第七章有機化合物第一節認識有機化合物目前，人們在自然界發現和人工合成的物質已超過1億種，其中絕大多數都是有機化合物，而且新的有機化合物仍在源源不斷地被發現或合成出來。有機化合物為什么如此繁多?它們的結構和性質具有哪些一般特點?

你知道西氣東輸工程嗎？這里的“氣”的主要成分是什么？這一節課我們就研究西氣東輸的這種氣體.一有機化合物中碳原子的成鍵特點

1.有機物的定義絕大多數含有碳元素的化合物為有機物化合物，簡稱有機物。(但CO、CO2、H2CO3及其鹽、氰化物、硫氰化物等看作無機物。)我們熟悉的甲烷(CH4)是最簡單的有機化合物，其分子中的碳原子以最外層的4個電子分別與4個氫原子的電子形成了4個C─H共價鍵。甲烷的電子式和結構式可分別表示為：有機化合物中的每個碳原子不僅能與其他原子形成4個共價鍵，而且碳原子與碳原子之間也能形成共價鍵可以形成單鍵、雙鍵或三鍵。

2、有機物種類繁多的原因多個碳原子之間可以結合成碳鏈，也可以結合成碳環構成有機物鏈狀或環狀的碳骨架。有機物分子可能只含有一個或幾個碳原子，也可能含有成千上萬個碳原子。含有相同碳原子數的有機物分子，可能因為碳原子間成鍵方式或碳骨架的不同而具有多種結構。思考與討論請結合下圖顯示的4個碳原子相互結合的幾種方式，分析以碳為骨架的有機物種類繁多的原因。(1)碳原子最外層有4個電子，在有機物中，每個碳原子能與其他原子形成4個共價鍵；(2)有機化合物中可以含一個碳原子,也可以含多個甚至成千上萬個碳原子；(3)每個碳原子之間結合的方式可有單鍵、雙鍵、三鍵，多個碳原子可以相互結合形成長的碳鏈，也可以形成碳環；(4)大量存在同分異構現象。資料卡片~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~使用模型研究物質結構將微觀的分子結構通過模型呈現出來，便于我們了解分子中原子的結合方式與空間位置關系，獲取更多的結構信息。隨著現代信息技術的發展，除了實物模型，還可以通過計算機對物質的結構進行模擬和計算。這是人們探索物質結構的重要方法，也是學習化學的直觀工具。二烷烴1.烷烴的結構通過甲烷的結構式，我們可以知道甲烷分子中原子的連接順序。那么這些原子有著怎樣的空間位置關系呢?甲烷是天然氣和沼氣的主要成分，是最簡單的有機物。實驗數據表明，甲烷分子中的5個原子不在同一平面上，而是形成了正四面體的空間結構。碳原子位于正四面體的中心，4個氫原子分別位于4個頂點。(鍵角是109°28′)分子中的4個C─H的長度和強度相同，相互之間的夾角相等。甲烷的分子結構比較穩定。思考與討論(1)與甲烷結構相似的有機化合物還有很多，隨著分子中碳原子數的增加，還有乙烷、丙烷、丁烷等一系列有機化合物。請根據碳原子的成鍵規律和下表提供的信息，寫出丁烷的結構式和乙烷、丙烷、丁烷的分子式，并由此歸納這類有機化合物分子式的通式。有機化合物乙烷丙烷分子中碳原子數23結構式分子式C2H6C3H8有機化合物丁烷分子中碳原子數4結構式分子式C4H10(2)與同學交流，比較大家寫出的丁烷的結構式是否相同，思考產生這種現象的可能原因。正丁烷異丁烷CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3|CH3丁烷的結構式有兩種；而產生這種現象的原因是由于碳原子排列不同造成的。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3|CH3(3)結合圖7-6中的分子結構模型，總結這類有機化合物的組成和分子結構特點。這些有機化合物只含有碳和氫兩種元素，分子中的碳原子之間只以單鍵結合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子相結合，使每個碳原子的化合價都已充分利用，都達到“飽和”。烷烴①定義：

