第三章燃的衍生物

1鹵代煌...............................................................-1-

2.1醇................................................................-11-

2.2酚................................................................-21-

3醛酮............................................................-28-

4.1竣酸..............................................................-37-

4.2竣酸衍生物.......................................................-48-

5有機合成...........................................................-56-

第三章綜合測驗........................................................-67-

1鹵代燃

1.下列關于鹵代始的敘述錯誤的是（）

A.隨著碳原子數的增多，一氯代燃的沸點逐漸升高

B.隨著碳原子數的增多,一氯代燃的密度逐漸增大

C.等碳原子數的一氯代始,支鏈越多,沸點越低

D.等碳原子數的一鹵代煌，鹵素的原子序數越大,沸點越高

畫隨著碳原子數的增多，一氯代燃的沸點逐漸升高,A項正確；隨著碳原子數的增

多,一氯代燃的密度逐漸減小,B項錯誤;等碳原子數的一氯代煌,支鏈越多,沸點越

低,C項正確;等碳原子數的一鹵代煌，鹵素的原子序數越大,分子間作用力越大,沸

點越高,D項正確。

2.（雙選）下列關于鹵代始的敘述中正確的是（）

A.所有鹵代嫌都是難溶于水、密度比水小的液體

B.所有鹵代煌在適當條件下都能發生水解反應，但不一定發生消去反應

C.所有鹵代姓都含有鹵素原子

D.所有鹵代姓都是通過取代反應制得的

ggBC

畫所有鹵代始都難溶于水，但不一定都是密度比水小的液體，例如一氯甲烷是氣

體,澳乙烷密度比水大,A項錯誤；鹵代姓分子中,連有鹵素原子的碳原子必須有相

鄰的碳原子且此相鄰的碳原子上還必須連有氫原子時,才可發生消去反應，因此并

不是所有鹵代姓在適當條件下都能發生消去反應,B項正確;所有鹵代姓都含有鹵

素原子,C項正確；鹵代煌不一定是通過取代反應制得的，也可以通過加成反應,D項

錯誤。

3.下列物質間的反應屬于消去反應的是()

A.乙烯氣體通入澳的四氯化碳溶液

B.濃硫酸和苯的混合液加熱至80℃

C.煮沸氯乙烷和苛性鉀溶液

D.煮沸氯乙烷和苛性鉀的乙醇溶液

ggD

gg]A項反應屬于加成反應;B、C兩項反應均屬于取代反應;D項反應屬于消去反

應,有乙烯生成。

4.某鹵代始與氫氧化鈉的乙醇溶液在加熱條件下反應產生丙烯，將剩余的溶液用

硝酸酸化后,加入硝酸銀溶液生成淺黃色沉淀,則原鹵代煌的結構簡式可能是

()

A.CH3cH2cH2—C1

CH3—CH—CH3

B.ci

C.CH3cH2cH2—I

CH3—CH—CH3

D.Br

ggD

畫四個選項中的鹵代垃與氫氧化鈉的乙醇溶液在加熱條件下都能生成丙烯，淺

黃色沉淀是澳化銀,則該鹵代燒為澳代煌。

HH

③||②

R^C—C—X

③ii②

HH

5.鹵代煌R-CH-CH-X中的化學鍵如圖所示,下列說法正確的是（）

A.當該鹵代始發生水解反應時,被破壞的鍵是①和②

B.當該鹵代姓發生消去反應時,被破壞的鍵是①和④

C.當該鹵代燃發生水解反應時,被破壞的鍵是①

D.當該鹵代煌發生消去反應時,被破壞的鍵是①和②

ggc

畫鹵代始的水解反應實質上就是取代反應,反應中一X被一0H取代,所以被破壞

的鍵只有①;鹵代煌的消去反應是相鄰兩個碳原子上的一個X原子和一個H原子一

同被脫去,而生成不飽和化合物和鹵化氫的反應,被破壞的鍵應該是①和③。

6.如圖表示47臭環己烯所發生的4個不同反應,其中,產物只含有一種官能團的反

應是（）

W

①|酸性KMnCh溶液

「一HBrJWWHjO

④②*

IBr

③NaOH的乙醇

’I溶液共熱

Y

A.①②B.②③C.③④D.①④

|￥￥|c

『a

解析Br與NaOH的乙醇溶液共熱,發生消去反應,所得產物中只含有一種官能

團即碳碳雙鍵；Br與HBr發生加成反應,所得產物中只含有一種官能團即碳

澳鍵。

C1

7.某鹵代姓的結構簡式如圖,其為無色透明液體,微溶于水,可混溶于多數有機溶

劑，易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。主要

用于有機合成及用作溶劑等。

下列有關該鹵代煌的敘述正確的是（）

A.分子式為CiHsCL

B.與硝酸銀溶液混合產生不溶于稀硝酸的白色沉淀

C.該鹵代姓的名字為2-氯丁烷

D.與氫氧化鈉、乙醇在加熱條件下發生消去反應的有機產物只有一種

ggc

畫分子式為CMCl,A項錯誤;2-氯丁烷中不含氯離子,不能和硝酸銀反應,B項錯

誤;主鏈含有4個碳原子,氯原子連在第2個碳原子上,故系統命名為2-氯丁烷,C

項正確；發生消去反應可以得到卜丁烯和2-丁烯兩種有機產物,D項錯誤。

8.以「氯丙烷為主要原料制取1,2-丙二醇(CL—CHOH—CH?OH)時，需要經過的反應

依次為()

