第一節(jié)醇、酚（第一課時(shí)）教學(xué)目標(biāo)1、知識與技能：（1）、分析醇的結(jié)構(gòu)，了解性質(zhì)的過程中使學(xué)生獲得物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間關(guān)系的和科學(xué)觀點(diǎn)（2）、學(xué)會由事物的表象分析事物的本質(zhì)、變化，進(jìn)一步培養(yǎng)學(xué)生綜合運(yùn)用知識、解決問題的能力2、過程與方法：（1）通過分析表格的數(shù)據(jù)，使學(xué)生學(xué)會利用曲線圖分析有關(guān)數(shù)據(jù)并且得出正確的結(jié)論找出相關(guān)的規(guī)律（2）培養(yǎng)學(xué)生分析數(shù)據(jù)和處理數(shù)據(jù)的能（3）利用假說的方法引導(dǎo)學(xué)生開拓思維，進(jìn)行科學(xué)探究3、情感態(tài)度價(jià)值觀：（1）通過比較乙烷和乙醇結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的差異，認(rèn)識官能團(tuán)決定有機(jī)物的性質(zhì)。（2）學(xué)會由事物的表象分析事物的本質(zhì)、變化，進(jìn)一步培養(yǎng)綜合運(yùn)用知識、解決問題的能力；通過人人動手實(shí)驗(yàn)，規(guī)范操作，全面培養(yǎng)、提高實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Α⒂^察能力和對實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的分析能力。（3）通過新舊知識的聯(lián)系，培養(yǎng)知識遷移、擴(kuò)展的能力，進(jìn)一步激發(fā)學(xué)習(xí)的興趣和求知欲望；通過實(shí)驗(yàn)，培養(yǎng)求實(shí)、嚴(yán)謹(jǐn)?shù)膬?yōu)良品質(zhì)。、重點(diǎn)難點(diǎn)重點(diǎn)：醇的代表物的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。難點(diǎn)：醇的化學(xué)性質(zhì)。【引入】鹵代烴可以看作是烴分子中的氫原子被鹵素原子取代而生成的物質(zhì)，那么如果烴分子中的氫原子中的H原子被其他原子或原子團(tuán)取代，比如CH3CH2OH，CH3COOH,CH3CHO等都可以看做是烴中的氫原子被含有氧原子的原子團(tuán)取代而衍生成的，我們把著類物質(zhì)叫做烴的含氧衍生物。聽得含氧衍生物種類很多，可以分為醇、酚、醛、羧酸、酯等，烴的含氧衍生物的性質(zhì)由所含官能團(tuán)決定。必修2中對這部分知識已有部分介紹，本章內(nèi)容在必修2的基礎(chǔ)上進(jìn)一步學(xué)習(xí)醇的內(nèi)容。【板書】一、醇的結(jié)構(gòu)1．概念羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。官能團(tuán)為羥基。通式：一元醇的分子通式R-OH，飽和一元醇的結(jié)構(gòu)通式為CnH2n+1OH。碳原子數(shù)相同的飽和一元醇與飽和一元醚互為同分異構(gòu)體。2．分類3．命名4、醇類的同分異構(gòu)現(xiàn)象（1）．醇分子中，因羥基位置不同產(chǎn)生位置異構(gòu)；因碳鏈的長短不同產(chǎn)生碳鏈異構(gòu)。如CH3—CH2—CH2OH與，CH3—CH2—CH2—CH2OH與均互為同分異構(gòu)體。（2）．醇和醚之間也存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，如CH3—CH2—OH與CH3—O—CH3，均互為同分異構(gòu)體。（3）．芳香醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象更為廣泛，如(酚類)也互為同分異構(gòu)體。二、醇的性質(zhì)1．