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文檔簡介
第十二章雜環(huán)化合物結構特點:1.分子結構的環(huán)中含有一個或多個雜原子.
(常見雜原子有:O、S、N)2.環(huán)系較穩(wěn)定,應是環(huán)閉的共軛體系,有芳性.
稱為非苯芳香族化合物.3.環(huán)醚、內酯、環(huán)狀酸酐、內酰胺均不屬雜環(huán)范圍。4.自然界分布廣泛,種類繁多.血紅素、葉綠素、核酸中的堿基、生物堿、維生素、抗生素、植物色素。本章要點:雜環(huán)化合物分類命名
吡咯、吡啶的結構及化學性質第一節(jié)雜環(huán)化合物的分類和命名
一.分類:
★二.命名:兩種方法:1.音譯法:根據(jù)國際通用英文名譯音為同音漢字加“口”字旁.
如:
pyrrole
吡咯單環(huán)雜環(huán)稠雜環(huán)五元雜化六元雜化2.系統(tǒng)命名法:
五元雜化為:戊+“草字頭”=茂
氧雜茂氮雜茂硫雜茂★3.雜化化合物的編號規(guī)則:
①環(huán)中雜原子為“1”號。雜原子鄰位為“α”位。②兩個以上相同的雜原子,編號盡可能小。
③不同雜原子優(yōu)先順序按:
O、S、NH、N編號。
④稠雜環(huán)編號:按稠雜環(huán)規(guī)則或有特殊編號。
例:環(huán)上只有一個雜原子時,雜原子為“1”號(常以希臘字母αβγ編號,相鄰碳為“α”)(α)(β)
(γ)
α-氯呋喃β-乙基吡啶β-吲哚乙酸
嘌呤的特殊編號:★常見的雜環(huán)化合物的結構和名稱(表12-1)
呋喃吡咯咪唑吡啶嘧啶吡喃喹啉吲哚嘌呤環(huán)上有兩個以上雜原子的化合物:
O、S、NH、N順序編號
(雜原子優(yōu)先編號)
4-甲基咪唑4-甲基嘧啶5-甲基噻唑
醛.酸命名時,可將雜環(huán)作為取代基:2-呋喃甲醛3-吡啶甲酸
α-呋喃甲醛
β-吡啶甲酸第二節(jié)五元雜環(huán)化合物一、五元雜環(huán)化合物結構
1.環(huán)內,C、N原子均為Sp2雜化2.p軌道垂直于環(huán)面并平行重疊,形成環(huán)狀離域大π鍵。
3.符合Hückel
4n+2
規(guī)則
電子結構分析:
大π鍵雜原供電子數(shù)環(huán)上電子云密度吡咯
2
升高呋喃
2
升高噻吩
2
升高
形成環(huán)狀離域大π鍵:
鍵長平均化,電子云密度平均化,
電子云密度:
>
1.穩(wěn)定性及芳性:
苯>噻吩>吡咯>呋喃
2.親電取代活性:
五元雜化>苯二、五元雜環(huán)化合物的性質
(一)吡咯的酸堿性:
堿性:胺>吡咯電子結構:N原子上未共電子對參與環(huán)的共軛。導致結果:
1.比咯氮不與H+結合(不水合,無堿性反應)
2.N原子上未共電子對參與環(huán)的共軛,電子云密度減少,接受質子能力弱.
N-H鍵極性增加,表現(xiàn)出弱酸性(pka=17.5)無水條件:★
(二)吡咯、呋喃和噻吩的親電取代反應
均為電子體系,親電取代反應活性大于苯環(huán)。
(強酸易使雜原子,質子化、大π鍵受破壞)用較溫和的非質子性試劑:
1.吡咯的硝化:(硝酰乙酸酯)
2.吡咯的磺化
3.呋喃α-呋喃磺酸第三節(jié)六元雜環(huán)化合物一、六元雜環(huán)化合物的結構
結構:1.環(huán)內的“C、N”均為Sp2雜化。2.“p”軌道平行重疊形成大π鍵
3.吡啶π電子數(shù)符合4n+2規(guī)則
結構決定性質:1.吡啶為大π鍵電子結構體系,
“N”的電負性大于“C”(環(huán)上缺電)
2.電子云密度:
苯環(huán)>吡啶環(huán)
★
3.“N”未共電子對未參與共軛,
可結合質子,具有堿性。二、六元雜環(huán)化合物的性質
(一)吡啶的水溶性
吡啶氮原子上一對共電子對能與水形成氫鍵,與水互溶。
(二)吡啶具有堿性(pkb=8.8)
含氮化合物堿性比較:
★季銨堿>脂肪胺>氨>吡啶>苯胺
與無機酸能形成鹽:★
吡啶鹽酸鹽(三)吡啶的親電取代反應
電子云密度較低,不易進行親電取代反應★
親電取代活性:
吡咯>苯>
吡啶
穩(wěn)定性:
苯環(huán)>吡啶
>吡咯
氮相當于間位定位基(四)吡啶的氧化和還原反應
與苯相似,側鏈可被氧化為羧酸
★吡啶較易被還原★
H2/Pt
六氫吡啶為仲胺、堿性較吡啶強106倍。Δβ-吡啶甲酸(煙酸)
或六氫吡啶第四節(jié)生物堿一.生物堿概念:
自然界植物中含氮的堿性化合物中草藥的有效成分
金雞納樹皮中:含奎寧15%黃蓮中:含黃蓮素9%二.生物堿的理化性質:
溶于:乙醇、乙醚、氯仿其鹽溶于:水、乙醇、乙醚、氯仿生物堿結構復雜,根據(jù)其含有的主要環(huán)系分為:
四氫吡咯環(huán)系、六氫吡啶環(huán)系、喹啉異喹啉環(huán)系、吲哚環(huán)系、嘌呤環(huán)系、例:*四氫吡咯環(huán)系、六氫吡啶環(huán)系:莨菪堿(阿托品)*喹啉異喹啉環(huán)系:小蘗堿(黃蓮素)*吲哚環(huán)系:
利血平第五節(jié)與醫(yī)學有關的化合物
一.吡咯衍生物
1.葉綠素2.血紅素骨架稱卟吩,4個吡咯環(huán)+–CH2–配位鍵與亞鐵原子形成配合物。
血紅素+蛋白質血紅蛋白存在于紅細胞中
葉綠素+蛋白質存在于葉綠體中
卟吩1.血紅素配位鍵與亞鐵原子形成配合物。
2.葉綠素配位鍵與鎂原子形成配合物。
3.維生素B12
(抗惡性貧血藥物)二、吡啶的衍生物維生素PP:
參與機體氧化還原,降膽固醇,抗糙皮病.
β-吡啶甲酸(煙酸)
β-吡啶甲酰胺雷米封
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