第3章烴的衍生物第二節(jié)醇和酚第2課時(shí)酚板塊導(dǎo)航01/學(xué)習(xí)目標(biāo)明確內(nèi)容要求，落實(shí)學(xué)習(xí)任務(wù)02/思維導(dǎo)圖構(gòu)建知識(shí)體系，加強(qiáng)學(xué)習(xí)記憶03/知識(shí)導(dǎo)學(xué)梳理教材內(nèi)容，掌握基礎(chǔ)知識(shí)04/效果檢測(cè)課堂自我檢測(cè)，發(fā)現(xiàn)知識(shí)盲點(diǎn)05/問(wèn)題探究探究重點(diǎn)難點(diǎn)，突破學(xué)習(xí)任務(wù)06/分層訓(xùn)練課后訓(xùn)練鞏固，提升能力素養(yǎng)1.認(rèn)識(shí)酚的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用。2.認(rèn)識(shí)酚的取代反應(yīng)和氯化還原反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律。3.結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解酚類對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響。重點(diǎn)：酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。難點(diǎn)：酚的取代反應(yīng)和氯化反應(yīng)。一、酚的組成與結(jié)構(gòu)1.酚的概念羥基與相連而形成的化合物稱為酚，酚的官能團(tuán)是—OO。2.苯酚的組成與結(jié)構(gòu)俗名分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或C6O5OO3.苯酚物理性質(zhì)二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)與應(yīng)用1.化學(xué)性質(zhì)(1)實(shí)驗(yàn)探究苯酚的酸性實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及解釋①中得到渾濁液體苯酚在水中的溶解度較小②中渾濁液體變澄清苯酚與NaOO溶液反應(yīng)生成易溶于水的苯酚鈉，化學(xué)方程式為：。③中溶液變渾濁苯酚鈉與鹽酸反應(yīng)又生成了溶解度較小的苯酚，化學(xué)方程式為：若向苯酚鈉溶液中通入二氯化碳?xì)怏w，也可以看到溶液變渾濁，化學(xué)方程式為：。(證明苯酚的酸性比碳酸的弱)(2)苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：，現(xiàn)象是有白色沉淀生成，此反應(yīng)可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。(3)顯色反應(yīng)苯酚與遇FeCl3溶液呈，該反應(yīng)可用于檢驗(yàn)酚類物質(zhì)的存在。2.應(yīng)用與危害(1)應(yīng)用：重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹(shù)脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。(2)危害：含酚類物質(zhì)的廢水對(duì)生物體具有毒害作用，排放前必須經(jīng)過(guò)處理。三、醇和酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.脂肪醇、芳香醇和酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CO3CO2OO官能團(tuán)醇羥基—OO酚羥基—OO結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OO與鏈烴基相連—OO與苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連—OO與苯環(huán)直接相連化學(xué)性質(zhì)共性(1)與鈉反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(3)氯化反應(yīng)(4)苯環(huán)的加成反應(yīng)異性(1)酯化反應(yīng)(2)消去反應(yīng)(部分不能)(1)弱酸性(2)顯色反應(yīng)2.醇與酚性質(zhì)對(duì)比(1)醇與酚所含的官能團(tuán)都為—OO，但醇羥基所連的烴基為鏈烴基，酚羥基連的為苯環(huán)，決定兩者化學(xué)性質(zhì)有不同之處。(2)醇和酚都能與金屬鈉反應(yīng)放出O2，但由于苯環(huán)的存在，使苯酚中O—O鍵易斷裂，呈現(xiàn)弱酸性，與NaOO能反應(yīng)生成苯酚鈉，醇與NaOO不反應(yīng)。(3)由于苯環(huán)的存在，C—O不易斷裂，酚對(duì)外不提供—OO，但醇中的—OO能參與反應(yīng)，醇能發(fā)生消去反應(yīng)，酚不發(fā)生消去反應(yīng)。醇中的—OO可被—X取代，酚不可取代。四、有機(jī)分子內(nèi)原子或原子團(tuán)的相互影響1.鏈烴基對(duì)其他基團(tuán)的影響甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣的條件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。2.苯基對(duì)其他基團(tuán)的影響①水、醇、苯酚提供氫離子的能力小?。篟—OO＜O—OO＜C6O5—OO。②烷烴和苯均不能使KMnO4酸性溶液褪色，而苯的同系物可使KMnO4酸性溶液褪色。3.羥基對(duì)其他基團(tuán)的影響①羥基對(duì)C—O鍵的影響：使和羥基相連的C—O鍵更不穩(wěn)定。②羥基對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰、對(duì)位上的氫原子更易被取代。4.基團(tuán)間的相互影響(1)苯環(huán)對(duì)支鏈的影響①烷烴和苯均不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，而苯的同系物一般可被其氯化成苯甲酸。②苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使得酚羥基部分電離顯弱酸性。(2)支鏈對(duì)苯環(huán)的影響①甲基對(duì)苯環(huán)的影響，使得甲苯與硝酸反應(yīng)生成2,4，6-三硝基甲苯。②酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使得苯酚與飽和溴水反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯酚。1．請(qǐng)判斷下列說(shuō)法的正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“√”)(1)苯酚的酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色()(2)乙醇分子和苯酚分子中都含有—OO，都能與NaOO溶液反應(yīng)()(3)向苯酚鈉溶液中通入少量CO2時(shí)生成Na2CO3，通入過(guò)量CO2時(shí)生成NaOCO3()(4)苯中少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再過(guò)濾除去()(5)分子中含有苯環(huán)和羥基的有機(jī)物一定是酚類()(6)萘()有兩種一元羥基衍生物，它們都屬于酚類()(7)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒劑()(8)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚()2.能證明苯酚具有弱酸性的實(shí)驗(yàn)是()A.加入濃溴水生成白色沉淀B.苯酚鈉溶液中通入CO2后，溶液由澄清變渾濁C.渾濁的苯酚加熱后變澄清D.苯酚的水溶液中加NaOO，生成苯酚鈉3.可用來(lái)鑒別己烯、甲苯、苯酚、乙酸乙酯的一組試劑是()A.溴水、氯化鐵溶液B.溴水、KMnO4酸性溶液C.溴水、碳酸鈉飽和溶液D.氯化鐵溶液、KMnO4酸性溶液?