2010屆其次輪專題復習

有機化學推斷題與合成專題訓練

Lco不僅是家用煤氣的主要成分，也是重要的化工原料。美國近年來報導一種低溫低壓催化

工藝，把某些簡潔的有機物經“跋化”反應后可以最終產生一類具有優良性能的裝飾性高分子

涂料、粘膠劑等，如下圖所示：

高分子涂

料粘膠劑

酒精

圖中G(RCOOR')有一種同分異構體是E的相鄰同系物；而H有一種同分異構體則是F的

相鄰同系物。已知D由C0和比按物質的量之比為1：2完全反應而成，其氧化產物可發生銀

鏡反應；H是含有4個碳原子的化合物。

試推斷：(1)寫出B、E、G的結構簡式

B：E：G：

寫出與G同類別的兩個G的同分異構體的結構簡式

(2)完成下列反應的化學方程式

①A+CO+腿7CT

②F+DW

③G高分子化合物

2.避蚊胺(又名DEET)是對人平安，活性高且無抗藥性的新型驅蚊劑，其結

O-C—N(C2H3)2

構簡式為人O避蚊胺在肯定條件下，可通過下面的合成路途I來合成

O-CH3'

路線I

路線口

_soci2

已知.RCOOH——?-RCOClRC0C1+NH3——?RCONH2+HC1

依據以上信息回答下列問題：

⑴寫出D的結構簡式o

⑵在反應①一⑦中屬于取代反應的有（填序號）。（4分）

⑶寫出F-B反應的化學方程式o（3分）

⑷寫出符合下列條件的E的同分異構體：①苯環與羥基干脆相連；②苯環羥基鄰位有側鏈。

0H

Q-四均4^和-------------------------°

⑸路途II也*種可能的方法，你認為工業上為什么不采納該方法?

3.已知煌A能使酸性高猛酸鉀溶液褪色，但不能與漠水反應。其蒸氣密度是相同條件下乩密

度的46倍?？驁D中B、C均為一澳代煌，且它們的苯環上的一硝化產物分別只有2種、3

種。E的分子式為C2H2（h,它能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體。（框圖中某些無機物已省略）

（1）A的分子式為,B的結構簡式為。

（2）E的結構簡式是,F與D的相對分子質量之差可能為。

（3）寫出C-D的化學方程式,反應類型為。

（4）10gA和丙三醇的混合物中含氫的質量分數為8.7%,則混合物中A和丙三醇的物質的

量之比可以為（填寫字母選項）。

A.1：1B.2：1C.1：3D.3：2

4.A?J均為有機化合物，它們之間的轉化如下圖所示:

試驗表明：①D既能發生銀鏡反應，又能與金屬鈉反應放出氫氣：

②核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫，且其峰面積之比為1：1：1；

③G能使澳的四氯化碳溶液褪色；④ImolJ與足量金屬鈉反應可放出22.4L氫氣(標準狀況)。

請依據以上信息回答下列問題：

(DA的結構簡式為(不考慮立體結構)，由A生成B的反應類型是

反應；

(2)D的結構簡式為

(3)由E生成F的化學方程式為.E中官能團有(填名稱)，與E

具有相同官能團的E的同分異構體還有(寫出結構簡式，不考慮立體結構);

(4)G的結構簡式為

(5)由I生成J的化學方程式

5.以下是某課題組設計的合成聚酯類高分子材料”的路途:

NaOH/HO

B2

□光0%02)催化劑回

2翅煙

△

已知：

①A的相對分子質量小于110,其中碳的質量分數約為0.9；

②同一碳原子上連兩個羥基時結構不穩定，易脫水生成醛或酮:

a

—H,OOT-ne

c-—

Qo

③c可發生銀鏡反應。

請依據以上信息回答下列問題：

(DA的分子式為;

(2)由A生成B的化學方程式為,反應類型是;

(3)由B生成C的化學方程式為,該反應過程中生成的不穩定中間體的結構簡

式應是;

(4)D的結構簡式為,。的同分異構體中含有苯環且水解產物之一為乙酸

的有(寫結構簡式)。

6.尼龍-66廣泛用于制造機械、汽車、化學與電氣裝置的零件，亦可制成薄膜用作包裝材料,

其合成路途如下圖所示(中間產物E給出兩條合成路途)。

CH2=CH-CH=CH2①囚-露fNCCH2CH=CHCH2CN

催化劑

OH2

O備成3德0黯甲心回ENC(CHMN含呷

③|一定條件

oo

此一(CH2)4-3-NH-(CH2)6-NH%

尼龍?66

完成下列填空：

(1)寫出反應類型：反應②反應③

(2)寫出化合物D的結構簡式：____________________________________

(3)寫出一種與C互為同分異構體，且能發生銀鏡反應的化合物的結構簡式:

(4)寫出反應①的化學方程式:

(5)下列化合物中能與E發生化學反應的是o

a.NaOHb.Na,CO,c.NaCld.HC1

(6)用化學方程式表示化合物B的另一種制備方法(原料任選):

7、丙烯可用于合成殺除根瘤線蟲的農藥(分子式為。3凡期a)和應用廣泛的DAP樹脂;

已知脂與酯克發生如下酯交換反應：

催住齊II

RCOOR'+R"0H,△>RCOOR"+R'OH(R、R'、R〃代表炫基)

(1)農藥C3HsBqCl分子中每個碳原子上均連有鹵原子。

①A的結構簡式是

A含有的官能團名稱是;

②由丙烯生成A的反應類型是

(2)A水解可得到D,該水解反應的化學方程式是o

(3)C蒸汽密度是相同狀態下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質量分數分別為

碳60%,氫8%,氧32%,C的結構簡式是o

(4)下列說法正確的是(選填序號字母)

a.能發生聚合反應，還原反映和氧化反映

b.C含有兩個甲基的羥酸類同分異構體有4個

cD催化加氫的產物與B具有相同的相對分子質量

dE有芳香氣味，易溶于乙醇

(5)E的水解產物經分別子最終的到甲醇和B,二者均可循環利用DAP樹脂的制備。其中將甲

醇與H分別的操作方法是

(6)F的分子式為小口。O'.DAP單體為苯的二元取代物，且兩個取代基部處于對位,

該單體苯環上的一浪取代物只有兩種。D和F反應生成DAP單體的化學方程式

8.A、B、C、D四種芳香族化合物都是某些植物揮發油中的主要成分，有的是藥物，有的是香

料。它們的結構簡式如下所示：

請回答下列問題：

(1)寫出B中官能團的名稱；ImolB能與含

molBr2的漠水反應。

(2)既能使FeCL溶液顯紫色又能和NaHCOs反應放出氣體的有(用A、B、C、D填空)。

(3)按下圖C經一步反應可生成E,E是B的同分異構體，則反應①屬于反應(填

反應類型名稱)，寫出反應②的化學方程式o

_P酯化_酯F

反應①E反應②"⑻178

(4)同時符合下列兩項要求的D的同分異構體有4種

①化合物是1,2——二取代苯；

②苯環上的兩個取代基分別為羥基和含有一C00一結構的基團

其中兩種(G和H)結構簡式如下圖所示，請補充另外兩種。

_,0H-OH

〈OVC00CH3(O/-OOCCH3

GH

(5)寫出H與足量NaOH溶液共熱反應的化學方程式.

9.某有機物甲和A互為同分異構體，經測定它們的相對分子質量小于100；將Imol甲在02

中充分燃燒得到等物質的量的C02和壓0(g),同時消耗H2L()2(標準狀況)；在酸性條件下

將1mol甲完全水解可以生成1mol乙和Imol丙；而且在肯定條件下，丙可以被連續氧化

成為乙。

(1)請確定并寫出甲的分子式；與甲屬同類物質的同分異構體共有種(包含甲)。

(2)經紅外光譜測定，在甲和A的結構中都存在C=0雙鍵和C-0單鍵，B在HI04存在并加熱

時只生成一種產物C,下列為各相關反應的信息和轉化關系:

①ROH+HBr（氫漠酸）上廿RBHH2O

②RCH—CHRRCHO+R'CHO

OHOH

△H2/Pt

丁丁］/①Ag(NH3)2OH、HQr^TI/HIO4匚J《^^COOH(足量)、匚口

②酸化~~―濃…、△＞山

(3)E—F的反應類型為反應；(4)G的結構簡式為

(5)B―D的反應化學方程式為：__________________________________________

(6)寫出C在條件①下進行反應的化學方程式：

10.A為藥用有機物，從A動身可發生下圖所示的一系列反應。已知A在肯定條件下能跟醇發

生酯化反應，A分子中苯環上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上；D不能跟NaHCO,溶液反應，

但能跟NaOH溶液反應。

試回答：

(1)人轉化為&C時，涉與到的有機反應類型有;

