重難點(diǎn)15有機(jī)合成與推斷綜合題

1備題趨勢(shì)

有機(jī)化學(xué)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)是有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)，涉及有機(jī)物的基本概念，有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)、有機(jī)反

應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫及判斷，官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、常見有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒別等。上海卷中為壓軸

題，通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為背景，根據(jù)合成路線命題形式總體可分為三類：第一類是有機(jī)推

斷型，即在合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是未知的，需要結(jié)合反應(yīng)條件、分子式、目標(biāo)產(chǎn)物、題給信息等

進(jìn)行推斷；第二類是結(jié)構(gòu)已知型，即合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是已知的，此類試題中所涉及的有機(jī)物

大多是陌生且比較復(fù)雜的，需要根據(jù)前后的變化來分析其反應(yīng)特點(diǎn)；第三類是“半推半知”型，即合成路線中

部分有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是已知的，部分是未知的，審題時(shí)需要結(jié)合條件及已知結(jié)構(gòu)去推斷未知有機(jī)物的結(jié)

構(gòu)。考查的知識(shí)點(diǎn)相對(duì)比較穩(wěn)定，有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推斷、官能團(tuán)的名稱、有機(jī)物命名、反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)

化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、結(jié)合核磁共振氫譜書寫指定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、合成路線設(shè)

計(jì)等。預(yù)計(jì)2025年高考命題中，有機(jī)合成與推斷向著綜合型、信息化、能力型方向發(fā)展，仍然以新材料、

新藥物、新科技及社會(huì)熱點(diǎn)為題材來綜合查有機(jī)知識(shí)掌握情況。

J正逆雙向合成法

【高分技巧】

1.引入常見的官能團(tuán)

引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)

羥基-OH烯燃與水加成，醛/酮加氫，鹵代燒水解，酯的水解、醛的氧化

鹵素原子（一X）煌與X2取代，不飽和燃與HX或X2加成，醇與HX取代

碳碳雙鍵c=c某些醇或鹵代燃的消去，煥燒加氫

醛基-CHO某些醇（一CH2OH）氧化，烯氧化，糖類水解，（煥水化）

竣基-COOH醛氧化，酯酸性水解，較酸鹽酸化，（苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧

酯基-COO-酯化反應(yīng)

2.有機(jī)合成中的增減碳鏈的反應(yīng)

（1增加碳鏈的反應(yīng)：

有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng)，一般會(huì)以信息形式給出，常見方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)或者不飽和化合物

間的聚合、①酯化反應(yīng)、②加聚反應(yīng)、③縮聚反應(yīng)

（2）減少碳鏈的反應(yīng)：

①水解反應(yīng)：酯的水解，糖類、蛋白質(zhì)的水解；

②裂化和裂解反應(yīng)；

氧化反應(yīng)：燃燒，烯催化氧化（信息題），脫竣反應(yīng)（信息題）。

3.官能團(tuán)的消除

①通過加成消除不飽和鍵；

②通過加成或氧化等消除醛基（一CHO）；

③通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基（一0H）

4.官能團(tuán)的保護(hù)

在有機(jī)合成中，某些不希望起反應(yīng)的官能團(tuán)，在反應(yīng)試劑或反應(yīng)條件的影響下發(fā)生副反應(yīng)，這樣就不

能達(dá)到預(yù)計(jì)的合成目標(biāo)，因此，必須采取保護(hù)某些官能團(tuán)，待完成反應(yīng)后，再除去保護(hù)基，使其復(fù)原。如：

（1）為了防止一OH被氧化可先將其酯化；

（2）為保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化可先將其與HBr加成或與水加成；

（3）為保護(hù)酚羥基，可先用NaOH溶液使

CO2使其復(fù)原。

5.官能團(tuán)的改變

(1)利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如

R—CH20H.22R—CH0——^R—C00H；

￡12

(2)通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如

CH3CH2OH—^^^CH2==CH2^^^>C1—CH2—CH2C1^^^HO—CH2—CH2—OH；

(3)通過某種手段改變官能團(tuán)的位置，如

CHCHCHCICH—CH—CH,

3223I

ci

消去(-HQ)iicnri加成(+HC1)t

?m3m

6.判斷有機(jī)反應(yīng)中H2、NaOH、B。用量多少的方法

有機(jī)物分子中的'c=c，、一C三C—、一CHO、?(魏基)都能在一定條件下與H2發(fā)生

加成反應(yīng)，當(dāng)這些官能團(tuán)的物質(zhì)的量相等時(shí)，消耗H2的物質(zhì)的量之比為1：2：3：1：1。特別注意一COOH、

