【同步實驗課】探究乙醛的性質0101實驗梳理02實驗點撥03典例分析04對點訓練05真題感悟【實驗目的】了解乙醛的還原性：銀鏡反應、與新制的氫氧化銅溶液的反應【實驗原理】銀鏡反應：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3

+H2O與新制的氫氧化銅溶液的反應：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H20【實驗試劑】蒸餾水

2％硝酸銀溶液

2％稀氨水

乙醛【實驗儀器】燒杯（250ml）試管酒精燈試管架石棉網三腳架量簡(l0mL)膠頭滴管【實驗一】乙醛的銀鏡反應實驗操作圖解操作實驗現象實驗結論1.實驗試劑和儀器2.取一支潔凈的試管，注入1mL2％AgNO3溶液,然后逐滴加入2％的氨水，邊滴加邊振蕩，直到生成的沉淀剛好溶解為止。此時得到的溶液叫銀氨溶液。3.沿試管壁滴加乙醛溶液，把試管放入盛有熱水的燒杯里進行水浴加熱，觀察現象。實驗試劑實驗儀器1.向試管加入1mLAgNO3溶液2.滴加稀氨水3.產生白色沉淀，繼續滴加至沉淀剛好消失為止。4.加乙醛5.水浴加熱6.有銀鏡生成可觀察到試管內壁有一層光亮的銀鏡出現。【實驗三】乙醛與新制的氫氧化銅溶液的反應實驗操作圖解操作實驗現象實驗結論1.實驗試劑和儀器2.在試管中注入2mL10％NaOH溶液，再滴入5％CuSO4溶液45滴，振蕩，此時生成藍色絮狀氫氧化銅沉淀，這就是新制的氫氧化銅懸濁液。向懸濁液中滴加0.5mL乙醛稀溶液，給試管里的液體加熱至沸騰，觀察現象。實驗試劑實驗儀器1.取2mLNaOH溶液于試管中2.滴加45滴CuSO4溶液3.新制氫氧化銅懸濁液4.再滴加乙醛溶液5.加熱6.得到磚紅色沉淀出現藍色沉淀。加熱之后，出現磚紅色沉淀。問題與討論：1.甲醛、乙醛哪一個更容易發生銀鏡反應?

實驗1取2支同規格的潔凈的試管，向其中1支試管中加入1滴管（約30滴）2%的硝酸銀溶液，再逐滴滴入稀氨水至產生的沉淀剛好溶解（用去14滴），再滴入35%～40%的甲醛溶液2滴，振蕩后靜置，觀察現象

向另一只試管中加入1滴管（約30滴）2%的硝酸銀溶液，再逐滴滴入稀氨水至產生的沉淀剛好溶解（用去14滴），再滴入40%的乙醛溶液2滴，振蕩后靜置，觀察現象

實驗現象：前者靜置1min~2min后，試管壁上有光亮的銀鏡生成。后者靜置1h也沒有沉淀或銀鏡生成

現象解釋：乙醛是由甲基與醛基構成，甲醛是由氫原子與醛基構成。甲基是供電子基團，使得乙醛中醛基上的碳氫鍵變得牢固，所以乙醛更難氧化

實驗結論：甲醛更容易發生銀鏡反應，而且反應不需要加熱

2.配制銀氨溶液時氨水加多了，對銀鏡反應有何影響?

實驗2取2支同規格的潔凈的試管，向其中1支試管中加入1滴管（約30滴）2%的硝酸銀溶液，再逐滴滴入稀氨水至產生的沉淀剛好溶解(用去14滴)，繼續滴入6滴稀氨水，再滴入40%的乙醛溶液5滴，振蕩后靜置向另1支試管中加入1滴管（約30滴）2%的硝酸銀溶液，再逐滴滴入稀氨水至產生的沉淀剛好溶解(用去14滴，再滴入40%的乙醛溶液5滴，振蕩后靜置將上述2支試管，同時放入88℃～92℃的水浴中加熱，觀察現象

實驗現象：前者經過比較長時間，試管壁上才有光亮的銀鏡生成。后者試管壁上很快就有光亮的銀鏡生成

現象解釋：在銀氨溶液中存在絡合平衡：Ag(NH3)Ag++2NH3多加了氨水相于增大了氨濃度，使平衡向左移動，銀離子濃度減小，銀氨溶液氧化性變弱，銀鏡反應變慢。

實驗結論：配制銀氨溶液時氨水加多了，會使銀鏡反應變慢

3.做銀鏡反應實驗，能否用酒精燈直接加熱?