(2)E的兩種同分異構體Q、R都能在肯定條件下發生銀鏡反應，R能跟金屬鈉反應放出氫氣,

而Q不能。Q、R的結構簡式分別為：Q、Ro

(3)氣體X的化學式為,D的結構簡式為；

(4)A在加熱條件下與NaOH溶液反應的化學方程式為

11.咖啡酸苯乙酯()是一種自然抗癌藥物，在肯定條件下能

發生如下轉化:

請填寫下列空白。

⑴.D分子中的官能團是o

⑵.高分子M的結構簡式是o

⑶.寫出A-B反應的化學方程式：o

(4).B-C發生的反應類型有o

⑸.A的同分異構體許多種，其中，同時符合下列條件的同分異構體有種。

①苯環上只有兩個取代基；

②能發生銀鏡反應；

③能與碳酸氫鈉溶液反應；

④能與氯化鐵溶液發生顯色反應。

12.下圖所示為某些有機物之間的相互轉化關系，其中A、B屬于芳香族化合物，且B不能使

FeCL溶液顯紫色，H是衡量一個國家石油化工發展水平標記的物質。

請回答下列問題：

(1)C、D的相對分子質量之差是,G的結構簡式是

(2)寫出下列反應類型：①；⑥o

(3)寫出反應③、⑦的化學方程式：

③o

(4)已知B同分異構體有多種，任寫一種同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式:

①是苯環的二元取代物②遇FeCL溶液顯紫色③遇Na2C()3溶液反應產生無色氣體

13.分子式為的有機物F廣泛用于制備香精的調香劑。為了合成該有機物，某試驗室

的科技人員設計了下列合成路途。

C

BrBr

NaOH/H2O

濱水_II

CH3—CH2—c—CH2BCOOH

反應①反應②反應③

CH3

反應④

NaOH/H2OD

O—CH2cl

(分子式為C5H8O2,

且含有兩個甲基)

試回答下列問題：

(1)若A物質與乩發生加成反應，產物的名稱為;

C物質中含有的官能團名稱是；

(2)合成路途中反應③所屬反應類型名稱為；

(3)反應④的化學方程式為:

(4)按要求寫出E的一種同分異構體的結構簡式。

要求：①屬于芳香族化合物。②遇濃漠水能產生白色沉淀。

14.甲氧普胺(Metoclopramide)是一種消化系統促動力藥。它的工業合成路途如下［已知氨

(CHCO)2O

基(卜:H9NO33tC10H11NO4

一定條件

B②C

請回答下列問題：

(1)已知A物質既能與酸反應又能與堿反應，長期暴露在空氣中會變質。A物質中所含有的

官能團除較基外還有、。

(2)在B物質的同分異構體中，含有一NO2和手性碳原子且無甲基的取代苯結構的有一種。

(3)反應②在合成過程中的作用是o

(4)反應③的另一種有機產物與新制Cu(0H)2懸濁液反應的化學方程式為

(5)A物質的一種同分異構體H可以發生分子間縮合反應，形成一個含八元環的物質I,貝也

的結構簡式為;高聚物J由H通過肽鍵連接而成，則形成J的反應方程

式為：o

15、利膽解痙藥“亮菌甲素”跟(CH3)2S04反應可以生成A,二者的結構簡式如圖。

亮菌甲素有機物A

試填空。

(1)“亮菌甲素”的分子式為：，Imol“亮菌甲素”跟濃濱水反應時最多消耗

molBr2；

(2)有機物A能發生如下轉化，其中G分子中的碳原子在一條直線上。

信息提*:x。+。=<

ii.R—R-OH(R為脂肪煌或芳香煌的煌基)

①C-D的化學方程式是：o

②G的結構簡式是：o

③同時符合下列條件的E的同分異構體有種。

a.遇FeCL溶液顯色；b.不能發生水解反應，能發生銀鏡反應;

C.苯環上的一氯取代物只有一種，分子中無甲基。

寫出其中隨意一種的結構簡式：0

16、糖尿病是由于體內胰島素紊亂導致的代謝紊亂綜合癥，以高血糖為主要標記。長期攝入高

熱量食品和缺少運動都易導致糖尿病。

(1)血糖是指血液中的葡萄糖(C6H1206)o下列說法正確的是(錯選倒扣分)