—COOR(酯基)中的C=O鍵通常不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。

(2)能與NaOH溶液反應(yīng)的有機(jī)物及其用量比例(設(shè)有機(jī)物分子官能團(tuán)個(gè)數(shù)為1)

①鹵代煌：1：1；②酚羥基：1：1；③竣基：1：1,④普通酯：1：1；⑤酚酯：1：2?

(3)Br2用量的判斷

①烷煌：光照下1molBn可取代1mol氫原子；

②苯：FeBn催化下1molBr2可取代1mol氫原子；

③酚類：1molBr2可取代與一OH所連碳原子處于鄰、對(duì)位碳原子上的1molH原子；

④'c=C，：1mol碳碳雙鍵可與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)；

/\

⑤一C三C—：1mol碳碳三鍵可與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng)。

7.限定條件下同分異構(gòu)體的書寫技巧

(1)確定基團(tuán)

明確書寫什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體，該物質(zhì)的組成情況怎么樣。解讀限制條件，從性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu)，將物

質(zhì)分裂成一個(gè)個(gè)基團(tuán)，基團(tuán)可以是官能團(tuán)，也可是炫基(尤其是官能團(tuán)之外的飽和碳原子)。

(2)組裝分子

要關(guān)注分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，包括幾何特征和化學(xué)特征。幾何特征指所組裝的分子是空間結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)

構(gòu)，有無對(duì)稱性。化學(xué)特征包括等效氫。

(3)含苯環(huán)同分異構(gòu)體數(shù)目的確定技巧

①若苯環(huán)上連有2個(gè)取代基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對(duì)3種。

②若苯環(huán)上連有3個(gè)相同的取代基，其結(jié)構(gòu)有3種。

③若苯環(huán)上連有一X、一X、一Y3個(gè)取代基，其結(jié)構(gòu)有6種。

④若苯環(huán)上連有一X、一Y、一Z3個(gè)不同的取代基，其結(jié)構(gòu)有10種。

(4)酯(V)的同分異構(gòu)體書寫：

R—C—O—R'

①按一R中所含碳原子數(shù)由少到多，一R'中所含碳原子數(shù)由多到少的順序書寫。

②用組合法推斷

先確定一基團(tuán)同分異構(gòu)體的數(shù)目，再確定另一基團(tuán)同分異構(gòu)體的數(shù)目，從而確定兩基團(tuán)組合后同分異

O

構(gòu)體數(shù)目的方法。如飽和一元酯II,—Ri有相種結(jié)構(gòu)，一R2有〃種結(jié)構(gòu)，共有"zxw種酯的結(jié)

Ri—C—OR2

構(gòu)。

實(shí)例：分子式為C9Hl8。2的酯在酸性條件下水解得到的兩種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量相等，則形成該酯的

酸為C3H7coOH(2種結(jié)構(gòu))，醇為C5HliOH(8種結(jié)構(gòu))，故該酯的結(jié)構(gòu)共有2x8=16種。

8.常用的合成路線

有機(jī)合成往往要經(jīng)過多步反應(yīng)才能完成，因此確定有機(jī)合成的途徑和路線時(shí)，要進(jìn)行合理選擇。

(1)一元合成路線

R—CH=CH2上空鹵代燒」—?乩0?一元醇叫一元醛當(dāng)一元一酸色酯

△

(2)二元合成路線

NaH/H2Q

CH2-CH2王CHzX—CH2X°>CH2OH—CH20HI2^嚴(yán))

