2025屆新高考化學(xué)熱點(diǎn)精準(zhǔn)復(fù)習(xí)

烴和鹵代烴高考考情分析一、分析近幾年高考試題，高考命題在本講有以下規(guī)律：1.從考查題型和內(nèi)容上看，高考命題以選擇題和非選擇題呈現(xiàn)，考查內(nèi)容主要有以下兩個(gè)方面：（1）脂肪烴的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；（2）芳香烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。（3）鹵代烴的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；（4）考查鹵代烴、醇、酚、醚的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系；（5）考差鹵代烴、醇、酚、醚的同分異構(gòu)體等。2.從命題思路上看，側(cè)重（1）鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用考查；（2）以陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為情境載體考查醇、酚的重要性質(zhì)。高考考情分析二、根據(jù)高考命題特點(diǎn)和規(guī)律，復(fù)習(xí)時(shí)要注意以下幾個(gè)方面：1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異；2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用；3.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)；4.舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用；5.鹵代烴、醇、酚、醚的官能團(tuán)；6.鹵代烴、醇、酚、醚的典型代表物的性質(zhì)及檢驗(yàn)；7.鹵代烴、醇、酚、醚的同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律；8.鹵代烴、醇、酚、醚之間的相互轉(zhuǎn)化。PART

01脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)基礎(chǔ)知識復(fù)習(xí)1.脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)脂肪烴的分子結(jié)構(gòu)①烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分子通式基礎(chǔ)知識復(fù)習(xí)②脂肪烴的代表——甲烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)代表物甲烷乙烯乙炔分子式________________________結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H結(jié)構(gòu)簡式________________________CH≡CHCH4C2H4C2H2CH4CH2==CH2基礎(chǔ)知識復(fù)習(xí)代表物甲烷乙烯乙炔球棍模型比例模型空間構(gòu)型__________形________形________形［續(xù)表］正四面體平面直線基礎(chǔ)知識復(fù)習(xí)③烯烴的順反異構(gòu)Ⅰ.概念由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)。a.順式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的

，稱為順式結(jié)構(gòu)，如順-2-丁烯。b.反式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的

，稱為反式結(jié)構(gòu)，如反-2-丁烯。同側(cè)兩側(cè)基礎(chǔ)知識復(fù)習(xí)Ⅱ.性質(zhì)特點(diǎn)互為順反異構(gòu)體的兩種有機(jī)物，化學(xué)性質(zhì)

，物理性質(zhì)有一定的差異。如下表所示：結(jié)構(gòu)簡式名稱順-2-丁烯反-2-丁烯熔點(diǎn)/℃-139.3-105.4沸點(diǎn)/℃41相對密度0.6210.604基本相同基礎(chǔ)知識復(fù)習(xí)Ⅲ.產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象的條件a.分子中存在著限制原子或原子團(tuán)自由旋轉(zhuǎn)的因素，如碳碳雙鍵。b.組成雙鍵的碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，例如：均可產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。基礎(chǔ)知識復(fù)習(xí)(2)物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有1~4個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低密度隨著碳原子數(shù)的增多，密度逐漸增大，液態(tài)烴密度均比水小溶解性均難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑基礎(chǔ)知識復(fù)習(xí)(3)脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)①烷烴——甲烷強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑CH4＋2O22H2O＋CO2CH3Cl＋HClCH4＋Cl2CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HClCH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HClCHCl3＋Cl2CCl4＋HCl基礎(chǔ)知識復(fù)習(xí)②烯烴——丙烯、丁二烯基礎(chǔ)知識復(fù)習(xí)基礎(chǔ)知識復(fù)習(xí)③炔烴——乙炔加聚反應(yīng)基礎(chǔ)知識復(fù)習(xí)(4)乙烯、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法物質(zhì)乙烯乙炔原理

