有機物官能團的性質及相關反應1.有機反應主要類型歸納下屬反應涉及官能團或有機物類型其它注意問題取代反應鹵代烴水解〔強堿水溶液〕、酯水解〔強酸或者強堿溶液〕、鹵代、硝化、磺化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白質水解等等烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、鹵代烴、氨基酸、糖類、蛋白質等等鹵代反應中鹵素單質的消耗量〔1個H消耗1個鹵素分子，同時生成一個HX分子。條件：光照〕；苯環上H取代定位規則〔甲基，羥基等活化苯環鄰對位H〕；酯皂化時消耗NaOH的量〔酚跟酸形成的酯水解時要特別注意，水解得到的酚亦能中和NaOH〕。加成反應氫化、油脂硬化C=C、C三C、C=O、苯環酸和酯中的碳氧雙鍵一般不加成；C=C和C三C能跟水、鹵化氫、氫氣、鹵素單質等多種試劑反應，但C=O一般只跟氫氣、氰化氫等反應。特征：斷一加二，1個C=C消耗1個X2〔或者H2〕分子；1個C三C消耗2個X2〔或者H2〕分子；1個C三C相當于2個C=C；1個苯環在特定條件下加成相當于相當于3個C=C消去反應醇分子內脫水鹵代烴脫鹵化氫〔強堿醇溶液〕醇、鹵代烴等ch3 ch3CHe-C-CH3-XCHrC-CH3-OH境、壩 等不能發生消去反應。（與羥基或鹵素相連C的鄰位C上面尢H〕氧化反應有機物燃燒、烯和炔催化氧化、醛的銀鏡反應、醛氧化成酸等絕大多數有機物都可發生氧化反應醇氧化規律〔伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能氧化〕；醇和烯都能被氧化成醛；銀鏡反應、新制氫氧化銅反應中消耗試劑的量；〔1個醛基均消耗2個銀氨溶液或者氫氧化銅〕苯的同系物被KMnO氧化規律〔苯環上4有烴基均能被氧化〕。復原反應加氫反應、硝基化合物被復原成胺類烯、炔、芳香烴、醛、酮等復雜有機物加氫反應中消耗h2的量。加聚反應乙烯型加聚、不同單烯烴間共聚烯烴由單體判斷加聚反應產物；由加聚反應產物判斷單體結構。縮聚反應酚醛縮合、二元酸跟二元醇的縮聚、氨基酸成肽等酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等加聚反應跟縮聚反應的比較；化學方程式的書寫。

2.官能團與有機物性質的關系官能團化學性質11一c=c一1.加成反應：〔與H2、X2、HX、H2O等〕CH2=CH2+Br2一CH2Br-CH2Br(乙烯使漠水褪色)2.氧化反應：能燃燒、使酸性KMnO褪色43.加聚反應：「》催化劑^pnC=C ?1C-CTII 11ncd cd一C三C一1.加成反應：〔與h2、x2、hx、h2O等〕如：乙炔使漠水褪色CH一CH+B&—CHBT—CHBrCHBr—CHBr+Br?—CHB&CHBr?2.氧化反應：能燃燒、使酸性KMnO褪色 4 醇一OH1.與活潑金屬〔Al之前〕的反應如：2R-OH+2Na一2RONa+H2f2.取代反應：〔1〕與HXROH+HX RX+H2O〔2〕分子間脫水：2R-OH濃h2so? ROR+H2O氧化反應：①燃燒：C2H5OH+30^2CO2+3H2O〔淡藍色火焰〕催化劑②催化氧化：2C2H5OH+O2 ?、2CH3CHO+2H2O消去反應：c2h5oh濃h2soAch2=ch2+h2o5.酯化反應：GHQH+CHCoOH濃H2SO4>CH3COOC2H5+H2O注意：醇氧化規律 △〔1〕R—CH2OH〔Q〕R-CHO〔2〕一OH所連碳上連兩個烴基，氧化得酮〔3〕-OH所連碳上連三個烴基，不能被氧化〔不完全氧化〕但可燃燒。酚一OH弱酸性：〔1〕與活潑金屬反應放H2〔2〕與NaOH： OH+NaOH■ ONa+H2。晝。NiO+C。??OH+NaHCq〔酸性：虬叫>酚-。⑴取代反應：能與鹵素、硝酸、硫酸等發生取代反應。如苯酚與過量漠水得到三漠苯酚白色沉淀。與FeCl3的顯色反應：苯酚溶液遇FeCl3顯紫色。-X取代反應：NaOH的水溶液得醇C2H5X+NaOH-C2H5OH+NaX消去反應：NaOH的醇溶液C2H5X+NaOH*>CH2—CH2+NaX+H2O △-CHO加成反應：R-CHO+H2催化劑RCH2OH〔制得醇〕氧化反應：〔1〕能燃燒 △〔2〕催化氧化：2R-CHO+O催化^2RCOOH〔制得羧酸〕〔3〕被新制Cu(OH)2、銀氨溶液氧化。-COOH弱酸性：〔酸性：R-COOH>H2CO3>酚一oh>hco3-〕RCOOHy\RCOO-+H+具有酸的通性。酯化反應：R-OH+R,-COOH R,COOR+HO加熱 2無機酸

