鎳催化1,3-二烯與醛的硼酸酯化偶聯反應方法學_第1頁
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文檔簡介

手性高烯丙基醇(2-methyl-3-pentene-1,5-diols)廣泛存在于各類天然產物中(Figure1)。并且，在過去的幾十年里，已經成功設計出多種構建手性2-methyl-3-pentene-1,5-diols分子的合成轉化策略(Schemes1a-1b)。然而，此類反應常涉及多步反應。受到近年來鎳(0)/PCy3催化1,3-二烯、醛與B2(pin)2的硼酸酯化偶聯反應方法學相關研究報道的啟發，這里，南開大學的肖力軍課題組首次報道一種全新的鎳催化1,3-二烯、醛衍生物與二硼試劑的對映選擇性硼酸酯化偶聯反應方法學，進而成功完成一系列手性2-methyl-3-pentene-1,5-diols分子的構建(Scheme1c)。首先，作者采用苯甲醛1a與(E)-1,3-戊二烯2a作為模型底物，進行相關反應條件的優化篩選(Table1)。進而確定最佳的反應條件為：采用Ni(COD)2作為催化劑，L10作為手性配體，B2(neop)2作為硼化試劑，在DMF反應溶劑中，反應溫度為0

℃，最終獲得68%收率的產物3a

(3a:4a

>20:1，>20:1dr以及90%ee)。在上述的最佳反應條件下，作者分別對一系列醛與(E)-1,3-二烯底物(Table2)以及醛與(Z)-1,3-二烯底物(Table3)的應用范圍進行深入研究。之后，該小組通過如下的一系列研究進一步表明，這一全新的偶聯策略具有潛在的合成應用價值(Scheme2)。接下來，作者提出了一種合理的機理以及立體誘導的模型

(Scheme3)。總結首次報道一種全新的鎳催化1,3-二烯、醛衍生物與二硼試劑的對映選擇性硼酸酯化偶聯反應方法學，進而成功完成一系列手性2-methyl-3-pentene-1,5-diols分子的構建。這一全新的合成

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