第一節有機(yǒujī)化合物的分類新課標人教版高中化學選修(xuǎnxiū)5第一章認識有機化合物精品資料一、有機(yǒujī)化合物（簡稱有機(yǒujī)物）：1、定義(dìngyì):__________________稱為有機物.絕大多數含碳的化合物例如:(1)碳的氧化物(CO,CO2)，(2)碳酸及其鹽(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3）(3)氰化物(HCN、NaCN),(4)硫氰化物（KSCN）,(5)簡單的碳化物（SiC）等。(6)金屬碳化物（CaC2

）等*(7)氰酸鹽（NH4CNO）等，盡管含有碳，但它們的組成和結構更象無機物，所以將它們看作無機物但不是所有含碳的化合物都是有機物。精品資料課堂練習下列物質(wùzhì)屬于有機物的是____________，屬于烴的是_________________H2S(B)C2H2(C)CH3Cl(D)C2H5OH(E)CH4(F)HCN(G)金剛石(H)CH3COOH(I)CO2(J)C2H4(B)(E)(J)(B)(C)(D)(E)(H)(J)精品資料二、有機物的分類(fēnlèi)1、按碳的骨架(gǔjià)分類。有機物{鏈狀化合物（碳原子相互連接成鏈狀）環狀化合物（含有碳原子組成的環狀結構）{脂環化合物（有環狀結構，不含苯環）芳香化合物（含苯環）樹狀分類法！分類方法：P4精品資料練習：按碳的骨架(gǔjià)分類：1、正丁烷(dīnɡwán)2、正丁醇3、環戊烷4、環己醇鏈狀化合物___________。環狀化合物_______，1、23、4它們為環狀化合物中的_______化合物。脂環精品資料5、環戊烷6、環辛炔7、環己醇8、苯9、萘環狀化合物_____________，5---9其中(qízhōng)__________為環狀化合物中的脂環化合物5、6、7鏈狀化合物_____。其中(qízhōng)__________為環狀化合物中的芳香化合物8、9無精品資料10、苯酚(běnfēn)11、硝基苯12、萘環狀化合物_____________，10---12其中(qízhōng)__________為環狀化合物中的脂環化合物，鏈狀化合物______。其中__________為環狀化合物中的芳香化合物。10--12無無精品資料思考(sīkǎo)A芳香(fāngxiāng)化合物：B芳香(fāngxiāng)烴：C苯的同系物：下列三種物質有何區別與聯系？含有苯環的化合物含有苯環的烴。有一個苯環，環上側鏈全為烷烴基的芳香烴。AB它們的關系可用右圖表示：C精品資料思考(sīkǎo)下列化合物，屬于(shǔyú)芳香化合物有________________________,屬于(shǔyú)芳香烴有_____________屬于(shǔyú)苯的同系物有_______.—OH—CH=CH2—CH3④③②①⑤⑧⑦⑥—CH3—COOH—OH—COOH—C—CH3CH3CH3⑩⑨—CH3—CH3—OH1、4、5、6、7、8、104、5、8、108、10精品資料2、按官能團進行(jìnxíng)分類。官能團：P4決定(juédìng)化合物特殊性質的原子或原子團。烴的衍生物：P4烴分子里的氫原子可以被其他原子或原子團所取代，衍生出一系列新的化合物。官能團:基:區別決定有機物特殊性質的原子或原子團根(離子):有機物分子里含有的原子或原子團存在于無機物中，帶電荷的離子“官能團”屬于“基”，但“基”不一定屬于“官能團”，“-OH”屬于“基”，是羥基，“OH-”屬于“根”，是氫氧根離子官能團相同的化合物，其化學性質基本上是相同的。精品資料其余的含有羥基(qiǎngjī)的含氧衍生物屬于醇類羥基直接(zhíjiē)連在苯環上。P5表1-1區別下列物質及其官能團醇:酚:1“官能團”都是羥基“-OH”共同點：—OH—OH—CH2OH—CH3屬于醇有：___________屬于酚有：___________21、323精品資料P5表1-1區別下列物質及其官能團（2）醚：兩個醇分子之間脫掉一個(yīɡè)水分子得到的。乙醚(yǐmí)：兩個乙醇分子之間脫掉一個水分子得到的。R-O-R,醚鍵。精品資料區別(qūbié)下列物質及其官能團碳氧雙鍵(shuānɡjiàn)上的碳有一端必須與氫原子相連。碳氧雙鍵上的碳兩端必須與碳原子相連。碳氧雙鍵上的碳一端必須與-OH相連。碳氧雙鍵上的碳一端必須與氧相連。醛基—CHO羰基>C=O