A.加成、消去、取代B.取代、加成、消去

C.取代、消去、加成D.消去、加成、取代

ggD

麗用1-氯丙烷制取1,2-丙二醇,可先經過氯代始的消去反應,引入一個碳碳雙鍵,

再與鹵素單質發生加成反應,最后發生鹵代燃的水解反應。

9.根據下面的反應路線及所給信息填空：

Clz，光照,J)C1NaOH/乙醉,△,BQ的CC1.溶液,(Z/

A一(D(一氯環己烷)一@'\/--?玉$(1,3-環己二烯)

(DA的結構簡式是,名稱是。

(2)反應①的反應類型是,反應②的反應類型是,反

應③的反應類型是。

(3)反應①的化學方程式是,反應④的化學方程

式是O

gg⑴O環己烷

(2)取代反應消去反應加成反應

(3)0+Ck料C^C1+HC1

Br

OBr+2NaOH△O+2NaBr+2H,0

畫由反應①中A在光照條件下與Ck發生取代反應生成Ou,可推知A的結

構簡式為O;反應②是O-。與NaOH的乙醇溶液共熱發生消去反應生成

BrBr

O；反應③是O與B。發生加成反應生成；反應④是C~Br與

NaOH的乙醇溶液共熱發生消去反應得到O0

10.下列關于甲、乙、丙、丁四種有機化合物的說法正確的是（）

CH3—CH—CH3CH3—C—CH2C1

I

BrCH3

乙丙

CH3C1

甲

A.分別向甲、乙、丙、丁中加入NaOH的乙醇溶液共熱，然后加入稀硝酸至溶液呈

酸性,再滴入AgNOs溶液,均有沉淀生成

B.向甲中加入NaOH的水溶液共熱，再滴入AgNOs溶液,可檢驗該物質中含有的鹵素

原子

C.乙發生消去反應得到兩種烯姓

D.丙與NaOH的水溶液共熱,可生成醇

畫卜項，甲、丙、丁均不能發生消去反應，所以甲、丙、丁中無沉淀生成,錯誤;B

項，鹵代烽和NaOH的水溶液共熱發生取代反應生成NaX,但在檢驗鹵素離子之前，

應先加入足量稀硝酸,錯誤；C項，乙發生消去反應生成一種烯煌,為丙烯,錯誤;D項,

丙與NaOH的水溶液共熱生成C（CHJCILOH,正確。

11.（雙選）某有機化合物的結構簡式為下列有關敘述正確的是

（）

A.不能使酸性KMnO,溶液褪色

B.能使濱水褪色

C.在加熱和催化劑作用下，最多能和4mol也反應

D.一定條件下，能和NaOH的乙醇溶液反應

ggBC

畫分子中含有碳碳雙鍵,能使酸性KMnOi溶液褪色,A項錯誤;分子中含有碳碳雙

鍵,能使濱水褪色,B項正確;苯環和碳碳雙鍵均能與氫氣發生加成反應,則在加熱

和催化劑作用下,最多能和4moiH,反應,C項正確;分子中含有氯原子，但與該氯原

子相連的碳原子的鄰位碳原子上不存在氫原子，則不能和NaOH的乙醇溶液發生消

去反應,D項錯誤。

12.下列反應所得的有機產物只有一種的是（）

A.等體積的甲烷與氯氣在光照條件下的取代反應

B.丙烯與氯化氫的加成反應

H3cCH3

II

CH3—c—c—Br

C.H.,cCH3在NaOH的乙醇溶液作用下的消去反應

D.甲苯與液澳在澳化鐵作催化劑條件下的取代反應

畫甲烷與氯氣在光照條件下反應生成多種氯代產物，故A項錯誤;丙烯與HC1的

H3CCH3

II

CH3-C—C—Br

加成產物為CH3cH2cH2cl或CH3cHeICH3,故B項錯誤；H3cCH3在NaOH的乙醇

H3CCH2

III

CH3—c—c

溶液作用下發生消去反應只生成H3C，故C項正確；甲苯與液浪在漠化鐵

作催化劑條件下,主要生成鄰位和對位取代物,故D項錯誤。

13.3-氯戊烷是一種有機合成中間體,下列有關3-氯戊烷的敘述正確的是（）

A.3-氯戊烷的分子式為C6HgCl3

B.3-氯戊烷屬于烷煌

C.3-氯戊烷的一澳代物共有3種

D.3-氯戊烷的同分異構體共有8種

ggc

畫3-氯戊烷的分子式為CsHuCl,A項錯誤;烷妙只含有碳元素和氫元素，故3-氯戊

烷不屬于烷妙,B項錯誤;3-氯戊烷的一澳代物共有3種,C項正確;一氯戊烷可以看

作GH.-Cl,戊基(一GH”)有8種結構，則一氯戊烷有8種,3-氯戊烷是其中一種,

則其同分異構體共有7種,D項錯誤。

14.某物質CH2=C-CH2CI是藥品的中間體。下列針對該有機化合物的描述中，正確

的是()

