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文檔簡介
第一節有機化合物的結構特點第一章有機化合物的結構特點與研究方法第三課時有機化合物中的同分異構體1、理解有機化合物同分異構現象的內涵。2、學會同分異構體的書寫方法。3、能判斷有機物的同分異構體。學習目標思考交流:戊烷(C5H12)的三種同分異構體的結構異戊烷正戊烷新戊烷為什么有機化合物的種類如此繁多呢?物質名稱正戊烷異戊烷新戊烷結構簡式相同點組成性質不同點結構性質CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4分子式相同,通式相同化學性質相似碳骨架不同物理性質不同,支鏈越多,沸點越低2、同分異構體一、有機化合物的同分異構現象1、同分異構現象
化合物具有相同的分子式,但具有不同的結構現象,叫做同分異構體現象。
具有同分異構體現象的化合物互稱為同分異構體。理解三個相同分子組成相同分子量相同分子式相同兩個不同結構不同性質不同3、同分異構類型同分異構類型定義實例碳鏈異構位置異構官能團異構(類別異構)碳的骨架不同官能團位置不同官能團種類不同正戊烷、異戊烷、新戊烷CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3-CH2-OHCH3-O-CH3順反異構:CH2=CH-CH2-CH3CH3-CH=CH-CH3CH2=C-CH3CH3CH3-CH=CH-CH3C=CCH3CH3HHC=CCH3CH3HH順式反式對映異構(立體異構):CABCDCABCD二、同分異構體的書寫注:碳碳單鍵可以旋轉,整條碳鏈可以任意翻轉。1、碳架異構——烷烴同分異構體的書寫(減碳法)書寫方法:烷烴只存在碳架異構,書寫方法可概括為“兩注意、四順序”:C—C—C—C—C—C①排主鏈,主鏈由長到短以己烷(C6H14)為例:C—C—C—C—CCC—C—C—C—CC②減碳(從頭摘)架支鏈:支鏈位置由心到邊,但不到端,等效碳不重排。CC—C—C—CCC—C—C—CCC
支鏈由整到散,由心到邊但不到端,多支鏈時,排布由對到鄰再到間。③減碳(從頭摘)架支鏈④最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3
故:己烷(C6H14)共有5種同分異構體,其結構簡式如下:2、位置異構①插入法(適用于烯烴、炔烴、酮、醚)(1)書寫方法:先鏈后位,即先寫出可能的碳骨架結構,再加上含有的官能團位置。(2)以C4H8(含有一個碳碳雙鍵)為例,具體步驟如下:①按照烷烴同分異構體的書寫步驟,寫出可能的碳骨架結構:C—C—C—C、②根據碳骨架結構的對稱性和碳原子的成鍵特點,在碳骨架上可能的位置添加雙鍵:③補寫氫原子:根據碳原子形成4個共價鍵,補寫各碳原子所結合的氫原子數。④C4H8共有3種烯烴的同分異構體。②取代法(適用于醇酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸)
先根據給定烷基的碳原子數,寫出烷烴的同分異構體的碳骨架,再根據碳鏈的對稱性,用其他原子或原子團取代碳鏈上不同的氫原子。例:寫出分子式為C4H9Cl的同分異構體。C—C—C—CC—C—CC思路:一般按定官能團→碳鏈異構→掛官能團的順序。③“定一移一法”先寫出碳鏈異構的碳骨架,再根據碳鏈的對稱性,固定一個取代基,移動另一個取代基。例:寫出分子式為C3H6Cl2的同分異構體C—C—CClC—C—CCl3、芳香族化合物同分異構體書寫(1)若苯環連一個取代基:-XX(2)若苯環連兩個取代基—X—XXXXX—X—YYXYX(3)若苯環連三個取代基①若苯環連三個相同取代基:
-XXXX—X—XXXXX②若苯環有三個取代基,兩個相同一個不同:-X、-Y—X—XXXXX—X—XY——X—XYXXYYXXXXYXXY—③若苯環有三個不同取代基:-X、-Y、-Z—X—YYXYXZ—X—Y—X—YZ——X—YZ——X—YZYXZYXZ—ZYXYX—ZYXZYXZ課堂小結1、寫出下列物質的同分異構體練一練(1)C7H16(2)C5H10(3)C4H8O2
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