第三章

烴的含氧衍生物第一節(jié)醇和酚(2)教學目標:

1.掌握酚的結構

2.掌握苯酚的化學性質(zhì)

3.了解酚的分類和命名

4.了解酚類的一般通性用途重點：苯酚的化學性質(zhì)難點：苯酚的顯色反應

1.什么是酚?羥基與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連，其化合物是芳香醇。練習：判斷下列物質(zhì)哪種是酚類？羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連，其化合物則是酚。思考：相同碳原子個數(shù)的芳香醇與酚類是什么關系？

2、試推導飽和一元酚的通式，并思考符合此通式的還有什么物質(zhì)？

（同分異構體）CnH2n-6O二、酚1、苯酚的結構和物理性質(zhì)

無色晶體，有特殊氣味，在空氣中易被氧化而呈粉紅色，熔點低（43℃）。常溫下在水中溶解度不大（9.3g），加熱時易溶（>65℃時任意比溶）于水，易溶于乙醇等有機溶劑，有毒，有腐蝕性。如不慎沾到皮膚上應立即用酒精洗滌。2、苯酚的化學性質(zhì)：1）苯酚的酸性：OH+2Na+H2OH2ONa2往熔化的苯酚中加一小塊金屬鈉劇烈反應，產(chǎn)生無色氣體1.與金屬鈉的反應苯酚的酸性比碳酸的還弱，但比HCO3-強。（石炭酸）原因：苯環(huán)影響了-OH的活性，酚-OH上的H要比醇-OH上的-H活潑得多；苯環(huán)使-OH上的H更容易電離-OH+Na2CO3→-ONa

＋NaHCO3但苯酚的酸性太弱，不能使指示劑變色。如何證明？

結論：-OH影響了苯環(huán)的活性用于苯酚的檢驗和測定2）苯酚與濃溴水的反應——取代反應

實驗探究：實驗3-4教你一招：苯酚不能過量，否則產(chǎn)生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。1.下列物質(zhì)中：

（A）（B）

（C）（D）

能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應的是（）能與溴水發(fā)生取代反應的是（）能與金屬鈉發(fā)生反應的是（）BDBDBCD2.除去苯中的苯酚，可否用加濃溴水、過濾完成？—OH—CH2OH—OHCH3

P.54學與問現(xiàn)象P.54圖3-94）加成反應——與H2加成1、為什么苯和苯酚發(fā)生溴代反應的條件和產(chǎn)物有很大的不同？2、實驗表明，苯酚的酸性比乙醇強。3）苯酚的顯色反應：+Fe3+OH6[Fe(C6H5O)6]3-+6H+5）氧化反應OH（易燃）=O=O課堂練習1.利用苯和苯酚性質(zhì)上的差異分離苯酚和苯的混合物？加足量NaOH溶液→分液得到苯→苯酚鈉溶液中加酸或通入足量CO2→分液得到苯酚課堂練習2.只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，現(xiàn)象分別怎樣？物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象FeCl3溶液紫色溶液無現(xiàn)象紅褐色沉淀血紅色在一定的條件下，苯酚也能發(fā)生酯化反應。注意：苯酚的用途：化工原料，制酚醛樹脂、醫(yī)藥、染料等，稀溶液用作防腐劑和消毒劑

小結：作業(yè)P551、2、3、4苯酚與苯取代反應的比較苯酚苯反應物反應條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)反應速率結論原因溴水與苯酚反應液溴與純苯不用催化劑Fe制催化劑一次取代苯環(huán)上三個氫原子一次取代苯環(huán)上一個氫原子瞬時完成初始緩慢，后加快苯酚與溴取代反應比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上-OH的鄰對位上氫原子變得活潑-ONa+CO2+H2