物理性質(zhì)（觀察課本P49表總結(jié)）表3-1相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較表3-2含相同碳原子數(shù)不同、羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較名稱相對分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙醇4678.5丙烷44－42.1丙醇6097.2丁烷58－0.5名稱分子中羥基數(shù)目沸點(diǎn)/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-二丙醇21881，2，3-丙三醇3259(1)沸點(diǎn)①相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比：醇高于烷烴，如沸點(diǎn)：CH3CH2OH＞CH3CH2CH3；（分子間可以形成氫鍵）②飽和一元醇中碳原子數(shù)越多，沸點(diǎn)越高；③碳原子數(shù)相同的醇分子中羥基數(shù)越多，沸點(diǎn)越高。(2)狀態(tài)、溶解性：1～3個(gè)碳原子：無色中性液體，具有特殊的氣味和辛辣味道；4～11個(gè)碳原子：油狀液體，可以部分溶于水；12個(gè)碳原子以上：無色無味蠟狀固體，難溶于水。甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇可與水以任意比例互溶。這是因?yàn)檫@些醇與水形成了氫鍵。2．化學(xué)性質(zhì)（以乙醇的性質(zhì)為代表推廣到所有的醇）醇的化學(xué)性質(zhì)主要由其官能團(tuán)羥基決定，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子強(qiáng)，O—H鍵和C—O鍵的電子對偏向于氧原子，使O—H鍵和C—O鍵易斷裂。（1）、乙醇與金屬鈉反應(yīng)（做演示實(shí)驗(yàn)，與金屬鈉與水反應(yīng)形成對比）（1號鍵斷裂）a、原理2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑b、鈉與水和乙醇反應(yīng)的現(xiàn)象鈉與水反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)鈉與乙醇反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象鈉熔化為閃亮的小球，浮在水面上，四處游動，發(fā)出嘶嘶的響聲，并迅速消失鈉粒未熔化，沉于乙醇液體底部，并慢慢消失結(jié)論乙醇與鈉反應(yīng)比水與鈉反應(yīng)要緩和的多，說明乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑。C、實(shí)質(zhì)：乙醇分子中的乙基排斥電子，使羥基中氫原子比水分子中的氫原子更難電離，故乙醇不顯酸性，屬非電解質(zhì)。d、應(yīng)用：ⅰ、通過測定H2的標(biāo)準(zhǔn)狀況體積或質(zhì)量推算金屬的相對原子質(zhì)量或醇的相對分子質(zhì)量ⅱ、通過定量測定H2的物質(zhì)的量反推乙醇的結(jié)構(gòu)為乙醇而非乙醚ⅲ、通過定量測定H2的物質(zhì)的量反推醇的元數(shù)，如R-OH→1/2H2，R-（OH）2→H2，2R-（OH）3→3/2H2（2）氧化反應(yīng)a、燃燒（1、2、3、4、5、號鍵都斷裂）CH3CH2OH＋3O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))2CO2＋3H2O大多數(shù)醇能燃燒生成CO2和H2Ob、催化氧化（斷1、3鍵）2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律［講］羥基(-OH)上的氫原子與羥基相連碳原子上的氫原子脫去，氧化為含有()雙鍵的醛或酮。醇的催化氧化(或去氫氧化)形成雙鍵的條件是：連有羥基(-OH)的碳原子上必須有氫原子，否則該醇不能被催化氧化。［板書］①與羥基(-OH)相連碳原子上有兩個(gè)氫原子的醇(-OH在碳鏈末端的醇)，被氧化生成醛。2R-CH2-CH2OH+O22R-CH2-CHO+2H2O②與羥基(-OH)相連碳原子上有一個(gè)氫原子的醇(-OH在碳鏈中間的醇)，被氧化生成酮。③與羥基(-OH)相連碳原子上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。不能形成雙鍵，不能被氧化成醛或酮。