第三章第三節第2課時

一、選擇題

1.酯類物質廣泛存在于香蕉、梨等水果中。某實驗小組先從梨中分離出一種酯，然后將

分離出的酯水解，得到了乙酸和另一種化學式為C6H230H的物質。對于此過程，以下分析中

不正確的是（）

A.C6Hl30H分子含有羥基

B.C6HI3OH可與金屬鈉發生反應

C.實驗小組分離出的酯可表示為CH3co0C6H13

D.不需要催化劑，這種酯在水中加熱即可大量水解

答案：D

2.（2014?廣西柳鐵一中質檢）某有機物的結構簡式如圖所示，它可能發生的反應有（）

①縮聚反應②加成反應③取代反應④水解反應

⑤中和反應⑥顯色反應⑦氧化反應⑧還原反應⑨消去反應

A.③⑤⑥⑦B.④⑤⑥⑦

C.全部D.除①④外其余都有

答案：C

3.（2014經典習題選萃）有機物A在一定條件下水解生成甲、乙兩種有機物,甲能與小

蘇打溶液反應，在相同條件下，相同質量的甲、乙兩種蒸氣所占的體積相同，A可能是下列有

機物中的（）

①乙酸乙酯②甲酸乙酯

③乙酸丙酯④1-漠戊烷

A.①②B.②③

C.③④D.①④

解析：飽和一元醇與少一個碳原子的飽和一元粉酸的相對分子質量相等。

答案：B

4.除去乙酸乙酯中的乙酸雜質，下列方法可行的是（）

A.加乙醇、濃硫酸，加熱

B.加NaOH溶液，充分振蕩后，分液

C.直接分液

D.加飽和Na2CO3溶液,充分振蕩后，分液

解析：有機物的分離和提純是經常考查的一個知識點，要注意需要分離的兩物質的性質

差別。利用該物質所特有的性質，而另一物質所不具有的性質進行分離提純。

A項加乙醇、濃硫酸，加熱，使乙酸發生酯化反應轉化為乙酸乙酯。酯化反應是可逆反應，

乙酸一定有剩余，無法徹底除去乙酸。B項加NaOH溶液，認為乙酸轉化成易溶的乙酸鈉后，

溶液分層，可以分液。但是乙酸乙酯在NaOH溶液中會水解，從而將乙酸乙酯也消耗掉。乙

酸乙酯與乙酸不分層，不能直接分液。D項加飽和Na2CO3溶液，充分振蕩后，使乙酸轉化

為乙酸鈉溶于水層后，溶液分層，乙酸乙酯不溶于水，分液可以得到乙酸乙酯。這一方法是

可以的。

答案：D

5.（2014?東北三校一模）湖北荊門某化工廠違規快遞有毒化學品，因泄漏導致9人中毒,

0

II

1人死亡。涉事有毒化學品名為氟乙酸甲酯（C3H5O2F）,其具有一C—0一結構的同分異構體

有（不考慮-0-F結構及立體異構）（）

A.4種B.5種

C.6種D.7種

解析：本題考查同分異構體的書寫，意在考查考生對有機物同分異構體知識的掌握情況。

由題意可寫出符合條件的同分異構體：CH3COOCH2F.FCH2cH2COOH、CH3cHFCOOH、

HCOOCH2cH2F、HCOOCHFCH3、FCOOCH2cH3,共6種，本題選C。

答案：C

6.（2014?河北唐山一模）有關如圖所示化合物的說法不正確的是（）

A.該有機物的分子式為Cl5Hl8。4

B.lmol該化合物最多可以與2moiNaOH反應

C.既可以催化加氫，又可以使酸性KMnCU溶液褪色

D.既可以與FeCb溶液發生顯色反應,又可以與NaHC03溶液反應放出（：。2氣體

解析：本題考查了有機物的結構與性質知識，意在考查考生對有機物知識的理解和運用

能力。根據題給結構簡式知，該化合物的分子式為CI5HI8O4,A選項正確；該化合物中的酚

羥基和酯基能與NaOH溶液反應,lmol該化合物最多可以與2moiNaOH反應,B選項正確;