實驗3向潔凈的試管中加入1滴管（約30滴）2%的硝酸銀溶液，再逐滴滴入稀氨水至產生的沉淀剛好溶解(用去14滴），再滴入40%的乙醛溶液5滴，振蕩后，用酒精燈小火對試管加熱（不能使溶液沸騰），觀察現象

實驗現象：試管壁上很快就有光亮的銀鏡生成

實驗結論：做銀鏡反應實驗，可以用酒精燈小火對試管直接加熱

4.不加氨水，稀硝酸銀溶液能與甲醛、乙醛發生銀鏡反應嗎?

實驗4取3支同規格的潔凈的試管，編號1、2、3。

向1號試管中加入1滴管（約30滴）2%的硝酸銀溶液，向2號試管中加入1滴管（約30滴）2%的硝酸銀溶液及5滴40%的乙醛溶液，向3號試管中加入1滴管（約30滴）2%的硝酸銀溶液及5滴35%～40%甲醛溶液將上述3支試管，同時放入沸水浴中加熱，觀察現象

實驗現象：都無明顯現象

實驗結論：不加氨水，稀硝酸銀溶液不能與甲醛、乙醛發生銀鏡反應

5.除去試管壁上的銀鏡只能用硝酸嗎？

實驗5有3支試管，試管壁上都有銀鏡。第一支銀鏡是剛剛產生的，第二支銀鏡是兩周前產生的，第三支銀鏡是半年前產生的。向3支試管中分別加水至淹沒銀鏡，用試管刷用力刷洗。觀察現象

實驗現象：可看到3支試管均刷洗干凈

現象解釋：試管表面比較光滑，產生的銀鏡附著不牢固，容易洗刷下來

實驗結論：除去試管壁上的銀鏡，最簡單的方法是加入自來水用試管刷刷洗。

6.與乙醛反應時必須用新制的Cu(OH)2溶液，且必須過量？【解析】這個新制的氫氧化銅有大量大量氫氧化鈉殘留，故顯強堿性，氫氧化銅為懸濁狀，反應表面積大，反應快。注意這個反應需要加熱，久置氫氧化銅易分解為氧化銅，使反應時看不到磚紅色（此時為黑色）使檢驗失敗，因過量的游離堿能加快醛基的氧化。

二、規律與方法：1.醛基的檢驗銀鏡反應與新制Cu(OH)2懸濁液反應反應原理R—CHO+2[Ag(NH3)2]OHRCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2OR—CHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O↓+3H2O反應現象產生光亮銀鏡產生磚紅色沉淀量的關系R—CHO～2AgHCHO～4AgR—CHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O注意事項(1)試管內壁必須潔凈。(2)銀氨溶液隨用隨配,不可久置。(3)水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱。(4)醛用量不宜太多,如乙醛一般滴3滴。(5)銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去(1)新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配,不可久置。(2)配制新制Cu(OH)2懸濁液時,所用NaOH必須過量。(3)反應液必須直接加熱煮沸2.醛的還原性較強,可被較弱氧化劑銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化,也可被KMnO4(H+)溶液、溴水等較強氧化劑氧化。3.醛基既具有還原性,又具有氧化性,醛基可被氧化劑氧化為羧基,也可被H2還原為醇羥基,其轉化關系如下:—CH2OH—CHO—COOH因此,在有機推斷題中,醛通常作為中間物質出現。【易錯提醒】醛基與酮羰基的區別(1)醛基能被酸性KMnO4溶液、溴水、氧氣、新制氫氧化銅懸濁液、銀氨溶液等氧化劑氧化。(2)酮羰基不能被酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液等氧化劑氧化。2.醛的相關計算(1)一元醛發生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液反應時,量的關系如下:1mol～2molAg1mol～1molCu2O(2)甲醛發生氧化反應時,可理解為(H2CO3)所以,甲醛分子中相當于有2個—CHO,當與足量的銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液作用時,可存在如下量的關系:1molHCHO～4molAg1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O(3)二元醛發生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液反應時有如下量的關系:1mol二元醛～4molAg1mol二元醛～4molCu(OH)2～2molCu2O三、深度剖析：銀鏡反應時的注意點：