△CHO

X21H00C—COOH金鏈酯、環(huán)酯、聚酯

(3)芳香化合物的合成路線

①。儡

②QpCH3-2^Q]—cuaMWHQQpCH2OH嗎QpCHO您Q—COOH

鳥芳香酯

注意：QrCHa與CL反應(yīng)時(shí)條件不同所得產(chǎn)物不同，光照時(shí)，只取代側(cè)鏈甲基上的氫原子，生成

；而Fe作催化劑時(shí)，取代苯環(huán)上甲基鄰、對(duì)位上的氫原子，生成

（建議用時(shí)：80分鐘）

1.（2025?上海復(fù)旦大學(xué)附屬中學(xué)高三期中等級(jí)性考試）氯唾是一種用于治療瘧疾的藥物，制藥廠通常將

其轉(zhuǎn)化為磷酸氯唾，其合成路線如下圖所示。

CH3cH2。*JHN（GHJ

內(nèi)通。

BrCH2CH2Brn一定條件

—X為鹵原子）

④苯環(huán)上原有的基團(tuán)會(huì)對(duì)后引入基團(tuán)有定位效應(yīng)，其中，-C1為鄰對(duì)位定位基（即取代后，使苯環(huán)鄰、對(duì)

位的氫更活潑），-NO2為間位定位基（即取代后，使苯環(huán)間位的氫更活潑）。

回答下列問題：

（l）A-B中試劑a為

(2)C—D的反應(yīng)類型是；I中含氧官能團(tuán)的名稱是。

(3)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0

(4)E-F的化學(xué)方程式為o

(5)下列有關(guān)氯喳和磷酸氯唾的說法正確的是o(不定項(xiàng))

A.氯喳中所有C原子的雜化類型均為sp2

B.氯喳與NaOH乙醇溶液共熱，可以發(fā)生消去反應(yīng)

C.將氯喳轉(zhuǎn)化為磷酸氯喳的目的是增大溶解度，增強(qiáng)療效

D.H3P04可以電離產(chǎn)生PO4〉,PCU3-的空間構(gòu)型為正四面體形

(6)X是K與足量氐反應(yīng)后的產(chǎn)物，寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并用“*”標(biāo)出X中的手性碳原子

(7)A-C反應(yīng)順序可否調(diào)換，并解釋原因：o

(8)寫出一種符合下列條件的I的同分異構(gòu)體(不含立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

①能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③核磁共振氫譜有四組峰

(9)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條以1,3-丁二烯和苯為起始原料制備的合成路線(無機(jī)試

劑任選)o

2.(2025?上海市香山中學(xué)高三期中考試)a一甲基苯乙烯(AMS)在有機(jī)合成中用途廣泛，以下是用苯為原

料合成AMS并進(jìn)一步制備香料龍葵醛的路線：

CHCH=CH

C6H632

^^CHCHO

CXCH3

龍葵醛

完成下列填空：

(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是;反應(yīng)③所需的試劑與條件是

(2)有關(guān)AMS的說法錯(cuò)誤的是o

A.分子式為C9H10

B.分子中所有碳原子一定共平面

C.屬于芳香燃

D.能發(fā)生氧化、加成、加聚反應(yīng)

(3)簡(jiǎn)述檢驗(yàn)A中浪原子的方法：o

(4)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：o

(5)AMS可以自身聚合，寫出該高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：0

(6)寫出同時(shí)滿足下列條件的龍葵醛的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

①苯環(huán)上的一澳代物有兩種

②分子中含有羥基但沒有甲基

0H

I

(7)設(shè)■—■條由AMS合成一CH。的合成路線_____o(合成路線常用的表示方式為：甲

DQH

CH3

—反康應(yīng)試薪劑—、>乙……—反短應(yīng)試箭劑—、》日目片標(biāo)☆產(chǎn)杉物)

3.(2025?上海市華東師范大學(xué)附屬周浦中學(xué)高三期中考試汨是合成香料的原料，具有一種甜美的藥草

和煙草香氣，以A為原料制備H的合成路線如圖所示：

；oa0

ABCH

已知：

③合成路線中的D是含有5個(gè)碳原子的有機(jī)化合物。

請(qǐng)回答下列問題：

(1)化合物A中的官能團(tuán)名稱為,H中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(2)檢驗(yàn)化合物A中鹵原子的實(shí)驗(yàn)方法是o