該化合物中含有碳碳雙鍵和苯環，可以催化加氫，含有碳碳雙鍵且苯環上連有甲基，可以使

酸性KMnO4溶液褪色，C選項正確；該化合物中含有酚羥基，可以與FeCb溶液發生顯色反

應，不含竣基，不能與NaHCCh溶液反應，D選項錯誤。

答案：D

7.（2014?北京朝陽區模擬）有機物甲的分子式為C9Hl8。2，在酸性條件下甲水解生成乙和

丙兩種有機物。并測得在同溫同壓下，同質量的乙和丙的蒸氣的體積相同，則甲的可能結構

有（）

A.8種B.14種

C.16種D.18種

解析：據題意，可推知乙和丙應為飽和一元較酸和飽和一元醇，且兩者的相對分子質量

相等，則醇比酸多1個碳原子，即竣酸的分子式為C4H8。2,其結構有2種，醇的分子式為

C5H12O,其結構有8種，故甲的可能結構有2x8=16種。

答案：C

8.分子式為C5H10O2的酯共有（不考慮立體異構）（）

A.7種B.8種

C.9種D.10種

解析：為了不出現遺漏，寫的時候可以按如下分類來寫異構體：甲酸丁酯4種（丁基4種

異構）、乙酸丙酯2種（丙基2種異構）、丙酸乙酯1種、丁酸甲酯2種（丁酸的麻基為丙基，丙

基2種異構洪9種，C正確。

答案：C

9.化學式為C5HIO02的竣酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C（相對分子質量為

172）,符合此條件的酯有（）

A.1種B.2種

C.3種D.4種

解析：竣酸可由醇氧化得到，則醇結構簡式為因的相對分子質量

ABBR-CH2OHOC

為172,故化學式為C10H20O2,即醇為C4H9-CH2OH,而-C4H9有四種同分異構體，故酯

C可能有四種結構。

答案：D

二、非選擇題

10.（2014?北京海淀期末）禧薩羅丁是一種治療頑固性皮膚T-細胞淋巴瘤的藥物，有研

究者設計其合成路線如下（部分反應試劑和條件已略去）：

COOHCOOCH,

A1C1,

(F)

試回答下列問題：

(1)D的分子式為；F分子中含氧官能團的名稱為.

(2)原料A的結構簡式為；原料B發生反應④所需的條件為.

(3)反應①、⑥所屬的反應類型分別為.

(4)反應②、⑤的化學方程式分別為②；⑤o

(5)對苯二甲酸有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體有種，寫出其中任

意一種的結構簡式__________________。

①苯環上有三個取代基；②能與NaHC03溶液發生反應；③能發生銀鏡反應。

解析：（1）D中苯環部分為-C6H4-,則D的分子式為C9H703cLF中含氧官能團為頒

基、酯基。（2）根據提供的反應I,結合合成路線，可以推出A為HscY^^CH：根據

合成路線，可以推斷E為H3cCH3,則反應④為消去反應，反應條件為濃硫酸、加

熱。（3）反應①為氧化反應，反應⑥為取代反應。（4）根據提供的反應口,結合合成路線，可以

推出C為C00H則反應②為《OOH與CH30H的酯化反應反應⑤為H3cCH3

與W的加成反應。（5）根據信息②知苯環上含有-COOH，再根據信息③知苯環上含有-CHO,

COOH

U-CH0：

結合對苯二甲酸的分子式，該同分異構體的苯環上還含有-OH,-0H取代

COOH

環上的氫原子有4種結構，-0H取代CHO苯環上的氫原子有4種結構，-0H取代

OHC^00H

苯環上的氫原子有2種結構，共有10種結構。

答案：⑴C9H7。3。城基酯基

（2）濃硫酸、加熱

（3）氧化反應取代反應

11.下圖中X是一種具有水果香味的合成香料，A是直鏈有機物，E與FeCb溶液作用顯

紫色。

2H?,Ni口。24田02,催化劑一口

A-zr△△

催化劑

銀氨溶液濃硫酸X(C10H,A)

△

△3H,,Ni

E（W））

G|（C4H8）

H（C4H603）

請根據上述信息回答:

(1)H中含氧官能團的名稱是_____________B-I的反應類型為。

(2)只用一種試劑鑒別D、E、H,該試劑是_________________________________________。

(3)H與J互為同分異構體，J在酸性條件下水解有乙酸生成，J的結構簡式為

(4)D和F反應生成X的化學方程式為.

