.1第2課時(shí)有機(jī)化合物的命名【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.了解習(xí)慣命名法。2.掌握烷烴的系統(tǒng)命名法,能對(duì)簡(jiǎn)單烷烴進(jìn)行命名。【自主預(yù)習(xí)】1.烴基與烷基(1)烴基:烴分子去掉一個(gè)或多個(gè)之后剩余的部分。(2)烷基:烷烴去掉一個(gè)或多個(gè)后剩余的基團(tuán)。(3)常見的烴基甲烷分子失去一個(gè)H原子,得到—CH3,叫;乙烷分子失去一個(gè)H原子,得到—CH2CH3,叫。丙烷分子失去一個(gè)氫原子后的烴基有兩種:正丙基和異丙基。正丙基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,異丙基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。丁烷分子失去一個(gè)氫原子后的烴基有種,戊烷分子失去一個(gè)氫原子后的烴基有種。2.烷烴的習(xí)慣命名法(1)原則:碳原子數(shù)后加“烷”字。(2)碳原子數(shù)的表示方法①碳原子數(shù)在十以內(nèi)的,依次用來表示;②碳原子數(shù)在十以上的用表示;③當(dāng)碳原子數(shù)相同時(shí),在(碳原子數(shù))烷名前面加、、等。如CH3CH2CH2CH2CH3的名稱為,的名稱為,的名稱為。3.烷烴的系統(tǒng)命名法(1)選主鏈:選定分子中為主鏈,按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。(2)定編號(hào):選主鏈中一端開始編號(hào);當(dāng)兩個(gè)相同支鏈離兩端主鏈距離相同時(shí),從離第三個(gè)支鏈最近的一端開始編號(hào),等近時(shí)按支鏈最簡(jiǎn)進(jìn)行編號(hào)。(3)寫名稱:將的名稱寫在名稱的前面,在支鏈前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上的位置,并在數(shù)字和名稱之間用短線相連,用“,”將取代基位置阿拉伯?dāng)?shù)字隔開。如①主鏈碳原子數(shù)目為,名稱為。②取代基的名稱為和。③取代基的數(shù)目為。④取代基的位置分別為號(hào)位和號(hào)位。⑤該有機(jī)物的名稱為。【答案】1.(1)氫原子(2)氫原子(3)甲基乙基—CH2CH2CH3482.①甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸②中文數(shù)字③正異新正戊烷異戊烷新戊烷3.(1)最長(zhǎng)的碳鏈(2)離支鏈最近的支鏈主鏈①6己烷②甲基乙基③2④34⑤3-甲基-4-乙基己烷【核心歸納】1.判斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)。(1)CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3的命名為2-乙基戊烷。()(2)3-甲基-2-乙基戊烷。()(3)2,3,5-三甲基-4-乙基庚烷。()(4)異丙基表示為—CH2CH2CH2—。()(5)表示苯基。()(6)乙基結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示為CH2CH3。()【答案】(1)×(2)×(3)√(4)×(5)√(6)×【合作探究】任務(wù)烷烴的命名情境導(dǎo)入汽油為透明液體,主要成分為C5~C12脂肪烴、環(huán)烷烴及一定量芳香烴。異辛烷在內(nèi)燃機(jī)的汽缸里燃燒時(shí)抗震性較好,故把它作為汽油抗爆震度的一個(gè)標(biāo)準(zhǔn),將異辛烷的辛烷值定為100,用“辛烷值”來表示汽油的質(zhì)量,汽油按辛烷值的高低分為90號(hào)、93號(hào)、95號(hào)等。異辛烷的球棍模型如圖所示,按有機(jī)物系統(tǒng)命名法將異辛烷命名為2,2,4-三甲基戊烷,請(qǐng)分析這是按什么方法對(duì)異辛烷進(jìn)行命名的?問題生成1.寫出十七烷的分子式?！敬鸢浮緾17H36。2.寫出正丁烷和異丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！敬鸢浮緾H3CH2CH2CH3、。3.甲、乙兩同學(xué)對(duì)有機(jī)物的命名分別為“2-乙基丙烷”和“3-甲基丁烷”,他們的命名正確嗎?為什么?【答案】都錯(cuò)誤,甲同學(xué)主鏈選擇錯(cuò)誤,乙同學(xué)主鏈碳原子編號(hào)錯(cuò)誤。4.的名稱是什么?【答案】3,3-二甲基-6-乙基辛烷?！竞诵臍w納】1.根、基與官能團(tuán)的比較根基官能團(tuán)概念帶電的原子或原子團(tuán)分子失去中性原子或原子團(tuán)后剩余的部分決定有機(jī)化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)電性帶電(電子已成對(duì))電中性(有單電子)電中性(有單電子)存在可以穩(wěn)定存在不能穩(wěn)定獨(dú)立地存在不能穩(wěn)定獨(dú)立地存在舉例氫氧根:OH-銨根:NH羥基:—OH甲基:—CH3羥基:—OH羧基:—COOH聯(lián)系(1)根、基與官能團(tuán)均屬于原子或原子團(tuán)。(2)官能團(tuán)屬于基,但基不一定是官能團(tuán),如甲基(—CH3)是基,但不是官能團(tuán)。(3)基與基能夠結(jié)合成分子,根與基不能結(jié)合成分子2.烷烴系統(tǒng)命名的一般步驟選主鏈定某烷→編號(hào)碼定位置→寫名稱簡(jiǎn)在前。3.烷烴命名的原則(1)最長(zhǎng)、最多定主鏈①選擇最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈。如圖所示,應(yīng)選含6個(gè)碳原子的碳鏈為主鏈,如虛線所示。②當(dāng)存在多條等長(zhǎng)的碳鏈時(shí),選擇含支鏈最多的碳鏈作為主鏈。如圖所示,應(yīng)選A為主鏈。(2)編號(hào)位要遵循“近”“簡(jiǎn)”“小”的原則①以主鏈中離支鏈最近的一端為起點(diǎn)編號(hào),即首先要考慮“近”。