高中化學有機推斷、有機合成練習題

一、填空題

1.工業上以乙醇為原料經一系列反應可以得到4-羥基扁桃酸和香豆素-3-峻酸，二者的合成路線如下

(部分產物及條件未列出):

OH

a

B

CHCOOHi.、aOH溶液

CHCOOH

催化劑Cu/A回催化劑

①③

④⑤4-羥基斑桃酸

CH,C%OH|COOH

CHO

、COOHOHCOOH

濃硫酸/△W

⑥

⑦

香豆素-3-段酸

已知:

催化劑

I.RCOOR'+R'OH^^RCOOR"+R'OH

加熱

COOR(COOR'

鷲/

U.RCHO+CHzRCH=C

\\

C()()R'COOR,

(R,R',R"表示氫原子、烷基或芳基)

回答下列問題:

(1)反應②屬于取代反應，則A中官能團的名稱是.

)

(2<)W7—<H的名稱是反應o⑤的反應類型為。

CHO

(3)反應⑥的化學方程式是o

(4)已知G分子中含有2個六元環，下列有關說法正確的是(填標號)。

a.核磁共振儀可測出E有5種類型的氫原子

b.質譜儀可檢測F的最大質荷比的值為236

c.G分子中的碳原子均可以共面

d.化合物W能發生加聚反應得到線型高分子化合物

(5)某芳香化合物Q是4-羥基扁桃酸的同分異構體，具有下列特征:①苯環上只有3個取代基;②能發

生水解反應和銀鏡反應;③ImolQ最多能消耗3molNaOH,.Q共有種(不含立體異構)。

(6)仔細觀察由乙醇合成香豆素-3-竣酸的過程，結合相關信息,當乙醇與丙二酸的物質的量的比為

時，只需3步即可完成合成路線.請寫出合成路線:o

2.醫藥合成中可用下列流程合成一種治療心臟病的特效藥物(G)。

CO/IL

已知:①RCH=CH22cH2cH0

IdCli

+RCH=CH二I-CIL

(1)B的核磁共振氫譜圖中有組吸收峰,C的名稱為。

(2)E中含氧官能團的名稱為，寫出D-E的化學方程式:。

(3)E-F的反應類型為。

(4)E的同分異構體中，結構中有酸鍵且苯環上只有一個取代基的結構有一種,寫出其中甲基數目最

多的同分異構體的結構簡式:o

(5)下列有關產物G的說法正確的是(填序號)。

A.G的分子式為Ct5H28。2B.lmolG水解能消耗2moiNaOH

C.G中至少有8個碳原子共面D.合成路線中生成G的反應為取代反應

(6)寫出以1-丁醇為原料制備C的同分異構體正戊酸(CH3cH2cH2cH2C00H)。合成路線流程圖示例:

H2c=CH2"叱CH3cH?Br溶淞，CH3cH?0H。(無機試劑任選)

3.工業上用甲苯生產對羥基苯甲酸乙酯:H()《「ACOOC",下列反應①?⑥是其合成過程，其中

某些反應條件及部分反應物或生成物未注明。

OHOCH,

COOHC(K)€,H3

回答下列問題:

(1)有機物A的結構簡式為,A的名稱為.

(2)反應①的化學方程式是.

(3)試劑X是.

(4)反應⑥的化學方程式是.

(5)合成路線中設計③、⑤兩步反應的目的是o

(6)CH,0^；:一COOH的同分異構體中,既能與NaHCCh發生反應,又能與FeCb溶液發生顯色反

應的共有一種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為222:1:1的為..(寫結構簡式)。

Cl

⑺己知:口.”舊WMU，寫出以苯酚和乙醇為原料制備0~℃凡8"11.代的合

HCH.COCH>RCH(OOH

△

成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:

HBrNaOH溶液

HC=CH,-?CH,CH,Br?CH.CHXJH

2△

4.阿司匹林是一種歷史悠久的解熱鎮痛藥，對預防血栓和腦梗有很好的作用,M是一種防曬劑，它們的

結構簡式分別為:

一,CH,0-4<?(MH.CH.CHCH,

一：北坊,(阿司匹林)和"H阿。

由A出發合成路線如圖:

已知:

①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成埃基:OH上包也

OHK,R,

+RCHCHONaOH?K,CHCHCHO_2R,CH=CCH0+II”

根據以上信息回答下列問題:

(1)M中含氧官能團的名稱，阿司匹林的核磁共振氫譜中顯示有一種不同化學環境的氫原子。

(2)寫出H-I過程中的反應類型.F的結構簡式

⑶寫出D—E轉化過程中①(D+NaOH)的化學方程式

(4)由H-I的過程中可能出現多種副產物，其中一種分子式為G6Hl202c⑵寫出該副產物的結構簡式

(5)阿司匹林有多種同分異構體，符合下列條件的所有同分異構體有種。

a.苯環上有3個取代基

b.僅屬于酯類能發生銀鏡反應，且Imol該物質反應時最多能生成4molAg

其中苯環上的一氯代物有2種的結構簡式(任寫出一種)。

(6)寫出由I到M的合成路線(用流程圖表示)。

示例：

HBrNaOH/H,O

CH=(：HCHO

?一NaOCH,/Cu

OCHj

5.某研究小組以苯為主要原料，采用以下路線和成醫藥中間體G和可降解聚合物Co

已知:2CH3cHOYHOH,CH3cH(OH)CH2cHO△,CH3cH=CHCHO。

(1)寫出X的結構式:o

(2)下列對于高分子化合物C的說法正確的是(填序號)。

A.lmolC能與2nmolNaOH反應

B.(GoHio03)n既是高分子化合物C的化學式，也是鏈節的化學式

C.高分子化合物C是縮聚產物

D.酸性條件下降解時有氣泡產生

(3)在一定條件下,E可以生成一種含有3個六元環的化合物(G8Hl6。4),請寫出該反應的化學方程

式:。

(4)寫出符合下列要求的G的同分異構體的結構簡式(含有:的有機物不能穩定存

在):o

a.遇FeCb溶液顯紫色

b.能與Bn按1:2發生加成反應

C.苯環上只有兩種等效氫

(5)根據題目所給信息，以F和乙烯為原料，設計合成G的反應路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。

6.丁苯獻是我國自主研發的一類用于治療急性缺血性腦卒中的新藥。合成丁苯儆(J)的一種路線如圖

所示：

(DA的名稱是;E到F的反應類型是。

(2)試劑a是,F中官能團名稱是。

⑶M組成比F多1個CH2,M的分子式為C8H7BrO,M的同分異構體中:①能發生銀鏡反應;②含有苯

環;③不含甲基。滿足上述條件的M的同分異構體共有一種。

(4)J是一種酯，分子中除苯環外還含有一個五元環,J的結構簡式為oH在一定條件下還能

生成高分子化合物K.H生成K的化學方程式為.

OH

(5)利用題中信息寫出以乙醛和苯為原料，合成I的路線流程圖(其它試劑自選)。

14II11

7.香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它

的核心結構是芳香內酯A,其分子式為C9H6。2,該芳香內酯A經下列步驟轉變為水楊酸和化合物Eo

C(H)H

L?

E

ARC'COOHCOOH

D(水楊酸)

①KMnO,.OH-

已知:CH、CH=CHCH,CH3——-——；——>CHjCOOH+CH,CH,COOH

②HjO，

請回答下列問題:

(1)A中官能團的名稱為；化合物C的結構簡式為。

(2)B生成C的反應類型為化合物E的化學名稱是。

(3)寫出A—B的化學方程式:

(4)化合物D有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的二元取代物，且水解后生成的產物之一能

發生銀鏡反應，這類同分異構體共有種;寫出其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為

1:1:222的同分異構體的結構簡式:o

C1

⑸已知:R—CH=CH,HBr/過氧化物術—c&Br，請設計合理方案由吟廠!H—CH,合成

&J-COOH

—0(其他無機原料自選，用反應流程圖表示,并注明反應條件)。

0

示例:原料試劑黑…舞試劑產一物

條件條件

8.PTT是一種高分子材料,具有優異性能，能作為工程塑料、紡織纖維和地毯等材料而得到廣泛應

用。其合成路線可設計為:

CH:-0H

oy催化劑?比0/催化劑催化劑fH：

C此-------?CH-=CH-CHOCH0?反應③“CH-0H

反應①反應②;催化型哼E

D反應⑤

KMnO(H*)@正脩云

-----4---

反應④

已知:

(1)B中所含官能團的名稱為反應②的反應類型為

(2)反應③的化學方程式為

(3)寫出PTT的結構簡式__________。

(4)某有機物X的分子式為C4H6O,X與B互為同系物，寫出X可能的結構簡式。

(5)請寫出以CHz=CH2為主要原料(無機試劑任用)制備乙酸乙酯的合成路線流程圖(須注明反應條

件)。合成路線常用的表示方式為：

年券-目標產物

A交緣。＞B

9.6-埃基庚酸是一種重要的化工中間體，其合成路線如圖:

已知：

HjC

DO,\

CH3—C=CHCH,---；,C=O+CHJ,CHO

2)Zn/H2O/

CH,H,C

丙葡乙醛

(1)反應①的試劑與條件是

(2)下列說法中正確的是(填序號)。

a.C能被催化氧化成酮b.D不能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色

c.Ni催化下ImolE最多可與2molH2加成d.既能發生取代反應，又能發生加成反應

(3)E與新制Cu(OH”懸濁液反應的化學方程式為

(4)G的同分異構體有多種，滿足以下條件的同分異構體有一種。

a.分子中含有環己烷的結構

b.能與NaHCCh溶液反應放出氣體

c.lmol該物質能與2molNa完全反應

(5)已知為“Diels-Alder反應”。物質D與吠喃(())也可以發生“Diels-Alder

反應“，該反應的化學方程式為o

oo

10.聚合物是一種聚酰胺纖維,廣泛用于各種剎車片淇合成路線如

下:

已知:①C、D、G均為芳香族化合物，分子中均只含兩種不同化學環境的氫原子。

②Diels-Alder反應:(+||△a(^)。

(1)生成A的反應類型是,D的名稱是,F中所含官能團的名稱是o

(2)B的結構簡式是rB—C”的反應中，除C外，另外一種產物是。

(3)D+G-H的化學方程式是。

(4)Q是D的同系物，相對分子質量比D大14,則Q可能的結構有一種,其中核磁共振氫譜有4組峰,

且峰面積比為122:3的結構簡式為(任寫一種)。

(5)已知:乙煥與1,3-丁二烯也能發生Diels-Alder反應。請以1,3-丁二烯和乙快為原料,選用必要的無

機試劑合成TT，寫出合成路線(用結構簡式表示有機物,用箭頭表示轉化關系，箭頭上注

明試劑和反應條件):O

11.高聚物M廣泛用于各種剎車片。實驗室以燃A為原料制備M的一種合成路線如下：

已知:

-/=、RjClZ=\R2ONa

①KMChR*^V_X-RZ②R|Cl-------R]OR?

回答下列問題：

LA的結構簡式為一oH的化學名稱為。

2.B的分子式為一.C中官能團的名稱為o

3.由D生成E、由F生成G的反應類型分別為一、。

4.由G和I生成M的化學方程式為—。

5.Q為I的同分異構體，同時滿足下列條件的Q的結構簡式為一?

①1molQ最多消耗4molNaOH②核磁共振氫譜有4組吸收峰

6.參照上述合成路線和信息，以甲苯為原料(無機試劑任選)，設計制備

HOOCYMD^QOH的合成路線0

12.冏烷(E)的一種合成路線如下:

ABCDE

1.A-B的反應類型為____；B中手性碳原子數目為______(填數字)。

2.E的分子式；A可用于合成一種常見的人造橡筋的單體，由A制備該單體的化學方程式為

3.滿足下列條件的D的同分異體的結構簡式為。

I.含有1個苯環，無其它環狀結構，能與FeCk溶液發生顯色反應。

II.核磁共振氫譜有4組峰且面積比為3：3：2：2。

13.由乙烯和丙二酸等物質合成I,合成路線如下：

乙烯IA|~回.回

催化劑、加熱催化劑、加熱

+HCHOi——?