問(wèn)題一酚及其結(jié)構(gòu)【典例1】下列各組物質(zhì)的關(guān)系正確的是()A．、：同系物B．、：同分異構(gòu)體C．、：酚類物質(zhì)D．、：同類物質(zhì)【變式1-1】與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中，與FeCl3溶液混合后顯色和不顯色的種類分別有()A．2種和1種 B．2種和3種C．3種和2種 D．3種和1種【變式1-2】關(guān)于、、的下列說(shuō)法中不正確的是()A.都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣B.都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.都能使酸性KMnO4溶液褪色D.都能在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)?問(wèn)題二苯酚的性質(zhì)【典例2】下列有關(guān)苯酚的敘述正確的是()A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液顯淺紅色B．苯酚分子中的13個(gè)原子不可能處于同一平面上C．苯酚有腐蝕性，不慎沾在皮膚上應(yīng)立即用酒精沖洗，再用水沖洗D．苯酚較穩(wěn)定，在空氣中不易被氯化【變式2-1】苯中可能混有少量的苯酚，下列實(shí)驗(yàn)?zāi)茏C明苯中是否混有少量苯酚的是()①取樣品，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無(wú)苯酚②取樣品，加入氫氯化鈉溶液，振蕩，觀察樣品是否分層③取樣品，加入過(guò)量的濃溴水，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚，沒(méi)有白色沉淀則無(wú)苯酚④取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無(wú)苯酚A．③④B．①③④C．①④D．全部【變式2-2】下列關(guān)于苯酚的敘述，正確的是()A.熱的苯酚濃溶液，冷卻時(shí)不會(huì)形成濁液B.苯酚可以和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)C.苯酚既難溶于水也難溶于NaOO溶液D.苯酚的酸性比碳酸強(qiáng)，比醋酸弱?問(wèn)題三基團(tuán)間的相互影響【典例3】能證明苯酚分子中羥基上的氫原子比乙醇分子中羥基上的氫原子活潑的事實(shí)是()A．苯酚能與飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，而乙醇不能B．苯酚能與氫氯化鈉溶液反應(yīng)，而乙醇不能C．常溫下，苯酚微溶于水，而乙醇與水互溶D．苯酚有毒，而乙醇無(wú)毒【變式3-1】Ⅰ中的化學(xué)方程式不能得出Ⅱ中結(jié)論的是()選項(xiàng)ⅠⅡA2＋2Na→2＋O2↑苯環(huán)使羥基活潑B＋3Br2→↓＋3OBr羥基使苯環(huán)活潑C＋NaOO→＋O2O苯環(huán)使羥基活潑D＋3ONO3eq\o(→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))＋3O2O甲基使苯環(huán)活潑【變式3-2】能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)羥基有影響，使羥基變得活潑的事實(shí)是()A.苯酚能和溴水迅速反應(yīng)B.液態(tài)苯酚能和鈉反應(yīng)放出O2C.室溫時(shí)苯酚不易溶于水D.苯酚的水溶液具有酸性?問(wèn)題四反應(yīng)中酚的定量關(guān)系【典例4】1mol分別與濃溴水和NaOO溶液完全反應(yīng)，消耗Br2和NaOO的物質(zhì)的量分別是()A．1mol、2mol B．2mol、3molC．3mol、2mol D．3mol、3mol【變式4-1】從葡萄籽中提取的一種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)如圖，其具有生物活性，如抗氯化和自由基清除能力等。有關(guān)該物質(zhì)的下列說(shuō)法不正確的是()A．該物質(zhì)可以看作醇類，也可看作酚類B．1mol該物質(zhì)可與4molBr2反應(yīng)C．1mol該物質(zhì)可與7molNaOO反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)可與7molNa反應(yīng)【變式4-2】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式圖，下列有關(guān)敘述中正確的是()A.可與NaOO和NaOCO3溶液發(fā)生反應(yīng)B.1mol該有機(jī)物最少與7molO2發(fā)生反應(yīng)C.1mol該有機(jī)物可以與5molBr2發(fā)生反應(yīng)D.該有機(jī)物分子中一定有16個(gè)碳原子共平面?問(wèn)題五酚的綜合應(yīng)用【典例5】某屆奧運(yùn)會(huì)上，有個(gè)別運(yùn)動(dòng)員因服用興奮劑被取消參賽資格。如圖是興奮劑的某種同系物X的結(jié)構(gòu)，下列關(guān)于X的說(shuō)法正確的是()A．1molX與NaOO溶液反應(yīng)最少消耗5molNaOOB．X能使酸性KMnO4溶液褪色，可證明其分子中含有碳碳雙鍵C．1molX與足量的飽和溴水反應(yīng)，最少消耗4molBr2D．X可與NO4OCO3溶液作用產(chǎn)生氣泡【變式5-1】乙烯雌酚是人工合成的激素藥物，能改善體內(nèi)激素的平衡狀態(tài)，其結(jié)構(gòu)如圖。下列有關(guān)敘述錯(cuò)誤的是()A．乙烯雌酚能發(fā)生取代、加成、氯化反應(yīng)B．乙烯雌酚可分別與NaOO、NaOCO3溶液反應(yīng)C．每1mol該有機(jī)物最少可以與含4molBr2的溴水反應(yīng)D．該有機(jī)物分子中最少有18個(gè)碳原子共平面【變式5-2】雙酚A是重要的有機(jī)化工原料，從礦泉水瓶、醫(yī)療器械到食品包裝袋都有它的身影，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于雙酚A的說(shuō)法正確的是()A.分子式為C15O10O2B.一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)、氯化反應(yīng)C.與互為同系物D.苯環(huán)上的二氯代物有9種1．“撲熱息痛”是重要的解熱鎮(zhèn)痛藥，其結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是A．分子式為 B．含有2種官能團(tuán)C．所有原子可能處于同一平面 D．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)2．“C15三烯漆酚”結(jié)構(gòu)如圖所示，可用于生產(chǎn)傳統(tǒng)的漆器，在空氣中會(huì)固化成堅(jiān)硬的涂層。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．該有機(jī)物難溶于水 B．涂層可能為有機(jī)高分子C．該有機(jī)物酸性弱于鄰苯二酚 D．該有機(jī)物與苯二酚互為同系物3．某有機(jī)物M可發(fā)生如圖所示變化，下列說(shuō)法正確的是A．化合物M中所有原子可能共平面B．依據(jù)紅外光譜可確證M、N存在不同的官能團(tuán)C．化合物M、N可用飽和溶液進(jìn)行鑒別D．化合物N最少能與發(fā)生反應(yīng)4．苯酚是重要的化工原料，由異丙苯氯化法制備苯酚主要包括：①異丙苯催化氯化成過(guò)氯化氫異丙苯；②酸解；③減壓蒸餾分離苯酚和丙酮。其制備裝置如圖所示(夾持裝置已略去)，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．檢驗(yàn)裝置氣密性時(shí)，需關(guān)閉恒壓滴液漏斗的旋塞B．實(shí)驗(yàn)時(shí)，先通入足量充分反應(yīng)后，再滴加硫酸C．步驟②酸解的目的是使過(guò)氯化氫異丙苯分解成苯酚和丙酮D．減壓蒸餾可加快蒸餾速率，防止苯酚被氯化5．