羧基—COOH酯基-COOR精品資料小結：有機化合物的分類(fēnlèi)方法：有機(yǒujī)化合物的分類按碳的骨架分類鏈狀化合物環狀化合物脂環化合物芳香化合物按官能團分類P5表烴烷烴、烯烴炔烴、芳香烴烴的衍生物鹵代烴、醇酚、醚醛、酮羧酸、酯精品資料—CH3—COOH—OH—COOH—C—CH3CH3CH3練習：按交叉分類法將下列物質(wùzhì)進行分類

環狀化合物無機物有機物酸烴H2CO31、2、3、4、5、一種(yīzhǒnɡ)物質根據不同的分類方法，可以屬于不同的類別精品資料3.根據(gēnjù)官能團的不同對下列有機物進行分類CH3CH=CH2烯烴(xītīng)炔烴酚醛酯精品資料4.下列說法正確的是（）A、羥基跟鏈烴基直接相連的化合物屬于醇類B、含有(hányǒu)羥基的化合物屬于醇類C、酚類和醇類具有相同的官能團,因而具有相同的化學性質D、分子內含有(hányǒu)苯環和羥基的化合物都屬于酚類A精品資料再見(zàijiàn)！精品資料第二節有機(yǒujī)化合物的結構特點精品資料思考(sīkǎo)：最簡單的有機物—甲烷的結構是怎樣?___個碳原子與___個氫原子形成___個共價鍵，構成(gòuchéng)以___原子為中心，___個氫原子位于四個頂點的_________立體結構。14C正四面體44結構式正四面體結構示意圖一、有機物中碳原子的成鍵特點精品資料1、甲烷分子的結構(jiégòu)特點正四面體(zhènɡsìmiàntǐ)結構：4個C-H是等同的，且鍵長均為109.3pm鍵能均為413.4kJ/mol鍵角均為109°28′甲烷的氯代物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的結構？思考精品資料共價鍵參數(cānshù)鍵長：鍵角(jiànjiǎo)：鍵能：越短越穩定決定分子的空間結構越大越穩定精品資料每個碳原子可與氫原子形成4個共價鍵，那碳原子之間可以(kěyǐ)成鍵嗎？成鍵時又有何特點呢？精品資料3）多個碳原子可以相互(xiānghù)結合成鏈狀，也可以結合成環狀，還可以帶支鏈。2、有機物中碳原子的成鍵特點(tèdiǎn)1）碳原子不僅可以跟其它原子形成4個共價鍵，碳原子之間也能以共價鍵相結合。2）碳原子相互之間不僅可以形成穩定的單鍵，還可以形成穩定的雙鍵或三鍵。碳四鍵精品資料思考(sīkǎo)與交流分子式相同(xiānɡtónɡ)(C5H12)，鏈狀結構不同精品資料二、有機物的同分異構(tónɡfēnyìɡòu)2.同分異構(tónɡfēnyìɡòu)體1.同分異構現象化合物具有相同的分子式，但結構不同，因而產生了性質上的差異，這種現象叫做同分異構現象。具有同分異構現象的化合物互稱為同分異構體。3.碳原子數目越多，同分異構體越多精品資料以烷烴為例資料(zīliào)注意(zhùyì)一個相同：兩個不同：分子式相同結構不同、性質不同精品資料4.同分異構(tónɡfēnyìɡòu)類型碳鏈異構位置(wèizhi)異構官能團異構CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C碳鏈骨架(直鏈，支鏈，環狀)的不同碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同官能團種類不同注意：烷烴只存在碳鏈異構；烯烴可能既存在位置異構又存在碳鏈異構。C-C-C

