四、

醇類1．醇的概念

R-OH2.飽和一元醇的化學通式CnH2n+2O

3．分類

飽和醇不飽和醇一元醇多元醇脂肪醇芳香醇幾種重要的醇⑴甲醇⑵乙二醇⑶丙三醇俗稱：木醇有毒無色、粘稠、有甜味的液體，易溶于水，凝固點低，可做內燃機的抗凍劑俗稱：甘油無色、粘稠、有甜味的液體，吸濕性強與水以任意比例混溶可制成硝化甘油——烈性炸藥，可做防凍劑、潤滑劑乙二醇球棍模型物理性質：無色、粘稠、甜味、液體、低凝固點化學性質：與乙醇相似。用途：抗凍劑、原料、發霧劑。

丙三醇球棍模型物理性質：無色、粘稠、甜味、液體、凝固點低、吸濕性強。化學性質：與乙醇相似。用途：制印泥、化妝品，防凍劑，制炸藥（消化甘油）。

4、物理性質：狀態、溶解性、熔點、沸點、密度5、化學性質：⑴與金屬鈉反應：在反應中飽和一元醇和產生的氫氣存在著怎樣的定量關系呢？

CH2－OH請寫出與金屬鈉反應的化學方程式

CH2－OH

CH2－OH

CH2－ONa+2Na→+H2↑

CH2－OHCH2－ONa2（－OH

）→H2↑[思考]

乙二醇、丙三醇與鈉反應的關系式？等質量的乙醇、乙二醇和丙三醇與足量的鈉反應，產生氫氣最多的是？A、B、C三種醇與足量的金屬鈉完全反應，在相同條件下產生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質的量之比為3:6:2，則A、B、C三種醇分子里羥基數之比為多少？

一元醇二元醇三元醇

?H21H2

3/2H2212/3一元醇二元醇三元醇H2H2H2（2）與氫鹵酸的取代反應【思考】

如何根據取代產物推斷醇的結構？

鹵原子的位置即醇的羥基的位置醇和氫鹵酸的取代

CH3CHOHCH2CH3(CH3)2COHCH2CH3(CH3)3CCHOHCH3CH3CHBrCH2CH3CH3CBrCH2CH3CH3(CH3)3CCHBrCH3⑵與HX反應:⑶燃燒:⑷催化氧化:CnH2n+1OH+HX

→CnH2n+1X

+H2OCnH2n+1OH+O2

→CO2

+H2OCnH2n+1OH+(3n/2)O2

→nCO2

+(n+1)H2O連有羥基的碳原子上連有二個氫原子被氧化成醛。連有羥基的碳原子上連有一個氫原子被氧化成酮。連有羥基的碳原子上連沒有氫原子則不能被氧化。（4）氧化反應【思考】

哪種醇可以被氧化成醛？

“-CH2－OH”

哪種醇可以被氧化，但產物不是醛？

“-CH－OH”

哪種醇根本不能被氧化？

“-C－OH”

醇的催化氧化反應

CH3OHCH3CH2CH2OHCH3CHCH3OHCH3CCH3OHCH3HCHOCH3CH2CHOCH3CCH3O不能得相應的醛或酮醛酮（5）脫水反應

分子內脫水（消去反應）【思考】哪種醇不發生消去反應？醇分子中與羥基相鄰的碳上沒有氫，或者根本有相鄰的碳，則不可能發生消去反應。【思考】哪種醇發生消去反應后會產生同分異構體？哪種醇發生消去反應后不會產生同分異構體？若在分子中可以找到以羥基為對稱軸的結構，則消去產物不可能出現同分異構現象。

醇的消去反應（分子內脫水反應）

CH3CHCH2CH2OHCH3CH3CHCHOHCH3CH3CH3COHCH2CH3CH3CH2OHCHCH2CH3CH3CH3CHCHCH2CH3CH3CCHCH3CH3CH2CCH2CH3CH3

醇的消去反應

CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHCH3OHCH3CH2CHCH2CH3OHCH3CH2CH2CHCH2CH3CH2CHCHCH3CH3CH2CH2CHCH2CH3CH2CHCHCH3

醇分子間脫水生成醚

1、甲醇在濃硫酸催化下于140℃時的反應產物CH3OHCH3CHCH3OHCH3OCH3CH3CHOCH3CHCHCH3(CH3)2CHO

CH(CH3)2或寫作2、2丙醇在濃硫酸催化下于140℃時的反應產物[練習]依據所學乙醇化學性質，回答下題:今有組成為CH4O和C3H8O的醇的混合物，在一定條件下進行脫水反應，可能生成的其它有機物的種數有CH3OHCH3CHCH3OHCH3CH2CH2OH分子內脫水產物一種：丙烯分子間脫水產物6種：單醚：3混醚：3反應物的組成：有機生成物的組成：可能的反應：消去反應生成醚

乙二醇在140℃發生分子間脫水時可能得到什么產物？1、CH2CH2OHOHCH2CH2OHOHCH2CH2OHHOCH2CH2OHHOCH2CH2OHOCH2CH2OHCH2CH2OOCH2CH22、CH2CH2OOCH2CH2或乙醇的化學性質小結1、置換反應和活潑金屬如Na、K、Ca、Mg等反應2、取代反應和氫鹵酸的反應，生成鹵代烴3、氧化反應燃燒

催化氧化：可得醛或酮4、脫水反應分子內脫水消去反應

分子間脫水生成醚，酯結構變化C

COHHHHHH1、和Na反應分子式：C2H6O結構簡式：CH3CH2OH

或C2H5OH2、和HBr反應3、催化氧化4、消去反應5、酯化反應

炔醛烯鹵代烴醇

糧食酯引人-OH的方法；反應原理；一鹵代物生成二鹵代物再生成二元醇；形成醇的反應方程式醇【練習】

下列各醇不能發生消去反應的是（）

A．CH3OHB．C2H