C、與酸性KMnO4或K2Cr2O7反應(yīng)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(K2Cr2O7或KMnO4H＋))CH3COOH（3）消去反應(yīng)（2、4號鍵斷裂）實(shí)驗(yàn)步驟①在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時(shí)暴沸；②加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將生成的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色注意事項(xiàng)①濃硫酸的作用是催化劑和脫水劑，濃硫酸和乙醇的體積比以3∶1為宜；②混合濃硫酸與乙醇時(shí)，將濃硫酸沿容器內(nèi)壁慢慢倒入乙醇中，并用玻璃棒不斷攪拌；③要向燒瓶中加入碎瓷片，以防液體受熱時(shí)暴沸；④加熱混合液時(shí)要迅速升高溫度并穩(wěn)定在170℃左右；⑤氫氧化鈉溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等雜質(zhì)[特別提醒]乙醇的消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的記憶口訣：硫酸乙醇三比一，迅速升溫一百七，防止暴沸加碎瓷，排水方法集乙烯乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法：反應(yīng)原理：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O實(shí)驗(yàn)精講：如何配制反應(yīng)混合液？在實(shí)驗(yàn)室制乙烯的實(shí)驗(yàn)中，哪些實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象說明發(fā)生了副反應(yīng)？試說明發(fā)生這些副反應(yīng)的原因。在檢驗(yàn)乙烯是否被KmnO4氧化的實(shí)驗(yàn)中，怎樣防止SO2的干擾？試設(shè)計(jì)合理的實(shí)驗(yàn)程序。此反應(yīng)原理常被用于在有機(jī)物分子中引入碳碳雙鍵制備不飽和烴。濃硫酸在此反應(yīng)中作催化劑和脫水劑。醇的消去反應(yīng)規(guī)律(1)能發(fā)生消去反應(yīng)的醇在結(jié)構(gòu)上的必備條件是：連有—OH的碳原子必須有鄰位碳原子且該鄰位碳原子上必須連有氫原子。(2)若與—OH直接相連的碳原子不存在鄰位碳，則該醇不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3OH。(3)若與—OH相連的碳原子雖存在鄰位碳原子，但該鄰位碳原子上沒有氫原子，則該醇也不能發(fā)生消去反應(yīng)。（4）醇類的取代反應(yīng)醇分子中，—OH或—OH上的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團(tuán)取代，如醇與羧酸的酯化反應(yīng)、醇分子間脫水及與HX的取代反應(yīng)等。【小結(jié)】在這一節(jié)課，我們通過乙醇一起探究了醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)，從斷成鍵的角度了解了醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的原理，我們應(yīng)該更加清楚的認(rèn)識到結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)這樣規(guī)律。第一節(jié)醇酚（第二課時(shí)）教學(xué)目標(biāo)（一）知識與技能使學(xué)生掌握苯酚的分子結(jié)構(gòu)特征、重要性質(zhì)、了解苯酚的用途；掌握苯酚的檢驗(yàn)方法。（二）過程與方法培養(yǎng)學(xué)生操作、觀察、分析能力，加深對分子中原子團(tuán)相互影響的認(rèn)識，培養(yǎng)學(xué)生辯證唯物主義觀點(diǎn)。（三）情感態(tài)度價(jià)值觀逐漸樹立學(xué)生透過現(xiàn)象看本質(zhì)的化學(xué)學(xué)科思想，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，培養(yǎng)學(xué)生求實(shí)進(jìn)取的品質(zhì)。教學(xué)重點(diǎn)：苯酚的化學(xué)性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特征。教學(xué)難點(diǎn)：苯酚的化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)過程：【導(dǎo)入】上一節(jié)課我們了解了醇和酚的區(qū)別和聯(lián)系，并且以乙醇為代表認(rèn)識了醇類。這節(jié)課我們以苯酚為代表了解酚的性質(zhì)。三、苯酚【學(xué)生活動】了解苯酚的結(jié)構(gòu)1、分子式：C6H6O；結(jié)構(gòu)式：略；結(jié)構(gòu)簡式：