①能使澳的CCL溶液褪色

②能使酸性KMnO,溶液褪色

CH

LI3

-E-CH2-C玉

③在一定條件下可以聚合成CH2C1

④在NaOH水溶液中加熱可以生成不飽和醇類

⑤在NaOH乙醇溶液中加熱,可發生消去反應

⑥與AgNOs溶液反應生成白色沉淀

A.①②③④B.①③⑤⑥

C.①②④⑤D.②④⑤⑥

質該有機化合物中含有/c=c\,所以①②③的說法正確；因含有一Cl,所以④的

說法正確;該有機化合物分子中氯原子所連碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，所

以它不能發生消去反應,⑤的說法不正確；氯代姓中不含C1,所以加AgNO：,溶液,沒

有AgCl白色沉淀生成，⑥的說法不正確。

15.根據下面的反應路線及所給信息，回答下列問題：

(1)標準狀況下，11.2L氣態煌A在氧氣中充分燃燒可以產生88gCO?和45gH。

則A的分子式是o

(2)B和C均為一氯代烽,它們的名稱(系統命名)分別為

(3)D的結構簡式為,D中碳原子是否都處于同一平面?。

(4)E的一種同分異構體的結構簡式是。

(5)①②③的反應類型依次是。

(6)寫出反應②③的化學方程

式：________________________________________

圖圉⑴。七。

(2)2-甲基T-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷

CHS

(3)CH3-C=CH是

CH2Br

(4)CHLCH-CH.(答案合理即可)

(5)消去反應、加成反應、取代反應(或水解反應)

CH3

(6)CH-C=CH2+BQ-

CH

I3

CH,—C—CH2Br

Br

CH3

CHa—c—CH;

H2O

BrBr+2NaOHXOHOH+2NaBr

解析88gCOz的物質的量為2mol,45gH20的物質的量為2.5mol,標準狀況下，11.2L

氣態燃A的物質的量為0.5mol,所以1分子A中含碳原子數為4,氫原子數為10,

則A的分子式為CH。。C凡。存在正丁烷和異丁烷兩種同分異構體，但從框圖上看,A

與CL在光照條件下發生一氯取代時有兩種產物,且這兩種產物在與NaOH的乙醇溶

液共熱時發生消去反應的產物只有一種，則A只能是異丁烷,與CL取代后的產物為

2-甲基T-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。B、C發生消去反應后生成D,則D為2-甲

基丙烯。2-甲基丙烯在Bn的CCL溶液中發生加成反應生成E,則E為

CHCH

I3I3

CH3—C—CH2BrCH3—C—CH2OH

BroE在NaOH的水溶液中加熱水解生成F,則F為0H。

16.某液態鹵代燃RX(R是烷基,X是某種鹵素原子)的密度是ag-cm3,且熔、沸點

較低。該RX可以跟稀堿溶液發生水解反應生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測定

RX的相對分子質量,擬定的實驗步驟如下：

①準確量取該鹵代燃bmL,放入錐形瓶中。

②在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液,塞上帶有長玻璃管的塞子,加熱,發生反應。

③反應完成后,冷卻溶液,加稀硝酸酸化,滴加過量AgNO：,溶液得到白色沉淀。

④過濾、洗滌，干燥后稱重，得到固體的質量為cg。

回答下面問題：

(1)裝置中長玻璃管的作用是o

(2)步驟④中，洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的(填離子符號)。

⑶該鹵代姓中所含鹵素的名稱是,判斷的依據是。

⑷假設RX完全反應,則該鹵代燃的相對分子質量是(列出算式)。

(5)如果在步驟③中,所加HNO：，的量不足,沒有將溶液酸化,則步驟④中測得的。值_

(填下列選項代碼)。

A.偏大B.偏小

C.不變D.大小不定

匿圉(1)防止鹵代燃揮發(或冷凝回流)

(2)Ag\Na*和N03

(3)氯得到的鹵化銀沉淀是白色的

(4)——(5)A

畫本實驗的反應原理是：

R—X+NaOHKR—OH+NaX,

NaX+AgNO3==AgXI+NaN03o

(1)因R-X的熔、沸點較低，加熱時易揮發,所以裝置中的長玻璃管的作用是防

止鹵代煌揮發。

(2)沉淀AgX吸附的離子只能是Na\NO3和過量的Ag%

⑶因所得鹵化銀AgX沉淀是白色的，所以該鹵代姓中所含的鹵素是氯元素。

(4)R—Cl~AgCl

必143.5

Hg?cm3?ZmLeg

r_143.5

g?cm-3?mLg

143.5

(5)若加入的硝酸不足,則步驟④所得的固體還會混有Ag。使c的值偏大。

17.已知：CmCHYIVHBr—>

CH3—CH—CH3

Br(主要產物)。1mol某芳香煌A充分燃燒后可以得到8molCO?和4

molH20O姓A在不同條件下能發生如下所示的一系列變化:

NaOH的乙醇

B。的CCL溶液溶液、△Br：的CCL溶液

I-?~"B―@—"E-出r,

［哈C

IHBrNaOH水溶液、△醋酸、濃硫酸、△

-@―-F-~~-H

(DA的分子式為;A的結構簡式為。

(2)上述反應中，①是反應，⑥是反應。(填反應類型)

⑶寫出C、D、E的結構簡式:C,D,Eo

(4)寫出D-F的化學方程式:

____^^CH=CHz

阿⑴C8H8M

(2)加成取代

■ECH—CHz玉

⑶6eq-H

⑷Q「HYHsOrfHYH,

Br+NaOH△、OH+NaBr

解析|由Imol芳香煌A充分燃燒生成8moic。2、4moi乩0可知，1個A分子中

MC)=8,MH)=8,分子式為C81k不飽和度為5,因含有苯環，由①④知A中必有碳碳

CH-CH2

r^\pCH—CH2

6oA與BR加成得B:BrBr;A+HBr-D,由已知信

H—CH,€H—CH,

息知D為Br；F由D水解得到,故F為OH；H是F和醋酸反

OOCCH,

I

f^irCHCHa

應生成的酯：kJ

2.1醇

1.已知某些飽和一元醇的沸點（C）如下表所示:

甲醇1-丙醇「戊醇卜庚醇醇X

65℃97.4℃138℃176℃117℃

則醇X可能是（）

A.乙醇B.丁醇C.己醇D.辛醇

ggB

畫由表中數據知,隨分子中碳原子數增多,飽和一元醇的沸點升高。117c介于

97.4c與138c之間，故醇X應為丁醇。

2.只用水就能鑒別的一組物質是（）

A.苯乙醇四氯化碳

B.乙醇乙酸乙烷

C.乙二醇甘油漠乙烷

D.苯己烷甲苯

畫利用水鑒別物質主要是根據物質在水中的溶解情況以及其密度與水的密度的

相對大小來進行的。A項中苯不溶于水,密度比水小；乙醇可溶于水；四氯化碳不溶

于水，密度比水大，可用水鑒別。B項中乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鑒別。C

項中乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鑒別。D項中的三種物質都不溶于水，且密

度都比水小,無法用水鑒別。

3.下列乙醇的化學性質不是由羥基所決定的是（）

A.跟金屬鈉反應

B.在足量氧氣中完全燃燒生成CO2和H20

C.在濃硫酸存在時發生消去反應,生成乙烯

D.當銀或銅存在時跟發生反應,生成乙醛和水

ggB

畫乙醇在02中完全燃燒生成C0?和H。說明乙醇中含有碳元素和氫元素,與是否

含有羥基官能團無關。

4.某化學反應過程如圖所示，由圖得出的判斷正確的是（）

A.生成物是丙醛和丙酮

B.1-丙醇發生了還原反應

C.反應中有紅、黑顏色交替變化的現象

D.醇類都能發生圖示的催化氧化反應

畫圖示中發生的化學反應可以表述為

2Cu+02-2CuO,CuO+CH3cH2cH20HAeH3cH2cHO+Cu+H?。,總反應為1-丙醇的催化氧

化。伯醇氧化成醛，仲醇氧化為酮,羥基所連碳原子上沒有氫原子的醇不發生催化

氧化反應,故只有C項正確。

CH3cHeH2cH3

5.OH發生消去反應和催化氧化反應的產物為（）

O

II

A.CH2rHeH2cH3或CLCH-CHCL、CH3CCH,CH3

o

B.CH2rHeH2cH3、CH3CCH2CH3

o

II

C.CH3CH=CHCH：,>CH3CCH2CH3

D.CH：iCH=CHCH：^CH;iCH2CH2CHO

CH3cHeH2cH3

麗OH既可以發生催化氧化，又能發生消去反應,且發生消去反應可

得到兩種烯煌,其對應的消去反應產物和催化氧化產物分別為CH,YHCH2cH3或

CH3cH-CHCH：,、

o

II

CH3CCH2CH3。

6.關于實驗室制取乙烯的說法不正確的是（）

A.溫度計插入到反應物液面以下

B.加熱時要注意使溫度緩慢上升至170℃

C.反應過程中溶液的顏色會逐漸變黑

D.生成的乙烯中混有刺激性氣味的氣體

I答案R

血本實驗溫度計所測溫度為反應時溶液的溫度，所以溫度計應插入到反應物液

面以下,A項正確;加熱時應使溫度迅速上升至170℃,減少副反應的發生,B項錯誤;

濃硫酸使有機物脫水炭化,并且氧化其中成分，自身被還原產生S021所以反應過程

中溶液的顏色會逐漸變黑,生成的乙烯中混有刺激性氣味的氣體,C、D項正確。

7.用銅作催化劑，將1-丙醇氧化為某有機化合物。下列物質中，與該有機化合物互

為同分異構體的是（）

OH

I

A.CH30cH2cH3B.CH3-CH-CH3

C.CH3coe上D.CH3COOCH3

解析1-丙醇的結構簡式是CH.tCH2CH20H,其催化氧化的產物是丙醛(CH3cHzcHO),丙醛

o

和丙酮(CH3-C-CH3)互為同分異構體。

8.從薄荷中提取的薄荷醇可制成醫藥。薄荷醇的結構簡式如圖，下列說法正確的是

()

A.薄荷醇的分子式為3此。0,它是環己醇的同系物

B.薄荷醇的分子中至少有12個原子處于同一平面上

C.薄荷醇在Cu或Ag作催化劑、加熱條件下能被Oz氧化為醛

D.在一定條件下,薄荷醇能發生取代反應、消去反應和加聚反應

|g責薄荷醇的分子式為C1()H2OO,它與環己醇具有相似的結構，分子組成上相差4個

“CH?”，屬于同系物,故A項正確;薄荷醇的碳環上的碳碳鍵都是共價單鍵,不是平

面結構,故B項錯誤;薄荷醇分子中，與羥基相連的碳原子上只有1個H原子，在Cu

或Ag作催化劑、加熱條件下,其能被0?氧化為酮,故C項錯誤;薄荷醇分子中沒有

碳碳不飽和鍵,不能發生加聚反應,故D錯誤。

9.已知化合物甲、乙、丙有如下轉化關系。

甲6凡。0)老蛇乙(c息)老蛇丙(C凡BQ)

請回答下列問題：

⑴甲中官能團的名稱是，甲屬于,甲可能的結構有

種,其中可被催化氧化為醛的有種。

(2)甲一乙的反應類型為,反應條件①為;乙一丙的反應

類型為,反應條件②為。

(3)丙的結構簡式不可能是(填序號)。

A.CH：iCH2CHBrCH2Br

B.CH3CH(CH2Br)2

C.CH3CHBrCHBrCH3

D.(CH:i)2CBrCH2Br

屋(1)羥基醇42

(2)消去反應濃硫酸、170℃加成反應澳水(或浪的CCL溶液)(3)B

畫(1)分析甲一乙一丙分子式的變化,可推知甲為醇。分子式為CHQ且可發生

消去反應生成烯燃的醇共有4種，分別為CH3CH2CH2CH20H>(CH;S)2CHCH20H.

