二烯烴的結構與性質主講人：張曉磊任務三模塊二不飽和烴知識點學習目標Part01了解二烯烴的分類與命名Part02掌握共軛二烯烴的結構Part03掌握共軛二烯烴的性質分子中含有二個碳碳雙鍵的開鏈不飽和烴叫二烯烴。通式為：CnH2n

-2根據兩個雙鍵相對位置，可以把二烯烴分為三類。

累積二烯烴兩個雙鍵連接在一個碳原子上的二烯烴。由于累積雙鍵很不穩定,累積雙鍵二烯經的存在和應用均不甚普遍。丙二烯二烯烴的分類01二烯烴的分類和命名分子中含有二個碳碳雙鍵的開鏈不飽和烴叫二烯烴。通式為：CnH2n

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2共軛二烯烴兩個雙鍵被一個單鍵隔開的二烯烴。孤立二烯烴

兩個雙鍵被兩個或兩個以上單鍵隔開的二烯烴。由于兩個雙鍵位次相距較遠,相互影響較小,其性質與單烯經相似。由于兩個雙鍵的相互影響,共輒二烯經表現出—些特殊的性質，在理論上和生產中都具有重要價值,是二烯經中最重要的一類。1,3－丁二烯1,4－戊二烯二烯烴的分類01二烯烴的分類和命名１、選取主鏈作為母體①√×二烯烴的系統命名法步驟和規則如下：②戊二烯二烯烴的命名01二烯烴的分類和命名分子中含有二個碳碳雙鍵的開鏈不飽和烴叫二烯烴。通式為：CnH2n

-2應該選取含有兩個雙鍵的最長碳鏈作為主鏈，根據碳原子的數目命名為“某二烯”。１、選取主鏈作為母體２、結主鏈碳原子編號①√×②12345戊二烯二烯烴的系統命名法步驟和規則如下：二烯烴的命名01二烯烴的分類和命名分子中含有二個碳碳雙鍵的開鏈不飽和烴叫二烯烴。通式為：CnH2n

-2從靠近雙鍵一端給主鏈碳原子編號，用以標明兩個雙鍵和取代基的位次。分子中含有二個碳碳雙鍵的開鏈不飽和烴叫二烯烴。通式為：CnH2n

-2１、選取主鏈作為母體２、結主鏈碳原子編號３、寫出二烯烴的名稱①按取代基的位次、相同取代基的數目、取代基名稱、兩個雙鍵的位次、母體名稱的順序寫出二烯烴的全稱。√×②戊二烯123452－乙基－1,4－二烯烴的系統命名法步驟和規則如下：二烯烴的命名01二烯烴的分類和命名1,3-丁二烯中兩個雙鍵可在單鍵的同側或兩側。s-順-1,3-丁二烯s-反-1,3-丁二烯s-cis-1,3-butadienes-trans-1,3-butadiene01二烯烴的分類和命名構象異構內能相差不大室溫相互轉化雙烯烴中C=C雙鍵的鍵長：0.134nm單烯烴中C=C雙鍵的鍵長：0.133nm烷烴中C—C單鍵的鍵長：0.154nm雙烯烴中C—C單鍵的鍵長：0.148nm＜＜共軛二烯烴中的C=C和C-C的鍵長具有平均化的趨勢02共軛二烯烴的結構最簡單的共軛二烯烴--1,3-丁二烯結構:02共軛二烯烴的結構02共軛二烯烴的結構02共軛二烯烴的結構

SP2雜化SP2雜化SP2雜化SP2雜化Ｃ－ＣσＣ－ＣσＣ－ＣσＣ－ＨσＣ－ＨσＣ－ＨσＣ－ＨσＣ－ＨσＣ－Ｈσ02共軛二烯烴的結構最簡單的共軛二烯烴--1,3-丁二烯結構:1,3-丁二烯結構示意圖1,3–丁二烯的π鍵02共軛二烯烴的結構最簡單的共軛二烯烴--1,3-丁二烯結構:15(1)每個碳原子均為sp2雜化的.(2)四個碳原子與六個氫原子處于同一平面.(3)每個碳原子均有一個未參加雜化的p軌道,垂直于丁二烯分子所在的平面。(4)四個p軌道都相互平行,在C(2)-C(3)之間也發生一定程度的p軌道側面交蓋,但比較弱。形成包括四個碳原子在內的大π鍵（或稱離域鍵）。02共軛二烯烴的結構

1,3－丁二烯的結構特征共軛二烯烴1,3－丁二烯在與1mol鹵素或者鹵化氫等試劑加成時，既可以發生1,2－加成反應，也可以發生1,4－加成反應，所以可以得到兩種產物。03二烯烴的性質1,2—加成與1,4—加成01二烯烴的分類和命名01二烯烴的分類和命名

如何提高某一種的產物的產量？控制反應條件，可以調節兩種產物的生成比例。如：1,3－丁二烯與溴反應-15℃正己烷-15℃三氯甲烷3,4-二溴-1-丁烯（62%）1,4-二溴-2-丁烯（38%）3,4-二溴-1-丁烯（37%）1,4-二溴-2-丁烯（63%）1,3－丁二烯1,2－加成反應1,4－加成反應03二烯烴的性質1,2—加成與1,4—加成因此，控制反應條件可以調節兩種產物的比例：在低溫或非極性溶劑中有利于1,2-加成反應；升高溫度或者在極性溶劑中有利于1,4－加成反應。

共軛二烯烴與鹵化氫加成反應符合馬氏規則。-80℃40℃3-溴-1-丁烯（80%）1-溴-2-丁烯（20%）3-溴-1-丁烯（20%）