【展示】苯酚樣品，指導(dǎo)學(xué)生觀察苯酚的色、態(tài)、氣味。【演示】在試管中放入少量苯酚晶粒，再加一些水，振蕩，加熱試管里的物質(zhì)，然后將試管放入冷水中。【學(xué)生活動】1.描述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，試做出結(jié)論：常溫下苯酚在水中的溶解度不大，加熱可增大其在水中的溶解度。2.歸納苯酚的物理性質(zhì)2、苯酚的物理性質(zhì)：無色晶體、有特殊氣味、易溶于有機(jī)溶劑。【講】放置時(shí)間長的苯酚往往是粉紅色，因?yàn)榭諝庵械难鯕饩湍苁贡椒勇匮趸蓪?苯醌注意：使用苯酚要小心，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。【過渡】苯酚可以認(rèn)為是苯中的一個(gè)氫原子被羥基所取代。那么羥基的介入，會對苯酚的化學(xué)性質(zhì)帶來怎樣的影響？我們接下來一起探究。3、化學(xué)性質(zhì)【實(shí)驗(yàn)】實(shí)驗(yàn)3－3（2）【學(xué)生活動】觀察描述現(xiàn)象：溶液由渾濁變?yōu)橥该鞒吻濉Ｋ伎肌⒎治觯贸鼋Y(jié)論：苯酚能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，苯酚顯酸性。【討論交流】苯酚和乙醇均為烴的羥基衍生物，為什么性質(zhì)確不同？【講】當(dāng)羥基所連接的烴基不同時(shí)，烴基對羥基的作用也不同。苯酚分子中由于苯環(huán)對羥基的影響，使羥基中的氫原子部分電離出來所以，顯示弱酸性。

【合作探究】1.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明苯酚是弱酸。2.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證苯酚與碳酸的酸性強(qiáng)弱。【實(shí)驗(yàn)展示】1.苯酚鈉溶液中滴加稀鹽酸2.苯酚鈉溶液中通入二氧化碳【歸納】（1）、弱酸性：由于苯環(huán)對羥基的影響，使苯酚中的羥基能發(fā)生微弱電離。

強(qiáng)酸制弱酸苯酚分子中由于苯環(huán)對羥基的影響，使羥基中的氫原子部分電離出來，因此顯示弱酸性。那么，羥基是否對苯環(huán)也有一定的影響?【實(shí)驗(yàn)】實(shí)驗(yàn)3－4【學(xué)生活動】請通過實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，分析化學(xué)反應(yīng)的實(shí)質(zhì)。實(shí)驗(yàn)，觀察，敘述現(xiàn)象：有白色沉淀生成。分析原因。【講】實(shí)驗(yàn)說明，向苯酚稀溶液中加入濃溴水，既不需要加熱，也不用催化劑，立即生成白色的三溴苯酚沉淀。引導(dǎo)學(xué)生寫出化學(xué)方程式。（強(qiáng)調(diào)三溴苯酚中三個(gè)溴原子的位置）。值得注意的是，該反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。（2）、取代反應(yīng)

【討論與交流】苯酚與苯發(fā)生鹵代反應(yīng)有何不同？試用分子結(jié)構(gòu)加以分析。（從反應(yīng)條件、試劑和產(chǎn)物幾方面，對比苯和苯酚與溴的取代反應(yīng)，并從結(jié)構(gòu)入手進(jìn)行分析。）在苯酚分子中，由于羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上羥基的鄰、對位氫原子性質(zhì)較活潑，容易被其它的原子或原子團(tuán)取代。【練習(xí)】苯酚還可以與硝酸、硫酸發(fā)生取代反應(yīng)，請?jiān)噷懗霰椒影l(fā)生硝化反應(yīng)的化學(xué)方程式。

（苦味酸）【歸納】在苯酚分子中，羥基與苯環(huán)兩個(gè)基團(tuán)，不是孤立的存在著，由于二者的相互影響，使苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)。【實(shí)驗(yàn)】苯酚的顯色反應(yīng)（3）、顯色反應(yīng)：苯酚跟三氯化鐵溶液作用能顯示紫色。（利用這一反應(yīng)也可以檢驗(yàn)苯酚的存在。）3、苯酚的用途【講】苯酚是一種重要的化工原料，可用來制造酚醛塑