醇和酚

品大腦體操)

，修作業完成情況)

求在教學目標)

1.了解醇類、酚類的結構特點、一般特性和用途;

2.掌握乙酹、苯酚的化學性質。

電趣味引入)

途知識梳理)

知識點一.醇的結構和性質

1.醇的結構、分類及通式

(1).醇是羥基與煌基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物，或者說醇是燒分子中飽和碳原子

上的氫原子被羥基取代所形成的化合物。-0H是醉類物質的官能團。

(2).醇的分類。

根據醇分子中含有的醇羥基的數目，可以將醇分為一元醇、二元醇和多元醇等。一般將分子中

含有兩個和兩個以上醇羥基的醇分別稱為二元醇和多元醇。

(3).醇的通式。

一元醇的分子通式為R—0H,飽和一元醇的分子通式為CJK”一0H。碳原子數相同的飽和一元醇

與飽和一元酸互為同分異構體。

2.醇的物理性質

(1).低級的飽和一元酚:為無色中性液體，具有特殊的辛辣氣味。

(2).常溫常壓下，碳原子數為1?3的醇能與水以任意比例互溶；碳原子數為4?11的醇為油

狀液體，僅部分可溶于水；碳原子數為12以上的高級醇為無色無味的蠟狀固體，不溶于水。

(3).醇的沸點隨分子中碳原子數的增加而升高，且相對分子質量相近的醇和烷燒相比，醇的

沸點遠遠高于烷燒的沸點。

(4).醇的密度比水的密度小。

3.醇的化學性質

醇發生的反應主要涉及分子中的C—0鍵和H—0鍵：斷裂C—0鍵脫掉羥基，發生取代反應和消

去反應；斷裂H—0鍵脫掉氫原子，發生取代反應。此外醇還能發生氧化反應。

(1).消去反應。畢

濃硫酸

R-CH-CH27藕-R-CH=CH2+H2O

定二曲(^)(^)

(2).取代反應。

中>

CH3CHa0H+HBrL*CH3CH2Br+H2O

M>

CH3CH2CH20H+HBrL*CH3cH2cH朋+40

濃［酸)

140C

C2H5OH+H—OCzHr,-°C2H5—0GH5+H20

此外醇與鈉、竣酸的反應也都屬于取代反應。如：2c2HsOH+2Na—-?2C2H.,0Na+H2t

0

8

CH3—C-rOH.+.Hj-'0C2Hs,二黃，

0

,8

CH3—C—0—C2H5+H20

(3).氧化反應。

①大多數醇能燃燒生成COz和比0。

3〃

—點燃

CnH2nuOH+2o2---^->nC02+(n+l)H20

②在Cu作催化劑時醉能被氧氣氧化為醛或酮。

0

CuII

2cH3cH20H+022CH3—C—H+2H2O

2CH3—CH—CH3+O22CH3—C—CH3+2H2O

OH0

③醇還能被酸性KMnOi溶液或酸性ACnO7,溶液氧化，其氧化過程可分為兩個階段。

CH3cH20H_2----->CIhCHO------?CHsCOOII

知識點二.醇的命名及重要的醇

1.醇的命名

(1).將含有與羥基(一0H)相連的碳原子的最長碳鏈作為主鏈，根據碳原子數目稱為某醉。

(2).從距離羥基最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。

(3).羥基的位置用阿拉伯數字表示；羥基的個數用“二”“三”等表示。

一丙二醇

CH3—CH—CH21,2

如：OH0H

特點提示：因同一個碳原子上連有2個或2個以上的一0H是不穩定的，因此書寫醇的同分異構

體時應避免寫出同一碳原子上連2個或2個以上一0H的情況。

2.重要的醇

(1).甲醇(CH3OH)又稱木精或木醇，是無色透明的液體，易溶于水。甲醇有劇毒，誤飲很

少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有機化工原料。

CH2—OHCH2—CH—CH2

(2).乙二醇(CHz-OH)和丙三醇(OHOHOH)都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶

于水，是重要的化工原料。乙二醇的水溶液的凝固點很低，可用做汽車發動機的抗凍劑，乙二醇也

是合成滌綸的主要原料，丙三醇俗稱甘油，主要用于制造日用化妝品和硝化甘油。硝化甘油主要用

做炸藥，也是治療心絞痛藥物的主要化學成分之一。

知識點三.苯酚的結構、性質和用途

分子中羥基與苯環(或其他芳香環)上的碳原子直接相連的有機化合物稱為酚。最簡單的酚是

苯酚。

1.苯酚的結構。

苯酚的分子式為C6Hli0,結構簡式為或C'HQH。

苯酚中至少有12個原子處于同一平面上，是極性分子。

2.苯酚的物理性質。

純凈的苯酚是無色晶體，暴露在空氣中會因部分氧化而呈粉紅色。苯酚具有特殊氣味，熔點43℃。

苯酚易溶于乙醇等有機溶劑。常溫下，苯酚在水中的溶解度不大(9.3g),當溫度高于65℃時，能

與水混溶。

苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性，使用時要小心，如果不慎沾到皮膚上，應立即用

酒精清洗。

3.酚的化學性質及用途

(1).苯酚具有弱酸性，俗稱石炭酸，能與NaOH溶液發生中和反應。

<^^^ONa+HO

+NaOH2

+NaHC0

<^^-ONa+CO2+H2O—?J

注意：苯酚、H￡0：,、HCO「的酸性強弱順序為:

H2CO：,>

因此苯酚能與Na￡0s發生反應，且苯酚鈉與CO?、IIQ反應時，無論CO?是否過量，均生成NaIIC03,

而不會生成Na2c。3。

(2).苯酚與金屬鈉的反應。

2^^OH+2Na雪2O()Na+H2f

苯酚與鈉反應比醇與鈉反應要容易，表明苯環對酚羥基上氫原子的影響大于乙基對醇羥基上氫

原子的影響，使酚羥基上氫原子比醇羥基上的氫原子更活潑。

(3).取代反應。

苯酚可與鹵素單質、硝酸、硫酸等發生取代反應。

OH0H

G+3Br2—<-Brl+3HBr

Br

(白色沉淀)

苯酚能與濃澳水反應生成不溶于水的白色沉淀(2,4,6-三澳苯酚)，此反應很靈敏，常用于苯酚

的定性檢驗和定量測定。

(4).顯色反應。

苯酚的稀溶液遇FeCL溶液時立即變成紫色。本反應也可用于鑒定酚的存在。

(5).縮聚反應。

OH0H

川6+nHCHO濃鹽酸,+nH2O

(酚醛樹脂)

酚醛樹脂俗稱“電木”，它不易燃燒，具有良好的電絕緣性，被廣泛地用來生產電閘、電燈開關、

燈口、電話機等電器用品。

(6).苯酚的用途。

苯酚是重要的化工原料。廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫藥、農藥等，也可用于制備食品防

腐劑和消毒劑。

知識點四.醇與酚的比較

類別脂肪醇芳香醇苯酚

實例CH3cH20H20HO-°H

官能團醇羥基（—OH）醇羥基（—0H）酚羥基（―0H）

結構特-OH與鏈煌基相-OH與苯環側鏈的碳原子相-0H與苯環直接相連

點連連

主要化①與鈉反應；②取代反應；③脫水反應；④氧化反①弱酸性；②取代反應；③顯色

學應；⑤酯化反應反應;④加成反應;⑤與鈉反應；

性質⑥氧化反應；⑦縮聚反應

特性灼熱銅絲插入醇中有刺激性氣味的氣體生成（醛或與FeCL溶液反應顯紫色

酮）

注意：屬于酚類,20H屬于芳香醇類,盡管兩者在組成上相差一個“CH」

原子團，但兩者并不是同系物關系。

，④特色講解）

類型一：醇的結構和性質

例1.下列醇類能發生消去反應的是（）。

A、甲醇B、1-丙醇C、2,2-二甲基-1-丙醇D、1-丁醇

解析：考查消去反應的條件，注意對消去反應概念的理解及消去反應過程中的斷鍵和成鍵情況。

答案：BD

例2.有乙醇和丙醇的混合物7.6g,加入足量的金屬鈉，反應完畢后產生的氫氣在標準狀況下

的體積為1.68L,則混合物中乙醇與丙醇的物質的量之比為（）。

A.2：1B.1：2C.1：1D.3：1

1.68L

?(H)==0.075mol

2-

解析:22.4L-mol'