1、所用試管必須非常干凈，如果試管不干凈，可以先用氫氧化鈉溶液煮沸，然后將氫氧化鈉溶液倒去再用清水把試管洗干凈。

2、銀氨溶液必須隨配隨用，不能長久放置。否則會生成易爆炸的疊氮化銀。

3、配銀氨溶液時要防止加入過量氨水，否則會生成易爆炸的雷酸銀。

4、反應完畢后，反應混合液要及時處理，不可久置。銀鏡可用少量硝酸洗去，并用水洗凈試管。乙醛與新制的Cu(OH)2反應實驗的注意點：①Cu(OH)2必須是新制的。②制取Cu(OH)2時，NaOH溶液一定要過量，保證所得溶液呈堿性，因為乙醛與新制的Cu(OH)2的反應要在堿性條件下進行。③該反應必須加熱煮沸。④該反應在實驗室可用于檢驗醛基的存在，在醫療上可用于檢測尿糖。【典例01】（2023上·天津·高三天津二十中校考階段練習）下列實驗操作不能達到實驗的是選項ABCD目的探究濃度對反應速率的影響檢驗是否沉淀完全制備檢驗醛基用的制備晶體操作A．A B．B C．C D．D【典例02】（2023上·河北衡水·高三河北衡水中學校考階段練習）完成下列實驗所選用的試劑和操作、現象和結論均正確的是選項實驗試劑和操作現象和結論A檢驗某有機物是否為醛類取少許該有機物滴入盛有銀氨溶液的試管中水浴加熱產生光亮的銀鏡，該有機物為醛類B檢驗過氧化鈉溶于水是否生成堿性物質將過量過氧化鈉投入滴有酚酞溶液的水中溶液最終變為紅色，過氧化鈉與水反應生成堿性物質C比較和的溶度積向濃度均為0.1mol·L的和的混合溶液中逐滴加入NaOH溶液先看到有藍色沉淀生成，D檢驗苯中是否含有苯酚向溶液中滴加少量濃溴水、振蕩無白色沉淀，溶液中無苯酚A．A B．B C．C D．D1．（2023上·北京西城·高三統考期末）回收某光盤金屬層中少量Ag的方案如下(其他金屬含量過低，可忽略)。下列說法不正確的是A．操作a過濾后取固體，操作b過濾后取溶液B．①中，Ag被氧化C．①②中分別加入溶液和氨水，作用均為調節溶液的pHD．③中，若X是乙醛溶液，生成Ag的反應為2．（2020上·廣東廣州·高三廣州奧林匹克中學校考階段練習）下列實驗方案設計不能達到實驗目的的是選項實驗目的實驗方案A檢驗FeCl2溶液中的FeCl2是否被氧化向該溶液中滴加硫氰化鉀溶液B比較Cl與S非金屬性強弱比較HCl與H2SO4酸性強弱C除去Cu粉中混有的CuO向混合物中滴加適量稀硫酸D證明CH2=CHCHO中含有醛基向新制銀氨溶液中滴少量丙烯醛并用水浴加熱A．A B．B C．C D．D3．（2023上·浙江寧波·高三鎮海中學校考階段練習）下列反應的離子方程式正確的是A．向溶液中滴加溶液至恰好完全沉淀：B．向溶液中通入足量：C．苯甲醛與新制的共熱：D．將少量溶液滴入溶液中：4．（2023上·黑龍江·高三校聯考期末）下列物質的應用或鑒別與氧化還原反應無關的是A．用食醋除水垢B．用溶液檢驗是否變質C．工業上用硅石制取粗硅D．加熱條件下用銀氨溶液檢驗中是否混有5．（2023上·安徽合肥·高三合肥一中校考階段練習）根據下列實驗操作和現象所得出的結論正確的是選項實驗操作和現象實驗結論A測定相同溫度下相同物質的量濃度的碳酸鈉溶液和硫酸鈉溶液的pH，前者大于后者碳元素非金屬性弱于硫B向1mL0.2NaOH溶液中滴入2滴0.1的溶液，產生白色沉淀后，再滴加2滴0.1的溶液，又生成紅褐色沉淀在相同溫度下，C向1mL0.1NaOH溶液中加入2mL0.1溶液，振蕩后滴加0.5mL葡萄糖溶液，加熱未出現紅色沉淀葡萄糖中不含醛基D向某溶液中滴加少量稀NaOH溶液，將濕潤的紅色石蕊試紙置于試管口，試紙不變藍溶液中不含A．A B．B C．C D．D6．（2023上·云南昆明·高三昆明一中校考階段練習）吲哚2甲酸乙酯與4硝基苯甲醛合成的化合物丙(如圖所示)具有抗癌活性，有望成為抗腫瘤藥物。下列有關敘述錯誤的是A．甲與乙發生消去反應生成化合物丙B．甲、乙、化合物丙均不含手性碳C．甲與化合物丙均能水解，但不互為同系物D．可用銀鏡反應檢驗化合物丙中是否混有乙7．（2023上·河北滄州·高三滄縣中學校聯考期中）下列有關過程發生反應的表示錯誤的是A．