高二—人教版—化學—選擇性必修3—第三章

第四節

羧酸

羧酸衍生物（第一課時）學習目標一、認識羧酸的官能團與組成，能對簡單羧酸進行分類；能依據羧酸的結構特點預測羧酸的物理性質和化學性質。二、通過探究甲酸、乙酸、丙酸的酸性強弱，熟悉控制變量法的應用，體驗科學研究的一般過程。三、通過“分析結構-預測性質-實驗驗證”探究甲酸的性質，進一步深化認識有機化合物的一般思路。圖片來自于網絡查找生活里名稱中帶“酸”的有機物的結構簡式，結合課本73頁總結羧酸的定義及分類。一、羧酸的定義及分類（一）組成和結構1.定義：羧酸是由烴基（或氫原子）與羧基（-COOH）相連而構成的有機化合物。

2.官能團：羧基

或

-COOH一、羧酸的定義及分類（二）分類1.根據烴基不同2.根據羧基數目不同脂肪酸芳香酸一元酸二元酸多元酸如苯甲酸如乙二酸（草酸）

如甲酸

HCOOH、乙酸

CH3COOH

如檸檬酸如乙酸

CH3COOH

十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH丙烯酸

CH2=CHCOOH認識有機物的一般思維模型：有機物結構有機物性質實驗驗證官能團化學鍵種類飽和性極性二、羧酸的物理性質【活動一】從羧酸結構預測羧酸類物質可能具有的物理性質。R－C－O－H=O疏水基親水基，易與水形成氫鍵，易形成分子間氫鍵預測出：1.由于羧酸類物質可形成分子間氫鍵，這類物質熔沸點較高；

2.羧酸的水溶性由R-和-COOH共同決定。二、羧酸的物理性質名稱結構簡式溶解度甲酸HCOOH∞乙酸CH3COOH∞丙酸CH3CH2COOH∞正丁酸CH3CH2CH2COOH∞正戊酸CH3(CH2)3COOH3.3十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH0.043【思考】1.十八酸的溶解度值可能在什么范圍，說你的依據。R－C－O－H=O數據分析：正戊酸溶解度急劇減小，十八酸中碳原子數大于正戊酸，因此溶解度一定小于3.3。【結論】碳原子數較少的羧酸能夠與水互溶，隨著分子中碳原子數增加，一元羧酸在水中溶解度迅速減小。二、羧酸的物理性質名稱結構簡式熔點/℃沸點/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH-21141正丁酸CH3CH2CH2COOH-5166正戊酸CH3(CH2)3COOH-59186.1十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH72--R－C－O－H=O【思考】2.表中羧酸沸點變化有什么規律，為什么？原因分析：隨著碳原子數增多，相對分子質量增大，分子間作用力增強，羧酸類物質沸點逐漸升高。【結論】隨著碳原子數增多羧酸類物質沸點升高。名稱結構簡式相對分子質量沸點/℃乙醇CH3CH2OH4678甲醚CH3OCH346-29.5乙醛CH3CHO4420.8甲酸HCOOH46100.7資料顯示：甲酸氫鍵的鍵能為30kJ/mol,乙醇分子間氫鍵鍵能為25kJ/mol。二、羧酸的物理性質R－C－O－H=O【思考】3.根據表中數據發現甲酸與相對分子質量相當的有機物相比，沸點較高，分析可能的原因？【結論】羧酸與相對分子質量相當的其他有機物比，沸點較高。原因分析：甲酸可以形成分子間氫鍵，且甲酸分子間氫鍵能大于乙醇分子間氫鍵能三、羧酸的化學性質【活動一】從官能團及化學鍵角度預測乙酸可能具有的化學性質。C=OO－HC－HHH1.酸性：可以使酸堿指示劑變色；可以與活潑金屬、金屬氧化物、堿、某些鹽發生反應。2.取代反應：可以與醇發生酯化反應3.αC上的C-H易斷裂，可以發生取代反應等4.有C=O可能可以發生加成反應預測出：？？？δ-δ+δ+δ-α三、羧酸的化學性質【活動一】從官能團及化學鍵角度預測乙酸可能具有的化學性質。三、羧酸的化學性質【活動一】從官能團及化學鍵角度預測乙酸可能具有的化學性質。C=OO－HC－HHHδ-δ+δ+δ-三、羧酸的化學性質【活動一】從官能團及化學鍵角度預測乙酸可能具有的化學性質。C=OO－HC－HHHδ-δ+δ+δ-評析：一分子乙酸斷C-O鍵，一分子乙酸斷O-H鍵，反應類型為取代反應，不是消去反應。三、羧酸的化學性質A-CH2COOH

