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第六章芳烴

有機化合物可分為脂肪族化合物（aliphaticcompounds)和芳香族化合物（aromaticcompounds)兩大類。脂肪族化合物是指開鏈化合物或性質與之類似的環狀化合物，如烷烴、烯烴、炔烴和脂環烴等。芳香族化合物是指苯(benzene)及化學性質類似于苯的化合物。

最簡單又最重要的芳烴是苯。

6.1

凱庫勒（Kekul6)式

苯的分子式c6H6，具有如下性質：

（1）易取代，不易加成；

（2）取代物只有一種；

（3）鄰二取代物只有一種。

為了解釋這些現象，1865年凱庫勒[凱庫勒（F.A.Kekul6，1829—1896)，德國化學家，生于達姆施塔特，1847年入吉森大學學習建筑，后受李比希的影響轉向化學。1858年在比利時根特（Ghent)大學任教授，在1866年因發表了苯的結構而名揚于世。]提出苯是碳碳鏈首尾相連的環狀結構，環中三個單鍵、三個雙鍵相間。

苯環上的六個氫是等同的，因此只有一種一取代物，一種鄰二取代物:

但A中兩個取代基與單鍵相連，B中兩個取代基與雙鍵相連。從上列結構看來A和B似乎不是同一物質。

為了解釋這個問題，凱庫勒提出苯中的雙鍵沒有固定的位置，它在不斷地轉移，因此不能分離出兩個鄰二鹵代物，實際上它們是等同的。

這種解釋當時看來似乎是荒唐的，但是這種由化學家的化學直覺產生出的想像，正是對電子離域概念的一種朦朧的想法。

為什么苯分子的不飽和度(4)如此之大，卻不發生類似于不飽和烯烴和炔烴的加成反應呢？凱庫

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