C精品資料【判斷(pànduàn)】下列異構屬于何種異構？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3

CH35CH2=

CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3

位置(wèizhi)異構官能團異構官能團異構碳鏈異構位置異構精品資料5.同分異構(tónɡfēnyìɡòu)體的書寫學與問書P10口訣(kǒujué)：①主鏈由長到短②支鏈由整到散③位置由心到邊④排布鄰、間、對。“減碳法”練習1：書寫C6H14的同分異構體

練習2：書寫C3H7Cl的同分異構體精品資料等效(děnɡxiào)氫：1、同一(tóngyī)碳原子上的氫原子等效2、同一碳原子上的甲基上的氫原子等效3、處于鏡面對稱位置上的氫原子等效有幾種等效氫就有幾種一鹵代物精品資料三、有機物的表示(biǎoshì)方法C

C=CHHHHHH結構式CH3CH=CH2結構(jiégòu)簡式鍵線式精品資料深海魚油分子(fēnzǐ)中有______個碳原子，______個氫原子，______個氧原子，分子(fēnzǐ)式為________22322C22H32O2精品資料電子式短線替換(tìhuàn)共用電子對結構式元素符號略去(lüèqù)C、H鍵線式省略短線，雙鍵三鍵保留結構簡式精品資料同系物1、概念：結構相似，在分子組成上相差一個(yīɡè)或若干個CH2原子團的物質互稱為同系物。2、特點(tèdiǎn)物理性質：化學性質：通式：如烷烴CnH2n+2（n≥1）不同相似烯烴：CnH2n(n≥2)炔烴：CnH2n-2(n≥2)苯的同系物：CnH2n-6(n≥6)精品資料4、烴基：烴分子失去一個(yīɡè)或幾個H所剩余的部分叫烴基。一般用-R表示，如：-CH3（甲基），-CH2CH3（乙基）。3、①同系物之間一定不具有相同的分子(fēnzǐ)式；②結構相似：鍵的種類相同，分子(fēnzǐ)形狀相似。羥基：-OH氫氧根:OH-精品資料【練習(liànxí)1】分子式為C6H14的烷烴在結構式中含有3個甲基的同分異構體有（）個（A）2個（B）3個（C）4個（D）5個

【練習(liànxí)2】寫出分子式為C5H10的同分異構體。①按位置異構書寫

②按碳鏈異構書寫

③按官能團異構書寫√精品資料書寫結構(jiégòu)簡式的注意點1、表示原子間形成單鍵(dānjiàn)的‘—’可以省略2、雙鍵和三鍵不能省略,但醛基、羧基的碳氧雙鍵可以簡寫為-CHO,-COOH。3、準確表示分子中原子成鍵的情況如乙醇的結構簡式CH3CH2OH或HOCH2CH3或C2H5OH精品資料1、寫出C7H16的所有(suǒyǒu)同分異構體。作業(zuòyè)：

2、寫出C4H10O的所有同分異構體，并指出所屬于的物質類別精品資料再見(zàijiàn)！精品資料第三節有機(yǒujī)化合物的命名精品資料烴分子失去(shīqù)一個或幾個氫原子后所剩余的部分叫做烴基。①甲基：－CH3②乙基：－CH2CH3

