組織建設第2課時有機物分子結構的確定方法第一章

有機化合物的結構特點與研究方法第2節研究有機化合物的一般方法蒸餾、萃取、分液、重結晶等元素定量分析質譜法波譜分析：紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射等分離、提純確定實驗式確定分子式確定分子結構研究有機化合物的基本步驟表示有機化合物分子中所含元素的原子個數最簡整數比的式子，也稱最簡式。

定量分析：用化學方法鑒定有機化合物的元素組成，如燃燒法：1.實驗式：定性分析：用化學方法測定有機化合物的元素組成，如燃燒法：元素分析有機物燃燒CO2H2O檢驗產物有機物元素組成一定量有機物燃燒CO2H2O測定產物有機物元素組成推算一、確定實驗式元素分析：定性分析定量分析化學方法測定鑒定有機物的元素組成測定有機物各元素的質量分數元素定量分析原理：一定量有機物燃燒簡單無機物定量測定無機物質量推算各元素的質量分數

實驗式(最簡式）計算一、確定實驗式1.實驗式：表示有機化合物分子中所含元素的原子個數最簡整數比的式子，也稱最簡式。

(1)李比希法2.元素定量分析法原理：一定量有機物[含C、H、(O)]CuO氧化H2OCO2無水CaCl2吸收濃KOH吸收反應前后裝置質量差計算C、H元素質量用C、H、O元素原子個數比確定實驗式依據總質量減去C、H元素質量確定是否有O元素圖1李比希法設備圖圖2李比希簡易裝置圖練習1：某種含C、H、O三種元素的未知物A，經燃燒分析實驗測得其中碳的質量分數為52.2%，氫的質量分數為13.1%。試求該未知物A的實驗式。解：（1）計算該有機化合物中氧元素的質量分數：w(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7%

答：該未知物A的實驗式為C2H6O。練習2：燃燒某有機物A1.50g,生成1.12L(標況)CO2和0.05molH2O。求該有機物的分實驗式。【解答】則，實驗式為：CH2O（2）現代元素分析儀

李比希還建立了含氮、硫、鹵素等有機化合物的元素定量分析方法，這些方法為現代元素定量分析奠定了基礎。現在，元素定量分析使用現代化的元素分析儀分析的精確度和分析速度都達到了很高的水平。現代化的元素分析儀可以直接測出有機物中各元素原子的質量分數二、確定分子式元素定量分析實驗式各組成原子的最簡整數比分子式其中最精確、快捷的方法相對分子質量質譜法質譜儀計算法確定相對分子質量1、計算法②相對密度法：根據氣體A相對于氣體B(已知)的相對密度d。MA＝d×MB。①標準狀況密度法：已知標準狀況下氣體的密度ρ，求算摩爾質量。M＝ρ×Vm=ρ×22.4L·mol－1。④利用各類有機物的分子通式及相應的化學反應方程式③混合氣體平均摩爾質量：練習3：列式計算下列有機物的相對分子質量：28(4)3.2g某飽和一元醇與足量金屬鈉反應得到1.12L(標況)氫氣。(1)標準狀況下0.56g某氣態烴的體積為448ml;(2)某有機物在相同狀況下對空氣的相對密度為4；(3)某有機物的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的14倍；29×4=11614×2=282R—OH+2Na→2R—ONa+H2↑322、質譜法——相對分子質量的測定有機物分子確定相對分子質量離子的質荷比高能電子流轟擊帶正電荷的分子離子和碎片離子磁場作用下先后到達檢測儀質譜圖質荷比=電荷相對分子質量相對分子質量最大質荷比=相對分子質量練習4：某有機物的結構確定：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數是64.86%，氫的質量分數是13.51%,則其實驗式是（

）。

②確定分子式：下圖是該有機物的質譜圖，則其相對分子質量為（），分子式為（

）。74設分子式為；(C4H10O)n則74n＝74n＝1分子式為C4H10OC4H10O74C4H10O三、確定分子結構例：未知物A的分子式為C2H6O，其結構可能是什么？確定有機物結構式的一般步驟是：（1）根據分子式寫出可能的同分異構體（2）利用該物質的性質推測可能含有的官能團，最后確定正確的結構測定方法化學方法：看是否與Na反應物理方法：紅外光譜法等如分子式為C2H6O的有機物A有如下兩種可能的結構，利用紅外光譜來測定，分子中有O—H(或—OH)可確定A的結構簡式為

。1、紅外光譜(2)紅外光譜圖(1)原理：不同官能團或化學鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。CH3CH2OH未知物A的紅外光譜圖——測定有機物分子中化學鍵或官能團。練習5：有機物Y的分子式為C4H8O2，其紅外光譜如圖所示，則該有機物可能的結構簡式為（）

A．CH3COOCH2CH3B．OHCCH2CH2OCH3C．HCOOCH2CH2CH3D．(CH3)2CHCOOHA2、核磁共振氫譜——測定有機物分子中氫原子的種類和數目。核磁共振儀吸收峰面積比=氫原子數目比吸收峰數目＝氫原子種類氫原子核具有磁性。處于不同化學環境中的氫原子因產生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數成正比。(1)原理：(2)核磁共振氫譜：3組峰，強度比=1:2:3CH3CH2OH對于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同(即等效氫的種數不同)。這兩種物質的等效氫分別是多少種？它們在核磁共振氫譜中如何體現？3種氫原子3:2:1不同氫原子的個數之比：

未知物A：二甲醚

:吸收峰數目1種CH3—O—CH3練習6：下列化合物中,核磁共振氫譜只出現兩組峰且峰面積之比為3∶2的是()H3CClA.B.CH3CH3BrBrC.H3CCH3D.CH3CH3ClClD3、X射線衍射(1)原理：X射線是一種波長很短的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產生衍射圖

。X射線衍射儀(2)衍射圖：根據原子坐標，可以計算原子間的距離，判斷哪些原子之間存在化學鍵,確定鍵長和鍵角，得出分子的空間結構。

單晶衍射圖—有機化合物（特別是復雜的生物大分子）晶體結構的測定練習7：已知某有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法中不正確的是(

)A．由紅外光譜可知，該有機物分子中至少有三種不同的化學鍵B．由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同的氫原子C．僅由核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數D．若A的分子式為C3H8O，則其結構簡式可能為D練習8：有機物X是一種重要的有機合成中間體，用于制造塑料、涂料和黏合劑等高聚物。為研究X的組成與結構，進行如下實驗：(1)將10.0gX在足量O2中充分燃燒，并將其產物依次通過足量的無水CaCl2和KOH濃溶液，發現無水CaCl2增重7.2g，KOH濃溶液增重22.0g。有機物X的實驗式為___________。(2)有機物X的質譜圖如圖所示，則有機物X的相對分子質量為_________。(3)經紅外光譜測定，有機物X中含有醛基；有機物X的核磁共振氫譜圖上有2組吸收峰，峰面積之比為3∶1。則