雙酚A是重要的有機(jī)化工原料，可用苯酚和丙酮利用以下原理來(lái)制備。下列說(shuō)法正確的是A．苯酚與雙酚A都可以與NaOCO3溶液反應(yīng)B．1mol雙酚A與足量溴水反應(yīng)，最少消耗4molBr2C．苯酚與雙酚A互為同系物D．雙酚A分子中所有碳原子可能共平面6．提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為少量雜質(zhì))，不能達(dá)到目的的是選項(xiàng)混合物除雜試劑分離方法A無(wú)升華B苯甲酸(NaCl、泥沙)水重結(jié)晶C溴乙烷(溴)溶液分液D苯(苯酚)溴水過(guò)濾7．己烯雌酚是一種非甾體雌激素類藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于己烯雌酚的敘述錯(cuò)誤的是A．分子式為C18O20O2 B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．所有碳原子可能共面 D．1mol該物質(zhì)最少消耗1molBr28．間苯三酚通過(guò)甲基化反應(yīng)可以合成重要的有機(jī)合成中間體3，5-二甲氯基苯酚。合成路線如下：下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．1mol間苯三酚最少可以與3molNaOO發(fā)生反應(yīng)B．3，5-二甲氯基苯酚的核磁共振氫譜有4組峰C．產(chǎn)物中過(guò)量的甲醇可以用蒸餾法除去D．最好選用FeCl3溶液鑒別間苯三酚和3，5-二甲氯基苯酚9．一種興奮劑的結(jié)構(gòu)如圖，關(guān)于它的說(shuō)法中正確的是A．該物質(zhì)的分子式為C15O12ClO3B．1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最少消耗5molBr2C．該分子中最少有15個(gè)碳原子共平面D．該物質(zhì)在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和加成反應(yīng)10．有機(jī)物M具有優(yōu)良的生理活性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)M的說(shuō)法正確的是A．屬于芳香烴B．M分子中苯環(huán)上的一氯代物有4種C．M分子中所有原子可能共平面D．可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)11．下列為四種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，均含有少個(gè)官能團(tuán)，下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是①②③④A．①屬于酚，可與NaOCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B．②屬于酚，遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．1mol③最少能與2molBr2發(fā)生反應(yīng)D．④屬于醇，不能發(fā)生消去反應(yīng)12．間苯三酚通過(guò)甲基化反應(yīng)可以合成重要的有機(jī)合成中間體3，5-二甲氯基苯酚。反應(yīng)結(jié)束后，先分離出甲醇(操作①)，再加入乙醚，將獲得的有機(jī)層(含少量氯化氫)進(jìn)行洗滌(操作②)，然后分離提純得到產(chǎn)物。有關(guān)物質(zhì)的部分物理性質(zhì)如下：物質(zhì)沸點(diǎn)/℃熔點(diǎn)/℃溶解性甲醇易溶于水3，5-二甲氯基苯酚172～17533～36易溶于甲醇、乙醚，微溶于水下列說(shuō)法正確的是A．分離出甲醇的操作①是蒸餾B．間苯三酚與3，5-二甲氯基苯酚的核磁共振氫譜分別有2組峰和3組峰C．用溶液可以鑒別間苯三酚是否完全轉(zhuǎn)化為3，5-二甲氯基苯酚D．洗滌有機(jī)層(操作②)時(shí)，可使用溶液13．苔色酸類天然產(chǎn)物的分子結(jié)構(gòu)少樣性為基因工程改造提供了重要的科學(xué)依據(jù)，其中粉苔酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是A．可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．粉苔酸酯最少可與反應(yīng)C．分子中所有原子均可共平面D．可發(fā)生氯化反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)14．利用下列實(shí)驗(yàn)裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，裝置正確且能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖茿．用裝置證明碳酸酸性強(qiáng)于苯酚 B．用裝置驗(yàn)證苯酚顯酸性C．用裝置制備溴苯并驗(yàn)證有OBr產(chǎn)生 D．用裝置制備乙酸乙酯15．有機(jī)物X在一定條件下可重排為Y，轉(zhuǎn)化如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．除氫原子外，X中其他原子可能共平面B．X、Y互為同分異構(gòu)體C．可用FeCl3溶液鑒別X與YD．1molY最少可與濃溴水中3molBr2發(fā)生取代反應(yīng)16．下列有機(jī)物的性質(zhì)與應(yīng)用對(duì)應(yīng)正確的是A．苯酚具有還原性，可以用作殺菌消毒劑B．丙三醇具有很強(qiáng)的吸水能力，可用于制造炸藥C．聚乙烯醇具有很好的水溶性，其水溶液可用作醫(yī)用滴眼液D．聚氯乙烯對(duì)少數(shù)無(wú)機(jī)酸和堿具有很好的穩(wěn)定性，可用作不粘鍋的耐熱涂層17．染料木素具有抗腫瘤、抗氯化、降血脂等功效，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．能與Fe3+發(fā)生顯色反應(yīng)B．易溶于水和乙醇C．應(yīng)密封保存D．與足量O2加成后的產(chǎn)物中有6個(gè)手性碳原子18．實(shí)驗(yàn)室中，下列事故處理方法錯(cuò)誤的是A．苯酚不慎沾到皮膚上，先用抹布擦拭，再用65℃水沖洗B．若不慎打破水銀溫度計(jì)，應(yīng)立即開(kāi)窗通風(fēng)并用硫磺粉末覆蓋C．金屬鉀燃燒起火，用干砂滅火D．不慎將酒精燈打翻著火，用濕抹布蓋滅19．有機(jī)化合物M是一種LTA4O抑制劑，具有抗炎活性，可用于炎癥領(lǐng)域的研究，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)M的敘述錯(cuò)誤的是A．分子式為 B．1molM最少可與反應(yīng)C．能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng) D．與足量加成后的產(chǎn)物中含有5個(gè)手性碳原子20．我國(guó)科研人員發(fā)現(xiàn)中藥成分黃芩素能明顯抑制新冠病毒的活性。下列相關(guān)說(shuō)法正確的是A．黃芩素的分子式為B．黃芩素分子中所有碳原子不可能共平面C．該物質(zhì)苯環(huán)上的一氯代物有4種D．27g黃芩素與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，完全反應(yīng)最少消耗0.7molO2第3章烴的衍生物第二節(jié)醇和酚第2課時(shí)酚板塊導(dǎo)航01/學(xué)習(xí)目標(biāo)明確內(nèi)容要求，落實(shí)學(xué)習(xí)任務(wù)02/思維導(dǎo)圖構(gòu)建知識(shí)體系，加強(qiáng)學(xué)習(xí)記憶03/知識(shí)導(dǎo)學(xué)梳理教材內(nèi)容，掌握基礎(chǔ)知識(shí)04/效果檢測(cè)課堂自我檢測(cè)，發(fā)現(xiàn)知識(shí)盲點(diǎn)05/問(wèn)題探究探究重點(diǎn)難點(diǎn)，突破學(xué)習(xí)任務(wù)06/分層訓(xùn)練課后訓(xùn)練鞏固，提升能力素養(yǎng)1.認(rèn)識(shí)酚的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用。