CH3CH2CHCH3

OH、

CH

I3

CH3—c—OH

CH3。其中前兩種醇可被催化氧化為醛。

(2)甲一乙為醇的消去反應,條件①為濃硫酸、170℃;乙一丙為烯嫌的加成反

應,條件②為漠水或澳的CCL溶液。

(3)丙為烯煌與BQ加成的產物,兩個澳原子應分別連在相鄰的兩個碳原子上，

所以B項物質不可能。

10.甲醇、乙二醇、丙三醇中分別加入足量的金屬鈉產生等體積的氫氣(相同條件)，

則上述三種醇的物質的量之比是()

A.2：3：6B.6：3：2

C.4：3：1D.3：2：1

ggB

畫每個甲醇、乙二醇、丙三醇分子中分別有1、2、3個羥基,2mol金屬鈉與2mol

羥基反應放出lmol氫氣,這三種物質分別與足量金屬鈉反應產生等體積的氫氣,說

明三者中羥基物質的量相等,然后求出三種醇的物質的量之比為1：；：甘6：3：2。

11.二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等,一旦進入人體會導致急性腎衰竭,危及生命。

二甘醇的結構簡式是H0-CH2CH-0-CH2CH-OHo下列有關二甘醇的敘述正確的是

()

A.不能發生消去反應B.能氧化為酮

C.能與Na反應D.不能發生取代反應

I答案（

畫與一OH相連的C原子的鄰位C原子上有H原子,能發生消去反應,故A項錯誤;

二甘醇分子中含有一CH?—0H結構,被氧化生成醛，故B項錯誤;分子中含有羥基,可

與鈉反應生成氫氣,故C項正確;分子中含一0H,能發生取代反應,故D項錯誤。

12.金合歡醇廣泛應用于多種香型的香精中,其結構簡式如圖所示。下列說法正確

的是（）

人/CHzOH

A.金合歡醇與乙醇互為同系物

B.金合歡醇可發生加成反應,但不能發生取代反應

C.1mol金合歡醇能與3mol也發生加成反應,也能與3molBr?發生加成反應

D.1mol金合歡醇與足量Na反應生成0.5mol氫氣,與碳酸氫鈉反應產生1molC02

ggc

隨乙醇為飽和一元醇,而金合歡醇分子中含有碳碳雙鍵,二者的結構不相似,所

以不互為同系物,A項錯誤;金合歡醇分子中含有碳碳雙鍵可發生加成反應，同時含

有羥基,所以能發生取代反應,B項錯誤;金合歡醇分子中含有3個碳碳雙鍵,所以

Imol金合歡醇能與3moi風發生加成反應,也能與3moiBn發生加成反應,C項正確;