(3)化合物B中碳原子的雜化類型為o

H

的名稱為反-2-戊烯，按此命名原則,請(qǐng)補(bǔ)全A的系統(tǒng)名稱:-1,

H/、CH2cH3

4--,氯o

(5)寫出C轉(zhuǎn)化為E的化學(xué)方程式：0

(6)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(7)指出F—G的反應(yīng)類型：o

(8)有機(jī)物X是H少一個(gè)碳原子的同系物，X具有如下結(jié)構(gòu)和性質(zhì)：

①含有結(jié)構(gòu)，環(huán)上所有碳原子均為飽和碳原子，且環(huán)上只有一個(gè)取代基；

②能使漠的四氯化碳溶液褪色；

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

④能水解；

⑤核磁共振氫譜顯示有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為1：1：2：2：4：4?

寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

COOCH3

(9)根據(jù)已知信息，寫出以［。和HCmC-COOCH3為原料，合成的路線流程圖(無

機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用)。

4.(2025?上海市晉元高級(jí)中學(xué)高三期中考試)泊馬度胺能激活NK細(xì)胞，是一種抗腫瘤藥物。泊馬度胺

的一種合成路線如下所示：

泊馬度膠

(1)泊馬度胺分子中除含有氨基外，還含有的官能團(tuán)有O

A.默基B.酯基C.酰胺基D.醛基

(2)用“*”標(biāo)出泊馬度胺分子中的不對(duì)稱碳原子o

NHOO.

NH

o

(3)D分子中含有兩個(gè)六元環(huán)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

CHO

(4)苯環(huán)上有多個(gè)取代基時(shí)，含氧基團(tuán)一般視作母體，如有機(jī)化合物內(nèi)「Br的名稱為4一澳間苯二

OHC2

甲醛，據(jù)此規(guī)則步驟⑤所用反應(yīng)物E的名稱應(yīng)為：。

(5)設(shè)計(jì)步驟①④的目的是o

()()

(6)原料A是谷氨酸(HO火「JL()II)的衍生物。

NH2

①關(guān)于谷氨酸性質(zhì)敘述正確的是O

A.常溫下是無色液體B.能發(fā)生氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)

C.遇瑋三酮能顯色D.在鹽酸中溶解性較在純水中更大

②用丙氨酸與谷氨酸縮合，最多可形成二肽的數(shù)量為O

A.2種B.4種C.6種D.7種

(7)寫出符合下列要求的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

i.屬于芳香化合物

ii.既能與NaOH溶液反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

iii.分子中共有四種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，個(gè)數(shù)比為1：2：2：2

(8)已知竣基較穩(wěn)定，難以直接與氨基發(fā)生取代反應(yīng)。結(jié)合相關(guān)信息，設(shè)計(jì)以尿素和甘油為有機(jī)原料合

成徑尿酸的路線(相關(guān)物質(zhì)結(jié)構(gòu)如下所示，其他無機(jī)試劑與有機(jī)溶劑任選)。

物質(zhì)名稱尿素甘油徑尿酸

0

00H

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式0=("OH

H2N^NH2HNY

o

5.(2025?上海市楊浦高級(jí)中高三期中考試)L是一種治療自主神經(jīng)功能障礙藥物的活性成分，以A為原

料合成L的流程如圖所示。

OHOH

TEA

(DC中的官能團(tuán)有酯基和0

(2)反應(yīng)E—F的反應(yīng)類型屬于=

A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.氧化反應(yīng)D.還原反應(yīng)

(3)反應(yīng)F—G的反應(yīng)方程式為。

(4)反應(yīng)H—I所需的試劑和條件為。

A.濃硫酸，加熱B.稀硫酸，加熱C.氫氧化鈉溶液，加熱D.Cu,加熱

(5)寫出一種同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

I.Imol有機(jī)物最多能與4moiNaOH反應(yīng);

II.核磁共振譜中顯示分子中含有4類化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，其個(gè)數(shù)之比為3：2：2：1

(6)設(shè)計(jì)F-G步驟的目的是

(7)G-H中K2cO3可以用堿性的毗咤()替代，毗咤的作用是

(8)參考合成L的流程圖，設(shè)計(jì)以苯乙醛為原料制備吸濕性高分子材料()的合成路

線一。(無機(jī)試劑任選)(可表示為A-B………目標(biāo)產(chǎn)物t

(9)L的同分異構(gòu)體M其結(jié)構(gòu)為

(a)化合物M中不對(duì)稱碳原子數(shù)為o

A.1B.2C.3D.4

(b)鑒別L和M的試劑是.

