第一章第一節(jié)選修三有機化合物的結構特點第3課時有機化合物的同分異構現(xiàn)象同分異構現(xiàn)象在有機化合物中十分普遍，這也是有機化合物數(shù)量非常龐大的原因之一。觀察下列3種戊烷的球棍模型，并寫出它們結構簡式，從它們的組成（分子式、通式）、結構（碳骨架）、性質等方面歸納總結相同點和不同點。正戊烷(沸點36.1℃)異戊烷(沸點27.9℃)新戊烷(沸點9.5℃)物質名稱正戊烷異戊烷新戊烷結構簡式相同點組成性質不同點結構性質CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4分子式相同(C5H12)、相對分子質量相同化學性質相似碳骨架不同（碳原子間的連接順序不同）物理性質不同，支鏈越多，沸點越低任務一

同分異構現(xiàn)象的分類碳架異構位置異構官能團異構順反異構對映異構同分異構現(xiàn)象構造異構碳骨架不同官能團位置不同官能團類別不同立體異構物理性質不同化學性質相似物理性質和化學性質都不同化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現(xiàn)象叫同分異構現(xiàn)象。具有同分異構現(xiàn)象的化合物互為同分異構體。任務一

同分異構現(xiàn)象的分類1.構造異構異構類別實例構造碳架異構位置異構官能團異構碳骨架不同而產生的異構官能團位置不同而產生的異構官能團種類不同而產生的異構C4H10CH3—CH2—CH2—CH3異丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷C4H8C6H4Cl2C2H6O1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl鄰二氯苯間二氯苯對二氯苯H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚任務一

同分異構現(xiàn)象的分類2.立體異構①順反異構順反異構成因：由于雙鍵不能自由旋轉引起順式異構體：兩個相同原子或基團在雙鍵同側反式異構體：兩個相同原子或基團分別在雙鍵兩側形成條件：a.有碳碳雙鍵b.雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團C＝CCH3CH3HH順式C＝CCH3CH3HH反式問題：哪些烯烴能有這樣的異構現(xiàn)象？①CH3—CH＝CH—Br②CH2＝CH—CH2—CH3③CH2＝C—CH3CH3任務一

同分異構現(xiàn)象的分類2.立體異構②對映異構丙氨酸的一對對映異構體模型手性異構體：一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊。

手性分子：有手性異構體的分子

對映異構體：碳原子連接的四個原子或原子團互不相同，它們在碳原子周圍有兩種呈鏡像關系的排列方式。手性碳原子：飽和碳原子上連接四個不同的原子或基團的碳原子，常用“＊”號予以標注。CH3—CH—CH2—CH3OH***CH3—CH—CH—CH3ClBr課堂練習已知下列有機化合物：①CH3—CH2—CH2—CH3和CH3CH(CH3)CH3②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3

④和

⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH(1)其中屬于同分異構體的是____________(填序號，下同)。(2)其中屬于碳架異構的是_____。(3)其中屬于位置異構的是______。(4)其中屬于官能團異構的是____________。(5)其中屬于同一種物質的是_________。①②③⑤⑥①②③⑤⑥④任務二

構造異構體的書寫按碳架異構→位置異構→官能團異構的順序書寫1.碳架異構①減碳法請寫出己烷(C6H14)的所有同分異構體。

C—C—C—C—C—C①②③④C—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—C同一結構C—C—C—CCCC—C—C—CCCC—C—C×⑤摘一碳掛中間成直鏈一條線往邊移不到端摘多碳整到散多支鏈對鄰間CC1234

51234甲基不能連在主鏈兩端，乙基不能連在主鏈第二個碳上。主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間。任務二

構造異構體的書寫按碳架異構→位置異構→官能團異構的順序書寫寫出烷烴C7H16的同分異構體。①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-C③C-C-C-C-C-C④C-C-C-C-C⑤C-C-C-C-C⑦C-C-C-C-C⑨

C—C—C—C⑥

C-C-C-C-C⑧

C-C-C-C-CCCC2H5CCCCCCCCCCC對鄰間對心邊注意:找中心對稱線；減C數(shù)目不超過C原子數(shù)的1/2；記住用H補齊C原子的四個鍵；甲基不掛第1位,乙基不掛第2位,丙基不掛第3位……碳原子數(shù)12345678910同分異構體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)越多，同分異構越多。（以烷烴為例）任務二