或－C2H5常見(chánɡjiàn)的烴基－CH2CH2CH3CH3CHCH3③正丙基：④異丙基：精品資料CCCCCCCCCCCH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH3找主鏈的方法(fāngfǎ)：C通過觀察找出能使“路徑(lùjìng)”最長的碳鏈CCC精品資料CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH31234567CCCCCCCCCC1、離支鏈最近的一端(yīduān)開始編號1234567CCCCCCCCCC2、按照“位置(wèizhi)編號---名稱”的格式寫出支鏈如：3—甲基4—甲基定支鏈的方法精品資料CH3CH3CHCH2CH3主、支鏈合并(hébìng)的原則支鏈在前，主鏈在后；當有多個支鏈時，簡單(jiǎndān)的在前，復雜的在后，支鏈間用“—”連接；當支鏈相同時，要合并，位置的序號之間用“，”隔開，名稱之前標明支鏈的個數；CH3CH2CH3CHCHCH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH32–甲基丁烷4–甲基–3–乙基庚烷3，4，4–三甲基庚烷精品資料CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3①CH3CHCH2CH2CH3CHCH3CH2CH3②CH3CHCH2CH3CHCH3CH2C2H5③練習(liànxí)：2,3,5–三甲基己烷3–甲基–4–乙基己烷3,5–二甲基庚烷精品資料CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH2④練習(liànxí)：CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH3CH2⑤CH2CH2CCH3CH3CHCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH2CHCH2CH3⑥3,3–二甲基–7–乙基–5–異丙基癸烷3,5–二甲基–3–乙基庚烷2,5–二甲基–3–乙基己烷精品資料練習、下列哪些物質是屬于(shǔyú)同一物質？CCCC－－－(A)∣CCCC－－(B)(C)∣CCCC－－(D)∣CCCC－∣(E)C∣CCC－∣(F)∣CCCC－－(G)∣CCCC－－(H)∣CCCC－∣(A)(C)(G)(D)(H)(E)(B)(F)精品資料下列命名中正確(zhèngquè)的是（）A、3－甲基丁烷B、3－異丙基己烷C、2，2，4，4－四甲基辛烷D、1，1，3－三甲基戊烷。C精品資料練習2:寫出下列(xiàliè)烯烴或炔烴同分異構體并命名:⑴⑵⑶⑷C4H8C5H10C4H6C5H8精品資料三、苯的同系物的命名(mìngmíng)以苯環作母體，取代(qǔdài)基位置在“鄰、間、對”或“1，2，3，4，5，6”精品資料再見(zàijiàn)！精品資料第4節研究有機(yǒujī)化合物的一般

步驟和方法第一章認識(rènshi)有機化合物精品資料【思考(sīkǎo)與交流】1、常用的分離、提純物質的方法有哪些？2、下列物質中的雜質（括號中是雜質）分別可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸）（5）溴水（水）（6）KNO3(NaCl)4.1有機物的分離(fēnlí)與提純精品資料一、蒸餾(zhēngliú)思考與交流1、蒸餾法適用于分離、提純何類有機物？對該類有機物與雜質的沸點區別有何要求？2、實驗室進行蒸餾實驗時，用到的儀器主要有哪些？3、思考實驗1-1的實驗步驟(bùzhòu)，有哪些需要注意的事項？精品資料精品資料蒸餾(zhēngliú)的注意事項注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網；蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向應與蒸汽流方向相反（逆流：下進上出）；溫度計水銀球位置應與蒸餾燒瓶支管口齊平(qípínɡ)，以測量餾出蒸氣的溫度；精品資料練習(liànxí)1欲用96%的工業酒精制取無水乙醇時，可