僅含碳和氫兩種元素的有機物，稱為碳氫化合物，也稱為烴。烴，讀音ting。以上這些有機化合物只含有碳和氫兩種元素，烴分子中的碳原子之間只以單鍵結合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子相結合，使每個碳原子的化合價都已充分利用，都達到“飽和”。這樣的烴叫做飽和烴，又叫烷烴。可用通式CnHn＋2表示，n為C原子個數。②

結構簡式——有機化學中經常用結構簡式表示有

機物組成分子式乙烷C2H6CHHHHCHH乙烷結構式CH3CH3CH3-CH3結構簡式分子式

丙烷C3H8

丁烷C4H10CCCHHHHHHHH丙烷CCCCHHHHHHHHHH正丁烷結構式CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3或CH3(CH2)2CH3結構簡式CH3-CH2-CH3CH3-CH2-CH2-CH3③烷烴的物理性質a.

碳數增加，狀態不同，氣態(1～4)液態(5～16)固態(＞16)b.

碳數增加，熔沸點增加，密度增加(＜1)，均難溶于水④烴基——烴分子失去一個或幾個H原子后剩余的部分，用R─表示，如甲基：CH3─或─CH3·······CHHH~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~練習寫出乙基的結構簡式.CH3CH2─或─CH2CH3或C2H5─或─C2H5CH3CH2CH2─丙基CH3CHCH3

或CH3CH─異丙基CH3注意：同一個碳原子上的H原子是等效的。思考：C3H7─的結構簡式有幾種？烷烴的命名烷烴中最簡單的是甲烷，其余隨碳原子數的增加，依次為乙烷、丙烷、丁烷等。碳原子數不多于10時，以甲乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、王、類依次代表碳原子數；碳原子數在10以上時，以漢字數字代表，如“十一烷”。為了書寫方便，有機物通常用結構簡式表示，如乙烷、丙烷和十一烷的結構簡式可以分別表示為：CH3CH3、CH3CH2CH3

和CH3(CH2)9CH3。烷烴的命名有“三步驟”、“五原則”1.系統命名步驟：(1)找主鏈(對應原則①②)。(2)編碳號(對應原則③④⑤)。(3)寫名稱：名稱組成：取代基位置-----取代基名稱-----母體名稱。數字意義：阿拉伯數字-----取代基位置，漢字數字-----相同取代基的個數。寫取代基時先簡后繁，相同基請合并。寫母體名稱時，主鏈碳原子在10以內的用“天干”甲乙丙丁戊己庚辛壬癸；10以上的則用漢字“十一、十二、十三……”表示。2.系統命名原則：①長-----選最長碳鏈為主鏈。初學者容易出現的錯誤是習慣于把橫向排列的碳鏈作為主鏈，其它作為支鏈。②多-----遇等長碳鏈時，支鏈最多為主鏈。③近-----離支鏈最近一端編號。由距離支鏈最近的一端開始，將主鏈上的碳原子用1，2，3…，等數字依次編號，以確定支鏈的位置。④小-----支鏈編號之和最小。從右端或左端看，均符合”近-----離支鏈最近一端編號”的原則⑤簡-----兩取代基距離主鏈兩端等距離時，從簡單取代基開始編號。如取代基不同，就把簡單的寫在前面，復雜的寫在后面。~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~練習烷烴的命名2，3，5─三甲基─4─丙基庚烷2，3，5—三甲基己烷同系物①結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互稱為同系物烷烴的結構相似是指：(1)碳和碳只存在碳、碳單鍵(2)鏈狀結構(3)在組成上相差一個或者n個CH2有機化合物的同分異構現象甲烷、乙烷和丙烷的結構各只有一種，丁烷卻有兩種不同的結構(如圖7─7)，一種是碳原子形成直鏈的正丁烷，另一種是帶有支鏈的異丁烷。二者的組成雖然相同但分子中原子的結合順序不同，分子結構不同，因此性質就存在一定差異，是兩種不同的化合物。②同分異構體：具有同分異構現象的化合物互稱為同分異構體。①同分異構現象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構的現象，叫做同分異構現象。③同分異構體的確定----漸縮碳鏈法：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由中間到兩邊。隨著碳原子數的增加，烷烴的同分異構體的數目也就越多。例如，戊烷有3種，已烷有5種，而癸烷則有75種之多。同分異構現象的廣泛存在也是有機物種類繁多的重要原因之一。例如C5H12有3種同分異構體正戊烷異戊烷新戊烷物理性質不同，化學性質相似。C5H12的三種同分異構體的結構簡式鏈狀、無支鏈鏈狀、有支鏈鏈狀、多支鏈36.07℃27.9℃9.5℃結構特點沸點結論：物質的分子式相同，形成的分子的結構可能不同CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3─C─CH3CH3CH3支鏈越多沸點越低隨堂練習1、烴是()A.含有C、H元素的有機物B.含有C元素的化合物C.僅由C、H兩種元素組成的有機物D.完全燃燒只生成CO2和H2O的化合物C2.寫出下列物質的名稱3—甲基—3—乙基己烷2，4—二甲基—3—乙基己烷A、CH3CH2CH2CH3

CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3CH3CH(CH3)CH3

C、CH3－CH＝CH2

CH3＝CH—CH＝CH2

D、CH3－CH2—CH＝CH2CH3CH2CH2CH2CH3

3、下列哪組是同系物(

)B4．下列敘述中正確的是(

)A．同系物可能互為同分異構體B．CH3Cl和HCl互為同系物C．同分異構體不能互稱為同系物D．C4H10分子中四個碳原子在一條直線上C5．下列分子式中，只表示一種物質的是()

A．C3H8B．C5H12

C．C6H14D．C4H10A【解析】表示一種物質，說明該物質不存在同分異構體解析2.烷烴的性質

我們知道西氣東輸工程輸送的主要是甲烷這種氣體，那么這一節課我們就研究甲烷這種氣體都有哪些化學性質。思考與討論天然氣、沼氣和煤層氣的主要成分是甲烷：護膚品、醫用軟膏中的“凡士林”和蠟燭、蠟筆中的石蠟，其主要成分是含碳原子數較多的烷烴。請結合生活經驗和初中化學的有關知識，想一想烷烴可能具有哪些性質。烷烴均為難溶于水的無色物質，熔沸點隨著分子中碳原子數的增加(相對分子質量也增加)而升高，狀態也逐漸由氣態變為液態，再到固態。(1～4)液態(5～16)固態(＞16).數據甲烷熔點：－182℃沸點：－164℃密度：0.717g/cm3烷烴的物理性質烷烴和酸性高錳酸鉀、強酸強堿的反應通常情況下，甲烷比較穩定，與強酸、強堿和酸性高錳酸鉀等一般不發生化學反應。如圖：甲烷與酸性高錳酸鉀溶液、溴水等不反應。烷烴通常情況下，與強酸、強堿和酸性高錳酸鉀等一般不發生化學反應。甲烷的燃燒（氧化反應）與甲烷類似，烷烴可以在空氣中完全燃燒，發生氧化反應，生成二氧化碳和水，并放出大量的熱。這是烷烴被用作燃料時發生的主要反應。CH4＋2O2CO2＋2H2O點燃注意：點燃前必須驗純，否則會發生爆炸!爆炸！在同等條件下，相同體積的甲烷與氫氣、CO相比，燃燒釋放出熱量更多。資料卡：煤礦中的瓦斯爆炸，瓦斯的主要成分是甲烷。所以煤礦里必須保持通風、嚴禁煙火。③CH4爆炸極限：5%~15.4%(空氣中)①現象：淡藍色火焰，大量放熱注意：②燃燒是氧化反應④用“→”不用“＝”思考：如何檢驗甲烷燃燒的產物？提示：可以用干冷燒杯罩在火焰上方檢驗水，然后翻轉燒杯，倒入澄清石灰水檢驗CO2。烷烴的燃燒和分解丁烷的燃燒C3H8＋5O23CO2＋4H2O點燃烷烴的燃燒用“→”不用“＝”烷烴燃燒通式：

點燃資料卡片~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~煤礦中的爆炸事故多與甲烷氣體爆炸有關。為了保證安全生產，必須采取通風、嚴禁煙火等措施。烷烴在較高溫度下會發生分解。這個性質常被應用于石油化工和天然氣化工生產中，從烷烴可得到一系列重要的化工基本原料和燃料。隔絕空氣加熱到1000℃以上，甲烷會分解為炭黑和氫氣。CH4C＋2H2高溫【實驗7－1】取兩支試管，均通過排飽和NaCl溶液的方法收集半試管CH和半試管Cl2，分別用鐵架臺固定好(如圖7-8)。將其中一支試管用鋁箔套上，另一支試管放在光亮處(不要放在日光直射的地方)。靜置，比較兩支試管內的現象。實驗現象在室溫下，甲烷與氯氣的混合氣體無光照時不發生反應。光照時，試管內氣體顏色逐漸變淺，試管壁出現油狀液滴，試管內水面上升。甲烷與氯氣發生了化學反應：HH