-COO-C水解反應：R，COOR+HO R—OH+R，—COOH2R，COOR+NaOH一R—OH+R，—COONa3.同分異構體與同位素、同素異形體、同系物的比較同位素同素異形體同系物同分異構體適用對象原子單質有機物有機物判斷依據原子之間質子數相同，中子數不同①單質之間②屬于同一種元素①結構相似的同一類物質②符合同一通式③相對分子質量不同（相差14n；名稱及分子式亦不同〕分子式相同結構不同③不一定是同類物質性質化學性質相同；物理性質有差異化學性質相同；物理性質不同化學性質相似；物理性質不同（熔點、沸點、密度呈規律性變化）化學性質可能相似，也可能不同；物理性質不同實例H、T、D紅磷與白磷；金剛石與石墨甲烷與乙烷；乙烯與丙烯戊烷有正、異、新戊烷三種相關強化練習1999年4月，比利時查出污染雞的根源是生產雞飼料的油脂被二惡英所污染，二惡英是兩大芳香族化合物的總稱。其中四氯代二苯并二惡英毒性最大，其結構簡式為:以下有關該化合物的說法中正確的選項是 0是一種可溶于水的氣體是最危險的致癌物之一D.是一種多鹵代烴蘇丹紅是很多國家禁止用于食品生產的合成色素。結構簡式如右圖關于蘇丹紅說法錯誤的選項是A?分子中含一個苯環和一個萘環 B.屬于芳香烴C.能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 D.能溶于苯過去的2006年，與老百姓息息相關的食品安全問題紅燈頻閃。剛剛送走了“蘇丹紅”，不想又“迎”來了“孔雀石綠”，福壽螺事件、有毒多寶魚、紅心鴨蛋、瘦肉精等一系列與市民食品安全有關的新聞引起了人們的廣泛關注。2002年一我國農業部發布的193號公告以及NY507-2002標準《無公害食品漁用藥物使用準則》中已明確規定在漁業領域禁用孔雀石綠。孔雀石綠〔鹽酸鹽〕的???ch3結構式如右以下圖所示，常用的還有其草酸鹽，稱堅牢綠。以下關于孔雀石綠的說法正確的選項是 〔 〕該化合物的晶體為分子晶體

B.它的化學式為C23H27ClN2，所有碳原子在同一平面C.該化合物能形成鹽酸鹽與其結構中的氮原子有關該化合物含有苯環，所以屬于芳香烴加成反應4.2008年9月的“結石寶寶”事件主要是嬰兒飲用了添加有三聚氰胺的奶制品導致的腎結石和輸尿管結石。三聚氰胺是一種用途廣泛的基本有機化工中間產品，長期服用該物質后會引起腎衰竭。其結構式如右圖：以下關于三聚氰胺的說法不正確的選項是( ) 了口三聚氰胺是劣質蛋白質HN366維生素C(VitaminC^名抗壞血酸，具有酸性和強復原性，也是一種常見的食品和飲料的添加劑〔如蘋果汁等〕，其結構如右圖。以下有關說法中正確的選項是( )維生素C的分子式為C6H10O6維生素C由于含有酯基而難溶于水維生素C由于含有C=O鍵而能發生銀鏡反應維生素C的酸性可能是③、④兩個羥基引起的霉變的大米、花生中含有黃曲霉素，黃曲霉素結構如下圖。以下說法中不正確的選項是霉變的大米、花生等絕對不能食用黃曲霉素屬于芳香烴該化合物能與H2發生加成反應1mol該化合物與NaOH溶液反應，最多消耗2molNaOH7.擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有強 \/ CN一)烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對光穩定的漠氰菊酯診的結構簡式如右圖： Br^IIUV以下對該化合物表達正確的選項是〔〕 'A.屬于芳香烴 B.屬于鹵代烴C.在酸性和堿性條件下都不能水解 D.在一定條件下可以發生加成反應8.對于有機物的表達中不正確的選項是COOH0H