上薪了叵催化劑國“MZI

+B

丙二酸?---1-

r-^1)+H2O,OH-.~>

回2證加熱.分明皿

①RiCHO-R2cH2CHO-----------RiCH-CHCHO(RK氐為

COOCHa

CjHsONa

@CHJOOCCH:COOCHJ

OOCHj

1.丙二酸的結構簡式是

2.有機物D的分子式為C5HH）0”,其官能團的名稱是o

3.寫出A-B的化學反應方程式。

4.EfF的反應類型是?

5.在一定條件下,丙二酸與乙二醇通過發生縮聚反應生成高分子化合物。寫出該高分子化合物的化

學式o

6.1麗芬麗體中屬于芳香族化合物且滿足下列條件的有種。

①苯環上有4個取代基;②與FeCh溶液發生顯色反應;③每種同分異構體1mol能與1mol碳酸鈉

發生反應,也能與足量金屬鈉反應生成2m。1a;④一個碳原子連接2個或2個以上羥基不穩定。

其中苯環上的一氯化物只有一種的是。（寫出其中一種的結構簡式）

7.丙二酸可由乙烯、甲醛為原料制得（其它無機試劑任選）。請模仿并畫出合成路線圖。

14.石油裂解氣用途廣泛,可用于合成各種橡膠和醫藥中間體。利用石油裂解氣合成CR橡膠和醫藥

中間體K的線路如下：

已知：

1.A的反式異構體的結構簡式為

2.用系統命名法給B命名，其名稱是一

3.C、D、E均為鏈狀結構，且均能與新制氫氧化銅懸濁液共熱生成磚紅色沉淀，則C中不含氧的官能

團名稱是。寫出反應D-E的化學方程式

4.K的結構簡式為

5.寫出F與乙二醇發生聚合反應的化學方程式

6.寫出同時滿足下列條件的醫藥中間體K的所有同分異構體的結構簡式.

a.與E互為同系物b.核磁共振氫譜有3種峰

7.已知雙鍵上的氫原子很難發生取代反應。以A為起始原料,選用必要的無機試劑合成B,寫出合成

路線(用結構簡式表示有機物,用箭頭表示轉化關系,箭頭上注明試劑和反應條件)。

二、推斷題

15.化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮靜催眠藥物，其合成路線如下(部分反應條件和試劑略)；

已知:

C(XK'oH=C(XX>H-

I-

1212

R—C—II+RBr+CdI3()NaR—C—R

I

2

CTXJC2H3C(XX'2H;+c2H5OH+NaBr(R,,R代表烷基)

()()

一定條件I；,

2)R—C'()()CJL+R—t—NIU-------*R—C—Nii—C一R(其他產物略)

請回答下列問題：

(1)試劑I的化學名稱是，化合物B的官能團名稱是，第④步的化學反應類

型是。

(2)第①步反應的化學方程式是o

(3)第⑤步反應的化學方程式是.

(4)試劑II的相對分子質量為60,其結構簡式是。

(5)化合物B的一種同分異構體G與NaOH溶液共熱反應，生成乙醇和化合物H。H在一定條件

下發生聚合反應得到高吸水性樹脂，該聚合物的結構簡式是。

16.反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料,下列合成路線是制備D的方法之一。根據該合成路線回

答下列問題：

CH3cH2cH2oYCH2cH2cH3

2cH3cH2cH2cH01

HVH20rCHO

催化劑-0-HZ

A

+A+1I-E1

CH2=CHOC2H5—OC2H5CH,CH2CHJH-

BCD

O-R

/

R-Ol

已知：o-rHVH^Q?RCHO+ROH+R"OH

(1)A的名稱是；B分子中共面原子數目最多為；C分子中與環相連的三

個基團中，不同化學環境的氫原子共有種。

(2)D中含氧官能團的名稱是,寫出檢驗該官能團的化學反應方程式：。

(3)E為有機物，能發生的反應有o

a.聚合反應b.加成反應c.消去反應d.取代反應

(4)B的同分異構體F與B有完全相同的官能團，寫出F所有可能的結構：.