2R—OHH2

0.15mol0.075mol

1

Mr=7,6g=5067g.mor

故混合醇的平均摩爾質量015mo1。由十字交叉法求混合物中乙醇與丙

醇的物質的量之比：

469.33

CH3cH20H\/Q33

50.67段=9，

C3H70H/\4.671,

604.67

即n(C2H5OH):n(C3H7OH)=2：1,

答案:A

類型二：酚的結構與性質

例3.下列關于苯酚的敘述中，正確的是()。

A.苯酚呈弱酸性，能使石蕊試液顯淺紅色

B.苯酚分子中的13個原子有可能處于同一平面上

C.苯酚有強腐蝕性，沾在皮膚上可用酒精洗滌

D.苯酚能與FeCh溶液反應生成紫色沉淀

解析:苯酚的酸性較弱，不能使指示劑變色；苯酚中除酚羥基上的H原子外，其余12個原子一

定處于同一平面上，當0—H鍵旋轉使H落在12個原子所在的平面上時，苯酚的13個原子將處在同

一平面上，也就是說苯酚中的13個原子有可能處于同一平面上；苯酚有強腐蝕性，使用時要小心,

如不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌；苯酚與FeCh溶液反應時得到紫色溶液而不是紫色沉淀。

答案：B、C

類型三：有關酚的分離、提純及檢驗

例4.鑒別苯、苯酚、1-己烯、四氯化碳、乙醇、碘化鈉溶液，應選用的一種試劑是。

解析:鑒別題一般要求操作簡單、現象明顯。鑒別前應先分析各物質的特征反應及實驗現象的差

異。如題目中有苯酚，而苯酚的鑒別一般考慮用溟水或FeCL溶液。由于FeCh不能與『己烯和苯反

應，且都是分層，上層是無色的有機層，下層是棕黃色FeCh水溶液，所以用FeCL鑒別不出苯和1-

己烯。濃溪水與六種物質混合后現象為:

物苯苯1-己烯四氯化碳乙醇Nai

質酚

現液體分白溪水褪色，在液體分溶液溶液

象層，上層紅棕色沉淀水的底部產生無層，下層紅棕呈紅棕呈褐色，不

色，下層無色色、油狀液體色，上層無色色，不分分層

層

答案;濃溟水

途當堂練習）

基礎演練

—.選擇題

1.下列關于醉的結構敘述中正確的是（）

A、醇的官能團是羥基（一OH）B、醇的官能團是羥基氫（0-H）

C、羥基與炫基碳相連的化合物就是醇D、醇的通式是QKQH

2.將等質量的銅片在酒精燈上加熱后，分別插入下列溶液中，放置片刻，銅片質量增加的是

（）

A、硝酸B、無水乙醇C、石灰水D、鹽酸

3.山西發生假酒案，假酒中嚴重超標的有毒成分是（）

A、丙三醇B、CIhOIIC、II0CH2CH20UD、CILCOOU

4.若要檢驗酒精中是否含有少量的水，可選用的試劑是（）

A、金屬鈉B、生石灰C、熟石灰D、無水硫酸銅

5.某有機物6g與足量鈉反應，生成0.05mol氫氣，該有機物可能是（）

B.CH3-CH-CH3

A、CH3cH20HCHC>CH30HD、CH3—0—CH2CH3

6.下列物質屬于酚類的是（）

A、CH3cH20HB、H0C6H,CH3C、C6H5cH20HD、C6H50cH3

CH-CH,

7.丁香油酚是一種液體，它的結構簡式是O-CH3,丁香油酚不具有的性質是

()