A.硝酸B.希夫試劑C.氫氧化鈉D.前三酮

6.(2025?上海市七寶中學(xué)高三期中考試)某藥物中間體G的合成路線如下:

GFE

回答下列問題:

(l)A-B的反應(yīng)試劑及條件是.

(2)B分子中氯原子和苯環(huán)共平面。

A.是B.否C.不確定

(3)B與足量熔融NaOH反應(yīng)的方程式為

(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(5)E-F的反應(yīng)類型

A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.消去反應(yīng)D.還原反應(yīng)

(6)寫出G中所有含氧官能團(tuán)的名稱。

(7)X是F的同分異構(gòu)體，符合下列條件的X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫一種)。

①可使希夫試劑顯紫色

②含有苯環(huán)、無甲基，且苯環(huán)一氯取代有三種

③有對(duì)映體

oo

(8)已知有機(jī)酸酎由2個(gè)殘基脫水獲得，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：II||,能發(fā)生反應(yīng):

R—C—O—C—R

|||。F—G經(jīng)歷了2個(gè)反應(yīng)中間體,

R-C-O-C-R+R'OH—?R-C-O-R,+RCOOH

廣「C℃H2cH3乙酸酊

FOH>X—

COOH

F

G

其中X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0

7.(2025?上海市市西中學(xué)高三期中考試)化合物H是一種用于合成y-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成

路線流程圖如下：

(DC中的含氧官能團(tuán)名稱為和。

(2)D—E的反應(yīng)類型為。

(3)寫出C-D的化學(xué)反應(yīng)方程式o

(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：=

①含有苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子；

②能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一是一種a-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(5)G的分子式為Ci2H14N2O2,經(jīng)氧化得到H,寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

(6)已知：R〈N—H(CHJ2sO'R'N—CH^R代表日基,R’代表燃基或H),請(qǐng)結(jié)合題干信息，寫出以

R/K2CO3R/3

,OH

()

HO\尸NO『HN和CH32SO4為原料制備CH30rAN'H的合成路線:

8.(2025?上海市吳淞中學(xué)高三期中考試)碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一、某同學(xué)從乙烯出發(fā),

針對(duì)二酮H設(shè)計(jì)了如圖合成路線:

1)CH3COCH3,

Mg無水乙醛

H2C=CH2CH3CH2Br-------------->CH3cH2MgBr

無水乙醛2)H2O,H

ABC

CH3

A1O△

O23

HC

A1OKMnO3CH3

CH23H3CCH34

3—CH3r..

NaOH溶液

△△HOOHCH3

0~5℃

HFE

OH

OI

NH0AH+C

2--

已知：I.RMgX+C->R1IR2

無水乙酸

R

OO

2KMn4(H+)H+H

III.Rf-CH=C,°CRC

XL

R3t

回答下列問題：

(1)由E—F的反應(yīng)類型是。H中的官能團(tuán)名稱是o

(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有種(不考慮對(duì)映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有

三組峰，峰面積之比為9:2:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)E與足量酸性KMnCU溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為、=

(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0

(5)下列說法正確的是

A.G存在順反異構(gòu)體

B.D和F互為同系物

C.在加熱和Cu催化條件下，D不能被5氧化

D.F中有2個(gè)手性碳原子

ONaOH溶液CH3Q

(6)己知：2A-------------*VR+H2O,H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從

H3CCH3△H3c會(huì)「CH3

而構(gòu)建雙鍵結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為1()和另一種a,￡-不飽和酮J(J與I為同分異構(gòu)體)。

①J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

②若經(jīng)此路線由H合成I,存在的問題有(不定項(xiàng))。

A.原子利用率低B.產(chǎn)物難以分離C.反應(yīng)條件苛刻D.嚴(yán)重污染環(huán)境

9.(2025?上海市浦東復(fù)旦附中分校高三期中考試)用酒石酸(A)為原料可以合成抗病毒藥物沙奎那韋的中

間體(G),其合成路線如圖:

OHHCOOCH

OH3-V-3

H,CXSCH.