(5)以D為主要原料制備己醛(目標化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補充完整。

OCH>

HCHOHCH

CH,CH,CHC2CH,OH、0rH

催化劑CH,CH,CH|H……―目標化合物

(6)問題5的合成路線中第一步反應的目的是o

17.A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機化合物。根據以下框圖，回答問題:

(1)B和C均為有支鏈的有機化合物,B的結構簡式為;C在濃硫酸作用下加熱，反應只能生

成一種烯燃D,D的結構簡式為；1的結構簡式為o

(2)G能發生銀鏡反應，也能使澳的四氯化碳溶液褪色，則G的結構簡式為。

(3)反應⑤的化學方程式為;反應⑨的化學方程式為。

(4)③的反應類型是，④的反應類型是，⑦的反應類型是。

(5)與H具有相同官能團的H的同分異構體的結構簡式為o

參考答案

1.答案：(1)竣基;(2)鄰羥基苯甲醛(或2-羥基苯甲醛);加成反應;

COOHCOOCH2cH$

/誼H*)4/

(3)2(：HJ：H2()HiXi%。、*2H,0;

COOHCO(M：H2CH)

COOH

/

(4)cd;(5)26;(6)l:l;"’'COOH

CHJCHJOH——-——?CJHJOOCCHJCOOH

濃硫催.△

ICOOH

<S-€H-CUXX^H,WtMT

~~丁

解析：(1)反應②屬于取代反應，由反應條件可知A為C&COOH,CH3CHWOOH與氫氧化鈉溶液反

應，酸化后得到C.C為HOCH2COOH,C經催化氧化得到D,D為OHCCH.COOH,D與苯酚發生加成

反應生成對羥基扁桃酸HJQ^HCOOH

0乙醇與丙二酸發生酯化反應生成E,結合E的分子式可

0H

OH

知,E的結構簡式為H5C2OOCCH2COOC2H5,E與發生信息II中反應生成F,F發生系列反應

CHO

CH-CTOOH

得到香豆素-3.段酸，由香豆素3段酸的結構簡式，可知W為0/，則F為

0H

COOCjH,

C-CO<M：aH,，F發生已知I中的反應生成G,G分子中含有2個六元環，則G為

COOGH,

氣。

反應②屬于取代反應，由上述分析可知,A的結構簡式為CH,COO"，A中官能團的名稱是櫻基。

(2)Q°”中含有羥基和醛基，屬于醛類，名稱是鄰羥基苯甲醛或2-羥基苯甲醛；結合以上分析，可

CHO

知有機物D為OHCCOOH,與苯酚發生加成反應生成“°故反應⑤的反應類型為加

0H

成反應。

(3)乙醇與丙二酸發生酯化反應生成E,結合E的分子式，可知E的結構簡式為

&GOOCC%COOG“5，反應⑥的化學方程式為

COOHCOOCHiCH,

/KH^O,/

2CH,CHjOH*H3C-7,?*%(：、*2H：O?