C

ClHHH

C

H

H＋ClCl光+HCl分子式：CH3Cl

一氯甲烷

氣態：(

g)生成的一氯甲烷在常溫下是氣體，可與氯氣進一步反應，依次又生成了二氯甲烷、三氯甲烷(氯仿)和四氯甲烷(四氯化碳)。

這4種產物都不溶于水，三氯甲烷和四氯甲烷是工業上重要的有機溶劑。二氯甲烷的形成HH

C

Cl

ClHCl

C

HH＋ClCl＋HCl分子式：CH2Cl2二氯甲烷液態：(l)光三氯甲烷的形成HCl

C

Cl

Cl

ClCl

C

HH＋ClCl＋HCl分子式：CH2Cl3

三氯甲烷：俗名-氯仿液態：(l)光四氯甲烷的形成

ClCl

C

Cl

Cl

Cl

Cl

C

H

Cl＋ClCl＋HCl分子式：CCl4四氯甲烷：俗名-四氯化碳液態：(

l)光甲烷取代反應機理(1)CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(一氯甲烷)光(2)CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl(二氯甲烷)光注意：產物最多的為HCl，烷烴中的一個H消耗1個Cl2(4)CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl(四氯甲烷)光(3)CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl(三氯甲烷)光A.反應條件：光照，在暗處不反應C.反應產物：反應產物為多種有機物和無機物的混合物氯氣與甲烷反應的說明B.反應物質：純鹵素單質；如甲烷與氯水、溴水不反

應，與Cl2、溴蒸氣光照條件下發生取

代反應。D.有機產物的說明：四種氯代有機物均難溶于水；其中一氯甲烷氣態，其余為油狀液態；三氯甲烷曾被用作麻醉劑；三氯甲烷和四氯甲烷是重要的工業溶劑。甲烷的各種氯代物比較：一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷俗名————分子式狀態用途氯仿四氯化碳CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4氣態液態液態液態局部麻醉劑溶劑溶劑、全身麻醉劑溶劑、滅火劑像這樣，有機化合物分子中的某些原子(或原子團)被其他原子(或原子團)代替的反應叫取代反應。取代反應在上述反應中，甲烷分子中的4個氫原子被氯原子逐一替代，生成4種不同的取代產物。烷烴在一定條件下可以和鹵素單質反生取代反應。如甲烷和Br2.CH4＋Br2CH3Br＋HBr(一溴甲烷)光取代反應與置換反應的比較：取代反應置換反應既可與單質又可與化合物發生取代，生成物中不一定有單質反應物、生成物中一定有單質反應能否進行受外界條件影響較大在水溶液中進行的置換反應遵循金屬活動性順序逐步取代，很多反應是可逆的反應一般單方向進行有機物的特性烷烴是一類最基本的有機物，從結構上可以看作其他各類有機物的母體。烷烴的性質在一定程度上體現了有機物的通性。與無機物相比，大多數有機物的熔點比較低日難溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有機溶劑；大多數有機物容易燃燒，受熱會發生分解；有機物的化學反應比較復雜，常伴有副反應發生，很多反應需要在加熱、光照或使用催化劑的條件下進行。隨堂練習1、下列關于甲烷的敘述不正確的是().A.甲烷是沼氣、坑道氣的主要成分B.通常情況下，甲烷性質較穩定，與強酸、強堿、強氧化劑均不反應C.烷在空氣中燃燒時，火焰不明亮且無煙D.甲烷在空氣中加熱到1000℃時，分解成炭黑和氫氣D2、下列事實能證明甲烷分子中是以C原子為中心的正四面體結構的是().