A、與金屬鈉反應B、與NaOlI溶液反應

C、與Na。）：,反應放出CO?D、能發生加聚反應

8.苯酚有毒且有腐蝕性，使用時若不慎濺到皮膚上，可用來洗滌的試劑是（）

A、酒精B、NaHCO-溶液C、65℃以上的水D、冷水

9.M的名稱是乙烯雌酚，它是一種激素類藥物，結構簡式如下。下列敘述不正確的是（）

A.M的分子式為GsHaG

B.M與NaOH溶液或NaHCOs溶液均能反應

C.1molM最多能與7mol也發生加成反應

D.1molM與飽和漠水混合，最多消耗5molBr2

10.雙酚A作為食品、飲料包裝和奶瓶等塑料制品的添加劑，能導致人體內分泌失調，對兒童的健

康危害更大。下列有關雙酚A的敘述不正確的是

雙酚A

A.雙酚A的分子式是GSHHA

B.雙酚A的核磁共振氫譜顯示氫原子數之比是1：2：2：3

C.反應①中，1mol雙酚A最多消耗2molBr2

D.反應②的產物中只有一種官能團

二.填空題

11.一種有機化合物A是飽和一元醇。A能脫水生成烯燃B,B能與澳水反應，氧化A得產物C,C

的分子式為C?lliOo

①寫出A的結構簡式。

②寫出有關的化學方程式、

12.A和B兩種物質的分子式都是GH2,它們都能跟金屬鈉反應產生氫氣；A不溶于NaOH溶液而B

能溶于NaOH溶液；B能使適量的濃淡水褪色，并產生白色沉淀，而A不能；B的一漠代物有兩種結

構，則A和B的結構簡式分別為：A

鞏固提高

選擇題

I.丙烯醇（CH2==CH—CH20H）可發生的化學反應有（)

①加成②氧化③加聚④取代

A、只有①②③B、只有①②④C、只有①③④D、①②③④

2.（豐臺區2014—2015學年度第一學期期末練習）在乙醇發生的各種反應中，斷鍵方式不正確的是

（）

HH

A.與金屬鈉反應時，鍵①斷裂I

④I②

-c-cIO

B.與醋酸、濃硫酸共熱時?，鍵②斷裂Ib③

HH

C.與濃硫酸共熱至170℃時，鍵②和④斷裂

I）.與HC1反應時，鍵②斷裂

3.分子式為的飽和一元醇發生消去反應時，可以得到兩種單烯燒，則該醇的結構簡式可能

是下列中的（）。

CH,0H

C.CH3—C—CH2—CH—CH3D.CHJ(CH2)5CH2OH

4.分子式為CM2O2的二元醇有多種同分異構體，其中主鏈上碳原子數為3的同分異構體數目為m,

主鏈上碳原子數為4的同分異構體數目為n,下列各組數據中m和n均正確的選項是（不包括同一

個碳原子上連接兩個羥基的化合物）（）。

A.n=6B.m=2,n=6C.m=l,n=7D.m=2,n=7

OHOH

5.已知丙二醇的結構簡式為CH；—tn-,下列關于丙二醇的說法正確的是（）?