羥基不能與碳酸氫鈉反應,D錯誤。

13.如圖表示4-澳-1-環己醇發生的4個不同反應。其中產物只含有一種官能團的

反應是（）

C

q濃HBr溶液，△

,NaOH的乙醇溶液，ac/1\crNaOH水溶液，-

④濃硫酸，△

D

A.只有②③B.只有①④

C.只有①②④D.①②③④

麗反應①生成O°H,有兩種官能團;反應②生成HY^0H,有一種官

能團;反應③生成B^^Br,有一種官能團;反應④生成或

,均有兩種官能團。

14.分子組成為C5HI2O,能發生催化氧化并生成醛,則符合要求的醇的種類為（）

A.2種B.3種C.4種D.5種

￡gc

遜能發生催化氧化并生成醛的醇具有一CH20H結構,分子組成為C5H120且符合題

意的即CH—CH2H,C凡一有四種結構,則符合題意的醇有4

-CH

CH3-CH2-CH2-CH2Z

種：OH、

OH

CH2—CH2—CH—CH3CH3—CH2—CH—CH2

CH3CH3OH、

CH3

CH3—C—CH2OH

CH3

15.將1mol某飽和醇分成兩等份,一份充分燃燒生成L5molC02l另一份與足量

的金屬鈉反應生成5.6L（標準狀況）H?。該醇分子中除含羥基氫外，還有2種不同

類型的氫原子,則該醇的結構簡式為（）

CH3—CH—OHCH2—CH2—CH2

A.CH3B.OHOH

CH2—CH—CH3

II

C.CH3CH2CH20HD.OHOH

廨畫根據題意,0.511101飽和醇充分燃燒生成1.5moic可知該醇分子中含有3個碳

原子;又0.5mol該醇與足量金屬鈉反應生成5.6L（標準狀況）4,可知該醇分子中含

有1個一0H,又因該醇分子中除含羥基氫外還有2種不同類型的氫原子,故A項符

合題意。

16.某實驗小組用下列裝置進行乙醇催化氧化的實驗。

甲乙

(1)實驗過程中銅網出現紅色和黑色交替的現象，請寫出相應的化學方程

式:O

在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈反應仍能繼續進行,說明乙醇的氧化反應

是反應。

(2)甲和乙兩個水浴作用不相同。

甲的作用是;乙的作用是O

(3)反應進行一段時間后,試管a中能收集到不同的物質，它們是,集氣

瓶中收集到的氣體的主要成分是o

|^^|(l)2Cu+02-2CuO,CH3CH20H+CU0^CH3CH0+CU+H20放熱

(2)加熱冷卻(3)乙醛、乙醇、水氮氣

睡甲中的水為熱水,其作用是將無水乙醇加熱成乙醇蒸氣,與空氣一起進入玻璃

管中，在銅網的作用下進行反應2Cu+02-2CuO,CH3CH20H+CU0^*CH3CH0+H20+CUO從

玻璃管中出來的物質有未反應的乙醇蒸氣及少量。2、水蒸氣、乙醛蒸氣和大量的

距它們一起進入乙中，乙中的水為冷水，其作用是將乙醇蒸氣、水蒸氣、乙醛蒸氣

進行冷卻變為液體,不能冷卻的少量0?和大量的N2進入到集氣瓶中。

17.化合物A(CNQ)是一種有機溶劑。A可以發生如下變化：

Na

(DA分子中的官能團名稱是0

(2)A只有一種一氯取代物B,寫出由A轉化為B的化學方程式:。

(3)A的同分異構體F也可以有框圖內A的各種變化,且F的一氯取代物有三種,F

的結構簡式是。

匿圉(1)羥基

CHCH

I3I3

H3c—c—OHC1CH2—c—OH

CH+CI2螂CH+HC1

⑵33

CH3—CH—CH2OH

(3)CH3

畫(D僅含有一個氧原子的官能團可能是羥基或醛基，根據A能夠在濃硫酸作用

下反應,可知其中含有的官能團是羥基。

(2)A的分子式C凡。。符合飽和一元醇的通式C〃H2m2。,其可能的結構簡式有四種：

CH3cH2cH2cH20H、CH3cH2cH(CH:i)OH、

(CHjCHCILOH、(CID^C—OHo光照條件下與Ck發生取代反應時，氯原子取代炫基上

的氫原子，上述四種結構對應一氯代物可能的結構分別有4種、4種、3種、1種，

所以A的結構簡式是(CH，C—OH,A-B發生的反應為

CHCH

I3I3

H3C—c—OHC1CH2—c—OH

光脂

CH3+C12-CH3+HClo

CH3—CH—CH2OH

⑶根據上面的推斷可知,F的結構簡式是CH3

18.丁二烯是生產合成橡膠的主要原料。隨著苯乙烯塑料的發展,利用苯乙烯與丁

二烯共聚,生產各種用途廣泛的樹脂，使丁二烯在樹脂生產中逐漸占有重要地位。

由丁快二醇可以制備1,3-丁二烯。請根據下面的合成路線圖填空。

CHC=CCH(X)一

22加成反應

OHOH(Z)

消去反應

手鬻CH=CH—CH=CH

消去R反皿2(1,3-丁二烯)2

(1)寫出各反應的反應條件及試劑名稱:

X;Y;Z

⑵寫出A、B的結構簡式：

A;B0

⑶寫出下列化學方程式：

AfB:

A-1,3-丁二烯:

答案（l）Ni作催化劑、加熱，乩加熱、濃氫澳酸加熱、NaOH的乙醇溶液

CH2cH2cH2cH2CH2cH2cH2cH2

/、IIII

(2)OHOHBrBr

CH2cH2cH2cH2

(3)OHOH+2HBrA

CH2cH2cH2cH2產CH2cHz產濃硫酸

BrBr+2乩0OHOH△CH,=CH—CH=CH2t+2HQ

畫烯煌可以由醇脫水或鹵代煌與NaOH的乙醇溶液共熱發生消去反應制得。飽和

一元醇脫水可得到分子中只含一個碳碳雙鍵的單烯煌,若制取二烯煌,則應用二元

醇脫水制得。涉及的各步反應如下：

CHC^CCHCH2cH2cH2cH2

I2I241I

OHOH+2H2△OHOH;

CHCHCHCHCHZCH2cHzcHZ

I222I2△II

OHOH+2HBr—*BrBr+2H20；

CHCHCHCH

I222I2出a

BrBr+2NaOH△CH2=CH—CH=CH2t+2NaBr+2H,0;