A-CH3+CO2

RCH2COOH+Br2RCHCOOH

+HBr

BrPBr370℃RCH2COOHLiAlH4或B2H6RCH2CH2OH加熱，堿RCH2COH+ORCH2COHO加熱RCH2COC-R+H2OOO參考文獻：邢其毅等，基礎有機化學[M]羧酸類物質性質補充：羧酸類物質可以被強還原劑還原，但受基團間相互影響，其C=O不能發生加成反應。羧酸中烴基與羰基之間的相互影響RCOHO..三、羧酸的化學性質HCOHO【活動二】根據甲酸的結構預測甲酸可能有哪些化學性質？2.有醛基具有醛類物質的性質？1.有羧基具有羧酸類物質的性質？觀看甲酸酯化反應實驗視頻三、羧酸的化學性質HCOHO2.有醛基具有醛類物質的性質？1.有羧基具有羧酸類物質的性質？HCOOH+CH2CH3OHHCOOCH2CH3+H2O濃硫酸加熱【活動二】根據甲酸的結構預測甲酸可能有哪些化學性質？觀看甲酸與酸性高錳酸鉀溶液反應實驗視頻觀看甲酸與銀氨溶液反應實驗視頻三、羧酸的化學性質HCOHO【活動二】根據甲酸的結構分析甲酸除了酸性，還可能有哪些化學性質2.有醛基具有醛類物質的性質？1.有羧基具有羧酸類物質的性質？HCOOH+CH2CH3OHHCOOCH2CH3+H2O濃硫酸加熱【結論】甲酸分子中含有醛基、羧基，但由于基團之間產生相互影響，只具有醛的部分性質。甲酸能與銀氨溶液、酸性KMnO4溶液反應認識有機物的一般思維模型：有機物結構有機物性質實驗驗證官能團化學鍵飽和性極性單一官能團多個官能團基團間相互影響【小結1】三、羧酸的化學性質1.試著從結構的角度預測甲酸、乙酸、丙酸酸性強弱？【活動三】羧酸酸性大小的比較酸性大小：甲酸＞乙酸＞丙酸【分析】烴基是推電子基團，烴基越長推電子效應越大，使羧基中羥基的極性越小，羧酸的酸性越弱，因此甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、丙酸（CH3CH2COOH）酸性依次減弱。三、羧酸的化學性質2.設計實驗方案比較甲酸、乙酸、丙酸酸性強弱。【活動三】羧酸酸性大小的比較注意：控制變量方案三：用相同濃度、相同體積的甲酸溶液、乙酸溶液、丙酸溶液與

相同大小的金屬Mg或者Na2CO3反應，觀察產生氣泡的速率。方案四：在三支試管中分別加入相同濃度、相同體積的NaOH溶液，滴入2滴酚酞溶液，再分別加入等濃度、等體積的甲酸溶液、乙酸溶液、丙酸溶液，觀察紅色退去的快慢。方案一：用pH計測相同濃度甲酸溶液、乙酸溶液、丙酸溶液的pH。方案二：用pH計測相同濃度甲酸鈉溶液、乙酸鈉溶液、丙酸鈉溶液的pH。......三、羧酸的化學性質【結論】酸性大小：甲酸＞乙酸＞丙酸1mol/L甲酸溶液1mol/L乙酸溶液1mol/L丙酸溶液圖為相同濃度甲酸溶液、乙酸溶液、丙酸溶液的pH【活動四】利用下圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱。2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑基本原理：強酸制弱酸√√－ONa+CO2

+H2O－OH+NaHCO3√√三、羧酸的化學性質【思考】1.通過什么現象可以說明上述反應發生？廣口瓶中有氣泡產生，試管中溶液變渾濁2.苯酚鈉溶液變渾濁是否一定是碳酸與苯酚鈉反應導致的？不一定。乙酸易揮發，也會和苯酚鈉反應在兩個裝置間增加盛有飽和NaHCO3溶液的洗氣瓶，除去CO2中的乙酸蒸氣，排除乙酸對碳酸酸性大于苯酚酸性實驗的干擾。3.如何排除乙酸的干擾？C中的反應方程式為：CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2O+CO2↑三、羧酸的化學性質【小結2】明確目的分析性質，確定原理設計方案科學可行操作簡單現象明顯控制變量排除干擾實驗探究分析解釋，得出結論觀察現象，處理數據科學研究的一般過程謝謝觀看練習1.下列有機化合物中沸點最高的是(

)A．乙烷

B．乙烯

C．乙醇

D．乙酸【解析】上述物質中，乙酸的相對分子質量最大，且乙酸中存在分子間氫鍵，因此乙酸的沸點最高。答案選DD練習2.莽草酸可用于合成藥物達菲，其結構簡式如圖所示。下列關于莽草酸的說法正確的是(

