質1．無色有強烈刺激性氣味的液體2．易溶于水乙醇等溶劑3．沸點：117.9℃，易揮發；熔點：16.6二、分子組成與結構1、化學式：C2H4O22、結構式：3、結構簡式：CH3COOH4、官能團：羧基（—COOH）三、化學性質1﹑乙酸是一種有機弱酸，具有酸的通性。酸性強弱：H2SO4>CH3COOH>H2CO32﹑酯化反應：(1)定義：酸跟醇作用生成酯和水的反應叫酯化反應。(2)實質：酸脫羥基、醇脫氫(羥基上的)(3)特點：是可逆反應，反應物不能完全轉化成生成物；反應比較慢，一般要加入濃硫酸作催化劑，并加熱。四、乙酸的工業制法與用途---乙醛催化氧化制乙酸五、酯1、定義：酸和醇發生酯化反應得到的有機物；羧酸和醇反應得到的酯稱為羧酸酯。2、存在：低級酯存在于各種水果和花草中，具有芳香氣味的液體3、物理性質：密度一般小于水，并難溶于水(乙酸乙酯微溶)，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。4、用途：可用溶劑，也可用制備飲料和糖果的香料。5、化學性質---酯的水解第四節糖類是綠色植物光合作用的產物，是動植物所需能量的重要來源，糖類是由C、H、O三種元素組成的一類有機化合物。一、糖類、蛋白質、油脂的存在及用途（一）、糖類:從結構上看,它一般是多羥基醛或多羥基酮,以及水解生成它們的物質.1、.糖的分類:單糖雙糖多糖1、單糖：在單糖中大家比較熟悉的有葡萄糖果糖五碳糖(核糖和脫氧核糖)等.葡萄糖:白色晶體溶于水不及蔗糖甜(葡萄汁甜味水果蜂蜜)2、雙糖—蔗糖、麥芽糖：糖類水解后生成幾個分子單糖的糖.雙糖、三糖等.其中最重要的是雙糖(蔗糖和麥芽糖)，無色晶體,溶于水(可展示冰糖、白砂糖樣品)。存在:甘蔗、甜菜含量較多3、多糖:淀粉;纖維素通式:(C6H10O5)n，淀粉：白色、無氣味、無味道、不溶于冷水、熱水中“糊化”。纖維素：白色、無嗅無味、不溶于水、也不溶于一般有機溶劑。2、物理性質:白色晶體、溶于水、不及蔗糖甜(葡萄汁、甜味水果、蜂蜜)3、組成與結構：(1)分子式:C6H12O6(180)最簡式:CH2O(30)4、結構簡式:CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO或CH2OH(CHOH)4CHO結構式：（二）油脂1、物理性質：不溶于水，比水輕，易溶于有機溶劑（三）、蛋白質1、組成元素：由C、H、0、N、S等元素組成。2、基本組成單位;氨基酸3、蛋白質的用途二、糖、蛋白質、油脂的性質（一）糖類和蛋白質的特征反應1、葡萄糖的特征反應