8.對于有機物的表達中不正確的選項是COOH0H常溫下，與Na2CO3溶液反應放出CO2能發生水解反應,，1mol該有機物能與8mol的NaOH反應與稀硫酸共熱能生成兩種有機物該物質的化學式是Ci4HioO9漆酚〔號g二I"；〕—CwH醇〕是我國特產漆的主要成分，黃色能溶于有機溶劑中，生漆涂在物質外表，能在空氣中干燥為黑色漆膜，對它的性質有如下描述：①可以燃燒;②可以與漠發生加成反應；③可使酸性KMnO4溶液褪色；④與NaHCO3反應放出CO2氣體；⑤可以與燒堿溶液反應。其中有錯誤的描述是 〔 〕①② B.②③ C?④ D.④⑤HQ撲熱息痛是一種優良的解熱鎮痛藥，其結構為：玦，它可能具有的化學性質是A不與氫氧化鈉溶液反應 B能與濃漠水發生取代反應C不能被氧化 D遇三氯化鐵溶液呈現紫色11.丁香油酚的結構簡式為:。從它的結構簡式可推測它不可能有11.丁香油酚的結構簡式為:。從它的結構簡式可推測它不可能有的化學性質是（）既可燃燒，也可使酸性KMnO4溶液褪色3溶液反應放出co2氣體 4天然維生素P〔結構如以下圖〕存在于槐樹花蕾中，它是一種營養增補劑，關于維生素P的表達錯誤的選項是CRCE：JiECRCE：JiEA.可與漠水反應，且1mol該物質與足量漠水反應耗6molBr,B.可與NaOH溶液反應，1mol該物質可與4molNaOH反應C,一定條件下1mol該物質可與H加成，耗H最大量為7molD.維生素P遇FeCl3溶液發生顯色反應白藜蘆醇廣泛存在于食物〔例如桑椹、花生、尤其是葡萄〕中，它可能具有搞癌性。能夠跟1摩爾該化合物起反應的Br2或H2的最大用量分別是A.1摩爾1摩爾B.摩爾7摩爾

摩爾6摩爾D.6摩爾7摩爾香料茉莉酮是一種人工合成的有機化合物，其結構簡式如圖以下關于茉莉酮的說法正確的選項是11H16O1mol該有機物與H2充分反應，消耗H24mol該有機物屬于不飽和酮類物質，不能發生銀鏡反應該有機物能發生加成反應，但不能發生氧化反應15從中草藥茵陳蒿中可提出一種利膽有效成分一一對羥基苯乙酮。是一種值得進一步研究應用的藥物，推斷該物質不具有的化學性質是C.能與NaHCO3溶液反應 D.在催化劑作用下能被氧化成含醇羥基的物質16.乙酰水楊酸（俗稱阿司匹林）是一種常見的解熱、消炎、鎮痛藥物，它是一種有機弱酸，CUL1H其結構簡式為,易溶于水，能和堿反應。當1mol阿司匹林和足量氫氧其結構簡式為化鈉溶液反應時最多需氫氧化鈉（）A.1A.1molC.3molD.4mol具有解熱鎮痛及抗生素作用的藥物“芬必得”，其主要成分的結構式如圖它屬于（A.芳香族化合物C.易溶于水的有機物）B.苯甲酸的同系物D.易升華的物質酚歐的結構簡式如左圖，以下關于酚歐的說法一定正確的選項是酚歐的分子式是具有解熱鎮痛及抗生素作用的藥物“芬必得”，其主要成分的結構式如圖它屬于（A.芳香族化合物C.易溶于水的有機物）B.苯甲酸的同系物D.易升華的物質酚歐的結構簡式如左圖，以下關于酚歐的說法一定正確的選項是酚歐的分子式是C20H12O4分子中的所有碳原子不在同一平面1mol酚歐最多可能消耗2molNaOHCOO；I〔D.1mol酚歐可與10molH2加成茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒食子兒茶素〔EGC〕的結構如右圖所示。關于EGC的以下表達中不正確的選項是OHOHOff分子中所有的原子共面遇FeCl3溶液發生顯色反應ImolEGC能與3molNaOH完全反應易發生氧化反應和取代反應，難發生加成反應迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質，其結構如右圖。以下表達正確的選項是〔 〕迷迭香酸屬于芳香烴1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發生加成反應迷迭香酸可以發生水解反應、取代反應和酯化反應1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達菲的原料，鞣酸存在于蘋果、生石榴等植物中。以下關于這兩種有機化合物的說法正確的選項是TOC\o"1-5"\h\z〔 〕A.兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色b.兩種酸都能與漠水反應 丈…鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個碳碳雙鍵 山…■ ."—J U兩種酸都屬于芳香族化合物 典I '頃有機物的結構可用“鍵線式"簡化表示。如 5 以壬。以下說CH3—CH===CH—CH3可簡寫為 。有機物X的鍵線式為分。以下說法不正確的選項是 A.X的化學式為CH有機物Y是X的同分異構體，且屬于芳香烴，則Y的結構簡式為X能使酸性的高錳酸鉀溶液褪色X與足量的H2在一定條件下反應可生成環狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種C.該化合物能與h2發生加成反應D.1mol該化合物與NaOH溶液反應，最多消耗2molNaOH

23.CH3CH2=O-CH=CHeCH3，叫做異戊二烯.已知維生素A的結構簡式可寫為CHOH，式中以線示鍵，線的交點與端點處代表碳原子，并用氫原子數補足四價，但C、H原子未標記出來，關于它的表達正確的選項是〔〕維生素A的分子式為C20H30O維生素A是一種易溶