（人教版）選修5第三章第一節《醇酚—酚》過關訓練試題（考試時間：60分鐘滿分：100分）一、單項選擇題（每小題3分，共48分）1．下列說法中，正確的是(D)A．凡是分子中有—OH的化合物都是醇B．羥基與氫氧根離子具有相同的化學式和結構式C．在氧氣中燃燒只生成二氧化碳和水的有機化合物一定是烴D．醇與酚具有相同的官能團，但具有不同的化學性質【解析】：酚類物質中也含有—OH，但不屬于醇，A不正確；羥基是中性基團，OH－帶一個單位的負電荷，二者的結構不同，故B不正確；醇、酚類等只含C、H、O元素的有機物在O2中燃燒的產物也只有CO2和H2O，故C不正確；雖然醇和酚具有相同的官能團，但由于二者的結構不同，所以化學性質不同。2．用一種試劑能鑒別苯酚、戊烯、己烷、乙醇四種溶液，這種試劑是(B)A．FeCl3溶液 B．溴水C．石蕊試液 D．KMnO4溶液【解析】：苯酚遇溴水產生白色沉淀，戊烯能使溴水褪色(加成)，己烷不溶于水且在溴水上層，乙醇能以任意比溶于溴水。3．下列敘述中正確的是(D)A．苯中含有少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使之生成2,4,6-三溴苯酚，再過濾除去B．將苯酚晶體放入少量水中，加熱時全部溶解，冷卻到50℃時，溶液仍保持澄清C．苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，但可以與NaHCO3溶液反應放出CO2D．苯酚可以與濃硝酸發生硝化反應【解析】：在混合液中加入濃溴水，可以生成2,4,6-三溴苯酚，化學方程式為＋3HBr。2,4,6-三溴苯酚為白色不溶于水的沉淀，但易溶于有機物苯中，不能將其從苯中過濾出來，A錯誤。冷卻到50℃時，苯酚從溶液中析出，溶液變渾濁，B錯誤。苯酚的酸性比H2CO3的弱，不能與NaHCO3溶液反應產生CO2，C錯誤。苯酚可以與濃硝酸發生硝化反應，生成三硝基苯酚，D正確。4．下列關于苯酚的敘述不正確的是(A)A．苯酚是一種弱酸，滴加指示劑變色B．苯酚在水溶液中能按下式電離：C．苯酚鈉在水溶液中幾乎不能存在，會水解生成苯酚，所以苯酚鈉顯堿性D．苯酚有腐蝕性，濺在皮膚上可用酒精沖洗5．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質，其結構如圖。下列敘述正確的是(C)A．迷迭香酸屬于芳香烴B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發生加成反應C．迷迭香酸可以發生水解反應、取代反應和酯化反應D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應【解析】：烴是指只含碳、氫兩種元素的有機物，迷迭香酸中含有氧元素，故A項錯誤；與H2發生加成反應時，1mol苯環可與3molH2加成，碳碳雙鍵也能加成1mol，總計7molH2，B項錯誤；迷迭香酸分子中含結構，可發生水解反應，苯環上羥基鄰、對位氫原子可被其他原子或原子團取代，含—COOH可發生酯化反應，C項正確；1分子迷迭香酸中含有4個酚羥基、1個羧基、1個酯基，最多能和6molNaOH發生反應，D項錯誤。6．某些芳香族化合物與互為同分異構體，其中與FeCl3溶液混合后顯色和不顯色的種類分別有(C)A．2種和1種 B．2種和3種C．3種和2種 D．3種和1種【解析】：該化合物的分子式為C7H8O，它與甲基苯酚7．從葡萄籽中提取的原花青素結構如下圖，原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止機體內脂質氧化和自由基的產生而引發的腫瘤等多種疾病。有關原花青素的下列說法不正確的是(C)A．該物質既可看作醇類，也可看作酚類B．1mol該物質可與4molBr2反應C．1mol該物質可與7molNaOH反應D．1mol該物質可與7molNa反應【解析】：結構中左環與右上環均為苯環，且共有5個羥基(可看作酚)，中間則含醚鍵(環醚)和兩個醇羥基(可看作醇)，故A正確；該有機物結構中能與Br2發生反應的只有酚羥基的鄰位(共4個可被取代的位置)，故B也正確；能與NaOH溶液反應的只有酚羥基(共5個)，故C錯；有機物中酚羥基和醇羥基共7個，都能與Na反應，故D正確。8．某有機物的結構簡式是：該物質不應有的化學性質是(C)①可以燃燒②可以跟溴加成③可以將KMnO4酸性溶液還原④可以跟NaHCO3溶液反應⑤可以跟NaOH溶液反應⑥可以發生消去反應A．①③ B．③⑥C．④⑥ D．④⑤【解析】：有機物一般易燃燒；由于該有機物含有，可以跟溴加成，可以將KMnO4酸性溶液還原；由于該有機物含有酚羥基，可以與NaOH溶液反應。但由于H2CO3酸性大于酚的酸性，該有機物不能與NaHCO3溶液反應；酚羥基不能發生消去反應。9.中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用，M的結構如右圖所示。