A.葡萄糖屬于碳水化合物，分子可表示為C6(H20)6,則每個葡萄糖分子中含6個比0

B.糖尿病人尿糖也高，可用新制的氫氧化銅懸濁液來檢測病人尿液中的葡萄糖

C.葡萄糖可用于制鏡工業

D.淀粉水解的最終產物是葡萄糖

(2)木糖醇［CH20H(CHOH)3cH2。田是一種甜味劑，糖尿病人食用后不會上升血糖。請預料木

糖醇的一種化學性質(寫反應方程式)：________________________________________

(3)糖尿病人不行飲酒，酒精在肝臟內可被轉化成有機物AoA的試驗結果如下：

I、通過樣品的質譜測得A的相對分子質量為60

H、核磁共振氫原子光譜能對有機物分子中同性氫原子給出相同的峰值(信號)，依據峰

值(信號)可以確定分子中氫原子的種類和數目。例如：乙醇(CH3CH20H)有三種氫原子(圖

Do經測定，有機物A的核磁共振氫譜示意圖如圖2

III、將A溶于水，滴入石器試液，發覺溶液變紅。

試推導寫出A的結構簡式為o

(4)糖尿病人宜多吃蔬菜和豆類食品。蔬菜中富含纖維素，豆類食品中富含蛋白質。下列說

法錯誤的是：(填序號，錯選倒扣分)

A.蛋白質都屬于自然有機高分子化合物，蛋白質都不溶于水

B.用灼燒聞氣味的方法可以區分合成纖維和羊毛

C.人體內不含纖維素水解酶，人不能消化纖維素，因此蔬菜中的纖維素對人沒有用處

D.紫外線、醫用酒精能殺菌消毒，是因為使細菌的蛋白質變性

E.用自然彩棉制成貼身衣物可削減染料對人體的副作用

(5)香蕉屬于高糖水果，糖尿病人不宜食用。乙烯是香蕉的催熟劑，可使澳的四氯化碳溶液

褪色，試寫出該反應的化學方程式：________________________________________________

參考答案

1.答案

(1)B：CH2=CH2E：CH2=CH—COOHG：CH2=CH—COOCH3；

HC00CH2CH=CH2催價制3co0CH=CH2

一濃H?SC>4工

(2)①CH==CH+C0+H20△CH2=CH—COOH

②CH3cH2COOH+CH30HCH3cH2coOCH3+H2O

肯定條侏

③nCH2=CHC00CH3[QH2—CH]n

COOCH3

2.答案

△

(5)有機反應副產物較多，步驟多，產率低

3.答案

(1)C7H8

(2)HOOCCOOH72或162

(3)+NaOH吧20H+NaBr

水解反應(或取代反應)

(4)A、B、C、D

4.答案

(I)BrCHjCH-CHCHjBr取代《取水解》

<2>

5.答案:

(1)CgHio(1分)

+

(2)3CI2-A.cilhC-<^^-CllCI,-3HC1

取代反應(3分)

6.答案

(1)氧化反應縮聚反應

(2)H4NOOC(CH2)4COONH4

OHCCHCH2cH2cHeHO

(3)6HOH(合理即給分)

CH2=CH-CH=CH2+ci2-——?CH2CH=CHCH2

(4)ciCl

(5)d

(6)O+H^°S&O-°H(合理即給分)

7.答案

(1)①CH2=CHCH2cl碳碳雙鍵、氯原子②取代反應

(2)CH；=(：HCH,CI+H10^^<：H產CHCH,OH+HCI

(3)CH,C(M)(：H?(：H=CH,

(4)acd

(5)蒸館

(：<XK：H,C(X)CH,CH=CH,

(6)2CH,=CHCHOH+|

?(Ak/COOCH,CH=CH.*孫

8.答案

(1)碳碳雙鍵、(酚)羥基4

(2)D

/~；濃硫酸

(o>CH2CH2COOH+CHCHOH

(3)氧化,32云士〈O)~CH2cH2COOCH2CH3+H20

0HOH0

OVCHO-C-H

(4)〈OhCH2C00H2

ONa

T°H

(5)(Q)-00CCH3+3Na0HONa+CH3COONa+2H2O

9.答案

(1)C4H802(2)3(3)消去反應

OOH

III

(4)CH3C—€HCH3-ECH2—CHi

I

COCH3

OHOHCH3

-COOHCHOOC>

2^^-COOH+CH3CH—CHCH3.酸士^2X9^C^+2Hz。

(5)

10.答案

(1)水解反應(或取代反應)

(2)Q：HC00CH3R：HO—CH—CH0

EM

(3)CO2

11.答案

(1)羥基(或—OH)(2分)

(2)-ECH-CH25T(2分)

濃硫酸

(3)H==CH—COOH+CH3OH^^

OH

l0

-^-CH==CH-COOCH3+H2O

(3分)

(4)取代反應、加成反應(各2分，共4分)

⑸3(2分)

12.答案(1)28CHsCOOH(2)取代反應消去反應