選用的方法是A.加入無水CuSO4，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱(jiārè)，蒸出乙醇D.將96%的乙醇溶液直接加熱(jiārè)蒸餾出苯√精品資料二、重結晶思考與交流1、已知KNO3在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變化，而NaCl的溶解度卻變化不大，據此可用何方法分離出兩者混合物中的KNO3并加以提純？2、重結晶對溶劑有何要求？被提純的有機物的溶解度需符合什么特點？3、重結晶苯甲酸需用到哪些實驗(shíyàn)儀器？4、能否用簡潔的語言歸納重結晶苯甲酸的實驗(shíyàn)步驟？高溫溶解、趁熱過濾、低溫(dīwēn)結晶精品資料不純固體(gùtǐ)物質殘渣(cánzhā)(不溶性雜質)濾液母液(可溶性雜質和部分被提純物)晶體(產品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結晶，過濾，洗滌如何洗滌結晶？如何檢驗結晶洗凈與否？精品資料三、萃取(cuìqǔ)思考與交流1、如何提取溴水中的溴？實驗原理是什么(shénme)？2、進行提取溴的實驗要用到哪些儀器？3、如何選取萃取劑？4、實驗過程有哪些注意事項？精品資料三、萃取(cuìqǔ)1、萃取劑的選擇：①與原溶劑互不相溶②被萃取的物質在萃取劑中的溶解度要大得

多2、常見(chánɡjiàn)的有機萃取劑：苯、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷……精品資料練習2下列每組中各有三對物質，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精(jiǔjīng)和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水√√精品資料練習3可以用分液漏斗分離(fēnlí)的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水√學習(xuéxí)小技巧：適當記憶一些有機物質相對與水的密度大小，對于解決萃取分液的實驗題是很有幫助的精品資料洗滌沉淀或晶體的方法(fāngfǎ)：用膠頭滴管

往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，

待水完全流出后，重復兩至三次，直

至晶體被洗凈。檢驗(jiǎnyàn)洗滌效果：取最后一次的洗出液，

再選擇適當的試劑進行檢驗(jiǎnyàn)。精品資料4.2有機物分子式與結構式的確定(quèdìng)有機物（純凈(chúnjìng)）確定分子式？首先要確定有機物中含有哪些元素如何利用實驗的方法確定有機物中C、H、O各元素的質量分數？李比希法現代元素分析法精品資料例1、某含C、H、O三種元素的未知物A，經燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量(zhìliàng)分數為52.16%，氫的質量(zhìliàng)分數為13.14%。（1）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？2:6:1知道相對分子(fēnzǐ)質量精品資料求有機物相對(xiāngduì)分子質量的常用方法（1）M=m/n（2）標況下有機(yǒujī)蒸氣的密度為ρg/L，M=22.4L/mol?ρg/L（3）根據有機(yǒujī)蒸氣的相對密度D，M1=DM2精品資料一、元素分析與相對分子(fēnzǐ)質量的確定1、元素(yuánsù)分析方法：李比希法→現代元素(yuánsù)分

析法元素分析儀精品資料2、相對分子質量(zhìliàng)的測定：質譜法（MS）質譜儀精品資料【思考與交流】1、質荷比是什么？2、如何讀譜以確定有機物的相對(xiāngduì)分子質量？由于相對質量越大的分子離子的質荷比越大，達到(dádào)檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量精品資料②確定分子式：下圖是例1中有機物A的質譜圖，則其相對(xiāngduì)分子質量為,分子式為。46C2H6O精品資料例2、2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發明了對有機物分子進行結構分析(fēnxī)的質譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質荷比。某有機物樣品的質荷比如下圖所示精品資料則該有機物可能是A甲醇B甲烷(jiǎwán)C丙烷D乙烯√精品資料二、分子結構(fēnzǐjiéɡòu)的鑒定結構式（確定(quèdìng)有機物的官能團）分子式精品資料1、紅外光譜(guāngpǔ)（IR）紅外光譜儀精品資料①原理(yuánlǐ)②用途：通過紅外光譜可以推知(tuīzhī)有機物含有哪些化學鍵、官能團例3、下圖是一種分子式為C3H6O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結構簡式為：精品資料C—O—CC=O不對稱(duìchèn)CH3CH3-O-C-CH3=OC3H6O2精品資料練習3、有一有機物的相對分子質量(zhìliàng)為74，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式