高等有機化學碳雜重鍵的加成反應第一頁，共三十頁，2022年，8月28日Nomatterwhichspeciesattackfirst,therate-determiningstepisusuallytheoneinvolvingNuattack!AcidcatalyzedStep1.Step2.第二頁，共三十頁，2022年，8月28日Competedprocedure:SubstitutionStep3.Step4.Step2.Step1.第三頁，共三十頁，2022年，8月28日WhenA,BareH,R,Ar,thesubstrateisanaldehydeorketone,thesealmostundergoaddition!Forcarboxylicacidsandtheirderivatives(B=OH,OR,NH2,X,etc),thesubstitutionismajorprocedure!第四頁，共三十頁，2022年，8月28日ActivityElectroniceffect>>CCl3-CH=O+HOHCCl3-CH(OH)2第五頁，共三十頁，2022年，8月28日StericeffectNucleophilicity第六頁，共三十頁，2022年，8月28日Stereochemistry+LiAlH488%12%LiAl(s-BuO)3H

7%93%etherLiAlH4H2O+75%25%第七頁，共三十頁，2022年，8月28日AldolcondensationBase-catalyzed第八頁，共三十頁，2022年，8月28日-H+-H2O烯醇化親核加成H+-H+Acid-catalyzed第九頁，共三十頁，2022年，8月28日Claisen-SchemidtreactionH2O-C2H5OHNaOH88%-93%ThorpeReaction第十頁，共三十頁，2022年，8月28日Knoevenagelreaction第十一頁，共三十頁，2022年，8月28日eg1.eg2.eg3.制備各種類型的α,β-不飽和化合物.第十二頁，共三十頁，2022年，8月28日MannichreactionPrimaryorsecondaryamineActivehydrogencompounds第十三頁，共三十頁，2022年，8月28日H+轉移Acidcatalyzed第十四頁，共三十頁，2022年，8月28日制備α,β-不飽和醛酮第十五頁，共三十頁，2022年，8月28日WittgreactionYlidePh3P+CH3XPh3P+-CH3X-C6H5LiPh3P+-CH2-Ph3P+XCH2COOC2H5Ph3P+-CH2COOC2H5X-K2CO3第十六頁，共三十頁，2022年，8月28日Mechanism內鏻鹽第十七頁，共三十頁，2022年，8月28日ReformatskyReaction第十八頁，共三十頁，2022年，8月28日DarzensReactionα,β-環氧酸酯*CH2

生成醛CHR生成酮H+Mechanism-CO2第十九頁，共三十頁，2022年，8月28日BenzoinCondensation

安息香第二十頁，共三十頁，2022年，8月28日X.Linghu,J.S.Johnson,Angew.Chem.,2003,115,2638KeyIntermediate:第二十一頁，共三十頁，2022年，8月28日二苯乙醇酸重排acceptor(donor)donor(acceptor)第二十二頁，共三十頁，2022年，8月28日CannizzaroReaction(Disproportionation)NaOHC2H5OH~50oC+H+反應機理第二十三頁，共三十頁，2022年，8月28日交錯的Cannizzaro反應：季戊四醇第二十四頁，共三十頁，2022年，8月28日羧酸衍生物與親核試劑的反應減小反應活性：——加成-消除歷程第二十五頁，共三十頁，2022年，8月28日酯的水解BAC2OrH+R’具有手性時，構型保持第二十六頁，共三十頁，2022年，8月28日AAC2第二十七頁，共三十頁，2022年，8月28日AAL1R’具有手性時，外