反應(yīng)裝置收集方法________集氣法________集氣法或向______排空氣法排水排水下CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2OCaC2＋2H2OCa(OH)2＋HC≡CH↑基礎(chǔ)知識復(fù)習(xí)物質(zhì)乙烯乙炔實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)①乙醇與濃硫酸的體積比為1∶3；②乙醇與濃硫酸的混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入濃硫酸，邊加邊冷卻邊攪拌；③溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插入反應(yīng)混合液的液面下；④應(yīng)在混合液中加幾片碎瓷片防止暴沸；⑤應(yīng)使溫度迅速升至170℃，原因是140℃時(shí)發(fā)生副反應(yīng)：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O；⑥濃H2SO4的作用：催化劑和脫水劑①因反應(yīng)放熱且電石易變成粉末，所以不能使用啟普發(fā)生器或其他簡易裝置；②為了得到比較平緩的乙炔氣流，可用__________代替水；③因反應(yīng)太劇烈，可用分液漏斗控制滴水速度來控制反應(yīng)速率飽和食鹽水基礎(chǔ)知識復(fù)習(xí)物質(zhì)乙烯乙炔凈化因乙醇會被炭化，且碳與濃硫酸反應(yīng)，則乙烯中會混有CO2、SO2

等雜質(zhì)，可用盛有______溶液的洗氣瓶將其除去因電石中含有磷和硫元素，與水反應(yīng)會生成PH3

和H2S等雜質(zhì)，可用_____溶液將其除去NaOHCuSO4基礎(chǔ)知識復(fù)習(xí)(5)脂肪烴的來源和用途PART

02芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)基礎(chǔ)知識復(fù)習(xí)2.芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)芳香烴分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。(2)稠環(huán)芳香烴通過兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)合并而形成的芳香烴叫稠環(huán)芳香烴。最典型的代表物是萘（

）。基礎(chǔ)知識復(fù)習(xí)(3)苯的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)碳碳單鍵碳碳雙鍵正六邊形C6H6提醒：證明苯不是單、雙鍵交替排列的依據(jù)：①不能使溴水、KMnO4（H+）溶液褪色；②鄰二取代物只有一種結(jié)構(gòu)。①組成和結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)知識復(fù)習(xí)②物理性質(zhì)苯是無色有特殊氣味的液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，其密度比水的小，熔點(diǎn)5.5℃，沸點(diǎn)80.1℃，易揮發(fā)，苯用冰冷卻可凝結(jié)成無色的晶體，苯有毒。③化學(xué)性質(zhì)Ⅰ.取代反應(yīng)a．硝化反應(yīng)___________________________________________基礎(chǔ)知識復(fù)習(xí)b．鹵代反應(yīng)________________________________________Ⅱ.加成反應(yīng)________________________________________Ⅲ.難氧化，可燃燒，不能使高錳酸鉀溶液褪色。基礎(chǔ)知識復(fù)習(xí)(4)苯的同系物結(jié)構(gòu)簡式名稱____________________________________①概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物，其通式為_________。②苯的同系物的同分異構(gòu)體寫出分子式為C8H10，屬于苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡式及名稱：乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯CnH2n－6(n≥6)③苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)基礎(chǔ)知識復(fù)習(xí)PART

03鹵代烴基礎(chǔ)知識復(fù)習(xí)3.鹵代烴(1)鹵代烴烴分子里的氫原子被

取代后生成的產(chǎn)物。官能團(tuán)為

,飽和一元鹵代烴的通式為

。

鹵素原子

—X

CnH2n+1X高

升高

難

易

小

大

(2)鹵代烴的物理性質(zhì)基礎(chǔ)知識復(fù)習(xí)Ⅰ.水解反應(yīng):①反應(yīng)條件為

。

②CH3CH2CH2Br在堿性條件(NaOH溶液)下水解的反應(yīng)式為

。

Ⅱ.消去反應(yīng):①消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等),而生成

化合物的反應(yīng)。②反應(yīng)條件為

。

③1-溴丙烷與NaOH的乙醇溶液共熱,發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。

強(qiáng)堿(如NaOH)的水溶液、加熱

含不飽和鍵(如雙鍵或叁鍵)強(qiáng)堿(如NaOH)的乙醇溶液、加熱

(3)化學(xué)性質(zhì)基礎(chǔ)知識復(fù)習(xí)(4)鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)①實(shí)驗(yàn)原理R—X＋H2O

