第9章醇、酚、醚9-1命名下列化合物。（1）3-丁炔-2-醇；（2）15-冠-5；（3）(1R)-5-甲基-2-異丙基環已醇；（4）3-甲基-5-甲氧基苯酚；（5）3-羥甲基苯酚；（6）1-苯基-1-丁醇；（7）苯基烯丙基醚；（8）4,4’（10）正十二硫醇；（11）甲乙硫醚；（12）二苯砜。9-2完畢下列反映9-3將下列各組組化合物按酸性由強至弱排列成序。（1）D＞B＞C＞A＞E；（2）B＞A＞D＞C。9-4將下列化合物按分子內脫水反映的相對活性排列成序。（1）B＞A＞C；（2））B＞A＞C。9-5將下列各組化合物按與氫溴酸反映的相對活性排列成序。（1）B＞A＞C；（2））B＞A＞C（從中間體碳正離子穩定性考慮）。9-6試寫出除去下列化合物中少量雜質的辦法和原理。（1）C2H5OH中含有少量H2O；（2）(C2H5)2O中含有少量H2O和C2H5OH；（3）C2H5Br中含有少量C2H5OH；（4）n-C6H14中含有少量(C2H5)2O。（1）加Mg，加熱回流，蒸出乙醇；（2）先加CaCl2除大部分水和乙醇，再加入鈉，蒸出乙醚；（3）用H2SO4洗滌，分液，蒸出C2H5Br。醇可H2SO4與形成烊鹽并溶于H2SO4中。（4）用H2SO4洗滌，分液，蒸出n-C6H14。9-7用化學辦法鑒別下列各組化合物。完畢下列轉化。鹵代烴與NaCN反映，即使能制備目的產物，但不是抱負的合成路線，由于NaCN是劇毒物。用適宜的原料合成下列化合物。該反映生成醚可避免消除重排等副反映，但所用試劑毒性較大。9-10化合物A是一種性引誘劑，請給出它的系統命名法的名稱，并選擇適宜原料合成化合物A。A的名稱：(7R,8S)-2-甲基-7,8-環氧十八烷。9-11推測下列反映的機理，并用彎箭頭表達出電子轉移方向。9-12推斷A、B、C的構造式。（運用酚的性質，烯烴的氧化，Claisen重排）各化合物之間的關系以下：化合物B的信息較多，是解題的核心。9-13推斷A的構造式，并標明質子的化學位移及紅外吸取的歸屬。（運用酚的性質、IR譜和1HNMR譜）化合物A的不飽和度為4，可能含有苯環；A能溶于NaOH溶液，但不溶于NaHCO3溶液，可能為酚；結合IR譜數據可知，A為對位二取代（830cm-1有吸取峰）酚類。再結合1HNMR數據可推測A可能的構造式為：IR：3250cm-1為νO—H伸縮振動吸取峰；830cm-1為νAr—H（面外）彎曲振動吸取峰。9-14推測化合物構造式。（醇的親核取代反映，消去反映，烯烴的氧化反映、水解反映）9-15為什么RX、ROH、R—O—R都能發生親核取代反映？試闡明它們發生親核取代反映的異同點。自己歸納總結。（抓住構造與性質的關系，親核取代反映）9-16闡明烯丙基鹵與烯丙基醇，芐鹵與芐醇的取代反映有何異同。自己歸納總結。（抓住構造與性質的關系）9-17試闡明HI分解醚的反映是如何按SN2或SN1機理進行的，為什么HI比HBr更加好？醚有弱堿性，與HX生成烊鹽，加大了C—O鍵的極性，C上正電荷更高，X-對其進行親核攻打，醚鍵斷裂，發生了SN2反映；如果是叔丁基醚，由于叔丁基碳正離子較穩定，反映以SN1機理進行。HI比HBr更加好，由于前者酸性較強，有助于生成烊鹽，且親核性I-＞Br-9-18為什么醚蒸餾前必須檢查與否有過氧化物存在？(RCH2)2O和(R2CH)2O哪個更容易生成過氧化物？久置的醚中可含有過氧化物。在蒸餾乙醚時，其中含有的過氧化物因乙醚的蒸出而濃度逐步增大，受熱時會發生爆炸。因此，蒸餾醚前必須檢查與否有過氧化物存在。可用KI淀粉試紙進行檢查，如果試紙變藍，則表達有過氧化物，則能夠向醚中加入5%FeSO4溶液，經充足攪拌，能夠破壞其過氧化物。醚的過氧化物的形成是自由反映，(R2CH)2O比(RCH2)2O更容易形成過氧化物。9-19闡明實驗現象。（反映介質對SN2、SN1機理的影響）在乙醚中，反映介質的極性較低，有助于SN2機理，親核試劑I-攻打空間位阻小的甲基碳原子；在水溶液中，反映介質的極性很強，有助于SN1機理，生成較穩定的叔碳正離子中間體。8-20試闡明實驗現象。（環醚在不同介質中開環反映機理及開環規律）在酸性介質中，H+催化反映按SN1機理進行，生成較穩定的碳正離子。在堿性介質中，反映按SN2機理進行，親核試劑攻打空間位阻小的碳原子。