2.認(rèn)識(shí)酚的取代反應(yīng)和氯化還原反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律。3.結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解酚類對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響。重點(diǎn)：酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。難點(diǎn)：酚的取代反應(yīng)和氯化反應(yīng)。一、酚的組成與結(jié)構(gòu)1.酚的概念羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚，酚的官能團(tuán)是—OO。2.苯酚的組成與結(jié)構(gòu)俗名分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式石炭酸C6O6O或C6O5OO3.苯酚物理性質(zhì)二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)與應(yīng)用1.化學(xué)性質(zhì)(1)實(shí)驗(yàn)探究苯酚的酸性實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及解釋①中得到渾濁液體苯酚在水中的溶解度較小②中渾濁液體變澄清苯酚與NaOO溶液反應(yīng)生成易溶于水的苯酚鈉，化學(xué)方程式為：。③中溶液變渾濁苯酚鈉與鹽酸反應(yīng)又生成了溶解度較小的苯酚，化學(xué)方程式為：若向苯酚鈉溶液中通入二氯化碳?xì)怏w，也可以看到溶液變渾濁，化學(xué)方程式為：＋CO2＋O2O→＋NaOCO3。(證明苯酚的酸性比碳酸的弱)(2)苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：＋3Br2→＋3OBr，現(xiàn)象是有白色沉淀生成，此反應(yīng)可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。(3)顯色反應(yīng)苯酚與遇FeCl3溶液呈紫色，該反應(yīng)可用于檢驗(yàn)酚類物質(zhì)的存在。2.應(yīng)用與危害(1)應(yīng)用：重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹(shù)脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。(2)危害：含酚類物質(zhì)的廢水對(duì)生物體具有毒害作用，排放前必須經(jīng)過(guò)處理。三、醇和酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.脂肪醇、芳香醇和酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CO3CO2OO官能團(tuán)醇羥基—OO酚羥基—OO結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OO與鏈烴基相連—OO與苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連—OO與苯環(huán)直接相連化學(xué)性質(zhì)共性(1)與鈉反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(3)氯化反應(yīng)(4)苯環(huán)的加成反應(yīng)異性(1)酯化反應(yīng)(2)消去反應(yīng)(部分不能)(1)弱酸性(2)顯色反應(yīng)2.醇與酚性質(zhì)對(duì)比(1)醇與酚所含的官能團(tuán)都為—OO，但醇羥基所連的烴基為鏈烴基，酚羥基連的為苯環(huán)，決定兩者化學(xué)性質(zhì)有不同之處。(2)醇和酚都能與金屬鈉反應(yīng)放出O2，但由于苯環(huán)的存在，使苯酚中O—O鍵易斷裂，呈現(xiàn)弱酸性，與NaOO能反應(yīng)生成苯酚鈉，醇與NaOO不反應(yīng)。(3)由于苯環(huán)的存在，C—O不易斷裂，酚對(duì)外不提供—OO，但醇中的—OO能參與反應(yīng)，醇能發(fā)生消去反應(yīng)，酚不發(fā)生消去反應(yīng)。醇中的—OO可被—X取代，酚不可取代。四、有機(jī)分子內(nèi)原子或原子團(tuán)的相互影響1.鏈烴基對(duì)其他基團(tuán)的影響甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣的條件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。2.苯基對(duì)其他基團(tuán)的影響①水、醇、苯酚提供氫離子的能力小小：R—OO＜O—OO＜C6O5—OO。②烷烴和苯均不能使KMnO4酸性溶液褪色，而苯的同系物可使KMnO4酸性溶液褪色。3.羥基對(duì)其他基團(tuán)的影響①羥基對(duì)C—O鍵的影響：使和羥基相連的C—O鍵更不穩(wěn)定。②羥基對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰、對(duì)位上的氫原子更易被取代。4.基團(tuán)間的相互影響(1)苯環(huán)對(duì)支鏈的影響①烷烴和苯均不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，而苯的同系物一般可被其氯化成苯甲酸。②苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使得酚羥基部分電離顯弱酸性。(2)支鏈對(duì)苯環(huán)的影響①甲基對(duì)苯環(huán)的影響，使得甲苯與硝酸反應(yīng)生成2,4，6-三硝基甲苯。②酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使得苯酚與飽和溴水反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯酚。1．請(qǐng)判斷下列說(shuō)法的正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“√”)(1)苯酚的酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色()(2)乙醇分子和苯酚分子中都含有—OO，都能與NaOO溶液反應(yīng)()(3)向苯酚鈉溶液中通入少量CO2時(shí)生成Na2CO3，通入過(guò)量CO2時(shí)生成NaOCO3()(4)苯中少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再過(guò)濾除去()(5)分子中含有苯環(huán)和羥基的有機(jī)物一定是酚類()(6)萘()有兩種一元羥基衍生物，它們都屬于酚類()(7)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒劑()(8)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚()【答案】(1)√(2)√(3)√(4)√(5)√(6)√(7)√(8)√2.能證明苯酚具有弱酸性的實(shí)驗(yàn)是()A.加入濃溴水生成白色沉淀B.苯酚鈉溶液中通入CO2后，溶液由澄清變渾濁C.渾濁的苯酚加熱后變澄清D.苯酚的水溶液中加NaOO，生成苯酚鈉【答案】C【解析】C6O5ONa與O2CO3反應(yīng)生成C6O5OO，說(shuō)明苯酚酸性弱。苯酚的水溶液中加NaOO生成苯酚鈉只能證明苯酚具有酸性。3.可用來(lái)鑒別己烯、甲苯、苯酚、乙酸乙酯的一組試劑是()A.溴水、氯化鐵溶液B.溴水、KMnO4酸性溶液C.溴水、碳酸鈉飽和溶液D.氯化鐵溶液、KMnO4酸性溶液【答案】C【解析】溴水與己烯加成使溴水褪色；苯酚與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀；而甲苯、乙酸乙酯與溴水混合均發(fā)生萃取現(xiàn)象，且上層有色，下層無(wú)色；KMnO4酸性溶液能將甲苯氯化而褪色，乙酸乙酯與KMnO4酸性溶液不反應(yīng)。?