CHCHCHCH

2222濃硫酸

OHOH△CH2=CH—CH=CH21+2H20O

2.2酚

1.能證明苯酚具有弱酸性的實驗是（）

A.加入濃澳水生成白色沉淀

B.苯酚鈉溶液中通入C0?后,溶液由澄清變渾濁

C.渾濁的苯酚加熱后變澄清

D.苯酚的水溶液中加入NaOH,生成苯酚鈉

|答案限

畫苯酚鈉溶液中通入co2,發生反應生成苯酚,溶液由澄清變渾濁,說明苯酚酸性

比碳酸弱，可證明苯酚具有弱酸性。苯酚的水溶液中加入NaOH生成苯酚鈉，只能證

明苯酚具有酸性。

2.下列說法中，正確的是（）

A.苯酚是粉紅色晶體

B.苯酚能與NaHC。，溶液反應放出CO?氣體

C.苯酚和環己醇可用FeCh溶液來鑒別

D.向苯酚鈉溶液中通入足量Ok再經過濾可得到苯酚

|答案|c

畫苯酚是無色晶體，因被氧化而呈粉紅色；因苯酚的酸性強于HCOg而弱于H2CO3,

故苯酚不與NaHCOs溶液反應；苯酚能與FeCk溶液發生顯色反應而環己醇不能,故可

用FeCh溶液來鑒別苯酚和環己醇;苯酚鈉溶液中通入過量的CO?所得的苯酚為油狀

液體,不能用過濾法分離,可用分液法得到純凈的苯酚。

3.下列敘述正確的是（）

A.苯酚分子中由于羥基對苯環的影響，使苯環上5個氫原子都容易被取代

B.苯酚有毒,其濃溶液如果不慎沾到皮膚上,應立即用70℃以上的熱水清洗

C.苯酚在水中能電離出H；故其屬于有機竣酸

D.茶葉中含有的酚可用于制備食品防腐劑

畫苯酚分子中由于羥基對苯環的影響，使苯環在羥基的鄰位、對位的3個氫原子

都容易被取代,A項錯誤;苯酚不慎沾到皮膚上,應立即用酒精清洗,70℃以上的熱

水會造成燙傷,B項錯誤;苯酚在水中能電離出H,具有酸性但不屬于有機竣酸，屬

于酚類,C項錯誤;茶葉中含有的酚可用于制備食品防腐劑,D項正確。

4.下列物質中，與NaOH溶液、金屬鈉、飽和濱水均能起反應的是（）

面＞項物質屬于煌類,與NaOH溶液、金屬鈉不反應;B項物質屬于酚類,與三者均

可反應;C、D項物質屬于醇類，與NaOH溶液、溟水不反應。

5.下列試劑能鑒別苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四種液體的是（）

A.濱水B.新制Cu（OH）?懸濁液

C.NaOH溶液D.水

遜濱水分別加入四種液體的現象:苯酚中會有白色沉淀（2,4,6-三澳苯酚）生成;

戊烯會使澳水褪色；己烷與漠水不反應，但液體會分層；乙醇與漠水不反應,且乙醇

能溶于濱水,不會分層。

6.下表中H對I的解釋不正確的是（）

得活潑

續表

選

III

項

苯環使

nr0Hnr0Na

C羥基變

M+NaOH—*M+H20

得活潑

CH3甲基使

ON-V|1-NO

D22苯環變

Ci—CHS濃硫酸

U+3HNO3△'NOz+3H.0得活潑

ggA

假畫無論是醇羥基還是酚羥基都能與鈉反應,不能說明苯環使羥基變得活潑,A項

錯誤。

7.某有機化合物的結構簡式為

H()—CH—CHjCOOH

JOH，它可以發生反應的類型有()

①加成②消去③水解④酯化⑤氧化

A.①②④⑤B.①②③④

C.①②③⑤D.②③④⑤

畫該有機化合物中含有酚羥基、醇羥基及竣基,因而具有酚、醇及竣酸的化學性

質，它們均不能發生水解反應。

OH

H()—CH=CH—

8.白藜蘆醇(foH)廣泛存在于食物(例如桑意、花生，尤其

是葡萄)中，它可能具有抗癌性。回答下列問題：

(1)關于它的說法正確的是O

a.可使酸性KMnOi溶液褪色

b.可與FeCk溶液作用顯紫色

c.可使澳的CCL溶液褪色

d.可與NH,HCQ,溶液作用產生氣泡

e.它屬于醇類

(2)1mol該化合物最多消耗molNaOHo

(3)1mol該化合物與Bn反應時,最多消耗molBr2o

(4)1mol該化合物與包加成時,最多消耗標準狀況下的此的體積為

Lo

餐圉(l)abc(2)3(3)6(4)156.8

畫(1)由白藜蘆醇的結構簡式知,分子中含兩種官能團即酚羥基和碳碳雙鍵，因

此a、b、c正確;酚不與NHHCO3反應,d錯;分子中的一OH均連在苯環上，屬于酚，

不屬于醇,e錯。(2)酚羥基能與NaOH反應,故Imol該有機化合物最多消耗

3molNaOHo(3)苯環在羥基的對位及鄰位上的氫原子均會與Br?發生取代反應,故

Imol該有機化合物可與5moiBm發生取代反應,碳碳雙鍵會與Bn發生加成反應,則

Imol該有機化合物發生加成反應時消耗ImolBr*故共消耗Br26mo1。(4)苯環及碳

碳雙鍵均與乩在一定條件下發生加成反應,故最多消耗7moi也,在標準狀況下的體

積為7molX22.4L?mol-^156.8L。

9.甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的正確操作是()