構造異構體的書寫按碳架異構→位置異構→官能團異構的順序書寫2.位置異構②插入法(適用于烯烴、炔烴、酯、酮、醚)先根據(jù)給定的碳原子數(shù)，寫出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四個價鍵。C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—C—C寫出分子式為C5H10屬于烯烴的同分異構體。。C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—C—CCC—C—C—CC任務二

構造異構體的書寫按碳架異構→位置異構→官能團異構的順序書寫2.位置異構先根據(jù)給定烷基的碳原子數(shù)，寫出烷烴的同分異構體的碳骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，用其他原子或原子團取代碳鏈上不同的氫原子。烴中有幾種氫原子,則一元取代物就有幾種。③取代法(等效氫法)(適用于醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸)同一碳原子上的氫同一碳原子上所連甲基上的氫位于對稱位置的氫苯環(huán)上的氫等效氫任務二

構造異構體的書寫按碳架異構→位置異構→官能團異構的順序書寫2.位置異構③取代法(等效氫法)(適用于醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸)寫出分子式為C5H12O屬于醇的同分異構體。C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—C—COHC—C—C—C—COHC—C—C—C—COHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—CCCOH甲基(-CH3):1種

乙基(-C2H5):1種丙基(-C3H7):2種

丁基(-C4H9):4種

戊基(-C5H11):8種C4H8O2屬于酸的同分異構體幾種？

C5H11Cl的同分異構體有幾種？2種8種任務二

構造異構體的書寫按碳架異構→位置異構→官能團異構的順序書寫2.位置異構④組合法分子式為C6H12O2的屬于酯類的同分異構體有幾種？羧酸醇酯的同分異構體數(shù)目(C6H12O2)結構簡式同分異構體數(shù)目結構簡式同分異構體數(shù)目C4H9COOHCH3OHC3H7COOHC2H5OHC2H5COOHC3H7OHCH3COOHC4H9OHHCOOHC5H11OH匯總20421114112482248任務二

構造異構體的書寫按碳架異構→位置異構→官能團異構的順序書寫2.位置異構

⑤“定一移一法”分析二元取代物時，先寫出碳鏈異構的碳骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，固定一個取代基，移動另一個取代基。⑦

⑧

⑨寫出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分異構體的結構簡式。⑤

⑥⑦⑧⑨①②③

④①

②

③

④⑤

⑥與②號重復與③號重復與⑧號重復↓↓↓任務二

構造異構體的書寫按碳架異構→位置異構→官能團異構的順序書寫2.位置異構

⑥換元法(適用于確定烴的多元取代物的同分異構體數(shù)目)丙烷與Cl2反應的二元取代產物有幾種？4種C3H8:CH3—CH2—CH3問題：丙烷與Cl2反應的六元取代產物有幾種？C3H6Cl2

(4種)C3H2Cl64種H、Cl互換位置C3H6Cl2二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，四氯苯也有3種同分異構體(將H原子與Cl原子交換)。任務二

構造異構體的書寫按碳架異構→位置異構→官能團異構的順序書寫2.位置異構

苯的取代物同分異構體的書寫(1)若苯環(huán)連一個取代基：-XX一種(2)若苯環(huán)連兩個取代基都是三種①若苯環(huán)連兩個相同取代基：-X、-X②若苯環(huán)連兩個不同取代基：-X、-Y任務二

構造異構體的書寫按碳架異構→位置異構→官能團異構的順序書寫2.位置異構

苯的取代物同分異構體的書寫(3)若苯環(huán)連三個取代基三種①若苯環(huán)連三個相同取代基：-X、-X、-X六種②若苯環(huán)有三個取代基，兩個相同一個不同：-X、-X、-Y—X—XXXXX任務二

構造異構體的書寫按碳架異構→位置異構→官能團異構的順序書寫2.位置異構

苯的取代物同分異構體的書寫(3)若苯環(huán)連三個取代基十種③若苯環(huán)連三個不同取代基：-X、-Y、-ZYX—X—YYX任務二

構造異構體的書寫按碳架異構→位置異構→官能團異構的順序書寫3.官能團異構方法：不飽和度的計算①C3H5Cl②C5H12③C4H10O④C7H8Ω=1

官能團：碳碳雙鍵、碳氯鍵或者一個環(huán)、碳氯鍵Ω=4

Ω=0

Ω=0

官能團：無

烷烴官能團：羥基或者醚鍵基團：一個苯環(huán)官能團：兩個碳碳三鍵

或一個碳碳三鍵+兩個碳碳雙鍵任務二