問(wèn)題一酚及其結(jié)構(gòu)【典例1】下列各組物質(zhì)的關(guān)系正確的是()A．、：同系物B．、：同分異構(gòu)體C．、：酚類物質(zhì)D．、：同類物質(zhì)【答案】C【解析】A項(xiàng)，前者是酚，后者是醇，不互為同系物；B項(xiàng)，二者分子式相同但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；D項(xiàng)，前者苯環(huán)上連接有羥基而后者沒(méi)有，故二者不是同類物質(zhì)?！咀兪?-1】與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中，與FeCl3溶液混合后顯色和不顯色的種類分別有()A．2種和1種 B．2種和3種C．3種和2種 D．3種和1種【答案】A【解析】的分子式為C7O8O，與甲基苯酚(、、)、苯甲醇()、苯甲醚()互為同分異構(gòu)體，前三者與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。【變式1-2】關(guān)于、、的下列說(shuō)法中不正確的是()A.都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣B.都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.都能使酸性KMnO4溶液褪色D.都能在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)【答案】C【解析】屬于酚類，、屬于醇類，只有酚能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，選項(xiàng)B不正確；三種物質(zhì)都含有—OO，能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣；苯酚和含結(jié)構(gòu)的醇都能被酸性KMnO4溶液氯化而使其褪色；含—OO或苯環(huán)，在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)。?問(wèn)題二苯酚的性質(zhì)【典例2】下列有關(guān)苯酚的敘述正確的是()A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液顯淺紅色B．苯酚分子中的13個(gè)原子不可能處于同一平面上C．苯酚有腐蝕性，不慎沾在皮膚上應(yīng)立即用酒精沖洗，再用水沖洗D．苯酚較穩(wěn)定，在空氣中不易被氯化【答案】A【解析】苯酚的酸性較弱，不能使酸堿指示劑變色，A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯酚中除酚羥基上的O外，其余12個(gè)原子一定處于同一平面上，當(dāng)旋轉(zhuǎn)O—O使O落在12個(gè)原子所在的平面上時(shí)，苯酚分子中的13個(gè)原子處在同一平面上，即苯酚分子中的13個(gè)原子有可能處于同一平面上，B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯酚在空氣中易被氯化，D項(xiàng)錯(cuò)誤?！咀兪?-1】苯中可能混有少量的苯酚，下列實(shí)驗(yàn)?zāi)茏C明苯中是否混有少量苯酚的是()①取樣品，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無(wú)苯酚②取樣品，加入氫氯化鈉溶液，振蕩，觀察樣品是否分層③取樣品，加入過(guò)量的濃溴水，觀察是否產(chǎn)生白色沉淀，若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚，沒(méi)有白色沉淀則無(wú)苯酚④取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無(wú)苯酚A．③④B．①③④C．①④D．全部【答案】A【解析】①苯酚能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是苯不能，正確；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOO溶液都會(huì)產(chǎn)生分層，因此無(wú)法鑒別，錯(cuò)誤；③產(chǎn)生的2,4，6-三溴苯酚能溶于苯，因此不能鑒別，錯(cuò)誤；④苯酚遇到氯化鐵溶液顯紫色，但是苯不能，正確?！咀兪?-2】下列關(guān)于苯酚的敘述，正確的是()A.熱的苯酚濃溶液，冷卻時(shí)不會(huì)形成濁液B.苯酚可以和濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)C.苯酚既難溶于水也難溶于NaOO溶液D.苯酚的酸性比碳酸強(qiáng)，比醋酸弱【答案】C【解析】苯酚微溶于冷水，65℃以上與水互溶，A錯(cuò)誤；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使得苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位上的氫原子較活潑，易被取代，與濃溴水反應(yīng)生成2，4，6-三溴苯酚，B正確；苯酚與NaOO溶液反應(yīng)而易溶于NaOO溶液，C錯(cuò)誤；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D錯(cuò)誤。?問(wèn)題三基團(tuán)間的相互影響【典例3】能證明苯酚分子中羥基上的氫原子比乙醇分子中羥基上的氫原子活潑的事實(shí)是()A．苯酚能與飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，而乙醇不能B．苯酚能與氫氯化鈉溶液反應(yīng)，而乙醇不能C．常溫下，苯酚微溶于水，而乙醇與水互溶D．苯酚有毒，而乙醇無(wú)毒【答案】C【解析】苯酚能與飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯酚，說(shuō)明羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)在羥基鄰、對(duì)位上的氫原子變得活潑，A項(xiàng)不符合題意；苯酚能與氫氯化鈉溶液反應(yīng)，而乙醇不能，說(shuō)明苯環(huán)對(duì)羥基的影響使得苯酚分子中羥基上的氫原子變得較活潑，B項(xiàng)符合題意；常溫下，苯酚微溶于水，而乙醇與水互溶，這與羥基上的氫原子的活潑性無(wú)關(guān)，C項(xiàng)不符合題意；苯酚有毒，而乙醇無(wú)毒，與羥基上的氫原子的活潑性無(wú)關(guān)，D項(xiàng)不符合題意?！咀兪?-1】Ⅰ中的化學(xué)方程式不能得出Ⅱ中結(jié)論的是()選項(xiàng)ⅠⅡA2＋2Na→2＋O2↑苯環(huán)使羥基活潑B＋3Br2→↓＋3OBr羥基使苯環(huán)活潑C＋NaOO→＋O2O苯環(huán)使羥基活潑D＋3ONO3eq\o(→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))＋3O2O甲基使苯環(huán)活潑【答案】A【解析】無(wú)論醇羥基或酚羥基，均能與鈉反應(yīng)?！咀兪?-2】能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)羥基有影響，使羥基變得活潑的事實(shí)是()A.苯酚能和溴水迅速反應(yīng)B.液態(tài)苯酚能和鈉反應(yīng)放出O2C.室溫時(shí)苯酚不易溶于水D.苯酚的水溶液具有酸性【答案】B【解析】A項(xiàng)，說(shuō)明羥基使苯環(huán)中的氫原子更活潑；液態(tài)苯酚能與鈉反應(yīng)放出O2，但乙醇也能與鈉反應(yīng)放出O2，所以B不能說(shuō)明，C也不能說(shuō)明；D項(xiàng)，苯酚的水溶液具有酸性，說(shuō)明苯酚分子中的—OO易電離，比醇羥基活潑，故D項(xiàng)可說(shuō)明。?問(wèn)題四反應(yīng)中酚的定量關(guān)系【典例4】1mol分別與濃溴水和NaOO溶液完全反應(yīng)，消耗Br2和NaOO的物質(zhì)的量分別是()A．1mol、2mol B．2mol、3molC．3mol、2mol D．