A.CH3Cl只代表一種物質

B.CH2Cl2只代表一種物質

C.CHCl3只代表一種物質

D.CCl4只代表一種物質B3、在光照條件下，將等物質的量的甲烷和氯氣充分反應得到的產物的物質的量最多的是()。A、一氯甲烷B、二氯甲烷C、氯仿D、HClD4、1mol甲烷與一定量Cl2發生取代反應，待反應完成后測得四種取代物質的量相等，則消耗Cl2為()。A．0.5molB．2molC．2.5molD．4molC解析【解析】待反應完成后，測得四種取代物物質的量相等。所以，一二三四氯甲烷各會生成0.25mol；那么生成0.25mol一氯甲烷要Cl20.25mol；生成0.25mol二氯甲烷就要先生成0.25mol一氯甲烷，再有這0.25mol一氯甲烷生成二氯的過程，這么一個過程中先生成0.25mol一氯甲烷需要Cl20.25mol，再生成二氯時又要消耗0.25mol的Cl2；以此類推，就有了(1＋2＋3＋4)*0.25═2.5mol5、下列反應屬于取代反應的是()A.CH4C＋2H2B.2HI＋Cl2══2HCl＋I2C.CH4＋2O2CO2＋2H2OD.C2H6＋Cl2C2H5Cl＋HCl高溫點燃光D練習與應用1.在有機化合物中，碳原子既可以與其他元素的原子形成共價鍵，也可以相互成鍵。兩個碳原子之間可以形成的共價鍵的類型有_________、________和________；多個碳原子可以相互結合，形成的碳骨架的類型有___________和__________。單鍵雙鍵三鍵鏈狀環狀2.在甲烷分子中，碳原子以最外層的_________個電子分別與氫原子形成_______個_______鍵。甲烷分子中2的5個原子不在同一平面上，而是形成了____________的空間結構：碳原子位于________________，氫原子位于_______________________；分子中的4個C－H的長度和強度_________，相互之間的夾角____________。44共價正四面體正四面體的體心正四面體的四個頂點上相同109′28″3.下列氣體的主要成分不是甲烷的是()A.沼氣B.天然氣C.煤氣D.煤層氣C【解析】A.沼氣的主要成分為甲烷，故A不符合題意；B.天然氣主要成分為甲烷，故B不符合題意；C.煤氣主要成分為一氧化碳，故C符合題意；D.煤層氣主要成分為甲烷，故D不符合題意。解析4.烷烴分子中的碳原子與其他原子的結合方式是()。A.形成4對共用電子對B.通過非極性鍵C.通過兩個共價鍵D.通過離子鍵和共價鍵A

【解析】因有機物分子中每個碳原子結合4個電子，形成8電子穩定結構，也就是4對共用電子，有極性鍵，也有非極性鍵，碳碳鍵是非極性的，碳氫鍵是極性的，每根單鍵都是共價鍵，故選A。解析5.正丁烷與異丁烷互為同分異構體的依據是()。A.具有相似的化學性質B.相對分子質量相同，但分子的空間結構不同C.具有相似的物理性質D.分子式相同，但分子內碳原子的連接方式不同D解析【解析】A、因結構不同，則性質不同，但都屬于烷烴，化學性質相似，但不能作為互為同分異構體的依據故A錯誤；B、相對分子質量相同不能作為同分異構體的判斷依據，故B錯誤；C、因二者的結構不同，為不同的物質，則物理性質不同，故C錯誤；D、正丁烷與異丁烷的分子式相同，烷即分子內碳原子的連接方式不同，則結構不同，二者互為同分異構體，故D正確.6.在一定條件下，下列物質可與甲烷發生化學反應的是()。

A.Cl2B.濃硫酸C.O2，D.酸性KMnO4溶液AC【解析】A.甲烷與氯氣在光照條件下發生取代反應生成一氯甲烷、二氯甲烷等，故A選；B.甲烷性質穩定，不與濃硫酸反應，故B不選；C.甲烷可以燃燒，生成二氧化碳和水，故C選；D.甲烷性質穩定，不能被高錳酸鉀氧化，故D不選;解析7.戊烷有三種同分異構體，分別是正戊烷、異戊烷和新戊烷。請參考圖7-7，寫出它們的結構簡式。CH3─CH2─CH2─CH2─CH3CH3─CH2─CH─CH3│CH3CH3│CH3─C─CH3│