課時分層作業（五十五）有機合成路線的設計1．請設計以CH2=CHCH3為主要原料（無機試劑任選）制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖（須注明反應條件）。2．請設計以甲苯為主要原料（無機試劑任選）合成苯甲酸苯甲酯的合成路線圖（注明反應條件）。3．已知：，試寫出由1，3-丁二烯和乙炔為原料（無機試劑及催化劑任用）合成的合成路線。（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）4．偽麻黃堿(D)能夠緩解感冒時帶來的鼻塞、流鼻涕和打噴嚏癥狀，其中一種合成路線如圖：已知，參照上述合成路線，設計一條由苯和乙酸為起始原料制備的合成路線。5．抗抑郁藥米那普侖(Milnacipran)中間體H的合成路線如圖：請回答下列問題：(1)F的結構簡式為_________________________________________________，(2)D→E的化學方程式為________________________________________________________________________________________________________________，(3)結合信息，設計以和為原料，合成的路線（無機試劑任選）。6．（2022·青島模擬）一種藥物中間體G的合成路線如圖：已知：參照上述合成路線，寫出由1-溴-2-丁烯和苯酚制備的合成路線。7．（2022·長沙模擬）一種抗心律失常的藥物氨基酮類化合物的合成路線如圖。已知：(1)A→B的反應類型為________，其反應的化學方程式是___________________________________________________________________。(2)H分子含氧官能團的名稱為________，E的一種同分異構體具有反式結構且能發生銀鏡反應，該同分異構體的結構簡式是________，該合成路線中乙二醇的作用是____________________________________________________________。(3)F的結構簡式是_________________________________________________。(4)結合上述信息，寫出由HOOH和O制備OO的合成路線。課時分層作業（五十五）1．CH2=CHCH3eq\o(→,\s\up10(NaOH/H2O),\s\do10(△))eq\o(→,\s\up10(O2/Cu),\s\do10(△))2.3.eq\a\vs4\al()4．CH3COOHeq\o(→,\s\up10(SOCl2))CCCH3O5．解析：根據題意可知：A為，B為，C為，F為。答案：(1)(2)(3)6．解析：由1-溴-2-丁烯和苯酚仿照合成路線中A→B的轉化發生反應，把酚羥基轉變為醚鍵得OCH2CHCHCH3，再發生已知反應Ⅱ，在加熱條件下，使其轉變為自身的同分異構體，即可重新生成酚羥基()，側鏈上的雙鍵再與水加成引入醇羥基即可得，據此可得合成路線。答案：7．解析：由流程圖可知，A的分子式為C3H4O2，且可與乙醇發生酯化反應，可知A中含有羧基與碳碳雙鍵，則A的結構簡式為CH2=CHCOOH，B的結構簡式為CH2=CHCOOC2H5；B與C發生信息ⅰ中反應，D與B相比增加了4個碳原子，則C為含有4個碳原子的醛；D與E繼續發生信息ⅰ中的反應，結合產物結構，可逆推得知E的結構為，D的結構簡式為，C的結構簡式為CH3—CH2—CH2—CHO；F與乙二醇發生信息ⅱ中反應，結合F的分子式可推斷出F的結構簡式為；由與甲胺反應得到G，由G發生還原反應及H在H＋作用下水解得到可知，中酯基轉化為酰胺基生成G（），G中碳氧雙鍵被還原生成H（），H在H＋作用下，將酮羰基恢復。(2)H分子中含氧官能團名稱為醚鍵；由分析可知E為，E的同分異構體能發生銀鏡反應，則含有醛基，具有反式結構，則含有碳碳雙鍵且雙鍵碳上不連有2個H原子，符合要求的E的同分異構體為；G→H過程中，使用還原劑將酰胺基中的碳氧雙鍵還原，使用乙二醇先破壞酮羰基，在后續過程中再將其復原可避免酮羰基被還原劑還原，故乙二醇的作用是保護酮羰基。(4)由題給兩種原料均為鏈狀結構而產物中出現環狀結構可知，該過程中發生了成環反應，對比題給反應流程可知，生成F的過程中發生了成環，且F與目標產物具有類似的結構，分析成、斷鍵情況可逆推出由在硼酸、加熱條件下成環生成目標產物。再結合信息可逆推出由發生信息ⅰ中反應得到，發生催化氧化反應得到，由此得出合成路線。答案：(1)取代反應（或酯化反應）CH2=