HOOCCHCHCOOH1^*CH3<CHCHCOOCH,——-----------

對(duì)甲基苯磺酸

2|CH2c1,

OH①OH②

AB

Ha%/CH3H3CXCH3

AA

IINaBH4，添:劑I-----1氯代I

CH,OOCCH—CHCOOCH,——=—A|DI^^CICH2cH-CHCH2cl

33③

cE

OH

OHOHC1CH2CH-CHCH2C1

NaBH4

已知：iRICOORRiCH20H(其中R2為氫原子或炫基)。

2添加劑

ii.SOCI2在酯化反應(yīng)中作催化劑，若竣酸和SOC12先混合會(huì)生成酰氯，酰氯與醇再反應(yīng)成酯；若醇和

SOC12先混合會(huì)生成氯化亞硫酸酯，氯化亞硫酸酯與竣酸再反應(yīng)成酯。完成下列問題:

(1)酒石酸(A)存在于葡萄等多種植物中，可作飲料添加劑。下列關(guān)于酒石酸的說法正確的是

A.分子中所有原子可能共平面

B.分子中碳原子有sp2、sp3兩種雜化方式

C.1mol酒石酸最多可與4molNaOH反應(yīng)

D.酒石酸可發(fā)生加聚反應(yīng)，與Na2cC)3反應(yīng)可生成CO2

(2)G的分子式為—；⑥的反應(yīng)類型為—；B中含氧官能團(tuán)的名稱為o

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,含有的手性碳原子數(shù)目為。

(4)為得到較多量的產(chǎn)物B,反應(yīng)①應(yīng)進(jìn)行的操作是。

(5)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為,反應(yīng)②和⑤的目的是o

(6)M為C的同分異構(gòu)體，M可由含有苯環(huán)的有機(jī)物N加氫還原苯環(huán)得到，N的分子中有五個(gè)取代基,

ImolN能與4moiNaOH反應(yīng)，但只能與2moiNaHCCh反應(yīng)，N分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。則

M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫一種)。

CH2COOC2H5fCH—CH?士

⑺結(jié)合題目信息，以電為原料合成J，寫出合成路線(其他試

劑任選)。

10.(2025?上海交通大學(xué)附屬中學(xué)高三期中考試)高分子聚合物是由許多小分子聚合反應(yīng)而成，相對(duì)小

分子化合物，具有獨(dú)特的物理性能。高分子聚合物分天然和人工合成，人工合成的聚合物常見于生活中。

如PE-聚乙烯、PVC-聚氯乙烯、PVAc-聚乙酸乙烯酯……PVB是一種常用的熱塑性高分子，具有良好的耐老

化性和電絕緣性。現(xiàn)以A為原料合成PVB,其合成路線如下：

已知：

NaOHM

I.CH3CHO+CH3CHO?^.>CH3CH(OH)CH2CHOCH3CH=CHCHO+H2O

R、CH—OHR/O—CH,

II.C=O+Ic[I+H2CHR、R，可表示炫基或氫原子)

z/

R，/CH2—OHR、O—CH2

III.R-CH=CH-OH不穩(wěn)定，容易轉(zhuǎn)化為R-CH2-CH0

回答下列問題：

(l)PVB中，含氧官能團(tuán)的名稱o

相

對(duì)

豐

2)度

/%

。根據(jù)

量為

子質(zhì)

對(duì)分

的相

知A

圖，可

的質(zhì)譜

據(jù)A

定。根

行測(cè)

構(gòu)進(jìn)

的結(jié)

機(jī)物

對(duì)有

儀器

現(xiàn)代

應(yīng)用

。

式為

構(gòu)簡(jiǎn)

的結(jié)

定A

，確

譜圖

振氫

核磁共

A的

型為

反應(yīng)類

，該

有一種

成物只

應(yīng)的生

知③反

(3)已

o

試劑為

的檢驗(yàn)

成D

應(yīng)生

全反

已完

明C

(4)證

o

為

方程式

的化學(xué)

(5)②