COOHC(X)CH?CH,

COOCjH,

(4)結合以上分析可知,E為H5C2OOCCH2COOC2H5,F為^^CH-CCOOC,H,，G為

COOC,

%

。核磁共振儀時測定E有3種類型的氫原子,a錯誤;F的分子式為G4g6。5,相對分

子質量為264;質譜儀可檢測最大質荷比的值為264,b錯誤；苯環上所有的碳原子共平面，碳碳雙鍵及

與之相連的碳原子共平面，因此G分子中的所有碳原子可能共面,C正確;化合物W中含有碳碳雙鍵，

可以發生加聚反應得到線型高分子化合物,d正確。

(5)信息①、②說明符合條件的物質中含有苯環、酯基、醛基;結合信息③可知,Q中含甲酸酚酯基、-

OH、-CH0”時，有10種結構;Q中含甲酸酚酯基、-OH、-C%時，有10種結構；Q中有2個酚羥

基、1個-時，有6種結構，共26種(不含立體異構)。

(6)仔細觀察由乙醇合成香豆素-3-竣酸的過程，結合相關信息,當乙醇與丙二酸的物質的量的比為1:1

時，只需3步即可完成合成路線：乙醇與丙二酸反應生成H5C2OOCCH2COOH，該有機物與鄰羥基苯

COOHCOOH

甲醛反應生成C—COOCjHg,根據已知反應I可知,cooq均在催化劑、加熱條

COOH

件下反應生成O流程如

COOH(IX)H

zC(X)II

下：Ra

COOCj均

CHJCHJOH——?C/400CCH2COOH△

濃碌酸,△

OH

2.答案：(1)4;3-甲基丁酸⑵羥基;AlCk

CH?+(：H3cH=€電一＞(CHJ)2CH^

(3)加成反應(或還原反應)

CH,

⑷OC%、0C(CH3)j(5)AD

CH,

…八.濃硫酸CO/H2

(：H3CH2CH2CH2OH」：三CH.CHjCII=CU2--------

⑹△0,

CHCH,CHCHCHO?CH\CH,(：H,CH,C()()H

A22催化劑，A$2z.

CH,—CH—€H2COOH

解析：⑴在合成路線中,C+FTG為酯化反應，由F和G的結構可推出C為

CH?

CHj—CH—€H2CHO

結合已知信息①,可推出B為；由F的結構和E—F的轉化條件,可推出E為

CH}

0H

H，再結合已知信息②，可推出D為

k...-1—CH,

CH,—CH—€H2CHO

由上述分析可知,B的結構簡式為‘，其分子中有4種化學環境的氫原子，故其核

CH,

Cll,—CH—€H2CO()H

磁共振氧譜圖中有4組吸收峰;C()的名稱為3-甲基丁酸。

CH,

OH

(2)E［,(］中含氧官能團的名稱為羥基，根據已知②可寫出D-E的化學方程式:

［1一C%

OH

OH

AICI31

C」CHJCH3cH一遇*(CHJjCH-Q

(3)E-F為苯環加氫的反應，該反應類型為加成反應或還原反應。

(4)E[(CH])2CH］的同分異構體中滿足條件:結構中有觸鍵且苯環上只有一個取代基結

H,

構。應分兩步分析，首先從分子組成中去掉-0-,則苯環上只有一個取代基的結構為|由于

丁基有4種結構，所以—C—C—€

C

(：(：,第二步，將-O-插入C-C之間形成酸分別有4種、4種、3種和2種,

I

C

CHt

共有13種，其中甲基數目最多的同分異構體的結構簡式為(：()(：｝人、］，一℃((」［、八。

1sI

CH,

(5)A項,由結構簡式知G的分子式為Cl5H28。2,正確;B項,lmolG水解只能消耗ImolNaOH,錯誤;C

項,G中六元碳環上的C原子為飽和碳原子，不在同一平面上,錯誤;D項，合成路線中生成G的反應為

酯化反應，也屬于取代反應,正確。

(6)以1-丁醇為原料制備正戊酸(CH3cH2cH2cH?COOH),屬于增長碳鏈的合成，結合題干中A-B-C

的轉化過程可知,1-丁醇先發生消去反應生成1-丁烯，再和CO/H2反應生成正戊醛，最后氧化生成正戊

濃硫酸CO/H,

(:也CH2cH2cH20H*CH,CHCH=CIL

△2IMC1

酸，合成路線為2

02

CHCHCHCHCHO

3222催化劑.△3-2_

3.答案：（1），/；對氯甲苯

(2)i1

C1

（3）酸性KMnCU溶液

―IC1CHCOOH

△2

0

II

0H

O€H?COOH0CH2T—OCH2cH3

1)aCH2COOH.A，人1

CH3cH20H6

2)H+*

6濃硫酸、△

解析：（1）反應①是甲苯與Cl2在鐵粉作催化劑的條件下發生苯環上的取代反應，從反應②的產物可

CII3

知反應②是鹵代姓的水解反應,可推出有機物A為h，反應③是酚羥基中的氫被甲基取代，反應

Cl

CH.,COOH

⑤是將甲氧基又變為酚羥基，比較(J和的結構可知，反應④是將苯環上的甲基氧化成

OCH,OCHj

竣基，所以試劑X為酸性KMnO&溶液，從④是氧化反應知，反應③和⑤的目的是保護酚羥基,防止其

被氧化，反應⑥是較酸與醇的酯化反應。

(2)反應①是甲苯與Cl2在鐵粉作催化劑的條件下發生苯環對位上的取代反應。

(6)(,的同分異構體中,既能與NaHCO.發生反應，說明有竣基GCOOH),又能與FeCA,溶液發生顯

OCHj

色反應，說明有酚羥基，根據化學式可知，該同分異構體可由.人和-c”2coOH兩部分組成,也可由

0H

和-C4三部分組成。若有和兩部分組成,則兩個取代基在苯環

,-COOH

上有鄰、間、對三種位置關系;若由和-CH、三部分組成,根據定二變一的思路，在

、一COOH

COOH的苯環上加上-C%有4種結構，在的苯環上加上-C4有4種結構，在

COOH

j的苯環上加上-C“3有2種結構，所以一共有13種結構。其中核磁共振氫譜為5組峰，說明

I

COOH

應該有5種處于不同化學環境的氫原子,且峰面積比為2:221:1,說明這5種化學環境的氫原子個數

0H

比為2:2:2:1:1,則其結構簡式是人[]。

CH,COOH

(7)由題給信息可知應先以乙醇為原料生成C/C42coOH,然后在酸性條件下雨苯酚反應生成

OCH2COOH

，進而與乙醇發生酯化反應可生成目標產物。

4.答案：(1)酯基和酸鍵;6

0

II

(2)加成反應、消去反應;

II

0

CH=CHCHOCH=CHC(X)H

6

OCH、OCH

(6)3

CH=CHCOOCHCH(：H(

22CH5)

(CH3)2CHCH2CH2OH」

濃琥酸k\J

OCHj

解析：(1)由M的結構簡式可知,M中的含氧官能團有酯基和醒鍵，阿司匹林的結構簡式為

。一COOH

，含有6種化學環境的氫原子。

OOCCH,

CHOCH=CHCHO

(2)H為,1為，HfI先發生加成反應，再發生消去反應;E為ClZ^H，分子間

ClCI

發生酸化反應生成F,即

CH,

(3)A的分子式為C7Hli，由阿司匹林和M的結構簡式可知A中含有苯環，所以A是4.；經合B、C

CH3、

的分子式可知B、C是一氯代物，由阿司匹林的結構可知B為鄰位取代物，即1y;由乂的結構簡

CH,

式可知C為對位取代物，即。；B與Cl2在光照條件下發生取代反應生成D(GH4C/4)，可知甲基上

C1

的氫全部被取代，所以D為在堿性條件下水解后酸化，結合已知信息①，可知E為

〔：二黑°”，則D在高溫高壓下與NaOH/H2O發生反應的化學方程式為

Ba溫黯0^漕+4皿3HW

CHOCH=CHCHO

(4)H為，/為。I，Hfl先與乙醛發生加成反應，再發生消去反應,其中一種副產

ClCI

物的分子式為。“，乜?.。?,推斷其為H與I發生已知反應②的加成產物，所以其結構簡式為

(5)能發生銀鏡反應且Imol該物質反應時最多能生成4moiAg,說明含有2個醛基;僅屬于酯類，且苯

環上只有3個取代基,結合阿司匹林的結構簡式可知苯環上連有2個“HCOO-"，另一個為甲基;先將

2個“HCOO-"按鄰、間、對位排列，再用甲基取代苯環上的H原子，分別得到2種、3種、1種結構,

pr-O'22!1fz5V~OOCH廣廠。0（：H

共有6種,符合條件的同分異構體為丫f

ur

仗OOCH

CH3

OOCH

，其中苯環上的一氯代物有2種的結構簡式為

(6)先將醛