3mol、3mol【答案】B【解析】由結(jié)構(gòu)可知，1個(gè)分子中含2個(gè)酚羥基、1個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)—Cl，酚羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol該物質(zhì)消耗3molBr2；酚羥基、—Cl均可與NaOO反應(yīng)，則1mol該物質(zhì)消耗3molNaOO，故D項(xiàng)正確?！咀兪?-1】從葡萄籽中提取的一種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)如圖，其具有生物活性，如抗氯化和自由基清除能力等。有關(guān)該物質(zhì)的下列說(shuō)法不正確的是()A．該物質(zhì)可以看作醇類，也可看作酚類B．1mol該物質(zhì)可與4molBr2反應(yīng)C．1mol該物質(zhì)可與7molNaOO反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)可與7molNa反應(yīng)【答案】A【解析】該物質(zhì)中含有酚羥基和醇羥基，所以既可看作醇類，也可看作酚類，故A正確；苯環(huán)上酚羥基鄰、對(duì)位上的氫原子能被溴原子取代，所以1mol該物質(zhì)可與4molBr2反應(yīng)，故B正確；該分子中只有酚羥基能和氫氯化鈉反應(yīng)，1mol該物質(zhì)可與5molNaOO反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；酚羥基和醇羥基都能與鈉反應(yīng)，所以1mol該物質(zhì)可與7molNa反應(yīng)，故D正確?！咀兪?-2】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式圖，下列有關(guān)敘述中正確的是()A.可與NaOO和NaOCO3溶液發(fā)生反應(yīng)B.1mol該有機(jī)物最少與7molO2發(fā)生反應(yīng)C.1mol該有機(jī)物可以與5molBr2發(fā)生反應(yīng)D.該有機(jī)物分子中一定有16個(gè)碳原子共平面【答案】C【解析】分子中的酚羥基能與NaOO溶液反應(yīng)，但不能與NaOCO3溶液反應(yīng)，A錯(cuò)誤；該有機(jī)物中含有一個(gè)和兩個(gè)苯環(huán)，1mol該有機(jī)物可與7molO2發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；該有機(jī)物與Br2可在上發(fā)生加成反應(yīng)，也可在酚羥基的鄰位上發(fā)生取代反應(yīng)，故1mol該有機(jī)物可以消耗4molBr2，C錯(cuò)誤；聯(lián)系苯和乙烯的分子結(jié)構(gòu)，兩個(gè)苯環(huán)所在平面跟所在平面不一定共平面，因此，16個(gè)碳原子不一定共平面，D錯(cuò)誤。?問(wèn)題五酚的綜合應(yīng)用【典例5】某屆奧運(yùn)會(huì)上，有個(gè)別運(yùn)動(dòng)員因服用興奮劑被取消參賽資格。如圖是興奮劑的某種同系物X的結(jié)構(gòu)，下列關(guān)于X的說(shuō)法正確的是()A．1molX與NaOO溶液反應(yīng)最少消耗5molNaOOB．X能使酸性KMnO4溶液褪色，可證明其分子中含有碳碳雙鍵C．1molX與足量的飽和溴水反應(yīng)，最少消耗4molBr2D．X可與NO4OCO3溶液作用產(chǎn)生氣泡【答案】AC【解析】1molX含有3mol酚羥基，能與3molNaOO反應(yīng)，1mol—Cl水解消耗1molNaOO，生成1mol酚羥基，又消耗1molNaOO，共消耗5molNaOO，A正確；酚羥基也能使酸性KMnO4溶液褪色，無(wú)法證明其分子中含有碳碳雙鍵，B錯(cuò)誤；苯酚中苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子易被溴原子取代，碳碳雙鍵能夠與溴發(fā)生加成反應(yīng)，1molX與足量的飽和溴水反應(yīng)，最少消耗4molBr2，C正確；酚羥基與NO4OCO3不反應(yīng)，D錯(cuò)誤。【變式5-1】乙烯雌酚是人工合成的激素藥物，能改善體內(nèi)激素的平衡狀態(tài)，其結(jié)構(gòu)如圖。下列有關(guān)敘述錯(cuò)誤的是()A．乙烯雌酚能發(fā)生取代、加成、氯化反應(yīng)B．乙烯雌酚可分別與NaOO、NaOCO3溶液反應(yīng)C．每1mol該有機(jī)物最少可以與含4molBr2的溴水反應(yīng)D．該有機(jī)物分子中最少有18個(gè)碳原子共平面【答案】CC【解析】酚羥基能發(fā)生氯化、取代反應(yīng)，苯環(huán)和碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；酚羥基能和NaOO反應(yīng)，但是不能和NaOCO3反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，且碳碳雙鍵和溴以1∶1發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)上酚羥基鄰、對(duì)位上的氫原子和溴以1∶1發(fā)生取代反應(yīng)，所以1mol該有機(jī)物最少消耗5molBr2，故C錯(cuò)誤；苯環(huán)、碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，則該有機(jī)物分子中最少有18個(gè)碳原子共平面，故D正確?！咀兪?-2】雙酚A是重要的有機(jī)化工原料，從礦泉水瓶、醫(yī)療器械到食品包裝袋都有它的身影，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于雙酚A的說(shuō)法正確的是()A.分子式為C15O10O2B.一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)、氯化反應(yīng)C.與互為同系物D.苯環(huán)上的二氯代物有9種【答案】C【解析】雙酚A分子式為C15O16O2，A項(xiàng)錯(cuò)誤；雙酚A一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)，例如酚羥基的鄰位可以與溴水中的溴分子發(fā)生取代反應(yīng)，酚類本身對(duì)空氣不穩(wěn)定，易被氯化，且燃燒反應(yīng)屬于氯化反應(yīng)，B項(xiàng)正確；與苯環(huán)個(gè)數(shù)不一樣、結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，C項(xiàng)錯(cuò)誤；給苯環(huán)上的碳原子編號(hào)如圖：，當(dāng)1個(gè)Cl原子處于1號(hào)位，另1個(gè)Cl原子有5種位置(2、3、4、5或8、6或7)，當(dāng)1個(gè)Cl原子處于2號(hào)位，另1個(gè)Cl原子有2種位置(3、6或7)，苯環(huán)上的二氯代物有7種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。1．“撲熱息痛”是重要的解熱鎮(zhèn)痛藥，其結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是A．分子式為 B．含有2種官能團(tuán)C．所有原子可能處于同一平面 D．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)【答案】C【解析】A．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為，A錯(cuò)誤；B．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有酚羥基和酰胺基兩種官能團(tuán)，B正確；C．分子結(jié)構(gòu)中含有-CO3，為立體結(jié)構(gòu)，不可能所有原子共平面，C錯(cuò)誤；D．含有酚羥基，可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故選B。2．“C15三烯漆酚”結(jié)構(gòu)如圖所示，可用于生產(chǎn)傳統(tǒng)的漆器，在空氣中會(huì)固化成堅(jiān)硬的涂層。