________＋HXHX＋NaOH===NaX＋H2OHNO3＋NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3根據(jù)AgX沉淀的顏色(_____、______、____)可確定鹵素原子種類(氯、溴、碘)。白色淺黃色黃色R—OH基礎(chǔ)知識復(fù)習(xí)②實(shí)驗(yàn)步驟取少量鹵代烴；加入NaOH溶液；加熱，反應(yīng)一段時(shí)間；冷卻；加入過量稀硝酸酸化；加入硝酸銀溶液。③實(shí)驗(yàn)說明加入過量稀硝酸酸化的目的：一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)對實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生影響(生成不穩(wěn)定的AgOH沉淀，AgOH沉淀分解為暗褐色的Ag2O沉淀)；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。典型例題復(fù)習(xí)①1,3-己二烯和2-丁炔②2-乙基-1,3-丁二烯和2-丁炔③2,3-二甲基-1,3-己二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔A.②④ B.②③C.①③ D.①④典型例題復(fù)習(xí)答案A

典型例題復(fù)習(xí)【典例2】螺環(huán)烴是指分子中兩個(gè)碳環(huán)共用一個(gè)碳原子的脂環(huán)烴。

是其中的一種。下列關(guān)于該化合物的說法正確的是(

)A.該分子中有3個(gè)手性碳原子B.所有碳原子均處于同一平面C.是3-甲基環(huán)丁烯()的同系物D.一氯代物有四種典型例題復(fù)習(xí)答案D

典型例題復(fù)習(xí)【典例3】

泉州69.1噸“碳九”產(chǎn)品泄漏入海,造成水體污染。“碳九”是在石油提煉時(shí)獲得一系列含碳數(shù)量在9左右的碳?xì)浠衔铩！疤季拧卑呀狻疤季拧焙椭卣疤季拧?后者中的芳香烴含量較高。下列有關(guān)說法不正確的是(

)A.若將“碳九”添加到汽油中,可能會使汽油燃燒不充分而形成積炭B.石油最主要的用途是提煉汽油和柴油,“碳九”的沸點(diǎn)低于汽油和柴油C.分子式為C9H12,且含有一個(gè)苯環(huán)的物質(zhì)共有8種D.間三甲苯()分子中所有碳原子都在同一平面

典型例題復(fù)習(xí)答案B

解析

汽油屬于輕質(zhì)油,碳原子一般在C5~C11之間,“碳九”中的芳香烴含量較高,將“碳九”加入到汽油中,可能會使汽油燃燒不充分而形成積炭,A項(xiàng)正確;石油最主要的用途是提煉汽油和柴油,汽油屬于輕質(zhì)油,碳原子一般在C5~C11之間,含碳數(shù)量在9左右的碳?xì)浠衔?屬于混合物,沒有固定熔、沸點(diǎn),B項(xiàng)錯誤;分子式為C9H12,且含有一個(gè)苯環(huán),則取代基可以是一個(gè)丙基,丙基有兩種結(jié)構(gòu);取代基可以是一個(gè)甲基和一個(gè)乙基,有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu),還可以是三個(gè)甲基,和苯環(huán)相連有三種結(jié)構(gòu),則含有一個(gè)苯環(huán)的物質(zhì)共有8典型例題復(fù)習(xí)【典例4】

(雙選)化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體,可由下列反應(yīng)制得。典型例題復(fù)習(xí)下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法正確的是(

)A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定處于同一平面C.Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)D.X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱,均能生成丙三醇典型例題復(fù)習(xí)答案CD

解析

A項(xiàng),X分子中有一個(gè)手性碳原子,如圖所示(加*的碳原子表示手性碳原子):,錯誤;B項(xiàng),Y分子中8