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文檔簡介

脂環烴邢其毅課件第一頁，共十五頁，2022年，8月28日二.脂環烴的命名

1.單環烴

1）按成環碳原子數目稱為環某烷。1-甲基-3-乙基環己烷4-甲基環己烯2）長鏈作母體，環作取代基。3-甲基-4-環丁基庚烷3）順、反環烷烴受環的限制，σ鍵不能自由旋轉。環上取代基在空間的位置不同，產生順反(幾何)異構。第二頁，共十五頁，2022年，8月28日順(cis)：兩個取代基在環同側；反(trans)：兩個取代基在環異側。順-1,4-二甲基環己烷反-1,4-二甲基環己烷2.雙環烴分子的碳架中含有兩個碳環的烴。聯環橋環螺環稠環第三頁，共十五頁，2022年，8月28日1）雙環橋環烴命名橋頭碳原子：兩環共用的碳原子。橋：兩個橋頭碳原子之間的碳鏈或一個鍵。二環[3.2.1]辛烷2,7,7-三甲基二環[2.2.1]庚烷第四頁，共十五頁，2022年，8月28日2）螺環烴螺原子：兩個碳環共用的碳原子螺[4.5]癸烷5-甲基螺[3.4]辛烷

[討論]3,7,7-三甲基二環[4.1.0]庚烷2,8-二甲基-1-乙基二環[3.2.1]辛烷

第五頁，共十五頁，2022年，8月28日三.環烷烴性質物理性質；化學性質(自由基取代、小環化合物性質特殊)。第六頁，共十五頁，2022年，8月28日四.環烷烴的結構與穩定性為什么小環化合物容易開環并且三元環比四元環更容易開環，而五元環、六元環相對穩定？角張力(拜爾張力)：與正常鍵角偏差而引起的張力。五元以上的環會不會因環數增大而不穩定？比較單位CH2燃燒熱(H)kJ/mol環張力：比烷烴CH2高出的能量。第七頁，共十五頁，2022年，8月28日

五.環己烷及其衍生物的構象1.環己烷的構象極端構象：椅式船式

1）椅式構象不存在：非鍵連作用；扭轉張力；角張力。第八頁，共十五頁，2022年，8月28日a鍵：直立鍵(豎鍵)(axialbonds)e鍵：平伏鍵(橫鍵)(equatorialbonds)構象翻轉

a鍵轉變成e鍵，e鍵轉變成a鍵；環上原子或基團的空間關系保持。第九頁，共十五頁，2022年，8月28日

2）船式構象存在：非鍵連作用；扭轉張力；穩定性：椅式構象環己烷>船式構象環己烷室溫下，平衡有利于椅式構象（優勢構象）。

2.取代環己烷的構象1）一取代環己烷的構象第十頁，共十五頁，2022年，8月28日平衡有利于-CH3處于e鍵的構象(優勢構象)。[構象分析]非鍵連作用鄰交叉型對交叉型平伏鍵甲基環己烷比直立鍵甲基環己烷穩定：7.1kJ/mol2)二取代環己烷的構象第十一頁，共十五頁，2022年，8月28日試比較順式和反式1,4-二甲基環己烷的穩定性。

ea鍵型ee鍵型aa鍵型甲基ee鍵型異構體比甲基ea鍵型異構體穩定。第十二頁，共十五頁，2022年，8月28日[討論]1.指出下列構象異構體中哪一個是優勢構象。優勢構象第十三頁，共十五頁，2022年，8月28日六.十氫化萘二環[4.4.0]癸

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