A.加FeCh溶液，過濾B.加水，分液

C.加飽和濱水,過濾D.加NaOH溶液,分液

畫應利用甲苯和苯酚的性質不同進行除雜。苯酚能和FeCL溶液反應，但生成物

不是沉淀，故無法過濾除去,A項錯誤;常溫下，苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水

中的溶解度大得多，因此用加水分液法不可行,B項錯誤;苯酚與飽和濱水反應生成

2,4,6-三澳苯酚，但2,4,6-三濱苯酚能溶于甲苯，因此不會產生沉淀,無法過濾除

去,C項錯誤;苯酚與NaOH溶液反應后生成的苯酚鈉是離子化合物，易溶于水而不溶

于甲苯,從而可用分液法除去,D項正確。

10.有機化合物分子中的原子（團）之間會相互影響，導致相同的原子（團）表現不同

的性質。下列各項事實不能說明上述觀點的是（）

A.甲苯能使酸性高銹酸鉀溶液褪色,而甲基環己烷不能使酸性高銹酸鉀溶液褪色

B.乙烯能與濱水發生加成反應,而乙烷不能發生加成反應

C.苯酚可以與NaOH反應,而乙醇不能與NaOH反應

D.苯酚與濱水可直接反應,而苯與液溟反應則需要FeBn作催化劑

I答案B

畫甲苯中苯環對一CH3的影響，使一CH3可被酸性KMnO,溶液氧化為一COOH,從而使

酸性KMnO」溶液褪色；乙烯能與澳水發生加成反應,是因為其分子中含碳碳雙鍵;苯

環對羥基產生影響,使羥基中氫原子更易電離,表現出弱酸性;苯酚分子中,羥基對

苯環產生影響，使苯環在羥基鄰、對位上的氫原子更活潑,更易被取代。A、C、D項

符合題意,B項不合題意。

11.異丙酚是一種鎮靜劑,其結構簡式如圖所示,下列關于異丙酚的說法中正確的

是（）

OH

A.異丙酚的分子式為C12H,60

B.異丙酚與苯酚互為同系物

C.異丙酚易溶于水

D.異丙酚中所有碳原子在同一平面上

ggB

遜根據題中的結構簡式可知，異丙酚的分子式為G凡。A項錯誤;異丙酚分子中

含有異丙基、酚羥基和苯環，難溶于水，且所有碳原子不可能都在同一平面上,C、D

兩項錯誤;苯酚的分子式為C6H60,異丙酚與苯酚結構相似,在分子組成上相差6個

CH2原子團,屬于同系物,B項正確。

12.（雙選）下列關于有機化合物M和N的說法正確的是（）

A.等物質的量的兩種物質跟足量的NaOH反瓦消耗NaOH的量相等

B.完全燃燒等物質的量的兩種物質生成二氧化碳的量分別相等

C.一定條件下,兩種物質都能發生酯化反應和氧化反應

D.N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14個

|答案配

畫］M中的羥基不能與NaOH反應而N中的可以,A項錯;兩分子中的碳原子數目相

同,等物質的量完全燃燒時產生等量的C02）B項正確；因單鍵可以旋轉,N分子中可

能共面的原子最多有18個,D項錯誤。

13.分子式為C7H8O的芳香族化合物中，與FeCk溶液混合后顯紫色和不顯紫色的物

質分別有（）

A.2種和1種B.2種和3種

C.3種和2種D.3種和1種

ggc

CH3

產產A

A-OHAY

畫與FeCh溶液發生顯色反應的有3種酚（U、4人OH、OH）；不

OHOCH3

顯紫色的是M和2o

14.A、B的結構簡式如下:

CH3

(DA分子中含有的官能團的名稱是;

B分子中含有的官能團的名稱是o

(2)A能否與氫氧化鈉溶液反應;

B能否與氫氧化鈉溶液反應o

(3)A、B各1mol分別加入足量濱水，完全反應后消耗單質澳的物質的量分別是—

mo1,mo1o

■(1)羥基、碳碳雙鍵羥基

(2)不能能(3)12

曲(DA分子中的官能團是醇羥基、碳碳雙鍵,B分子中的官能團是酚羥基。

(2)A屬于醇類,不能與氫氧化鈉溶液反應,B屬于酚類,能與氫氧化鈉溶液反

應。

(3)ImolA中含有Imol碳碳雙鍵,可消耗Imol單質澳;B分子中只有羥基的鄰位

氫原子與單質澳發生取代反應,可消耗2mol單質浪。

15.在新型冠狀病毒疫情的戰“疫”中，中醫再立新功。麻黃是中藥中的發

散風寒藥，其成分中含有生物堿、黃酮、糅質、揮發油、有機酚、多糖等許多成分,

其中一種有機酚的結構簡式如圖。

(1)該有機化合物的分子式為o

(2)1mol該有機化合物跟足量飽和濱水反應，最多消耗molBr2o

(3)1mol該有機化合物與NaOH溶液反應最多消耗molNaOH。反應

的化學方程式為o

#H(1)C,5H,.,O6(2)5

OHONa

OHOH

(3)4HO+4NaOH--NaO+4H20

畫(1)該有機化合物分子式為CJtQ;(2)Imol該有機化合物跟足量飽和溟水發

生取代反應,酚羥基鄰位、對位的氫被取代,最多消耗5moiBn;(3)該有機化合物分

子中含有的4個酚羥基與NaOH反應，lmol該有機化合物與NaOH溶液反應最多消耗

4molNaOHo

3醛酮

1.(雙選)關于甲醛、乙醛、苯甲醛的下列說法中，不正確的是()

A.都是液體

B.都能發生銀鏡反應

C.都能發生加成反應

D.分子中所有原子不可能處于同一平面

ggAD

睚困醛類中，除甲醛在室溫下是氣體外，其他醛都是液體或固體;這三種物質均含

有醛基,都能發生銀鏡反應和加成反應；甲醛分子中4個原子是共平面的;苯甲醛中,

若醛基所在的平面與苯環所在平面重合時,分子中所有原子共平面；乙醛分子中含

有一Ch其所有原子不可能共平面。

2.下列反應中屬于有機化合物被還原的是()

A.乙醛發生銀鏡反應

B.新制的Cu（OH）2與乙醛反應

C.乙醛加氫制乙醇

D.乙醛制乙酸

|答案|c

庭孫、B、D項中均是由乙醛生成乙酸或乙酸鹽，