②若有兩個(gè)不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端等長(zhǎng)的位置,則從連接較簡(jiǎn)單支鏈的一端開始編號(hào),即同“近”時(shí)考慮“簡(jiǎn)”。如:③若有兩個(gè)相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端等長(zhǎng)的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào),可得兩種不同的編號(hào)系列,兩系列中各支鏈位次之和最小者即為正確的編號(hào),即同“近”、同“簡(jiǎn)”時(shí)考慮“小”。如:654321(3)寫名稱按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”,在其前寫出支鏈的位號(hào)和名稱,位號(hào)用阿拉伯?dāng)?shù)字表示。原則是先簡(jiǎn)后繁,相同合并,位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,”相隔,漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用短線“-”連接。如:7654321命名為2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。(4)注意事項(xiàng)①取代基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2,3,4……”表示。②相同取代基的個(gè)數(shù)必須用中文數(shù)字“二,三,四……”表示。③位號(hào)“2,3,4……”等相鄰時(shí),必須用逗號(hào)“,”隔開(不能用頓號(hào)“、”)。④名稱中凡阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí),必須用短線“-”相連。⑤若有多種取代基,不管其位號(hào)大小如何,都必須把簡(jiǎn)單的寫在前面,復(fù)雜的寫在后面。(5)命名中數(shù)字等含義【典型例題】【例1】下列烷烴的系統(tǒng)命名正確的是()。A.2-乙基丁烷B.3,3-二甲基丁烷C.2-甲基-4-乙基庚烷D.3-乙基-2,3-二甲基戊烷【答案】C【解析】2號(hào)位上不可能出現(xiàn)乙基,所選主鏈不是最長(zhǎng)的,A項(xiàng)錯(cuò)誤;3,3-二甲基丁烷不是從離支鏈最近的一端編號(hào),應(yīng)該為2,2-二甲基丁烷,B項(xiàng)錯(cuò)誤;簡(jiǎn)單的取代基寫在前面,復(fù)雜的取代基寫在后面,正確的名稱為2,3-二甲基-3-乙基戊烷,D項(xiàng)錯(cuò)誤?！纠?】物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,該物質(zhì)的命名正確的是()。A.4,5-二甲基-2-乙基己烷B.2,3-二甲基-5-乙基己烷C.3,5,6-三甲基庚烷D.2,3,5-三甲基庚烷【答案】D【解析】根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該物質(zhì)的系統(tǒng)命名為2,3,5-三甲基庚烷,D項(xiàng)正確。【靈犀一點(diǎn)】烷烴命名的五個(gè)原則(1)最長(zhǎng)原則:應(yīng)選最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈。(2)最近原則:應(yīng)從離支鏈最近的一端對(duì)主鏈碳原子編號(hào)。(3)最多原則:若存在多條等長(zhǎng)碳鏈時(shí),應(yīng)選擇含支鏈較多的碳鏈作主鏈。(4)最小原則:若相同的支鏈距主鏈兩端等長(zhǎng),中間還有其他支鏈時(shí),應(yīng)以支鏈位號(hào)之和最小為原則,對(duì)主鏈碳原子編號(hào)。(5)最簡(jiǎn)原則:若不同的支鏈距主鏈兩端等長(zhǎng)時(shí),應(yīng)從靠近簡(jiǎn)單支鏈的一端對(duì)主鏈碳原子編號(hào)?！倦S堂檢測(cè)】1.在系統(tǒng)命名法中,下列碳原子主鏈名稱是丁烷的是()。A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH2CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3【答案】D【解析】A項(xiàng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B項(xiàng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,C項(xiàng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D項(xiàng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。2.下列名稱正確的是()。A.2,3,3-三甲基丁烷B.2-甲基-3-乙基己烷C.2-乙基丁烷 D.4,4-二甲基戊烷【答案】B【解析】A項(xiàng)的正確名稱為2,2,3-三甲基丁烷;C項(xiàng)的正確名稱為3-甲基戊烷;D項(xiàng)的正確名稱為2,2-二甲基戊烷。3.下列有關(guān)烷烴的命名錯(cuò)誤的是()。A.:2-甲基丁烷B.:2,2,4-三甲基戊烷C.:4-甲基戊烷D.:2,4-二甲基己烷【答案】C【解析】的主鏈有4個(gè)碳原子,2號(hào)碳原子上有一個(gè)甲基,命名為2-甲基丁烷,A項(xiàng)正確;的主鏈有5個(gè)碳原子,2號(hào)碳原子上有2個(gè)甲基,4號(hào)碳原子上有一個(gè)甲基,命名為2,2,4-三甲基戊烷,B項(xiàng)正確;的主鏈有5個(gè)碳原子,甲基在2號(hào)碳原子上,正確的命名為2-甲基戊烷,C項(xiàng)錯(cuò)誤;的主鏈有6個(gè)碳原子,2號(hào)和4號(hào)碳原子上分別有一個(gè)甲基,命名為2,4-二甲基己烷,D項(xiàng)正確。4.用系統(tǒng)命名法命名下列烷烴:(1)：。(2)：。(3)：。(4)：。【答案】(1)2-甲基丁烷(2)2,4-二甲基己烷(3)3,5-二甲基庚烷