下列敘述正確的是(C)A．M的相對分子質量是180B．1molM最多能與2molBr2發生反應C．M與足量的NaOH溶液發生反應時，所得有機產物的化學式為C9H4O5Na4D．1molM與足量NaHCO3反應能生成2molCO2【解析】：本題考查有機物的性質。A項M的分子式為C9H6O4，其相對分子質量是178。B項1molM最多能與3molBr2發生反應，除了酚羥基鄰位可以發生取代反應外，還有碳碳雙鍵可以發生加成反應。C項除了酚羥基可以消耗2molNaOH外，酯基水解也會消耗1molNaOH，水解又生成1mol酚羥基還要消耗1molNaOH，所以共計消耗4molNaOH。D項酚與碳酸氫鈉不反應。故選C。10．對1mol己烯雌酚在下列變化中的預測正確的是(D)A．①中生成7molH2OB．②中生成2molCO2C．③中最多消耗3molBr2D．④中最多消耗7molH2【解析】：己烯雌酚的分子式是C18H20O2，反應①中生成10molH2O，A項錯誤；己烯雌酚中含有2個酚羥基，但不能和NaHCO3發生反應，B項錯誤；一分子己烯雌酚中含有2個苯環和1個碳碳雙鍵，1mol己烯雌酚最多能和5molBr2發生反應、最多消耗7molH2，C項錯誤、D項正確。11．1mol有機物與足量的Na和NaOH完全反應，消耗Na和NaOH的物質的量之比為(C)A．11 B．21C．32 D．23【解析】：醇羥基和酚羥基都能與Na反應；但是，只有酚羥基能與NaOH溶液反應。故1mol該有機物與足量鈉反應時，消耗Na3mol；與足量的NaOH反應時，消耗NaOH2mol，二者之比為32。12．天然維生素P的結構簡式為：存在于槐樹花蕊中，它是一種營養增補劑。關于維生素P的敘述錯誤的是(C)A．可以和溴水反應B．可以用有機溶劑萃取C．分子中有三個苯環D．1mol維生素P可以和4molNaOH反應【解析】：由維生素P的結構可知，由于有酚羥基，可以和溴水反應；由于是有機物，可以用有機溶劑萃取；分子中中間的不是苯環；由于有4個酚羥基，所以可以和4molNaOH反應。13．某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現可用如下反應制備：下列敘述錯誤的是(B)A．X、Y和Z均能使溴水褪色B．X和Z均能與NaHCO3溶液反應放出CO2C．Y既能發生取代反應，也能發生加成反應D．Y可作加聚反應單體，X可作縮聚反應單體【解析】：A項，X、Z中含有酚羥基，Y中含有碳碳雙鍵，三者均可以和溴水反應使之褪色，正確；B項，酚羥基不能和NaHCO3反應，錯誤；C項，Y中苯環，碳碳雙鍵可發生加成反應，苯環上還可以發生取代反應，正確；D項，Y中含碳碳雙鍵可發生加聚反應，X中含酚羥基，可與醛類等物質發生縮聚反應，正確。14．欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸餾；②過濾；③分液；④加入足量的鈉；⑤通入過量的CO2；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙醇和濃硫酸的混合液；⑨加入足量的濃溴水；⑩加入適量鹽酸。合理的步驟是(B)A．④⑤⑩ B．⑥①⑤③C．⑨②⑧① D．⑦①③⑩【解析】：苯酚與乙醇互溶，難以分離，應加入足量NaOH溶液，使苯酚全部轉化為沸點較高的離子化合物，蒸餾出乙醇后，向留下的溶液中通入足量的CO2，又重新產生15．苯中可能混有少量的苯酚，通過下列實驗能判斷苯中是否混有少量苯酚的是(C)①取樣品，加入少量酸性KMnO4溶液，振蕩，觀察酸性KMnO4溶液是否褪色。若溶液褪色則苯中混有苯酚，若溶液不褪色，則苯中無苯酚。②取樣品，加入NaOH溶液，振蕩，觀察樣品是否減少。③取樣品，加入過量的飽和溴水，觀察是否產生白色沉淀。若產生白色沉淀則苯中混有苯酚，若沒有白色沉淀，則苯中無苯酚。④取樣品，滴加少量FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色。若溶液顯紫色，則苯中混有苯酚，若溶液不顯紫色，則苯中無苯酚。A．③④ B．①③④C．①④ D．全部【解析】：苯酚極易被氧化，故能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，根據①可以做出判斷；②中的實驗現象不明顯，無法做出判斷；苯酚可以與飽和溴水發生反應生成2,4,6-三溴苯酚，但生成的2,4,6-三溴苯酚易溶于有機溶劑苯，根據③無法做出判斷；苯酚與FeCl3溶液反應顯紫色，常用于檢驗苯酚，根據④可以做出判斷。16．