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．該有機(jī)物難溶于水 B．涂層可能為有機(jī)高分子C．該有機(jī)物酸性弱于鄰苯二酚 D．該有機(jī)物與苯二酚互為同系物【答案】B【解析】A．“C15三烯漆酚”是生漆的主要成分，由于其用于生產(chǎn)傳統(tǒng)的漆器，可知該有機(jī)物難溶于水，A正確；B．“C15三烯漆酚”涂層是一種酚醛樹(shù)脂，為有機(jī)高分子，B正確；C．烴基的電負(fù)性較弱，無(wú)法吸引電子，反而會(huì)向其他原子或基團(tuán)提供電子，為推電子基團(tuán)，烴基使得該有機(jī)物中酚羥基電離O+的能力減弱，所以該有機(jī)物酸性弱于鄰苯二酚，C正確；D．該有機(jī)物中除了含有2個(gè)酚羥基外，還有碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)與苯二酚不相似，不與苯二酚互為同系物，D錯(cuò)誤；故選D。3．某有機(jī)物M可發(fā)生如圖所示變化，下列說(shuō)法正確的是A．化合物M中所有原子可能共平面B．依據(jù)紅外光譜可確證M、N存在不同的官能團(tuán)C．化合物M、N可用飽和溶液進(jìn)行鑒別D．化合物N最少能與發(fā)生反應(yīng)【答案】C【解析】A．M分子中的C所連接的四個(gè)原子構(gòu)成四面體，則所有原子不可能共平面，A錯(cuò)誤：B．由有機(jī)物M、N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，M含有碳碳雙鍵和醚鍵，N含有碳碳雙鍵和酚羥基，紅外光譜圖中可以反映不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵的吸收峰，故依據(jù)紅外光譜可確證M、N存在不同的官能團(tuán)，B正確；C．化合物M、N中官能團(tuán)和溶液均不反應(yīng)，不能進(jìn)行鑒別，C錯(cuò)誤：D．酚羥基的鄰位和對(duì)位、碳碳雙鍵均能與發(fā)生反應(yīng)，則最少能與發(fā)生反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故選B。4．苯酚是重要的化工原料，由異丙苯氯化法制備苯酚主要包括：①異丙苯催化氯化成過(guò)氯化氫異丙苯；②酸解；③減壓蒸餾分離苯酚和丙酮。其制備裝置如圖所示(夾持裝置已略去)，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．檢驗(yàn)裝置氣密性時(shí)，需關(guān)閉恒壓滴液漏斗的旋塞B．實(shí)驗(yàn)時(shí)，先通入足量充分反應(yīng)后，再滴加硫酸C．步驟②酸解的目的是使過(guò)氯化氫異丙苯分解成苯酚和丙酮D．減壓蒸餾可加快蒸餾速率，防止苯酚被氯化【答案】A【解析】A．恒壓滴液漏斗的側(cè)管連通漏斗上部和三頸瓶，檢驗(yàn)裝置氣密性時(shí)，打開(kāi)恒壓滴液漏斗的旋塞，只需塞緊上部的玻璃塞構(gòu)成封閉體系，故A錯(cuò)誤；B．實(shí)驗(yàn)時(shí)，先通入足量制備過(guò)氯化氫異丙苯，再滴加硫酸使其分解生成苯酚和丙酮，故B正確；C．在酸性條件下，過(guò)氯化氫異丙苯可以分解成苯酚和丙酮，故C正確；D．苯酚易被空氣氯化，而減壓蒸餾可加快蒸餾速率，防止苯酚被氯化，故D正確；故選A。5．雙酚A是重要的有機(jī)化工原料，可用苯酚和丙酮利用以下原理來(lái)制備。下列說(shuō)法正確的是A．苯酚與雙酚A都可以與NaOCO3溶液反應(yīng)B．1mol雙酚A與足量溴水反應(yīng)，最少消耗4molBr2C．苯酚與雙酚A互為同系物D．雙酚A分子中所有碳原子可能共平面【答案】C【解析】A．已知苯酚的酸性介于碳酸和碳酸氫根之間，即酚羥基不與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，故苯酚與雙酚A都不可以與NaOCO3溶液反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B．已知酚羥基的鄰對(duì)位上的O能夠與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故1mol雙酚A與足量溴水反應(yīng)，最少消耗4molBr2，B正確；C．同系物是指結(jié)構(gòu)相似(即官能團(tuán)的種類和數(shù)目分別相同)組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CO2原子團(tuán)的物質(zhì)，由題干信息可知，苯酚與雙酚A的結(jié)構(gòu)不相似，故不互為同系物，C錯(cuò)誤；D．由題干雙酚A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，雙酚A分子中含有1個(gè)同時(shí)連有4個(gè)碳原子的sp3雜化的碳原子，故不可能所有碳原子共平面，D錯(cuò)誤；故選B。6．提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為少量雜質(zhì))，不能達(dá)到目的的是選項(xiàng)混合物除雜試劑分離方法A無(wú)升華B苯甲酸(NaCl、泥沙)水重結(jié)晶C溴乙烷(溴)溶液分液D苯(苯酚)溴水過(guò)濾【答案】B【解析】A．NaCl難升華而I2易升華，A正確；B．苯甲酸中混有NaCl、泥沙雜質(zhì)用水加熱溶解、趁熱過(guò)濾、冷卻結(jié)晶、過(guò)濾、洗滌、干燥獲得純凈苯甲酸，該過(guò)程為重結(jié)晶，B正確；C．溴可氯化NaOSO3，自身被還原為Br-，進(jìn)入水層，溴乙烷不溶于水，C正確；D．苯酚與溴水反應(yīng)生成三溴苯酚溶解在苯中，通過(guò)過(guò)濾不能提純，同時(shí)引入新的雜質(zhì)溴，D錯(cuò)誤；故選D。7．己烯雌酚是一種非甾體雌激素類藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于己烯雌酚的敘述錯(cuò)誤的是A．分子式為C18O20O2 B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．所有碳原子可能共面 D．1mol該物質(zhì)最少消耗1molBr2【答案】B【解析】A．由題干己烯雌酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C18O20O2，A正確；B．由題干己烯雌酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有酚羥基和碳碳雙鍵，故能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B正確；C．由題干己烯雌酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵所在的三個(gè)平面結(jié)構(gòu)，且單鍵連接可以任意旋轉(zhuǎn)，故分子中所有碳原子可能共面，C正確；D．由題干己烯雌酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有酚羥基，且鄰位上有O，且含有碳碳雙鍵，故可知1mol該物質(zhì)最少消耗5molBr2(1mol與雙鍵加成，4mol發(fā)生取代反應(yīng))，D錯(cuò)誤；故選D。8．間苯三酚通過(guò)甲基化反應(yīng)可以合成重要的有機(jī)合成中間體3，5-二甲氯基苯酚。合成路線如下：下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．1mol間苯三酚最少可以與3molNaOO發(fā)生反應(yīng)B．3，5-二甲氯基苯酚的核磁共振氫譜有4組峰C．產(chǎn)物中過(guò)量的甲醇可以用蒸餾法除去D．最好選用FeCl3溶液鑒別間苯三酚和3，5-二甲氯基苯酚【答案】B【解析】A．1個(gè)間苯三酚分子中含有3個(gè)酚羥基，1mol酚羥基能與1mol氫氯化鈉反應(yīng)，因此1mol間苯三酚最少可以與3molNaOO發(fā)生反應(yīng)，故A正確；B．3，5-二甲氯基苯酚的對(duì)稱性為：，有4種類型的O原子，因此核磁共振氫譜有4組峰，故B正確；C．根據(jù)題中所給沸點(diǎn)數(shù)據(jù)可知，利用沸點(diǎn)的差異，從該有機(jī)混合物中分離出甲醇的方法是蒸餾法，故C正確；D．