第二節有機化合物的結構特點第二課時第三課時

有機物中碳原子的成鍵特點常見的共價鍵（C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、C-N、苯環）思考與交流(P9)物質名稱正戊烷異戊烷新戊烷

結構式

相同點

不同點分子式相同C5H12，鏈狀結構不同,性質不同2.同分異構體一、有機化合物的同分異構現象1.同分異構現象

化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構現象，叫做同分異構體現象。具有同分異構體現象的化合物互稱為同分異構體。3.三個相同：兩個不同：結構不同、性質不同分子組成相同、相對分子質量相同、分子式相同判斷是否為同分異構體

例、A、B、C、D、E五種芳香化合物都是某些植物揮發油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料。它們的結構簡式如下所示：這五種化合物中，互為同分異構體的是

。B和C

人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞物，歷經30年多時間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結構可表示如下（括號內表示④的結構簡式）以上四種信息素中互為同分異構體的是

A

①和②

B

①和③

C

③和④

D

②和④判斷是否為同分異構體（4）同分異構類型(自主學習）異構類型示例產生原因碳鏈異構位置異構官能團異構CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C

?

C碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環狀）的不同而產生的異構官能團在碳鏈中的位置不同而產生的異構官能團種類不同而產生的異構注意：烷烴只存在碳鏈異構；烯烴可能既存在位置異構又存在碳鏈異構。1、書寫C7H16的同分異構體(9種)C-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-CCCC碳鏈異構(C7H16)

CH3─CH2－─CH3CH2－CH2－CH2－CH2CH3│CH3─CH2－─CH3CH－CH2－CH2─CH3CH3│CH3─CH2－CH－CH2－CH2CH2│CH3│CH3─CH2－─CH3CH－CH2CH3│CH3│CH3─CH2－─CH3C－CH2CH3│CH3│CH3─CH2－─CH3C－CH2CH3│CH3│CH3─CH－─CH3CH－CH2CH3│CH3│CH3─CH－─CH3CH2－CHCH3│CH3│CH3│CH3─C－─CH3CH口訣：①主鏈由長到短，②支鏈由整到散，③位置由心到邊，④排布同、鄰、間。方法叫“碳鏈縮短法”技巧：①甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。其余順推。②從分子的對稱軸往一邊排。

③兩個支鏈的先固定一個，再移動另一個位置。例2、書寫C4H8所有的同分異構體(5種)CH3CH2CH=CH2

CH3CH=CHCH3

(CH3)2C﹦CH2

CH2H2CCHCH3例2、書寫C4H8烯烴的同分異構體？技巧：1、由缺少氫原子數判斷可能的烴類型2、注意題給條件的限制。CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3C8H10分子中含有苯環的同分異構體C8H8分子中含有苯環的同分異構體?三.一取代物的同分異構體數目的確定問題的提出：1、某烴的一種同分異構體只能生成一種一氯代物，該烴的分子式可以是()A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H14三.一取代物的同分異構體數目的確定1、等效氫法C—C—CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC－C－C－C－

CHHH等效氫：結構上處于相對稱位置的氫原子不等效氫原子的數目等于一取代物同分異構體數目判斷“等效氫”的三條原則(1)同一碳原子上氫原子是等效的如CH4(2)同一碳原子上所連的甲基上的氫原子的是等效的如新戊烷(3)處于對稱位置上的氫原子的是等效的如2,2,3,3-四甲基丁烷CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH3乙烷CH3—CH3不等效氫種類決定了一取代產物的個數練習1：下列有機物中一氯代物的同分異體的數目CH3-CH2-CH3CH3找不等效氫的種類練習2：10碳以內一取代物只有一種的烷烴(掌握)甲烷新戊烷乙烷CH4CH3—CH32,2,3,3-四甲基丁烷CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH31、有機物中二氯代物的同分異體的數目1.CH42.CH3CH33.CH3CH2CH34.5.立方烷的分子立體結構如圖（1）立方烷的化學式為________.（2）立方烷的二氯代物有____種同分異構體;六氯代物呢?三、有機物中二取代物的同分異構體數目的確定定一移一1種2種4種3種3種2、聯三苯的結構是，其一氯代物(C8H13Cl)有