解析：X是一種具有水果香味的合成香料，應屬于酯；E是苯酚；A是含一個雙鍵的直鏈

醛，B是A加成還原得到的1-丁醇，C是丁醛，D是丁酸。F是環己醇；H是含一個雙鍵的

直鏈竣酸；I是B發生消去反應得到的1-丁烯。D、E、H分別是丁酸、苯酚、不飽和丁酸。

0

II

鑒別從雙鍵和苯酚入手選用漠水。J能水解出乙酸應該屬于不飽和酯：CH—c—

3O-CH=CH2

答案：（1）碳碳雙鍵、竣基消去反應

（2）浸水

(3)CH,—C—0—CH=CH2

12.（2014?四川萬縣調研）衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細化學品的重要

原料，可經下列反應路線得到（部分反應條件略）：

CH3

ICl2NaOH醉溶液

H3c—C=CH2-^C4H8C12-------△士C4H7cl

ABD

CH,

NaCNII經多步II

—>映一C-CH2cN-------->HOOCCCH2coOH

EM

（1）A發生加聚反應的官能團名稱是________所得聚合物分子的結構型式是_______（填

〃線型"或〃體型'j。

（2）B―D的化學方程式為o

（3）M的同分異構體Q是飽和二元竣酸，則Q的結構簡式為（只寫一種）。

(4)已知：-CHzCN'g^液-CH2COONa+NH3,E經五步轉變成M的合成反應流程

為：

CH2

I—

-Cl2,IINaOH水溶液

C1H2C-C-CH2CN--~~＞匚

GH

。2,0銀氨溶液，口酸化

催化劑，△?~??-?

JL

①E-G的化學反應類型為G-H的化學方程式為.

②J—L的離子方程式為,

③已知：-C(OH)3瓢水-COOH+H2O,E經三步轉變成M的合成反應流程為

(示例如上圖；第二步反應試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱)。

解析：(1)含有碳碳雙鍵的有機物一般能發生加聚反應，且只有一個碳碳雙鍵的有機物發

生加聚反應時，加聚產物T殳是線型高分子。

(2)結合B、D的分子式與轉化條件可知，B-D的反應為消去反應,且是B的中間碳原子

上的氯原子發生消去反應,而連在右側碳原子的氯原子不能消去，因為中間碳原子上沒有氫

CH,CH,

I醇I

CH3—c—CH2+NaOHCH2=C—CH2C1+NaCl

ClCl

CH3

,,c3INaOH醇溶液

或

+H2OCH3—c—CH2----------->

ClCl

產

原子，其化學方程式為：

CH2=C-CH2CI+HCIO

(3)由題給信息M的同分異構體Q是飽和二元竣酸，說明Q的分子結構中不存在碳碳雙

鍵，且分子結構中還含有兩個竣基，由此推知Q應該是HOOCCOOH或

HOOCX/COOH

△

（4）①分析E、G的結構簡式結合反應條件可知，E-G發生的是取代反應；根據題給已知

"-CHzCNNad處溶液-CH2COONa+NH3"和G的結構特點（分子結構中含有氯原子，也可

在NaOH溶液中發生水解）可以寫出G-H的化學方程式為：

CH2CH2

叫仆+2NaOH+H2。-HOH2c4-CH2COONa+NaC1+NH3O

②根據流程圖J可以和銀氨溶液反應，結合G-H的轉化條件可以推斷J的結構簡式為

CH2CH,

IIII

OHC—C-CH2COONa,的離子方程式為°HC—C—(3凡0)°-+2[Ag(NH3)21++20H-

CH2

II

才

-^-QOC—c—CH2COO-+2Agi+3NH3+NH+H2Oo

③結合③中的已知和括號內的提示（第二步反應試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱）可

推知，E經三步反應轉化為M應該是先與氯氣發生取代反應，然后水解生成竣酸鹽，最后酸

化得M,其流程為：

CH2

CI3C-C-CH2CN弋出

CH2

II酸化

NaOOC—C—CH2COONa―a

CH2

II

HOOC—C—CH2COOHo

答案：Q）碳碳雙鍵線型

CH3CH3

醇

(2)CH3—C—CH2+NaOH—>CH2=C—CH2C1+

II

ClCl

NaOH醇溶液

△

⑶HOOc/^^HOOCx^/COOH

COOHpg△

(4)①取代反應

CH2

II△

C1H2C—C—CH2CN+2NaOH+H2O—?

CH2

II

HOH2c—c—CH2COONa+NaCl+NH3

CH2

II

+

②OHC—C—CH2COO-+2[Ag(NH3)2]+2OH-

CH2

AII-

--OOC—c—CH2COO+2AgI+3NH3+NH；+

H2O

CH2

NaOH水溶液

③EC1C-C—CHCN

蔡32△

CH2

II酸化