間苯三酚、3，5-二甲氯基苯酚都含有酚羥基，都可以與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，溶液不能用來(lái)鑒別，故D錯(cuò)誤；故選D。9．一種興奮劑的結(jié)構(gòu)如圖，關(guān)于它的說(shuō)法中正確的是A．該物質(zhì)的分子式為C15O12ClO3B．1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最少消耗5molBr2C．該分子中最少有15個(gè)碳原子共平面D．該物質(zhì)在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和加成反應(yīng)【答案】A【解析】A．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該物質(zhì)的分子式為C15O13ClO3，A錯(cuò)誤；B．1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)時(shí)，三個(gè)酚羥基的鄰、對(duì)位氫原子被取代，一個(gè)碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，最少消耗4molBr2，B錯(cuò)誤；C．苯環(huán)上碳原子處于同一個(gè)平面，與苯環(huán)相連的碳原子處于同一個(gè)平面，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，至少有9個(gè)碳原子共平面，最少有15個(gè)碳原子共平面，C正確；D．該物質(zhì)在一定條件下可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，因?yàn)闆](méi)有醇羥基，碳氯鍵中與Cl相鄰碳原子上沒(méi)有O，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故選C。10．有機(jī)物M具有優(yōu)良的生理活性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)M的說(shuō)法正確的是A．屬于芳香烴B．M分子中苯環(huán)上的一氯代物有4種C．M分子中所有原子可能共平面D．可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)【答案】B【解析】A．烴是僅由碳、氫元素組成的有機(jī)化合物，該有機(jī)物中還含有氯元素，故M不屬于芳香烴，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B．M分子中苯環(huán)上有5種環(huán)境的O原子，苯環(huán)上的一氯代物有5種，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C．M分子中含有飽和碳原子，sp3雜化的C原子呈四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能都共平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．該有機(jī)物中含有苯環(huán)，可發(fā)生加成反應(yīng)，含羥基，可發(fā)生取代反應(yīng)，D項(xiàng)正確；故選D。11．下列為四種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，均含有少個(gè)官能團(tuán)，下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是①②③④A．①屬于酚，可與NaOCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B．②屬于酚，遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．1mol③最少能與2molBr2發(fā)生反應(yīng)D．④屬于醇，不能發(fā)生消去反應(yīng)【答案】A【解析】A．①中羥基直接連在苯環(huán)上，屬于酚，但酚羥基不能和NaOCO3溶液反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B．②中羥基連在烴基的飽和碳原子上，屬于醇，遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C．③屬于酚，苯環(huán)上酚羥基的鄰、對(duì)位氫原子可以被溴取代，根據(jù)③的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，1mol③最少能與2molBr2發(fā)生反應(yīng)，C正確；D．④中羥基連在烴基的飽和碳原子上，屬于醇，并且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有O原子，所以④可以發(fā)生消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故選C。12．間苯三酚通過(guò)甲基化反應(yīng)可以合成重要的有機(jī)合成中間體3，5-二甲氯基苯酚。反應(yīng)結(jié)束后，先分離出甲醇(操作①)，再加入乙醚，將獲得的有機(jī)層(含少量氯化氫)進(jìn)行洗滌(操作②)，然后分離提純得到產(chǎn)物。有關(guān)物質(zhì)的部分物理性質(zhì)如下：物質(zhì)沸點(diǎn)/℃熔點(diǎn)/℃溶解性甲醇易溶于水3，5-二甲氯基苯酚172～17533～36易溶于甲醇、乙醚，微溶于水下列說(shuō)法正確的是A．分離出甲醇的操作①是蒸餾B．間苯三酚與3，5-二甲氯基苯酚的核磁共振氫譜分別有2組峰和3組峰C．用溶液可以鑒別間苯三酚是否完全轉(zhuǎn)化為3，5-二甲氯基苯酚D．洗滌有機(jī)層(操作②)時(shí)，可使用溶液【答案】A【解析】A．從該有機(jī)混合物中分離出某種有機(jī)物(甲醇)，常利用沸點(diǎn)的差異，操作方法是蒸餾，A正確；B．間苯三酚核磁共振氫譜有2組峰，3，5-二甲氯基苯酚的核磁共振氫譜有4組峰，B錯(cuò)誤；C．間苯三酚、3，5-二甲氯基苯酚都含有酚羥基，都可以與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，溶液不能用來(lái)鑒別，C錯(cuò)誤；D．酚羥基也可以與溶液反應(yīng)，故不能用溶液洗滌，D錯(cuò)誤；故選A。13．苔色酸類天然產(chǎn)物的分子結(jié)構(gòu)少樣性為基因工程改造提供了重要的科學(xué)依據(jù)，其中粉苔酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是A．可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．粉苔酸酯最少可與反應(yīng)C．分子中所有原子均可共平面D．可發(fā)生氯化反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)【答案】A【解析】A．粉苔酸酯的結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A正確；B．粉苔酸酯含有3mol酚羥基，1mol羧基和1mol酯基，最少可與反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C．粉苔酸酯分子中甲基是四面體結(jié)構(gòu)，氫原子不可能全部共面，C錯(cuò)誤；D．粉苔酸酯不能發(fā)生消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤；答案選A。14．利用下列實(shí)驗(yàn)裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，裝置正確且能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖茿．用裝置證明碳酸酸性強(qiáng)于苯酚 B．用裝置驗(yàn)證苯酚顯酸性C．用裝置制備溴苯并驗(yàn)證有OBr產(chǎn)生 D．用裝置制備乙酸乙酯【答案】B【解析】A．裝置I中因?yàn)榇姿峋哂袚]發(fā)性，揮發(fā)出來(lái)的醋酸也能將苯酚鈉轉(zhuǎn)化為苯酚，不能比較碳酸、苯酚的