)A．分子式為C7H10O5，屬于芳香族化合物，易溶于水B．分子中含有2種官能團，可以發生加成、氧化、取代等反應C．在水溶液中，1mol莽草酸最多可電離出4molH＋D．1mol莽草酸與足量的NaHCO3溶液反應可放出1molCO2氣體D練習B．分子中含有2種官能團，可以發生加成、氧化、取代等反應【解析】A．分子式為C7H10O5，屬于芳香族化合物，易溶于水該物質的分子式為C7H10O5，但分子中沒有苯環，因此不屬于芳香族化合物，A錯誤該分子中有-OH、-COOH、碳碳雙鍵3種官能團，可以發生加成、氧化、取代等反應，B錯誤練習C．在水溶液中，1mol莽草酸最多可電離出4molH＋D．1mol莽草酸與足量的NaHCO3溶液反應可放出1molCO2氣體【解析】在水溶液中，莽草酸分子中只有-COOH可以發生電離，因此1mol莽草酸最多可電離出1molH＋，C錯誤莽草酸分子中有1個-COOH，因此1mol莽草酸與足量的NaHCO3溶液反應可放出1molCO2氣體，D正確。謝謝觀看高二—人教版—化學—選擇性必修3—第三章

第四節

羧酸

羧酸衍生物（第一課時答疑）1.苯甲酸是一種重要的羧酸，下列關于苯甲酸的說法不正確的是（

）A.

在通常條件下為無色晶體

B.

苯甲酸及其鈉鹽可用作食品防腐劑C.

苯甲酸能與乙醇發生酯化反應

D.

苯甲酸鈉水溶液的pH小于7D【解析】A.

苯甲酸在通常條件下為無色晶體，A正確B.

苯甲酸及其鈉鹽可以抑制微生物的生長，因此可用作食品防腐劑，B正確C.

苯甲酸屬于羧酸類，具有羧酸的通性，可以與乙醇發生酯化反應，C正確D.

苯甲酸是弱酸，因此苯甲酸鈉水溶液pH大于7，D錯誤2.下列物質中，與NaOH溶液、Na2CO3溶液、溴水、苯酚鈉溶液和甲醇都能反應的是（

）A.C6H6（苯）

B.CH3CHO

C.CH3COOH

D.CH2=CH-COOH【解析】A.苯與上述物質都不反應，A錯誤B.乙醛含有醛基官能團，能被溴水氧化，但與其余物質均不反應，B錯誤C.乙酸含有羧基官能團，能與NaOH溶液、Na2CO3溶液、苯酚鈉溶液和甲醇反應，與溴水不反應，C錯誤D.CH2=CH-COOH含有碳碳雙鍵、羧基官能團，因此可以與所有物質反應，D正確D3.乙二酸又稱草酸，通常在空氣中易被氧化而變質。其兩分子結晶水合物(H2C2O4·2H2O)卻能在空氣中穩定存在。在分析化學中常用H2C2O4·2H2O做KMnO4的滴定劑，下列關于H2C2O4的說法正確的是(

)A．草酸是二元弱酸，其電離方程式為H2C2O4===2H＋＋C2O42-B．草酸溶液滴定KMnO4溶液屬于中和滴定，可用石蕊做指示劑C．乙二酸可由乙烯經過加成、水解、氧化、再氧化制得D．將濃H2SO4滴加到乙二酸上使之脫水分解，分解產物是CO2和H2OCA．草酸是二元弱酸，其電離方程式為H2C2O4===2H＋＋C2O42-草酸是二元弱酸，其電離應是分步、可逆的：H2C2O4H＋＋HC2O4-HC2O4-H＋＋C2O42-

，A錯誤B．草酸溶液滴定KMnO4溶液屬于中和滴定，可用石蕊做指示劑由草酸在空氣中易被氧化，得知草酸可與KMnO4發生氧化還原反應，KMnO4本身可作指示劑，B錯誤【解析】C．乙二酸可通過乙烯經過加成、水解、氧化、再氧化制得

C正確D．將濃H2SO4滴加到乙二酸上使之脫水分解，分解產物是CO2和H2O根據質量守恒定律，濃硫酸滴加到乙二酸上脫水，分解產物應為CO2、CO和H2O，D錯誤【解析】4.某有機化合物的分子式是C3H4O2，水溶液顯酸性，能與Na2CO3溶液反應，又能使溴水褪色。請寫出這種有機化合物的結構簡式。【解析】通過分子式為C3H4O2可知該有機化合物中有兩個不飽和度根據水溶液顯酸性，及能與Na2CO3溶液反應可知該有機化合物中含有-COOH根據能使溴水褪色可知該有機物中還含有碳碳雙鍵該有機化合物的結構簡式