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文檔簡介
第二節(jié)芳香烴第一頁,共二十八頁。從生活走進化學!配料:……,食品添加劑(苯甲酸鈉……)保質(zhì)期:18個月你知道定向爆破不可缺少的物質(zhì)之一是什么嗎?
你可曾留心食品中食品添加劑的作用?TNT防腐劑第二頁,共二十八頁。1.芳香族化合物:2.芳香烴3.苯的同系物4.三者關系甲苯、乙苯、二甲苯……苯的同系物芳香烴芳香族化合物第三頁,共二十八頁。[學習目標]1、以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例,比較它們在組成、結構、性質(zhì)上的差異。能舉例說明有機分子中基團之間存在的相互影響。2、通過認識各類有機物典型代表物的組成、結構和性質(zhì)的差異,能上升到對一類化合物組成、結構和性質(zhì)的認識。3、關注苯及芳香烴在生產(chǎn)、生活、有機合成、有機化工中的重要作用和應用,注意對健康的危害。[難點]:苯及苯的同系物在結構和化學性質(zhì)上的異同,基團間的相互影響。[重點]:苯的同系物的結構和化學性質(zhì)。第二章第二節(jié)芳香烴(第二課時)第四頁,共二十八頁?;顒右桓行哉J識一些簡單的芳香烴二、苯的同系物
1.定義:CH3|CH2CH3|烷基(飽和的)1CnH2n-6
(n≥6)①
個苯環(huán);②側鏈為
;③通式:
苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。2.苯的同系物的結構特點:第五頁,共二十八頁。牛刀小試有下列物質(zhì)其中①③⑤的關系是
,②④⑤的關系是
。CH3│-CH3CH3│CH3│-CH3-CH2CH3
①②③④⑤第六頁,共二十八頁。①②③④⑤⑥屬于苯的同系物的是
。牛刀小試第七頁,共二十八頁。3、簡單苯的同系物性質(zhì)物理性質(zhì):通常情況下,都是無色液體,有特殊氣味,密度比水小,不溶于水,易溶于有機溶劑,本身也是有機溶劑第八頁,共二十八頁。化學性質(zhì)(以甲苯為例)猜想:苯和甲苯是同系物,性質(zhì)有相似性,甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎?第九頁,共二十八頁?;顒佣妆降男再|(zhì)探究溫馨提示(分析思路):
1.你覺得一步反應能實現(xiàn)嗎?
2.可用正推或逆推法從元素組成上的差別去推測加什么物質(zhì)可以實現(xiàn)這種轉化?甲苯苯甲酸鈉,可作防腐劑,如何實現(xiàn)合成?CH3|COONa|第十頁,共二十八頁。甲苯苯甲酸鈉,可作防腐劑活動二氧化反應①
KMnO4
(H+)②O2……甲苯的性質(zhì)探究CH3|COONa|苯甲酸COOH|﹖第十一頁,共二十八頁。實驗驗證
在兩只分別裝有苯和甲苯的試管中分別迅速滴加3滴的酸性高錳酸鉀溶液,充分振蕩,觀察現(xiàn)象。視頻展示第十二頁,共二十八頁。甲烷、苯、甲苯與酸性KMnO4
反應的差異:不反應苯環(huán)對烷基的影響
KMnO4(H+)溶液H-CH3CH3|KMnO4(H+)溶液KMnO4(H+)溶液不反應苯甲酸COOH|第十三頁,共二十八頁?;顒佣妆降男再|(zhì)探究比較甲烷、苯和甲苯結構的異同點,結合實驗現(xiàn)象,探究甲苯的性質(zhì)與苯不同可能的原因.對比思考:第十四頁,共二十八頁。甲烷、苯、甲苯與酸性KMnO4
反應的差異:不反應苯環(huán)對烷基的影響
KMnO4(H+)溶液H-CH3CH3|KMnO4(H+)溶液KMnO4(H+)溶液不反應苯甲酸COOH|結論:受_____影響,_____易被_____。苯環(huán)甲基氧化第十五頁,共二十八頁。KMnO4(H+)-CH3-COOH(1)氧化反應苯的同系物(以甲苯為例)①甲苯可以使酸性的高錳酸鉀溶液褪色②甲苯可以燃燒思考:鑒別兩瓶無色試劑:苯和甲苯苯環(huán)影響烷烴基,使烷基活潑,易被氧化第十六頁,共二十八頁。觀察與思考烷基對苯環(huán)上氫原子活潑性的影響
甲基鄰、對位CH3|濃硫酸30℃+
HNO3CH3||NO2+
+
+
H2O(58%)
(38%)
(4%)-CH3|-NO2CH3|NO21.反應類型是什么?2.甲基使苯環(huán)上的哪個位置上的氫原子易被取代?受_____影響,苯環(huán)的_________上的氫原子易被取代。結論:第十七頁,共二十八頁。+HNO3
(濃)O2N-CH3|-NO2|NO2-NO2+
HO
-
H-HHO--H-HCH3|-H|HHO
-
NO2O2N-HO
-
NO2O2N
-
OH|NO2學以致用反應原理-HHO-濃硫酸△3HO-+++第十八頁,共二十八頁。學以致用(2).甲苯的取代反應①甲苯的硝化反應CH3|濃H2SO4△+
3HNO3CH3|-NO2NO2-|NO2+
3H2OCH3|濃H2SO4△+
3HNO3CH3|-NO2O2N-|NO2+
3H2O2,4,6-三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯,又名梯恩梯(TNT),淡黃色晶體,不溶于水,烈性炸藥第十九頁,共二十八頁。苯的同系物(以甲苯為例)CH3|濃H2SO4△+
3HNO3CH3|-NO2O2N-|NO2+
3H2O①硝化(1)氧化反應(2)取代反應KMnO4(H+)-CH3-COOH第二十頁,共二十八頁。生活中……蘋果梨化學中的……名稱嫁接CH4
-CH3
失去1個H失去1個H連接
CH3|
|甲基苯基第二十一頁,共二十八頁。思考與交流CH3|+
Cl2(__________________)(__________________)光照催化劑-CH3
等+HClCl--CH3、Cl
|CH2Cl
|、……
等+HClCHCl2
|②甲苯的鹵代反應(3)加成反應-CH3-CH3催化劑△+
3H2甲基環(huán)己烷FeCl3第二十二頁,共二十八頁。課堂小結第二十三頁,共二十八頁。練習1、下列分子中所有原子不在同一平面的是(
)A.乙烯 B.乙炔 C.丙烯 D.苯
C2、下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是(
)B.C. D.
D第二十四頁,共二十八頁。練習3、下列各組物質(zhì)用高錳酸鉀酸性溶液和溴水都能區(qū)別的是(
)A.苯和甲苯 B.1-己烯和二甲苯
C.苯和1-己烯 D.己烷和苯
C第二十五頁,共二十八頁。練習4.
下列有關甲苯的實驗事實中,能說明側鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是()
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