種。4種3、已知萘分子的結構是，則(1)萘的一氯代物的同分異構體有

種；(2)二氯代萘有

種；2①②①②③④⑤⑥⑦①②③10轉換技巧例、已知化學式為C12H12的物質A的結構簡式為

A苯環上的二溴代物有9種同分異

構體，以此推斷A苯環上的四溴代

物的異構體數目有-------（）

A.9種B.10種

C.11種D.12種CH3CH3A換元法書寫技巧碳數烷烴及種類一價烷基的種類及名稱1CH42C2H63CH3-CH2-CH34C4H105C5H1281、用一價烷基的種類快速判斷法（基元法）1-CH3甲基

1-C2H5-CH2CH3

乙基

2

-C3H7丙基(正、異)4

-C4H9丁基練習1HOC4H9

該物質屬于酚類在苯環對位同分異構體有多少種?

-C4H9的碳鏈異構有4種，該物質在苯環對位同分異構體就有4種。練習4（3）符合C3H7COOC4H9的酯共有幾種？（1）C4H10O中屬于醇類的同分異構體（2）分子式為C5H10O2屬于羧酸的同分異構體（4種）不用寫出結構簡式，試說出下列符合條件的同分異構體的種數（4種）（8種）（4）已知丁基有四種，不必試寫,立即可斷定分子式為C5H10O的醛應有()A．3種B．4種C．5種D．6種B紅色基B題目：紅色基B符合“-NH2和-NO2直接與苯環相連且處于對位”的同分異構體一共有多少種？A、2種B、4種C、6種D、10種

2、限定條件下同分異構體的書寫抽出－O－作為插入基限定條件下同分異構體的書寫（2010北京）扁桃酸有多種同分異構體，屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構體共有

種。傳統方法：鄰間對3種三個不同基團在苯環上的相對位置有10種，“定2移3”13限定條件下同分異構體的書寫屬于甲酸酯且含酚羥基可以抽出－CH2－作為插入基限定條件下同分異構體的書寫思考：比較下列物質在結構上的異同！分子式結構簡式名稱CH4CH4甲烷C2H6CH3CH3乙烷C3H8CH3CH2CH3丙烷C4H10CH3(CH2)2CH3丁烷C5H12CH3(CH2)3CH3戊烷C17H36CH3(CH2)15CH3十七烷五、同系物

結構相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互相稱為同系物。1概念2判斷同系物的要點：

(1)結構相似是指：①碳鏈和碳鍵特點相同；②官能團相同；③官能團數目相同；④官能團與其它原子的連接方式相同。如CH2＝CH2

和CH2＝CH－CH＝CH2、OH和CH2－OH、CH3CH2－OH和HO－CH2－CH2－OH等都不是同系物.(2)同系物組成肯定符合同一通式，且屬同類物質，但組成符合同一通式的物質并不一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能為單烯烴或環烷烴。

(3)同系物組成元素相同。CH3CH2Br與CH3CH2CH2Cl雖然碳氫原子數相差一個CH2原子團,又都符合CnH2n+1X通式，同屬鹵代烴，但因鹵原子不同，即組成元素不同，故不是同系物。(4)同系物之間相對分子質量相差14n(n為兩種同系物的碳原子數差數值)。

(5)同系物中擁有相同種類和數目的官能團，勢必具有相類似的化學性質；但碳原子數目不同，結構也不同，故物理性質具有遞變規律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烴的密度、熔點、沸點呈逐漸增大(升高)的趨勢。(6)有的化合物結構相似，但分子組成上不是相差若干個CH2原子團,而是相差若干個其它原子團，這樣的一系列物質不是同系物，但可稱作同系列。例如:這些物質在組成上依次相差C4H2原子團,屬于同系列。同系列具有統一的組成通式，可用數學上的等差數列方法求得。同系物可視為同系列中的一個特殊成員。3、下列哪組是同系物？（）A、CH3CH2CH2CH3

CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3CH3CH(CH3)CH3

CH2C、CH3