A.丙二醇可發生消去反應生成丙煥

B.丙二醇可由丙烯在一定條件下與水加成制得

C.丙烯與溪水加成后，在NaOH醇溶液中水解可得丙二醇

D.丙二醇在銅存在下催化氧化可得到丙二醛

<S-OH

6.下列物質哪些與互為同系物（）

OHOH

CH3OHCH,

7.下列說法中正確的是（）o

A.鹵代煌在NaOH存在下水解生成的有機物都是醇

B.所有的一元醇都能被氧化為具有相同碳原子數的醛或酮

C.0H與20H互為同系物

D.實驗室使用苯酚時，不小心濺到皮膚上，應立即用酒精洗滌

8.下列說法中正確的是（）。

A.乙醇與濃硫酸共熱到170C斷裂的是同一個碳原子上的C-0鍵和0-H鍵

B.燒分子中的氫原子被一0H取代后的衍生物都是醉

C.可用濃溟水來鑒定酚類物質的存在

D.苯酚可與NaHCO:i濃溶液反應產生C02氣體

9.可用來鑒別己烯、甲苯、苯酚、乙酸乙酯四種物質的一組試劑是（）。

A.溟水、氯化鐵溶液B.澳水、碳酸鈉溶液

C.溪水、高鎰酸鉀酸性溶液D.氯化鐵溶液、高鎰酸鉀酸性溶液

10.膳食纖維具有突出的保健功能，人體的“第七營養素”木質素是一種非

糖類膳食纖維，其單體之一是芥子爵，結構簡式如圖所示。下列有關芥子醉

的說法正確的是（）o

A.芥子醇的分子式是屬于芳香燃

B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面

C.芥子醇不能與FeCh溶液發生顯色反應

D.芥子醇能發生的反應類型有氧化、取代、加成

二.填空題

11.取9.20g只含羥基，不含其它官能團的飽和多元醇，置于足量的氧氣中，經點燃，醇完全燃燒，

燃燒后的氣體經過濃硫酸時，濃硫酸增重7.20g,剩余氣體經CaO吸收后，體積減少6.72L（標準狀

況下測定）。

①9.20g醇中C、II、0的物質的量分別為：Cmol、Hmol、0mol；該醇中

C、H、0的原子個數之比為。

②由以上比值能否確定該醇的分子式；其原因是

③這種多元醇是無色、粘稠、有甜味的液體，易溶解于水和乙醇，是重要的化工原料，可以由

于制備、配制化妝品，試寫出該飽和多元醇的結構簡式,其俗名是

12.填表：除去下列物質中混有的雜質（括號內為雜質）

選用試劑分離操作名稱

苯（苯酚）

溪苯（濱）

甲烷（乙烯）

電當堂檢測）

選擇題

1.（北京二中2014—2015學年度第一學段高二年級學段考試試卷）下列說法正確的是（）

A.羥基跟鏈燃基直接相連的化合物屬于醇類

B.含有羥基的化合物屬于醇類

C.酚類和醇類具有相同的官能團，因而具有相同的化學性質

D.分子內含有苯環和羥基的化合物都屬于酚類

2.某醇與足量的金屬鈉反應，產生的氫氣與醇的物質的量之比為1：1,則該醇可能是（）

A.甲醉B.乙醇C.乙二醇D.丙三醇

3.下列醇中，不能發生消去反應的是（）

CH

3CH3

II

CH3-C-CH2-OHCH-C-OH

I3I

CHCH

A.CH3OHB.CH3CH2OHC.3D.3

4.A、B、C三種醇同足量的金屬鈉完全反應，在相同條件下產生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的

物質的量之比為2：6：3,則A、B、C三種醉的羥基數之比為（）

A.3：2：1B.3：1：2C.2：1：3D.2：6：3

5.（豐臺區2014—2015學年度第一學期期末練習）下列實驗事實不能用基團間相互作用來解釋的是

（）

A.苯酚能與NaOH溶液反應而乙醇不能

B.與Na反應時，乙醇的反應速率比水慢

C.乙醇能被酸性重銘酸鉀溶液氧化而乙酸不能

D.苯、甲苯發生硝化反應生成一硝基取代產物時，甲苯的反應溫度更低

6.苯酚沾在皮膚上，正確的處理方法是（）

A.酒精洗滌B.水洗C.氫氧化鈉溶液洗滌D.漠水處理

7.（北京二中2014—2015學年度第一學段高二年級學段考試試卷）澳乙烷中含有少量乙醇雜質，

為了除去該雜質下列方法中最好的是（）

A.加入濃硫酸并加熱到17。℃,使乙醵變成乙烯而逸出

B.加入氫漠酸并加熱，使乙醇轉化為溟乙烷

C.加入金屬鈉，使乙醇發生反應而除去

D.加水振蕩，靜置分層后，用分液漏斗分離去水層

8.除去苯中所含的苯酚,可采用的適宜方法是（）

A.加70℃以上的熱水，分液B.加適量濃澳水，過濾

C.加足量NaOH溶液，分液D.加適量FeCh溶液，過濾

9.下列有機物不能與HC1直接反應的是（）

A.苯B.乙烯C.丙醇D.苯酚鈉

10.為了把制得的苯酚從漠苯中分離出來，正確的操作是（）

A.把混合物加熱到70℃以上，用分液漏斗分液

B.加燒堿溶液振蕩后分液，再向上層液體中加鹽酸后分液

C.加燒堿溶液振蕩后分液，再向上層液體中加食鹽后分液

I）.向混合物中加乙醉，充分振蕩后分液

填空題

11.0.94g某有機物在純氧中完全燃燒,可生成二氧化碳2.64g,水0.54g,同時消耗氧氣2.24g。又

知此有機物蒸氣0.224L（已折算成標準狀況下）的質量為0.94g。

⑴求此有機物的分子式。

⑵若此有機物跟FeC13溶液作用顯紫色，寫出此有機物的結構簡式。

12.含苯酚的工業廢水的方案如下圖所示:

京NaOH水溶液CaO

回答下列問題：

⑴設備①進行的是操作（填寫操作名稱），實驗室這一步操作所用的儀器是；

⑵由設備②進入設備③的物質A是,由設備③進入設備④的物質B是；

⑶在設備③中發生反應的化學方程式為；

⑷在設備④中，物質B的水溶液和CaO反應，產物是、和水，可通過操作（填寫

操作名稱）分離產物；

⑸上圖中，能循環使用的物質是C6H6、CaO、