茶是我國的傳統飲品，茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對人體有害的合成抗氧化劑，用于多種食品保鮮等，如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素A的結構簡式，關于這種兒茶素A的有關敘述正確的是(A)①分子式為C15H12O7②1mol兒茶素A在一定條件下最多能與7molH2加成③等質量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應，消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質的量之比為11④1mol兒茶素A與足量的濃溴水反應，最多消耗Br24molA．①② B．①④C．②③ D．③④【解析】：兒茶素A分子中含有兩個苯環和一個碳碳雙鍵，所以最多可與7molH2加成；分子中的—OH有5個酚羥基、1個醇羥基，只有酚羥基與NaOH反應，1mol兒茶素A最多消耗5molNaOH，而醇羥基和酚羥基均能與Na反應，1mol兒茶素A最多消耗6molNa；酚羥基的鄰、對位和均可與溴反應，故1mol兒茶素A最多可消耗5molBr2。二、填空題（本題包括5小題，共52分）17．（8分）下列物質中：；⑤NaHSO3溶液。(1)能與NaOH溶液反應的是________。(2)能與溴水發生反應的是________。(3)能與金屬鈉發生反應的是________。(4)能與稀鹽酸反應的是________。(5)能發生消去反應的是________。(6)遇FeCl3溶液顯紫色的是________。(7)能被催化氧化為醛或酮的是________。(8)可使KMnO4酸性溶液褪色的是________。【答案】：(1)②④⑤(2)②④⑤(3)①②③④⑤(4)⑤(5)①(6)②④(7)①③(8)①②③④⑤18．（12分）運動會對興奮劑采取了嚴格的檢驗措施，最大限度地控制了運動員服用興奮劑現象的出現。某種興奮劑的結構簡式如下圖所示：回答下列問題：(1)該物質最多有________個碳原子共平面，它與苯酚________(填“是”或“不是”)同系物，理由是______________。(2)該興奮劑與FeCl3溶液混合，現象是________。(3)滴入KMnO4酸性溶液，振蕩，紫色褪去，________(填“能”或“不能”)證明其結構中含有碳碳雙鍵，理由是__________________________________________________________。(4)1mol該物質分別與濃溴水和H2反應時最多消耗Br2和H2分別為________mol和________mol。【答案】：(1)16不是該物質分子中含2個苯環，且含碳碳雙鍵，所以不屬于苯酚的同系物(2)顯紫色(3)不能酚羥基具有還原性易被氧化，也能使KMnO4酸性溶液褪色，故不能證明存在碳碳雙鍵(4)47【解析】：(1)根據該物質的分子結構，最多有16個碳原子共平面。該物質分子中含有2個苯環，且含有雙鍵，所以不屬于苯酚的同系物。(2)該物質與FeCl3溶液反應顯紫色。(3)酚羥基具有還原性易被氧化，也能使KMnO4酸性溶液褪色，所以不能用KMnO4酸性溶液證明存在碳碳雙鍵。(4)1mol該物質最多消耗4molBr2，與H2反應時最多消耗7molH2。19．（12分）白藜蘆醇廣泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌性。請回答下列問題。(1)下列關于白藜蘆醇的說法正確的是________。A．可使酸性KMnO4溶液褪色B．可與FeCl3溶液反應顯紫色C．可使溴的CCl4溶液褪色D．可與NH4HCO3溶液反應產生氣泡E．屬于醇類(2)1mol該有機物最多消耗________molNaOH。(3)1mol該有機物與Br2反應時，最多消耗________molBr2。(4)1mol該有機物與H2加成時，最多消耗標準狀況下的H2的體積為________L。【答案】：(1)ABC(2)3(3)6(4)156.8【解析】：(1)由白藜蘆醇的結構簡式知，分子中含兩種官能團，即酚羥基和碳碳雙鍵，因此A、B、C項均正確。酚不與NH4HCO3反應，D項錯誤；分子中的—OH均與苯環直接相連，故該有機物屬于酚，不屬于醇，E項錯誤。(2)酚羥基與NaOH溶液反應，故1mol該有機物最多消耗3molNaOH。(3)苯環上酚羥基的對位及鄰位上的氫均可以與Br2發生取代反應，1mol該有機物發生取代反應時消耗Br25mol，碳碳雙鍵與Br2發生加成反應，1mol該有機物發生加成反應時消耗Br21mol，故共消耗Br26mol。(4)苯環及碳碳雙鍵均可與H2在一定條件下發生加成反應，故最多消耗7molH2，即標準狀況下156.8LH2。20．（8分）將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進行分離，可采取如圖所示的方法和操作：(1)寫出物質a和e的分子式：a________；e________。(2)寫出分離方法b和c的名稱：b________；c________。(3)混合物中加入溶液a