碘鹽(含)加入HI溶液中：B．用小蘇打烘焙面包：C．向NaClO溶液中通入少量：D．甲醛溶液加入足量的新制氫氧化銅中并加熱：8．某同學用2%的AgNO3溶液和2%的稀氨水配制銀氨溶液并進行乙醛的銀鏡反應實驗，過程如圖：下列解釋事實的方程式不正確的是A．氨水顯堿性：NH3·H2O?NH+OHB．①中產生沉淀：Ag++OH=AgOH↓C．①中滴加氨水使沉淀消失：AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2OD．③中出現銀鏡：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O9．某興趣小組同學進行乙醛的銀鏡反應，實驗操作步驟如下：A．在試管里先注入少量NaOH溶液，振蕩，然后加熱煮沸。把NaOH溶液倒去后，再用蒸餾水洗凈試管備用；B．在洗凈的試管里配制銀氨溶液；C．沿試管壁加入乙醛稀溶液；D．加熱；請回答下列問題，(1)步驟A中加NaOH溶液振蕩，加熱煮沸的目的是：_______。(2)步驟D應選擇的加熱方法是_______（填下列裝置編號）(3)乙醛發生銀鏡反應的化學方程式為：_______。(4)該興趣小組的同學還對乙醛進行銀鏡反應的最佳實驗條件進行了探究（實驗如下表）：實驗變量實驗序號銀氨溶液的量/mL乙醛的量/滴溫度/℃反應混合液的pH出現銀鏡的時間/min1136511521345116.531565114①實驗1和實驗2，探究的是_______。②當銀氨溶液的量為1mL，乙醛的量為3滴，溫度為55℃，反應混合液pH為11時，出現銀鏡的時間為_______min。（填范圍）③你認為探究乙醛進行銀鏡反應的最佳條件，除了測定銀鏡出現的時間外，還需要比較不同條件下形成的銀鏡的_______。10．某實驗小組欲探究醛的銀鏡反應用銀氨溶液而不直接用AgNO3溶液的原因。（一）甲同學進行了如下對比實驗：裝置實驗序號試管中的藥品現象實驗Ⅰ2%AgNO3溶液1mL，加入2%氨水22滴；再加入3滴新開瓶的40%的乙醛溶液；水浴加熱3分鐘光亮的銀鏡實驗Ⅱ2%AgNO3溶液1mL，加入3滴新開瓶的40%的乙醛溶液；水浴加熱3分鐘無明顯現象（1）乙醛發生銀鏡反應的化學方程式為_____。（2）甲同學認為：2%AgNO3溶液應該比用其配制的銀氨溶液更易氧化乙醛，可能的理由是_____（寫出一條即可）；而實驗Ⅱ中無明顯現象，從化學反應原理的角度解釋可能的原因_____（寫出一條即可）。（二）乙同學為了找到銀鏡反應用銀氨溶液的真正原因，先查閱資料，發現醛銀鏡反應的機理分為如下三步：（3）據此，乙設計了更好的銀鏡實驗III：2%AgNO3溶液1mL，加入3滴1mol/LNaOH溶液，再加入2%氨水22滴；再加入3滴新開瓶的40%的乙醛溶液；水浴加熱，很快出現了銀鏡。（4）乙根據實驗III并結合反應機理中出現銀鏡的分步機理（3），得出的結論是_____。（三）丙同學為了確認AgNO3溶液能氧化醛，繼續查找資料，找到了不同濃度的AgNO3溶液對室內HCHO氣體去除效果如圖。（5）從圖中可見：AgNO3溶液濃度達到一定程度，HCHO的去除率基本不變，原因是AgNO3溶液濃度越高，酸性越強，降低了______的還原性；同時，說明了AgNO3溶液和HCHO反應的氧化劑不是______。（四）結合甲乙丙的實驗和資料，丁同學進一步提出，溶液的pH穩定，有利于快速形成均勻光亮的銀鏡。（6）請結合化學用語解釋AgNO3溶液與乙醛溶液的反應pH變化明顯，而銀氨溶液變化不明顯_____。（7）綜合該實驗小組四位同學的實驗和論證，最后得出銀鏡反應用銀氨溶液，而不是AgNO3溶液的優點是_____（寫出2條即可）。1．（2023·浙江·統考高考真題）下列說法不正確的是A．通過X射線衍射可測定青蒿素晶體的結構B．利用鹽析的方法可將蛋白質從溶液中分離C．苯酚與甲醛通過加聚反應得到酚醛樹脂D．可用新制氫氧化銅懸濁液鑒別苯、乙醛和醋酸溶液2．（2020·浙江·統考高考真題）下列說法不正確的是（