第9章醇、酚、醚9-1命名下列化合物。（1）3-丁炔-2-醇；（2）15-冠-5；（3）(1R)-5-甲基-2-異丙基環已醇；（4）3-甲基-5-甲氧基苯酚；（5）3-羥甲基苯酚；（6）1-苯基-1-丁醇；（7）苯基烯丙基醚；（8）4,4’（10）正十二硫醇；（11）甲乙硫醚；（12）二苯砜。9-2完畢下列反映9-3將下列各組組化合物按酸性由強至弱排列成序。（1）D＞B＞C＞A＞E；（2）B＞A＞D＞C。9-4將下列化合物按分子內脫水反映的相對活性排列成序。（1）B＞A＞C；（2）B＞A＞C。9-5將下列各組化合物按與氫溴酸反映的相對活性排列成序。（1）B＞A＞C；（2））B＞A＞C（從中間體碳正離子穩定性考慮）。9-6試寫出除去下列化合物中少量雜質的辦法和原理。（1）C2H5OH中含有少量H2O；（2）(C2H5)2O中含有少量H2O和C2H5OH；（3）C2H5Br中含有少量C2H5OH；（4）n-C6H14中含有少量(C2H5)2O。（1）加Mg，加熱回流，蒸出乙醇；（2）先加CaCl2除大部分水和乙醇，再加入鈉，蒸出乙醚；（3）用H2SO4洗滌，分液，蒸出C2H5Br。醇可H2SO4與形成烊鹽并溶于H2SO4中。（4）用H2SO4洗滌，分液，蒸出n-C6H14。9-7用化學辦法鑒別下列各組化合物。完畢下列轉化。鹵代烴與NaCN反映，即使能制備目的產物，但不是抱負的合成路線，由于NaCN是劇毒物。用適宜的原料合成下列化合物。該反映生成醚可避免消除重排等副反映，但所用試劑毒性較大。9-10化合物A是一種性引誘劑，請給出它的系統命名法的名稱，并選擇適宜原料合成化合物A。A的名稱：(7R,8S)-2-甲基-7,8-環氧十八烷。9-11推測下列反映的機理，并用彎箭頭表達出電子轉移方向。9-12推斷A、B、C的構造式。（運用酚的性質，烯烴的氧化，Claisen重排）各化合物之間的關系以下：化合物B的信息較多，是解題的核心。9-13推斷A的構造式，并標明質子的化學位移及紅外吸取的歸屬。（運用酚的性質、IR譜和1HNMR譜）化合物A的不飽和度為4，可能含有苯環；A能溶于NaOH溶液，但不溶于NaHCO3溶液，可能為酚；結合IR譜數據可知，A為對位二取代（830cm-1有吸取峰）酚類。再結合1HNMR數據可推測A可能的構造式為：IR：3250cm-1為νO—H伸縮振動吸取峰；830cm-1為νAr—H（面外）彎曲振動吸取峰。9-14推測化合物構造式。（醇的親核取代反映，消去反映，烯烴的氧化反映、水解反映）9-15為什么RX、ROH、R—O—R都能發生親核取代反映？試闡明它們發生親核取代反映的異同點。自己歸納總結。（抓住構造與性質的關系，親核取代反映）9-16闡明烯丙基鹵與烯丙基醇，芐鹵與芐醇的取代反映有何異同。自己歸納總結。（抓住構造與性質的關系）9-17試闡明HI分解醚的反映是如何按SN2或SN1機理進行的，為什么HI比HBr更加好？醚有弱堿性，與HX生成烊鹽，加大了C—O鍵的極性，C上正電荷更高，X-對其進行親核攻打，醚鍵斷裂，發生了SN2反映；如果是叔丁基醚，由于叔丁基碳正離子較穩定，反映以SN1機理進行。HI比HBr更加好，由于前者酸性較強，有助于生成烊鹽，且親核性I-＞Br-9-18為什么醚蒸餾前必須檢查與否有過氧化物存在？(RCH2)2O和(R2CH)2O哪個更容易生成過氧化物？久置的醚中可含有過氧化物。在蒸餾乙醚時，其中含有的過氧化物因乙醚的蒸出而濃度逐步增大，受熱時會發生爆炸。因此，蒸餾醚前必須檢查與否有過氧化物存在。可用KI淀粉試紙進行檢查，如果試紙變藍，則表達有過氧化物，則能夠向醚中加入5%FeSO4溶液，經充足攪拌，能夠破壞其過氧化物。醚的過氧化物的形成是自由反映，(R2CH)2O比(RCH2)2O更容易形成過氧化物。9-19闡明實驗現象。（反映介質對SN2、SN1機理的