）A．強酸、強堿、重金屬鹽等可使蛋白質變性B．用新制氫氧化銅懸濁液（必要時可加熱）能鑒別甲酸、乙醇、乙醛C．乙酸乙酯中混有的乙酸，可加入足量的飽和溶液，經分液除去D．向苯和苯酚的混合液中加入濃溴水，充分反應后過濾，可除去苯中少量的苯酚3．（2019·浙江·高考真題）下列說法不正確的是A．石油裂解氣可以使溴水褪色，也可以使高錳酸鉀溶液褪色B．可以用新制的氫氧化銅檢驗乙醇中是否含有乙醛C．正丙醇（CH3CH2CH2OH）和鈉反應要比水和鈉反應劇烈D．屬于取代反應4．（2023·海南·統考高考真題）下列實驗操作不能達到實驗的是選項ABCD目的檢驗1氯丁烷中氯元素檢驗是否沉淀完全制備檢驗醛基用的制備晶體操作

A．A B．B C．C D．D5．（2023·廣東·統考高考真題）部分含或含物質的分類與相應化合價關系如圖所示。下列推斷不合理的是A．可存在c→d→e的轉化 B．能與反應生成c的物質只有bC．新制的d可用于檢驗葡萄糖中的醛基 D．若b能與反應生成，則b中含共價鍵6．（2021·重慶·統考高考真題）下列實驗操作及其現象與對應結論不匹配的是選項實驗操作及其現象結論A將CO與水蒸氣通過熾熱的催化劑，所得氣體通入澄清石灰水，溶液變渾濁水蒸氣有氧化性